CORSO DI CHIMICA ORGANICA. Testo consigliato: Chimica Organica H.Hart,D.J.Hart, L.E.Craine Zanichelli

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1 CORSO DI CIMICA ORGANICA Testo consigliato: Chimica Organica.art,D.J.art, L.E.Craine Zanichelli

2 Nucleo contenente neutroni e protoni 10-2 m Spazio extranucleare contenente elettroni NUMERO ATOMICO: numero di protoni presenti nel nucleo (ovvero di elettroni che lo circondano per l atomo neutro) PESO ATOMICO: somma del numero di protoni e neutroni presenti nel nucleo (gli elettroni hanno massa trascurabile). Gli elettroni sono contenuti in regioni di spazio che prendono il nome di ORBITALI Ogni orbitale può contenere al massimo 2 elettroni Gli orbitali hanno diversa forma e vengono indicati con le lettere s, p, d,.. Gli orbitali si raggruppano in vari GUSCI indicati con i vari numeri quantici 1,2,3 Il guscio 1 contiene 1 solo tipo di orbitale indicato con 1s, il guscio 2 contiene 2 tipi di orbitali indicati con 2s e 2p, il guscio 3 contiene 3 tipi di orbitali indicati con 3s, 3p, 3d e così via. Ogni elemento ha una sua configurazione elettronica.

3

4 Gli elettroni del guscio più esterno sono ELETTRONI DI VALENZA e sono direttamente interessati dal legame chimico. Gli elettroni di valenza dei primi diciotto elementi IA IIA IIIA IVA VA VIA VIIA VIIIA I gas nobili hanno una configurazione elettronica particolarmente stabile (guscio più esterno completo). Tuti gli elementi della Tavola Periodica reagiscono in modo da conseguire la stessa configurazione del gas nobile più vicino. Ciò si realizza o trasferendo completamente gli elettroni da un atomo ad un altro(legame IONICO) oppure mettendo in condivisione degli elettroni tra atomi (LEGAME COVALENTE).

5 Legame ionico Gli atomi che si comportano come il Na e tendono a cedere elettroni sono detti elettropositivi, gli atomi che si comportano come il F e tendono ad acquistare elettroni sono detti elettronegativi. Legame covalente ΔΗ = -104 Kcal/mol Legame covalente polare -O- ; -Cl Classificazione dei legami chimici Differenza di elettronegativià Meno di 0.5 Da 0.5 a 1.9 Maggiore di 1.9 Tipo di legame Covalente non polare Covalente polare Ionico

6 Valori di elettronegatività di alcuni atomi (scala di Pauling) Elettronegatività crescente L elettronegatività induce la tipologia del legame tra due atomi

7 La valenza di un elemento è il numero di legami che può formare. Questo numero è in genere uguale al numero di elettroni necessari per riempire il guscio di valenza. C N O F Cl Le valenze sono indipendenti dal numero di legami. Esempio: il carbonio è sempre tetravalente sia che forma legami singoli, doppi o tripli. 3 C C C 2 C C C 2 C C C 2

8 Tutte queste molecole hanno legami covalenti. In particolare il legame C- è un legame covalente puro. I legami N-, O- e Cl- sono tutti covalenti polari Il Carbonio forma legami covalenti con altri atomi di carbonio dando luogo ai milioni di composti organici esistenti in natura. Forma inoltre legami covalenti con elementi diversi aumentando ulteriormente la varietà di composti organici. C C Gli atomi di Carbonio possono legarsi tra loro con legami doppi o tripli C C C C

9 GLI ORBITALI E IL LEGAME CIMICO orbitale atomico s + orbitale atomico s 2 orbitale molecolare σ + orbitale atomico p orbitale atomico s orbitale molecolare σ orbitale atomico p + orbitale atomico p orbitale molecolare σ

10 2 p 2 s 1 s 4sp 3 1 s + 1 orbitale s 3 orbitali p 4 orbitali ibridi sp 3 + orbitale ibrido sp 3 orbitale s orbitale molecolare σ + orbitale ibrido sp 3 orbitale ibrido sp 3 orbitale molecolare σ

11 Ibridazione sp 3 Esempi Coppie di elettroni non condivise metano ammoniaca acqua

12 Rappresentazione di una struttura Tetraedrica Sul piano del foglio Entra nel piano del foglio Esce dal piano del foglio Linea larga (o in grassetto, a cuneo): Legame che viene verso l osservatore, esce dal piano Linea tratteggiata (a cuneo): Legame che si allontana dall osservatore, entra nel piano Linea normale, si trova nel piano del foglio

13 Ibridazione sp 2 Un orbitale sp 2 tre orbitali sp 2 tre orbitali sp 2 e un orbitale p non ibrido Esempio Orbitali 2p Legame π etene

14 Ibridazione sp 2 Esempio Orbitali 2p Legame π metanale Coppie di elettr. non condivisi in orbitali sp 2

15 Ibridazione sp Un orbitale sp Esempio due orbitali sp due orbitali sp e due orbitali p non ibridi Acetilene

16 IBRIDAZIONE DEGLI ORBITALI ATOMICI Metano C ibridato sp 3 Etene C ibridato sp 2 Etino (acetilene) C ibridato sp

17 MOLECOLE POLARI E NON POLARI Direzione della Polarità Direzione della Polarità NON POLARE POLARE (Acqua) POLARE (Ammoniaca) Clorometano Metanale (formaldeide)

18 Angoli di legame e forme delle molecole Coppia di elettroni non condovisi Metano Ammoniaca Acqua anno una geometria tetraedrica

19 Angoli di legame e forme delle molecole Biossido di carbonio Angolo di 180 O C O Acetilene anno geometria lineare

20 Angoli di legame e forme delle molecole Formaldeide Etilene anno geometria trigonale planare

21 Isomeria La formula molecolare di una sostanza ci dice quali e quanti atomi sono presenti nella molecola Esempio: 2 O, C 4 La formula di struttura ci dice in che modo questi atomi sono reciprocamente disposti, O C Le molecole che contengono lo stesso tipo e numero di atomi ma con differenti disposizioni atomiche vengono dette ISOMERI Gli ISOMERI DI STRUTTURA hanno stessa formula molecolare ma diversa formula di struttura C 2 6 O C C O C O C ETANOLO METOSSIMETANO

22 Ione carbonato (CO 3- ) RISONANZA Spostamento degli elettroni mediante frecce curve Una freccia indica lo spostamento di una coppia di elettroni Le tre strutture di Lewis a-c sono chiamate : Strutture limite di risonanza 2 - Struttura ibrida di risonanza O O C O

23 STRUTTURA MOLECOLARE: Composti aciclici Composti carbociclici Composti eterociclici Classificazione dei composti organici Alcani Alcheni GRUPPI FUNZIONALI: legame semplice C-C doppio legame C=C Alchini triplo legame C C Alcol legame semplice C-O Eteri legame semplice C-O-C Aldeidi doppio legame C=O Chetoni doppio legame C=O Acidi carbossilici e derivati legami semplici e doppi O-C=O Ammine legami semplici C-N Nitrili tripli legami C N Ammidi legami N-C=O Tioli legame semplice S-C Tioeteri legami semplici C-S-C

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