Al posto del glicerolo, è presente un aminoalcool insaturo (trans) a lunga catena: lo sfingolo o sfingosina (C16-18).

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1 CLASSIFICAZIONE DEI LIPIDI Molecole con caratteristica comune: idrofobicità (solubilità in solventi organici) Classi: 1. Acidi grassi 2. Omolipidi gliceridi cere steroidi 3. Eterolipidi fosfolipidi glicolipidi 4. Lipidi associati lipoproteine lipopolisaccaridi 5. Terpeni

2 Ma la membrana cellulare non è costituita solo da fosfolipidi..

3 Gli sfingo lipidi Non contengono glicerolo. L unità fondamentale comune alle 4 sottoclassi è la sfingosina

4 GLI SFINGOLIPIDI: i ceramidi Al posto del glicerolo, è presente un aminoalcool insaturo (trans) a lunga catena: lo sfingolo o sfingosina (C16-18). In una piccola percentuale ll doppio legame in 4-5 è saturato (sfinganina). Nei vegetali è presente la fitosfinganina ossidrilata in c4. Legame carboamidico

5 Sfingomieline (SM) o sfingofosfolipidi Le SM sono formate da una testa polare (colina o etanolamina) e code di sfingolo e un acido grasso, spesso a lunga catena (C24) Le SM sono normali costituenti delle membrane delle cellule animali. Sono presenti nel tessuto nervoso dove sono i principali costituenti delle guaine mieliniche delle fibre nervose

6 Differenze tra PL e SM

7 + fosfato ceramide HO zucchero O 1 ll Cer - CH2 O - P-OH l OH HO base 1 Cer - CH2 - O HO zucchero zucchero O 1 ll Cer - CH2 O- P- O l O - sfingomieline Base 1 Cer - CH2 - O Cerebrosidi, gangliosidi zucchero l O l zucchero HO base Colina, etanolamina Zuccheri semplici, acidi o aminozuccheri

8 Glicolipidi e lipopolisaccaridi (LPS) Gli LPS sono i principali componenti della membrana esterna dei batteri gram-negativi (E. coli). Sono i bersagli primari degli Ab prodotti dal sistema immunitario in risposta ad infezioni batteriche. I LPS prodotti da alcuni batteri sono tossici per l uomo (abbassamento pressorio dovuto a shock tossico) Nelson & Cox Principi di Biochimica del Lehninger IV edizione - Zanichelli

9 I GLICOLIPIDI: prevalenti nel tessuto nervoso Struttura di un cerebroside: ceramide + monosaccaride (galattosio) uniti con legame - glicosidico

10 I GLICOLIPIDI: GANGLIOSIDI Famiglia di glicolipidi (circa un centinaio) formati da ceramide + oligosaccaride sialidato (legame -glicosidico) Porzione saccaridica: da 1 a 15 residui per molecola. Preferenzialmente galattosio, lattosio, glucosio. Porzione sialidasica: da 1 a 7 residui di acido sialico (di solito NANA). Conferisce carattere negativo a ph7 La presenza di acido sialico, aumenta l idrofilicità. Per questo possono aggregare spontaneamente in forma di micelle

11 I GLICOLIPIDI: GANGLIOSIDI Costituenti, funzionalmente qualificati, di siti recettoriali in corrispondenza dei quali si legano ligandi specifici (es. neurotrasmettitori, ormoni) per evocare risposte cellulari.

12 I GLICOLIPIDI: GANGLIOSIDI Si definiscono con sigle in cui la G= ganglioside, seguito da M/D/T/Q (mono /di/ ter/tetra) /tetra)sialidato e da un numero che indica la serie dell oligosaccaride cui si lega l acido sialico.

13 I glicosfingolipidi come determinanti dei gruppi sanguigni

14 Riassumiamo: dal ceramide agli sfingolipidi

15 Le patologie correlate In generale sono sempre malattie ereditarie dovute a deficienza degli enzimi deputati alla loro degradazione (Morbo di Tay-Sachs accumulo del ganglioside GM2, malattia di Fabry, Gaucher, Niemann-Pick, Sandhoff). Sono caratterizzate da abnorme accumulo di sfingolipidi nel tessuto nervoso centrale. Attualmente incurabili ed a esito fatale

16 Le CERE: esteri di FA saturi ed insaturi a lunga catena (C14-36) con alcoli a lunga catena (C16-30) Idrorepellenti e lubrificanti, rendono flessibili peli e pelle e possono proteggere da parassiti D. L. Nelson, M. M. Cox, I PRINCIPI DI BIOCHIMICA DI LEHNINGER 4/E, Zanichelli Editore S.p.A. Copyright 2006

17 I TERPENI Unità isoprenica (2-metilbutadiene) H 2 C CH 3 CH 2 Oli essenziali (canfora, mentolo) Resine Gomme Alcune vitamine (A, E, K) Coenzima Q Squalene (precursore del colesterolo) Carotene (precursore della vit A) Dolicoli/ Dolicoli fosfato (poliprenoidi unità, l ultima satura con gruppo alcoolico) necessari per il trasporto delle unità oligosaccaridiche che serviranno, nel RER alla formazione delle glicoproteine

18 GLI STEROLI Presentano un nucleo comune: peridrofenantrene (anelli A, B e C) il ciclopentano (anello D) A H H B 12 C H 8 7 H H D

19 A Nobel prize awarded molecule: IL COLESTEROLO Konrad Block 1964; Goldstein & Brown 1985

20 IL COLESTEROLO E caratteristico degli animali, nelle piante si ritrovano composti analoghi, i fitosteroli (competono per l assorbimento intestinale con il colesterolo stesso). I batteri, non essendo in grado di sintetizzare il nucleo ciclopentanoperidrofenantrenico, non hanno steroli. Nell adulto i livelli di colesterolo ematico (colesterolemia) varia tra mg/dl di cui 1/3 in forma libera e 2/3 esterificato con un acido grasso sull ossidrile in posizione 3. Lo sintetizziamo e lo assumiamo con carne, burro, uova, crostacei Nella guaina mielinica è presente in elevata percentuale e le impartisce particolari proprietà di isolamento elettrico. Nella bile è presente in sospensione pressochè satura sia in forma libera che esterificata (formazione di calcoli!!!). Molecola molto stabile, può essere eliminata solo dopo trasformazione in acidi biliari.

21 Funzioni biologiche del colesterolo precursore di ormoni steroidei, vitamina D 3 e acidi biliari componente delle membrane cellulari (impartisce stabilità, diminuendo la fluidità e limitando i movimenti dei fosfolipidi) ruolo nella formazione e nella funzione delle caveole modificazione covalente di proteine segnale embrionali (ad es. Sonic Hedgehog, SHh). Il fatto che il colesterolo modifichi proteine segnale embrionali può spiegare come mai alterazioni della biosintesi del colesterolo abbiano effetto sullo sviluppo.

22 Acidi biliari primari (sintesi epatica) La via di eliminazione del colesterolo OH CO-NH-CH 2 - CH 2 - SO 3 H 24 CO-NH-CH 2 - COOH 12 CO-NH-CH 2 - CH 2 - SO 3 H 24 CO-NH-CH 2 - COOH HO OH HO OH Acido taurochenodesossicolico Acido glicochenodesossicolico Acido taurocolico Acido glicocolico Acidi biliari secondari (conversione intestinale dei primari) OH COOH COOH 24 HO 3 HO 3 Acido litocolico Acido desossicolico

23 Ormoni steroidei

24 Ormoni mineralcorticoidi (MC) aldosterone deossicorticosterone Cortisolo Il nome deriva dalle prime osservazioni: l ormone è coinvolto nella ritenzione di sodio, un minerale. Il MC principale è l aldosterone. sebbene altri ormoni abbiano la stessa funzione (es progesterone e deossicorticosteroide) L aldosterone agisce sul rene per promuovere il riassorbimento attivo di Na e il riassorbimento passivo di acqua, la secrezione attiva di potassio nelle cellule della corticale del surrene, mentre nella membrana luminale dei tubuli promuove la secrezione di protoni attraverso la ATPasi. Questo porta ad un aumento della pressione sanguigna e del volume ematico.

25 Lipidi associati: le lipoproteine Le lipoproteine sono aggregati molecolari di specifici lipidi e proteine. La loro funzione è di trasportare attraverso il torrente circolatorio i nutrienti idrofobici dal loro sito di assorbimento, deposito o sintesi ai tessuti che li richiedono per scopi anabolici od energetici

26 Pre- - + Migration Chylomicrons LDL IDL VLDL Lp(a) HDL

27 Ma perché sono diverse?

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