LABORATORIO DI ANALISI DEI FARMACI
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1 LABORATORIO DI ANALISI DEI FARMACI Prof. Carlo Bertucci Prof. Roberto Gotti Prof.ssa Rita Gatti Prof.ssa Anna Maria Di Pietra Dott.ssa Manuela Bartolini Dott.ssa Jessica Fiori
2 Argomenti di tesi Screening di composti naturali o sintetici di interesse farmaceutico Interazione farmaco-proteina Interazione proteina-proteina Studi di aggregazione proteica Caratterizzazione stereochimica di farmaci chirali Tecniche analitiche utilizzate Cromatografia HPLC Gas cromatografia (GC) Elettroforesi capillare (CE) Biocromatografia (HPALC) Spettroscopia UV / Fluorimetria Spettrometria di massa (MS) Dicroismo circolare (CD) Biosensore ottico (SPR)
3 (M. Bartolini) Scopo della Tesi Individuazione di nuovi composti di interesse farmaceutico Prodotti di sintesi Prodotti naturali In collaborazione con gruppi di ricerca UniBo, di altre università italiane o europee o statunitensi Drug discovery Estratti di piante dal Brasile e dal Cameroon (collaborazione con Università di Pavia) Composti potenzialmente utili per il trattamento la malattia di Alzheimer. Bersagli molecolari considerati: enzimi colinesterasici (AChE, BuChE), peptide beta-amiloide
4 Caratterizzazione del profilo di attività di composti di interesse farmaceutico Saggi con enzima/proteina in soluzione Saggi con enzima/proteina immobilizzata Saggi fluorimetrici o spettrofotometrici HPLC - Potenza inibitoria (target enzimatico o peptidico) - Meccanismo d azione - Cinetica di azione
5 (C. Bertucci) Parametri ADME Studio della farmacocinetica di un farmaco: A Assorbimento D Distribuzione M Metabolismo E Escrezione Solo la frazione libera del farmaco può legare al target
6 Abs (uau) Biocromatografia (HPALC) Metodi analitici ,05 Frazione del farmaco legato ,71 Legame enantioselettivo Parametri di legame Interazioni tra farmaci Time (min) Dicroismo circolare (CD) 1/ 1 /0 1/ 1 /0.5 1/ 1 / 1 1/1/2 1/ 1 /4 1/1/6 1/1/8 Biosensore ottico (SPR) Configurazione assoluta del farmaco Legame enantioselettivo Parametri di legame Interazioni tra farmaci Cambi conformazionali della proteina Specificità di legame (Yes/No reponse) Concentrazione attiva dell analita nel campione Parametri cinetici dell interazione (k on, k off ) Affinità di legame tra analita e target (k D )
7 Caratterizzazione stereochimica
8
9 (R. Gotti) 1 a linea: Elettroforesi capillare (CE) -Il principio di separazione (elettroforesi zonale) offre selettività ortogonale e alternativa rispetto a HPLC e GC e permette separazioni di campioni complessi. echinacoside chlorogenic cynarine Es: Analisi di estratti di interesse fitochimico -analisi di acidi fenolici e alcammidi in E. purpurea (areale Nord America) -analisi di estratti bioattivi di H. indicus (India) -analisi di polifenoli in Tea sinensis (Asia) min caffeic cichoric caftaric 320 nm 260 nm Complesso proteina (AT) - eparina Studio di interazione farmaci (es. eparina) e proteine (es. ATIII) 40 μm 30 μm 20 μm 10 μm 3.5 μm 0 μm AT AT AT AT min La tecnica permette di osservare e misurare l entità di Interazione sfruttando la variazione di mobilità del complesso proteina (peptide)-farmaco. Kd = 4.07 ± 0.68 µm; r 2 = 0.90 Si può stimare la forza di di legame, utile alla comprensione dell azione del farmaco
10 2 a linea: Gas Cromatografia-Spettrometria di massa - Il campionamento Solid phase microextraction (SPME) offre la possibilità di ampliare le applicazioni GC-MS Estrazione SPME Desorbimento termico Alla colonna GC-MS per la separazione ed analisi Analisi di sostanze aromatizzanti in alimenti, cosmetici, etc utili nella caratterizzazione e controllo qualità del prodotto Time (min) 7 9 Food Odorants: 1 1,5-octadien-3-one 2 Linalol oxide 3 Heptadienal 4 Linalol 5 Nonadienal 6 Menthol (IS) 7 β-damascenone 8 β-damascone 9 β-ionone acetico 12,01 d8-butirrico propionico 13,13 14,11 butirrico 14,21 14,72 valerico 15,50 Campione biologico Analisi di metaboliti (es. acidi grassi, SCFA) in campioni biologici per la caratterizzazione del profilo metabolico utili nello studio di patologie e comprensione degli effetti dello stile di vita sulla salute
11 (J. Fiori) CROMATOGRAFIA LIQUIDA E GASSOSA INTERFACCIATE ALLA SPETTROMETRIA DI MASSA (LC-MS, GC-MS): DRUG DISCOVERY e CONTROLLO DI QUALITÁ Caratterizzazione, determinazione, dosaggio, stabilità di farmaci, composti naturali e molecole bioattive ANALISI DI MATRICI COMPLESSE Formulazioni farmaceutiche, estratti cellulari e vegetali, fluidi biologici, metaboliti fecali BIOMARKERS IN ESTRATTI CELLULARI QUANTITATION IDENTIFICATION
12 Monomer Area / IS Area % SPETTROMETRIA DI MASSA (LC-MS, MALDI-MS and GC-MS) in: - Myr + Myr ANALISI DI PEPTIDI E PROTEINE Biomarkers, interazioni proteina-proteina, mutazioni proteiche, acetilazioni e isoforme, interazioni tra batteri e proteine umane ANALISI DI METABOLITI Determinazione di metaboliti del microbiota intestinale quali marker della salute dell ospite uomo. AGGREGAZIONE PROTEICA E INIBIZIONE (Amyloid-beta 1-42, 1-40, 25-35) LC-ESI-QTOF MALDI-TOF Myr +Myr t 1/2 : -Myr 12h +Myr 75h Time (h) ESI-IT MS
13 Informazioni pratiche Durata della tesi: 6 mesi di lavoro sperimentale Liste di attesa: brevi ma variabili, per maggiori info contattate direttamente i relatori Sarete seguiti da un tutor durante tutto il progetto di tesi Non è necessario aver fatto prima il tirocinio Avere sostenuto il maggior numero di esami prima della tesi è un vantaggio (soprattutto per voi )
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