I - CONSIDERAZIONI INTRODUTTIVE
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- Valeria Alberti
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1 V INDICE GENERALE Capitolo I - CONSIDERAZIONI INTRODUTTIVE Caratteri... 1 Analisi elementare... 1 Solubilità... 2 Reazioni di riconoscimento... 2 Costanti fisiche... 2 Spettrofotometria UV-visibile... 4 Spettroscopia infrarossa (IR)... 5 Tecniche estrattive e separative... 6 Tecniche cromatografiche... 6 Tecniche combinate... 9 Bibliografia... 9 Capitolo II - CARATTERI Stato fisico Forze intermolecolari Forze di Van der Waals Legame idrogeno Interazioni ioni-molecole Colore Odore Bibliografia Capitolo III - SOLUBILITÀ Processo di dissoluzione Solventi Polarità Legame idrogeno Potere dissociante Relazioni struttura-solublità Solubilità e forze intermolecolari Solubilità e carattere acido-basico Saggi di solubilità Bibliografia... 46
2 VI Capitolo IV - COSTANTI FISICHE Punto di ebollizione Punto di fusione Densità Rifrattometria Polarimetria Bibliografia Capitolo V - ANALISI ELEMENTARE - DERIVATIZZAZIONE CHIMICA Saggio della combustione Analisi elementare qualitativa Analisi elementare quantitativa Reazioni cromogeniche Sostanze fluorescenti A) Sostanze con fluorescenza propria B) Sostanze fluorescenti dopo reazione chimica Bibliografia Capitolo VI - ANALISI DEI GRUPPI FUNZIONALI Introduzione Gruppi alifatici, olefinici ed aromatici Composti ossidrilici Alcoli Fenoli Eteri Composti carbonilici Aldeidi e chetoni Metileni attivati Acidi carbossilici e derivati Acidi carbossilici Esteri Ammine Metodi generali Gruppo amminico primario Gruppo amminico secondario Gruppo amminico terziario Guanidine Ammidi Nitroderivati Funzioni solforate Bibliografia
3 VII Capitolo VII - SPETTROSCOPIA DI ASSORBIMENTO MOLECOLARE Introduzione Assorbimento delle radiazioni. Aspetti generali Legge di Lambert-Beer Strumentazione SPETTROSCOPIA IR Modello classico Modello quantistico Frequenze di gruppo Molecole poliatomiche Interpretazione dello spettro IR Strumentazione Preparazione del campione e registrazione dello spettro Applicazioni Bibliografia TABELLE DELLE BANDE DI ASSORBIMENTO IR Capitolo VIII - SPETTROSCOPIA UV-VISIBILE 1. Registrazione dello spettro UV-visibile Strumentazione Spettroscopia UV in derivata Spettro UV e struttura Insaturazione carbonio-carbonio Carbonile Sistema benzenico Derivati naftalenici Fenotiazine Barbiturici Sulfamidici Benzodiazepine Antibiotici β-lattamici Tetracicline Bibliografia Capitolo IX - LA SPETTROMETRIA DI MASSA Introduzione Lo sviluppo applicativo della spettrometria di massa La strumentazione Il sistema di iniezione La sorgente L'analizzatore Il rivelatore Interpretazione degli spettri di massa L'abbondanza isotopica
4 VIII Regola dell'azoto Spettri di massa ottenuti con sorgenti "soft" Spettri di massa ottenuti con sorgenti "hard" Spettri di massa ottenuti con sorgenti "soft" e analizzatore di massa in modalità massa-massa Applicazioni della spettrometria di massa in analisi farmaceutica Bibliografia Capitolo X - TECNICHE CROMATOGRAFICHE Introduzione Cenni storici Il sistema cromatografico Il processo cromatografico Coefficiente di distribuzione Teoria dei piatti Efficienza di una colonna cromatografica Risoluzione Allargamento della zona cromatografica Effetti cinetici Effetto della temperatura Simmetria dei picchi Isoterme di distribuzione Capacità Eluizione a gradiente in cromatografia liquida Rumore di fondo e deriva Analisi qualitativa in cromatografia Analisi quantitativa in cromatografia Bibliografia Capitolo XI - CROMATOGRAFIA LIQUIDA Introduzione Fasi stazionarie Fasi Mobili Metodi e meccanismi cromatografici Cromatografia liquido solido Cromatografia liquido-liquido (LLC) Cromatografia di coppia ionica Cromatografia di scambio ionico Cromatografia di esclusione molecolare Strumentazione Componenti di un sistema HPLC Cromatografia su strato sottile Sviluppo cromatografico Rivelazione Applicazioni
5 IX Cromatografia liquida preparativa Bibliografia Capitolo XII - GAS CROMATOGRAFIA Introduzione Descrizione del processo cromatografico Colonna Fase stazionaria Fase mobile gas di trasporto (Carrier) Introduzione del campione Rivelatori Reazioni di derivatizzazione Gas cromatografia ad alta velocità Gas cromatografia enantioselettiva Tecniche di gas cromatografia multidimensionale Il campionamento dello spazio di testa Bibliografia Capitolo XIII - SEPARAZIONE CROMATOGRAFICA ENANTIOSELETTIVA Conseguenze della chiralità Separazione cromatografica di enantiomeri Metodo indiretto Metodo diretto Classi di fasi stazionarie chirali Prospettive Bibliografia Capitolo XIV - TECNICHE COMBINATE Introduzione Cromatografia liquida e rivelatore UV-VIS a fotodiodi (HPLC-DAD) Cromatografia liquida e rivelatore fluorimetrico (HPLC-MSFD) I sistemi GC-MS e HPCL-MS Gas cromatografia-spettrometria di massa (GC-MS) Cromatografia liquida e spettrometria di massa (LC/MS) Dicroismo circolare come sistema di rivelazione in HPLC enantioselettiva Luce polarizzata e strumentazione Tecnica combinata HPLC/CD ed applicazioni Bibliografia Capitolo XV - ELETTROFORESI CAPILLARE Generalità sullo sviluppo della tecnica
6 X Strumentazione in elettroforesi capillare Capillare Compartimenti per il tampone e il generatore Caricamento del campione (iniezione) Rivelatore Principi teorici Mobilità elettroforetica Flusso elettro-osmotico (electro-osmotic flow; EOF) Parametri analitici Migrazione elettroforetica Area corretta del picco Efficienza Variabili che influenzano l'efficienza Modalità di separazione in CE Elettroforesi capillare zonale (CZE) Cromatografia Elettrocinetica Micellare (MEKC) Cromatografia elettrocinetica con microemulsione (MEEKC) Applicazioni Applicazioni in campo farmaceutico Bibliografia Capitolo XVI - PREPARAZIONE DEL CAMPIONE - METODI ESTRATTIVI Introduzione Sviluppo di un metodo Principi dei processo estrattivi Estrazione e stabilità dei farmaci Tecniche estrattive Estrazione liquido-solido Estrazione semplice con solvente Estrazione con Soxhlet Estrazione con microonde (Microwave-Assisted Extraction; MAE) Estrazione con fluido supercritico (Supercritical Fluid Extraction; SFE) Estrazione liquido-liquido Estrazione singola Estrazione multipla Estrazione mediante formazione di coppie ioniche Aspetti sperimentali e applicativi Estrazione in fase solida Introduzione Adsorbenti classici Interazioni secondarie in SPE Adsorbenti di recente sviluppo Aspetti sperimentali ed applicativi Microestrazione in fase solida (Solid Phase microextraction; SPME) Dispositivo per estrazione SPME
7 XI Aspetti teorici della estrazione SPME Aspetti pratici del processo SPME Scelta della modalità di estrazione Determinazione del tempo di estrazione Ottimizzazione di altre condizioni di estrazione Scelta della tecnica di separazione Applicazioni in analisi farmaceutica Bibliografia Capitolo XVII - PROFILO ANALITICO DI ALCUNE CLASSI DI FARMACI Alcaloidi Struttura Solubilità degli alcaloidi Reattivi generali Spettroscopia UV Metodi cromatografici Estrazione degli alcaloidi Carboidrati Monosaccaridi Oligosaccaridi Polisaccaridi Amminozuccheri Eterosidi (Glicosidi) Essenze (Olii essenziali) Proprietà fisiche Composizione chimica Analisi delle essenze Steroidi Struttura Solubilità Spettro UV Spettroscopia IR Attività ottica Reattività chimica Analisi cromatografica Barbiturici Antibiotici β-lattamici Benzodiazepine Bibliografia Capitolo XVIII - RICONOSCIMENTO DEI COMPOSTI ISCRITTI NELLA FARMACOPEA UFFICIALE REAZIONI GENERALI DI RICONOSCIMENTO PROCEDIMENTO DI IDENTIFICAZIONE DEI COMPOSTI
8 XII Sostanze liquide Composti solidi inorganici Composti inorganici non colorati Composti inorganici colorati Composti solidi organometallici Composti non colorati Composti colorati Composti solidi organici Composti contenenti C, H, (O) Composti contenenti C, H, (O), e alogeni Composti contenenti C, H, (O), S Composti contenenti C, H, (O), N Composti contenenti C, H, (O), N, S Cromatografia su strato sottile Bibliografia INDICE ANALITICO
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