INTRODUZIONE ALLO STUDIO DELLA CHIMICA ORGANICA

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1 INTRODUZIONE ALLO STUDIO DELLA CHIMICA ORGANICA ai primi dell 800 Il chimico svedese Jacob Berzelius ( ) indicava le sostanze con il termine organico se ottenute dagli organismi viventi (animali e vegetali) ed inorganiche tutte le altre; le sostanze chimiche erano pertanto distinte in due categorie fondamentali: - i composti inorganici; - i composti organici; basandosi solo sulla loro origine. le tecniche analitiche avevano mostrato che le sostanze definite organiche contenevano sempre carbonio (C) e idrogeno (H) e spesso ossigeno (O), azoto (N), fosforo (P), zolfo (S), alogeni (F, Cl, Br, I) ecc&; si riteneva, tuttavia, che esse sottostessero a leggi diverse da quelle della chimica inorganica e, soprattutto, che fossero prodotte esclusivamente sotto l influenza della cosiddetta forza vitale (vis vitalis) e non potessero essere preparate artificialmente. nel 1828 Friedrich Wöhler ( ), nel tentativo di preparare il cianato di ammonio (NH 4 CNO) effettuò la prima sintesi artificiale di un composto considerato di esclusiva origine animale, l urea (NH 2 CONH 2 ): fece cadere di fatto la distinzione fra le due classi che fu però mantenuta, pur perdendo il suo significato originale. GRUPPO CARBOSSILE - CHETONICO AMMIDE GRUPPO AMMINICO CO CO 2 COMPOSTI DEL CARBONIO INORGANICI (sia organico che inorganico) la chimica organica, in realtà, veniva ad essere definita come la chimica dei composti del carbonio e tale definizione è tuttora in uso. H 2 CO 3 da cui CO 3 2- carbonati (sia organico che inorganico)

2 GRUPPO CHIMICA ORGANICA NUMERO ATOMICO MASSA ATOMICA MINERALOGIA ELETTRONEGATIVITA NUMERI OSSIDAZIONE CONFIGURAZIONE ELETTRONICA ISOTOPO: atomi di uno stesso elemento (stesso numero atomico = stesso numero di protoni) ma diverso numero di massa (diverso numero di neutroni). ISOTOPO RADIOATTIVO o RADIOISOTOPO o RADIONUCLIDE possono essere usati come traccianti e per la radiodatazione. 12 C 13 C 14 C 98,89% 1,11% tracce radioattivo tempo dimezzamento = 5570 anni (la massa atomica del carbonio presente nelle tavole periodiche è una media ponderata dei vari isotopi). ELETTRONEGATIVITÁ l elettronegatività di un elemento misura la sua tendenza ad attrarre gli elettroni di legame da un altro elemento; l elettronegatività aumenta lungo un periodo, e diminuisce lungo un gruppo.

3 i legami chimici possono essere: - legami intramolecolari; - legami intermolecolari; Perché si formano i legami chimici? gli atomi tendono spontaneamente a legarsi; il legame chimico si forma perché l energia complessiva del sistema molecola è inferiore a quella del sistema formato da atomi isolati ( concetto di energia di legame); lunghezza di legame: distanza tra i nuclei di due atomi coinvolti in un legame covalente ( concetto di energia di legame). energia di legame: è la quantità di energia per mole necessaria a rompere un dato legame (allo stato gassoso) o anche l energia sviluppata per mole quando si forma tale legame. LEGAME SEMPLICE condivisione di una coppia di elettroni C-C 1 legame σ LEGAME DOPPIO condivisione di due coppie di elettroni C=C 1 legame σ e 1 legame π LEGAME TRIPLO condivisione di tre coppie di elettroni C C 1 legame σ e 2 legami π

4 ISOMERI: si dicono isomeri due o più composti diversi, aventi la stessa composizione elementare, e quindi la stessa formula grezza, ma differente formula di struttura. esempi in Scienze della Terra: - C grafite/diamante - CaCO 3 calcite/aragonite - SiO 2 quarzo/opale Vi sono varie forme di isomeria: 1) ISOMERI COSTITUZIONALI a) isomeri di catena; b) isomeri di posizione; c) isomeri di funzione. 2) STEREOISOMERIA a) isomeri conformazionali; b) isomeri configurazionali; b )isomeri geometrici; b ) isomeri ottici.

5 * * ORBITALE: regione dello spazio intorno al nucleo in cui è massima (almeno il 90%) la densità di probabilità di presenza dell elettrone, in base all energia che esso possiede. * CARBONIO CHIRALE a definire: - dimensioni, - forma e - orientamento di un dato orbitale concorrono 3 numeri quantici: 1) numero quantico principale n, 2) numero quantico secondario l; 3) numero quantico magnetico m.

6 La somma degli esponenti che compaiono nella configurazione elettronica deve corrispondere al numero Z; esempi: Cl (Z = 17) 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 5 K (Z = 19) 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 1 ORBITALE IBRIDO fermo restando la configurazione elettronica di tutti gli atomi nel loro stato fondamentale in taluni casi al momento di reagire la distribuzione elettronica a causa delle energie in gioco subisce delle alterazioni; alcune coppie di elettroni si spaiano e gli elettroni componenti vanno a occupare da soli orbitali vacanti (vuoti) caratterizzati da energia di poco superiore; ORBITALI sp ORBITALI sp 2 ORBITALI sp 3 CH 4

7 RISONANZA intorno alla fine degli anni 30 si scoprì che le proprietà di molte molecole e di alcuni ioni non si poteva spiegare in base alla configurazione di Lewis; la struttura reale di alcune molecole è una forma intermedia (o mesomera) tra due o più strutture equivalenti (forme limite) che in essa coesistono e ad essa contribuiscono in ugual misura (ibrido di risonanza). BENZENE NOMENCLATURA IUPAC