Estrazione di acido salicilico con acetato di n-butile

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1 S.A.G.T. Anno Accademico 2009/2010 Laboratorio Ambientale II A Dottoressa Valentina Gianotti Marco Soda Matricola num Estrazione di acido salicilico con acetato di n-butile L estrazione liquido-liquido rappresenta il passaggio di un soluto da un solvente ad un altro solvente differente. È una metodica di laboratorio utilizzata per ottenere composti puri da fonti animali o vegetali o semplicemente per purificare sostanze impure. Vengono utilizzati due tipi di solventi, con differente livello di polarità e miscibilità reciproca: quelli più densi e quindi più pesanti dell acqua come il diclorometano, il tetracloruro di carbonio e il cloroformio e quelli meno densi e quindi più leggeri dell acqua come l n-acetato di butile, l etere di petrolio, l acetato di etile, il benzene e l etere etilico. Quando i due liquidi vengono inseriti nell imbuto separatore, grazie all agitazione manuale vengono divisi in due fasi (una acquosa e una organica contenente la sostanza estratta) e raggiungono un equilibrio tra la concentrazione del soluto nel primo solvente e la concentrazione del soluto nel secondo solvente. L imbuto separatore è poi fissato ad un sostegno per permettere la separazione delle due fasi liquide dopo di ché il liquido che forma la fase inferiore viene rimosso attraverso il rubinetto. Questo equilibrio è esprimibile grazie al coefficiente di ripartizione K dato dal rapporto tra le concentrazioni (g/l) del soluto nei due solventi. K = C a / C b (a T costante) Con: C a = concentrazione all equilibrio della sostanza nella fase a C b = concentrazione all equilibrio della sostanza nella fase b Distillando la fase contenente il soluto puro che si vuole ottenere, sul fondo rimarrà il solido mentre il solvente distillato può essere riciclato. In un estrazione liquido-liquido la sostanza non è completamente trasferita da un solvente all altro con una sola estrazione. Per un trasferimento completo è necessario un certo numero di estrazioni. Normalmente in chimica organica una delle due fasi è l acqua e l altra è un solvente organico; più K è elevato maggiore sarà l'accuratezza dell'estrazione. Tecniche di

2 separazione più sensibili si basano sullo stesso principio (in linea generale) e sono comprese nella branca della chimica analitica cromatografica. Materiale utilizzato: ESECUZIONE DELL ESPERIENZA 3 becker, cilindri graduati, matracci, imbuto separatore, filtro, provette, pipette pasteur, soluzione A con acido salicilico 0.6 g/l, soluzione B di acido salicilico 0.12 g/l (derivata dalla diluizione di 1 parte di sol A e 4 di acqua deionizzata), tampone a ph 3, solvente organico acetato di n-butile, soluzione cloridrica di cloruro ferrico (FeCl 3 ) 1%. Prima estrazione Uniamo 15 ml di sol A a 5 ml di tampone a ph 3 e li estraiamo con 10 ml di solvente organico nell imbuto separatore. Agitiamo con forza, attendiamo che si raggiunga l equilibrio tra le due fasi e decantiamo la fase acquosa, poi trasferita in una provetta (1). Seconda estrazione Ripetiamo l operazione precedente utilizzando 15 ml di sol A, 5 ml di tampone a ph 3 da estrarre con 20 ml di solvente organico. Anche in questo aso la fase acquosa decantata deve essere trasferita in una seconda provetta (2). Terza estrazione Uniamo 15 ml di sol A, 5 ml di tampone a ph 3 e li estraiamo con 5 ml di solvente organico. L eluato estratto (circa 15 ml) lo estrarremo una seconda volta con altri 5 ml di solvente organico. La fase acquosa decantata è trasferita in una provetta (3). Eseguite queste 3 estrazioni, preparo un ultima provetta (0) nella quale verranno posti in soluzione 7,5 ml di acqua deionizzata e 2,5 ml di soluzione a ph3 e vado a misurare i valori di ph dei 4 campioni. Valori di ph rilevati n. campione ph musurato 3,14 3,33 3,44 3,34 Prepariamo adesso 4 diversi campioni con concentrazioni differenti della soluzione B precedentemente preparata: campione B: - 0,5 ml di soluzione B

3 - 7 ml di acqua deionizzata campione D: - 1,5 ml di soluzione B - 6 ml di acqua deionizzata campione F: - 3,75 ml di soluzione B - 3,75 ml di acqua deionizzata campione H: - 6,25 ml di soluzione B -1,25 ml di acqua deionizzata Aggiungo 5 gocce della soluzione di FeCl 3 sia ai campioni ottenuti tramite estrazione sia a quelli preparati a concentrazione nota di soluzione B e rilevo, attraverso l uso dello spettrofotometro, i valori di assorbanza alla lunghezza d onda di 470 nm. La quantità di radiazione assorbita è proporzionale alla concentrazione di acido salicilico presente all interno della provetta, infatti maggiore luce viene assorbita dalla soluzione (a causa di una maggiore concentrazione dell acido), minore luce viene emessa. ATTENZIONE: A causa di un problema con la soluzione di cloruro ferrico non è stato possibile rilevare dei valori di assorbanza utili per l esecuzione dei calcoli e la costruzione della retta di taratura di conseguenza verranno utilizzati i valori di assorbanza ricavati da un altro gruppo di lavoro. Valori di assorbanza rilevati: A a = 0,054 A b = 0,130 A c = 0,100 A d = 0,302 A e = 0,303 A f = 0,516 A g = 0,545 A h = 0,629 A 0 = 0,024 A 1 = 0,174 A 2 = 0,113 A 3 = 0,062 COSTRUZIONE DELLA RETTA DI TARATURA IN FUNZIONE DELLA CONCENTRAZIONE DI ACIDO SALICILICO Con i dati ottenuti dall assorbanza misurata sulle soluzioni a concentrazione nota, è possibile costruire una retta stardandizzata in funzione della concentrazione di acido salicilico. Sfruttando l equazione della retta ricavata possiamo risalire alle concentrazioni di acido salicilico presenti nelle provette(1), (2) e (3), di cui conosciamo solamente l assorbanza: inserendo tale dato a noi noto nell equazione della retta possiamo così ottenere le concentrazioni. Ricavo la concentrazione di acido salicilico nella soluzione B:

4 Con questo dato e impostando delle semplici proporzioni sono in grado di risalire alle concentrazioni di acido salicilico in tutti i campioni. Adesso posso costruire un diagramma di dispersione per i campioni a concentrazione nota utilizzando come ascissa la concentrazione di acido salicilico e come ordinata l assorbanza rilevata allo spettrofotometro. a) 0,12 g : 1000 ml = X : 0,25 ml conc. 0,003 g/l b) 0,12 g : 1000 ml = X : 0,5 ml conc. 0,006 g/l c) 0,12 g : 1000 ml = X : 0,75 ml conc. 0,009 g/l d) 0,12 g : 1000 ml = X : 1,5 ml conc. 0,018 g/l e) 0,12 g : 1000 ml = X : 2,5 ml conc. 0,03 g/l f) 0,12 g : 1000 ml = X : 3,75 ml conc. 0,045 g) 0,12 g : 1000 ml = X : 5 ml conc. 0,06 h) 0,12 g : 1000 ml = X : 6,25 ml conc. 0,075 Sfruttando il metodo dei minimi quadrati ricavo l equazione della retta. Si noti che per ricavare tale equazione non sono stati tenuti in considerazione i valori dei campioni d ed f in quanto si discostano troppo dagli altri valori rilevati; nello svolgimento dei calcoli seguenti infatti le equazioni ricavate sfruttando anche questi dati ci conducevano ad ottenere valori negativi per alcune concentrazioni di acido salicilico.

5 Conoscendo la relazione esistente tra l assorbanza e la concentrazione: è possibile descrivere l equazione della retta come: e ricavare le concentrazioni di acido salicilico nei campioni (1), (2) e (3) con la formula seguente: CALCOLO DEL RAPPORTO DI DISTRIBUZIONE TRA LE CONCENTRAZIONI DI TUTTE LE SPECI PRESENTI NEI DUE SOLVENTI Con l insieme dei dati sperimentali ricavati sono in grado di calcolare il rapporto di distribuzione tra le concentrazioni. Nel caso delle prime due soluzioni posso usare la formula: Per la terza soluzione, frutto di due estrazioni successive, utilizzerò invece la seguente formula: 1 estrazione V acq = 20 ml V org = 10 ml W acq = 3 x 10-4 g W org = 8,7 x 10-3 g 2 estrazione V acq = 20 ml V org = 20 ml W acq = 1,4 x 10-4 g

6 W org = 8,9 x 10-3 g 3 estrazione V 0acq = 9 x 10-3 ml V acq = 20 ml V org = 5 ml + 5 ml W acq = 2,8 x 10-5 g W org = 9 x 10-3 g n. (numero di estrazioni successive) = 2 sviluppando i calcoli dell espressione precedente si ottiene Come ci si aspettava osservando i valori di D ottenuti per le tre differenti estrazioni, posso affermare che l estrazione più efficace è stata l estrazione multipla ossia la terza. CALCOLO DEI COEFFICENTI DI DISTRIBUZIONE E RIPARTIZIONE Conoscendo il ph delle soluzioni acquose dopo l estrazione ed utilizzando il valori delle costante di dissociazione dell acido salicilico possiamo calcolare il coefficiente di distribuzione mediante la seguente formula: in cui consideriamo : e il valore della costante di dissociazione dell acido salicilico Ricavo le concentrazioni degli ioni H + nelle tre beute di cui voglio calcolare il coefficiente di ripartizione sfruttando la formula che mette in relazione la concentrazione degli ioni idrogeno con il ph: ph 1 = 3,33 [H + ]=4,6 x 10-4 ph 2 = 3,44 [H + ]=3,6 x 10-4 ph 3 = 3,34 [H + ]=4,5 x 10-4 quindi:

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