Amminoacidi (1) Acido 2-ammino propanoico (acido α-ammino propionico) α * NH 2 CH 3 COOH

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1 Amminoacidi (1) Presentano un gruppo amminico ( N 2 ) ed un gruppo carbossilico ( COO) nella stessa molecola C 3 N 2 C α * COO Acido 2-ammino propanoico (acido α-ammino propionico) STPA-Chimica Organica 1

2 Amminoacidi (2) Sono composti organici molto diffusi in natura. Costituenti delle proteine Intermedi del metabolismo azotato Neurotrasmettitori Nelle proteine si ritrovano esclusivamente α- amminoacidi (i più comuni sono 20) mentre per le altre funzioni si possono avere anche β- e γ- amminoacidi STPA-Chimica Organica 2

3 Serie stereochimiche (1) L appartenenza di un composto chirale ad una serie stereochimica viene verificata per omologia tra la struttura dell atomo di carbonio in esame e quello presente nell aldeide glicerica (2-idrossi propanale). O CO C C 2 O CO C O C 2 O L-gliceraldeide D-gliceraldeide Gli α-amminoacidi che troviamo nelle proteine appartengono tutti (tranne la glicina) alla serie stereochimica L. STPA-Chimica Organica 3

4 Classificazione degli α-amminoacidi Gli α-amminoacidi che si trovano nelle proteine si differenziano per le diverse catene laterali (-R) legate all atomo di carbonio asimmetrico. Questa distinzione permette la loro classificazione. Apolari (alifatici, aromatici) Polari non carichi Polari carichi (positivamente o negativamente) STPA-Chimica Organica 4

5 Equilibrio acido-base negli α-amminoacidi + 3 N COO C R Forma cationica COO + 3 N C R 2 N Ione dipolare o anfoione COO C R Forma anionica p < pi p = pi p > pi Punto isoelettrico (pi): valore di p al quale l amminoacido non migra in un campo elettrico STPA-Chimica Organica 5

6 Valori di pk per i venti amminoacidi principali Amminoacido pk1 pk2 pk R Amminoacido pk1 pk2 pk R Alanina Leucina Arginina Lisina Asparagina Metionina Acido aspartico Fenilalanina Cisteina Prolina Acido glutammico Serina Glutammica Treonina Glicina Tirosina Istidina Triptofano Isoleucina Valina STPA-Chimica Organica 6

7 Catene laterali (1): residui acidi La catena laterale contiene un gruppo acido. A p fisiologico, la catena laterale è completamente dissociata ed ha carica negativa. Aspartato e glutammato sono efficaci chelanti di ioni metallici divalenti come Ca 2+ e Zn 2+. Il gruppo carbossilico sulla catena laterale si comporta da acido organico, e dunque può subire reazioni tipiche del gruppo COO, come ad esempio esterificazione con alcoli. Acido aspartico Acido glutammico STPA-Chimica Organica 7

8 Catene laterali (2): residui basici La catena laterale contiene un gruppo basico. A p fisiologico, la catena laterale è completamente protonata ed ha carica positiva. Il gruppo guanidinico (arginina) è il più basico tra le catene laterali (la forma protonata è stabilizzata per risonanza). Il gruppo amminico primario della lisina è un buon nucleofilo. Nella cellula può dare reazioni con aldeidi e chetoni per formare basi di Schiff. Lisina Arginina STPA-Chimica Organica 8

9 Catene laterali (3): residui contenenti ammidi La catena laterale contiene un gruppo ammidico. A p fisiologico, la catena laterale non è dissociata, è generalmente poco reattiva e rappresenta un gruppo polare che può essere coinvolto in legami a idrogeno. Il gruppo ammidico è instabile ad elevati valori i p. Asparagina Glutammina STPA-Chimica Organica 9

10 Catene laterali (4): cisteina La catena laterale contiene un ottimo nucleofilo (S). La catena laterale è facilmente ossidata, dando origine a ponti disolfuro (-S-S-) che rappresentano uno delle forze principali coinvolte nel mantenimento della struttura tridimensionale da parte delle proteine. A p superiore a 8.5, la forma prevalente è quella con la catena laterale ionizzata (vedi valori di pk R ). Il tiolato (-S - ) è un nucleofilo ancora più forte, e può essere coinvolto in varie reazioni di sostituzione nucleofila. Cisteina STPA-Chimica Organica 10

11 Catene laterali (5): metionina La catena laterale contiene un tioetere. Residuo apolare, generalmente poco reattivo. Può essere ossidato a solfossido, e sucessivamente a solfone. Questa degradazione ossidativa avviene anche nelle metionine presenti nelle proteine. Può essere metilata dallo ioduro di metile. Metionina STPA-Chimica Organica 11

12 Catene laterali (6): triptofano Catena laterale indolica. L indolo è il principale responsabile del picco di assorbimento UV a 280 nm, osservabile nelle proteine. La misura dell assorbanza a 280 nm può essere un modo semplice per stimare la quantità di proteina presente in una soluzione. Triptofano STPA-Chimica Organica 12

13 Legame peptidico (1) I gruppi -COO e -N 2 di due diversi α-ammino-acidi possono reagire e attraverso l eliminazione di una molecola di acqua formando il legame peptidico responsabile della struttura primaria delle proteine O O 2 N C C R N COO C R 2 O + 2 N O C OOC C N C R R STPA-Chimica Organica 13

14 Legame peptidico (2) E un legame molto forte perché stabilizzato per risonanza O C Ṅ. C O C + N C C C C, O e N sono sullo stesso piano STPA-Chimica Organica 14

15 Sequenziamento di peptidi e proteine: metodo di Edman Reagente di Edman Gli amminoacidi vengono idrolizzati all N-terminale ad uno ad uno, ed inviati singolarmente ad uno strumento (PLC) che ne determina l identita calcolandone la polarita. STPA-Chimica Organica 15

16 STPA-Chimica Organica 16

17 STPA-Chimica Organica 17

18 STPA-Chimica Organica 18

19 Metodo Kjeldahl STPA-Chimica Organica 19

20 LIPIDI Sono composti organici che hanno la caratteristica di essere insolubili nei solventi polari ma solubili in quelli apolari. Gliceridi Fosfolipidi Cere Steroli STPA-Chimica Organica 20

21 GLICERIDI Sono esteri del glicerolo con acidi grassi. ACIDI GRASSI C 2 O CO Glicerolo C 2 O Gli acidi grassi sono acidi carbossilici a lunga catena carboniosa e, riguardo la catena idrocarburica, possono essere sia saturi che insaturi. Saturi Acido laurico (12) Acido miristico (14) Acido palmitico (16) Acido stearico (18) Acido arachidico (20) Insaturi Acido oleico (p.f. = 13 C) C 3 (C 2 ) 7 C = C(C 2 ) 7 COO Acido linoleico (p.f. = - 5 C) C 3 (C 2 ) 4 C = CC 2 C = C(C 2 ) 7 COO Acido linolenico (p.f. = -11 C) C 3 C 2 C = CC 2 C = CC 2 C = C(C 2 ) 7 COO STPA-Chimica Organica 21

22 FOSFOLIPIDI Presentano la caratteristica di essere molecole anfipatiche, che presentano cioè nella stessa molecola una testa polare costituita dal gruppo fosfodiestere e una coda apolare costituita dalle lunghe catene idrocarburiche. Coda apolare C 3 (C 2 ) n OCOC 2 C 3 (C 2 ) n OCOC O C 2 Testa polare O P >O COO O C 2 C N 3 + STPA-Chimica Organica 22

23 FOSFOGLICERIDI (1) Si ottengono attraverso l esterificazione del glicero-fosfato con due molecole di acidi grassi, formando così gli acidi fosfatidici. C 2 O CO C 2 O OOC R C 2 OCOR + OOC R COCOR O OPO 3 2 C 2 OPO 3 2 Glicerolo Acidi Un acido α-fosfatidico STPA-Chimica Organica 23

24 FOSFOGLICERIDI (2)- LECITINE In seguito ad esterificazione del residuo di acido fosforico dell acido fosfatidico con la colina si ottengono le lecitine. C 2 OCOR R OCOC O C 2 O P >O O Un acido α-fosfatidico C 3 + Cl O C 2 C 2 N C 3 C 3 Cloruro di colina C 2 OCOR R OCOC O C 2 O P >O C 3 + Cl O C 2 C 2 N C 3 Una lecitina C 3 STPA-Chimica Organica 24

25 FOSFOGLICERIDI (3)- CEFALINE Se l acido fosforico dell acido fosfatidico viene esterificato con l etanolammina o la serina si ottengono le cefaline. C 2 OCOR R OCOC O C 2 O P >O O Un acido α-fosfatidico COO O C 2 C N 3 + Serina C 2 OCOR R OCOC O C 2 O P >O COO O C 2 C N + 3 Una cefalina STPA-Chimica Organica 25

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