ATTI Giornate Fitopatologiche, 2010, 1, 3-10

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1 ATTI Giornate Fitopatologiche, 2010, 1, 3-10 SPIROTETRAMAT (MOVENTO ): NUOVO INSETTICIDA SISTEMICO PER IL CONTROLLO DEI PRINCIPALI INSETTI AD APPARATO BOCCALE PUNGENTE-SUCCHIANTE DANNOSI PER LE SPECIE COLTIVATE S. ROFFENI, G. ARCANGELI, A. BOEBEL, M. GOLLO, A. GUALCO, V. VENTURINI, A. CANTONI Bayer CropScience S.r.l. - V.le Certosa, 130, Milano stefano.roffeni@bayercropscience.com RIASSUNTO Spirotetramat è una nuova sostanza attiva insetticida dotata di sistemia acropeta e basipeta, appartenente alla classe chimica dei derivati dell acido tetramico. Controlla efficacemente Afidi, Cocciniglie, Psyllidi e Aleurodidi dannosi alle colture agrarie. La molecola si distingue per un meccanismo d azione innovativo per queste colture e non mostra resistenza incrociata con gli insetticidi attualmente in commercio. Grazie a queste caratteristiche è utilizzabile nei programmi di difesa integrata e nelle strategie di difesa antiresistenza. Si riportano di seguito le caratteristiche chimico-fisiche, tossicologiche ed ecotossicologiche di spirotetramat, oltre ad una sintesi dei risultati di prove sperimentali eseguite in Italia contro i principali insetti dannosi alle coltivazioni agricole. Parole chiave: spirotetramat, afidi, aleurodidi, psilla, cocciniglie SUMMARY SPIROTETRAMAT (MOVENTO ): A NOVEL SYSTEMIC INSECTICIDE TO CONTROL MAIN HARMFUL SUCKING PESTS OF CULTIVATED CROPS Spirotetramat is a novel 2-way systemic insecticide, belonging to the class of tetramic acid derivatives. It is effective against aphids, scales, psyllids and whiteflies, important pests of cultivated crops. The molecule is characterised by a mode of action which is new for these crops and does not show any cross resistance with other insecticides present on the market. Due to these characteristics, it is suitable for integrated pest management and anti-resistance strategy plans. In this paper are presented the physical-chemical, toxicological and ecotoxycological properties of spirotetramat and a summary of the results of trials conducted in Italy against important pests of cultivated crops. Keywords: spirotetramat, aphids, white flies, pear psylla, scales INTRODUZIONE Dopo spirodiclofen e spiromesifen, appartenenti al gruppo chimico degli acidi tetronici spirociclici (Bretschneider et al., 2005), Bayer CropScience AG ha scoperto e sviluppato spirotetramat, sostanza attiva insetticida derivata dell acido tetramico, dotata di sistemia acropeta e basipeta, attiva contro i pricipali insetti ad apparato boccale pungente-succhiatore dannosi alle coltivazioni (Fischer e Weiss, 2008). Scopo di questo articolo è presentarne le caratteristiche chimico-fisiche, tossicologiche ed ecotossicologiche, oltre ad alcuni risultati sperimentali ottenuti negli ambienti italiani contro alcuni importanti fitofagi dannosi alle colture frutticole, alla vite ed alle colture orticole. Formulazione E stata sviluppata una formulazione contenente 48 g/l di spirotetramat (Movento 48 SC).

2 Proprietà chimiche e chimico-fisiche della sostanza attiva Nome comune (ISO) Famiglia chimica Nome chimico IUPAC: Formula empirica C 21 H 27 NO 5 Formula di struttura spirotetramat Derivati dell acido tetramico cis-4-(ethoxycarbonyloxy)-8-methoxy-3-(2,5-xylyl)-1-azaspiro[4.5]dec- 3-en-one Peso molecolare: 373,45 g/mol Stato fisico: solido (polvere) bianco beige Pressione di vapore: 5, Pa (a 20 C) Odore: inodore Punto di fusione: 142 C Punto di ebollizione: Non bolle a pressione atmosferica; si decompone a 235 C Densità relativa: 1,22 g/ml (a 20 C) Solubilità in acqua (a 20 C): 0,0335g/L (ph 4) ; 0,0299 g/l (ph 7) ; instabile ph 9 Solubilità in solventi organici (a 20 C): n-esano 0,055 g/l ; Diclorometano > 600 g/l ; Toluene 60 g/l ; Acetone g/l ; Ethyl-acetato 67 g/l ; Etanolo 44 g/l ;Dimethylsulfossido g/l Coefficiente di ripartizione ottanolo-acqua: Log Pow = 2,5 (a 20 C) Caratteristiche tossicologiche (sostanza attiva) Tossicità acuta Orale (DL 50 ) ratto > 5000 mg/kg peso corporeo Dermale (DL 50 ) ratto > 2000 mg/kg peso corporeo Inalatoria (CL 50 ) ratto > 3,345 mg/l aria (max. conc. ottenibile) Irritazione cutanea coniglio non irritante Irritazione oculare coniglio non irritante Sensibilizzazione cutanea cavia non sensibilizzante Tossicita' a lungo termine e dello sviluppo, mutagenesi Cancerogenesi non cancerogeno Tossicità dello sviluppo non teratogeno, non tossico per la riproduzione Mutagenesi non mutageno Caratteristiche ecotossicologiche e comportamento nell ambiente della sostanza attiva Caratteristiche eco tossicologiche Trota arcobaleno Oncorhynchus mykiss (CL 50, 96 h) Alghe Pseudokirchneriella subcapitata (cronica,erc 50, 72 h) Dafnia Daphnia magna (EC 50, 48 h) Quaglia - Colinus virginianus (DL 50 ) Quaglia - Colinus virginianus (NOED) Lombrichi - Eisenia fetida (CL 50, 14 gg) Api (DL 50, orale acuta, 48h) Api (DL 50, contatto acuta, 48h) Artropodi utili (Typhlodromus pyri) DL 50 Microrganismi del terreno 1,56 mg/l > 100 mg/l 42,7 mg/l > 2000 mg/kg peso corporeo 720 mg/kg peso corporeo nella dieta > 1000 mg/kg substrato 107,3 µg /ape > 100 µg /ape 40,5 gai/ha 96 o 960 gai/ha: nessun effetto avverso 4

3 Comportamento nell ambiente Il normale impiego nelle condizioni di Buona Pratica Agricola, deve essere considerato a basso/nullo rischio di effetti avversi a carico degli organismi normalmente presenti negli ecosistemi agricoli, quali uccelli, mammiferi, lombrichi e altri organismi non bersaglio nonché artropodi utili e microrganismi non bersaglio presenti nel suolo. Spirotetramat degrada rapidamente nel terreno e nell ambiente acquatico, dove presenta una DT 50 di circa 1 giorno. La sostanza attiva non è praticamente rintracciabile nelle acque superficiali o di falda, non superando il limite EU di 0,1 µg/l. In definitiva spirotetramat non presenta alcun rischio per l ambiente negli usi previsti in agricoltura (Babczinski e Baur, 2008) Meccanismo di azione e attività biologica Spirotetramat agisce inibendo la biosintesi dei lipidi negli insetti bersaglio. E particolarmente efficace contro gli stadi giovanili di Afidi, Aleurodidi, Cocciniglie, Psyllidi, contro i quali agisce per ingestione (Nauen et al., 2008). Si è dimostrata altamente efficace nel controllare popolazioni di Bemisia tabaci multiresistenti (biotipo-q) segnalati in Spagna e Israele. Non è stata inoltre evidenziata resistenza incrociata con nessun insetticida presente sul mercato (Elbert et al., 2008). Spettro d azione Spirotetramat controlla efficacemente le seguenti specie di Afidi, Cocciniglie, Aleurodidi e Psyllidi sulle colture sotto elencate: Melo Pero Pesco, nettarino, susino, albicocco, ciliegio Vite da tavola e da vino Agrumi Colture orticole a pieno campo Colture orticole in serra Dysaphis plantaginea, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Quadraspidiotus perniciosus Cacopsylla pyri, Aphis gossypii, Quadraspidiotus perniciosus Myzus persicae, Myzus varians, Myzus cerasi, Hyalopterus amygdali, Quadraspidiotus perniciosus, Diaspis pentagona Planococcus ficus Myzus persicae, Aphis gossypii, Aphis spiraecola, Toxoptera aurantii, Saissetia oleae, Planococcus citri, Aonidiella aurantii, Ceroplastes rusci, Aleurothrixus floccosus Myzus persicae, Aphis gossypii, Nasonovia ribisnigri, Aphis fabae, Brevicoryne brassicae Myzus persicae, Aphis gossypii, Nasonovia ribisnigri, Aphis fabae, Trialeurodes vaporariorum, Bemisia tabaci MATERIALI E METODI A partire dal 2003 sono state realizzate in Italia numerose prove sperimentali con diversi formulati a base di spirotetramat contro Afidi, Aleurodidi, Cocciniglie e Psylla del pero. Le prove effettuate su pomacee, drupacee, vite, agrumi e colture orticole, sia in pieno campo che in serra, hanno consentito di individuare in Movento 48 SC (spirotetramat 48 g/l SC) doti di ottima efficacia unite ad un profilo ecotossicologico molto positivo. Le prove sono state impostate secondo uno schema a blocco randomizzato, con 4 ripetizioni, nel rispetto della G.E.P. (Good Efficacy Practice). Per la verifica dell efficacia sono state seguite le indicazioni riportate sia nelle Guidelines EPPO generali [(PP 135(3), 152(3), 181(3), 214(1)] che specifiche per Afidi [EPPO n. PP 1/258(1), 1/229(1), 1/252(1), 1/254(1)], Aleurodidi [EPPO 5

4 n. PP 1/36(2)]., Cocciniglie [EPPO n. PP 1/131(3), 1/72 (2)] e Psylla del pero [EPPO n. PP 1/44(2)]. RISULTATI E DISCUSSIONE Per brevità di esposizione, vengono di seguito riportati solo alcuni dei risultati ottenuti nelle prove sperimentali effettuate. Afidi dei fruttiferi: Dysaphis plantaginea, Aphis pomi, Myzus persicae L efficacia è stata valutata effettuando 1 applicazione in post-fioritura (BBCH 69-73) (tabelle 1, 2 e 3). I rilievi consistevano nel conteggio degli afidi su ciscun getto. Tabella 1. Efficacia di 1 applicazione di spirotetramat su melo contro D. plantaginea (2 prove ): % di efficacia (secondo Henderson & Tilton) a diversi giorni dall applicazione Prodotto g s.a./hl Spinazzino (FE) Laives (BZ) Spirotetramat 48 SC 12 72,6 b 98,7 c 95,0 b 100 b 100 b Imidacloprid 200 SL 10 92,2 c 99,9 c 100 b 100 b 100 b Thiametoxam 25 WG 7,5 76,6 b 88,0 bc 95,0 b 99,0 b 98,0 b gg da applicazione Testimone (n. afidi/getto) - (47,1) a (222,1) a (50,8) a (120,8) a (129,7) a Tabella 2. Efficacia di 1 applicazione di spirotetramat su melo contro A. pomi (2 prove 2006): % di efficacia (sec. Henderson & Tilton) a diversi giorni dall applicazione Prodotto g s.a./hl Laives (BZ) Bologna (BO) Spirotetramat 48 SC 12 94,5 c 95,4 c 91,8 b 99,0 b 99,9 b 98,5 b Imidacloprid 200 SL 10 64,8 b 53,3 b 5,0 a 93,0 b 92,8 b 89,1 b Thiametoxam 25 WG 7,5 63,5 bc 42,8 b 0,0 a 94,0 b 98,1 b 84,6 b gg da applicazione Testimone (n. afidi/getto) - (72,0) a (62,5) a (52,0) a (57,3) a (70,9) a (184,7) a Tabella 3. Efficacia di 1 applicazione di spirotetramat su pesco contro M. persicae (2 prove ); (% di efficacia sec. Henderson & Tilton) a diversi giorni dall applicazione Prodotto g s.a./hl Canosa di Puglia (BA) Villafranca (VR) Spirotetramat 48 SC 12 98,0 b 99,6 b 98,3 b 33,9 b 87,3c 98,7 b Imidacloprid 200 SL 10 99,6 b 98,4 b 94,4 b 95,6 c 98,5 c 97,7 b Thiametoxam 25 WG 4,2 99,8 b 99,8 b 98,0 b 85,3 c 94,0 c 70,2 b gg da applicazione Testimone (n. afidi/getto) - (205,5) a (254,3) a (227,9) a (20,8) a (117,1) a (117,6) a 6

5 Spirotetramat al dosaggio di 12 g s.a./hl (180 g s.a./ha) ha mostrato buona efficacia contro gli Afidi del melo e l Afide verde del pesco, risultando nel complesso uguale agli standard in prova. Il prodotto è dotato di buona durata di azione, anche in presenza di infestazioni caratterizzate da popolazioni in attivo sviluppo, ma è dotato di ridotto effetto abbattente. Pertanto, per esplicare appieno la sua attività è consigliabile applicare spirotetramat tempestivamente, alla comparsa delle prime neanidi. Afide lanigero del melo, Eriosoma lanigerum L efficacia è stata valutata effettuando 1-2 applicazioni all epoca della migrazione primaverile, in post-fioritura (BBCH 71-73), impiegando spirotetramat da solo o in miscela con olio bianco allo 0,4% (tabella 4). Nei controlli sono state conteggiate le colonie sui getti. Tabella 4. Efficacia di 1-2 applicazioni di spirotetramat su melo contro E. lanigerum (3 prove ); (% di efficacia secondo Abbott) Prodotto g s.a./hl S.Maria Codifiume (FE) Cona (FE) Aldino (BZ) Spirotetramat 48 SC 14,4 85,3 c 89,8 bcd 80,2 b 73,5 b - - Spirotetramat 48 SC + Olio bianco 0,4% 14, ,0 b 100 c 99,5 b 98,0 b Thiametoxam 25 WG 7,5 85,3 c 94,9 d Thiametoxam 25 WG + Bagnante S240 0,2% 7, ,0 b 95,2 c 96,1 b 89,8 b gg da applicazione A1+14 A2+19 A2+13 A2+22 Testimone (n. colonie/getto) - (0,9) a (1,2) a (6,0) a (4,7) a 0,5 a 0,8 a Spirotetramat al dosaggio di 14,4 g s.a./hl (216 g s.a./ha) ha mostrato eccellente efficacia contro l Afide lanigero del melo, uguale nel complesso allo standard di riferimento. Pur essendo il prodotto dotato di buona persistenza di azione, è consigliabile intervenire tempestivamente, alla comparsa delle prime forme migranti, e ripetere l applicazione a distanza di 14 gg, miscelando eventualmente spirotetramat con olio bianco. Psylla del pero, Cacopsylla (=Psylla) pyri L efficacia è stata valutata effettuando 1 applicazione sulla 2 a generazione primaverile, nella prima metà di maggio (BBCH 71-72), impiegando spirotetramat da solo o in miscela con olio bianco allo 0,25-0,5% in corrispondenza dello stadio uova gialle (tabella 5). 7

6 Tabella 5. Efficacia di 1 applicazione di spirotetramat contro P. pyri (2 prove ); (% di efficacia secondo Abbott): n. neanidi e ninfe / getto Prodotto g s.a./hl Bologna (BO) Bologna (BO) Spirotetramat 48 SC 14,4 63,9 b 91,8 b 98,0 c 55,3 b 95,3 b 97,4 b Spirotetramat 48 SC + Olio bianco 0,25 / 0,5% Abamectin 1.8 EC + Olio bianco 0,5% / + Bagnante S240 0,2% 14,4 66,3 b 95,0 b 99,1 c 68,3 b 97,5 b 99,4 b 1,35 84,2 b 94,6 b 97,7 b 75,2 b 83,2 b 79,3 b gg da applicazione Testimone (n. neanidi e ninfe / getto) - (34,1) a (54,7) a (95,4) a (4,0) a (48,8) a (172,5) a Spirotetramat al dosaggio di 14,4 g s.a./hl (180 g s.a./ha) ha mostrato un ottima efficacia contro la Psylla del pero, risultando superiore nel complesso allo standard di riferimento. Il prodotto è dotato di buona persistenza di azione. L aggiunta di olio bianco allo 0,25% a spirotetramat ne migliora la rapidità e la persistenza d azione. L epoca di intervento ottimale è poco prima della schiusura delle uova, allo stadio uova gialle. A seguito di valutazioni specifiche, spirotetramat è risultato inoltre selettivo nei confronti di Anthocoris nemoralis. Cocciniglie dei fruttiferi e della vite: Quadraspidiotus perniciosus, Diaspis pentagona, Planococcus ficus L efficacia è stata valutata effettuando 2 applicazioni all epoca della migrazione primaverile, in post-fioritura (BBCH 72-75), impiegando spirotetramat da solo o in miscela con olio bianco allo 0,4% (tabella 6). Tabella 6. Efficacia di 1-2 applicazioni di spirotetramat contro Cocciniglie del melo, del pesco e della vite (3 prove ); (% di efficacia sec. Abbott) Prodotto Metodo di controllo g s.a./hl S.Martino (FE) Melo Q. perniciosus XII Morelli (FE) Pesco D. pentagona Andria (BA) Vite (1) P. ficus % frutti colpiti / n. scudetti per frutto N. insetti / tralcio 10 cm Testimone - (41,0) a (3,75) a (24,5) a (5,9) a (71,7) a (60,2) a Spirotetramat 48 SC 14,4 90,8 c 73,3 b 78,9 b 91,0 d 61,1 a 83,5 b Chlorpyrifos-m. 22 EC 55,2 77,9 bc 55,6 b ,0 a 54,9 a Chlorpyrifos 48 EC 52, ,3 b 79,3 b - - gg da applicazione A2+18 A2+18 A2+63 A2+63 A1+14 A2+18 (1) su vite la 1 a applicazione è stata effettuata con l aggiunta dello 0,4% di olio bianco (Oliocin 96 EC) 8

7 Spirotetramat al dosaggio di 14,4 g s.a./hl (fruttiferi: 216 g s.a./ha - vite: 144 g s.a./ha) ha evidenziato una buona efficacia contro le Cocciniglie. Per un ottimo controllo anche in presenza di migrazione prolungata, è consigliabile effettuare 2 applicazioni a distanza di 14 gg, aggiungendo eventualmente 250 ml/100 L di olio bianco a spirotetramat, intervenendo tempestivamente sulle prime forme migranti. Afidi delle orticole: Myzus persicae, Aphis gossypii, Nasonovia ribisnigri L efficacia è stata valutata effettuando un applicazione alla comparsa delle prime neanidi (tabella 7). Tabella 7. Efficacia di 1 applicazione di spirotetramat contro gli Afidi delle orticole (3 prove su coltura a pieno campo); (% di efficacia sec. Henderson & Tilton) Prodotto Metodo di controllo g s.a./hl Cento (FE) A. gossypii zucchino (n. afidi / foglia) Foggia (FG) M. persicae pomodoro Andria (BA) N. ribisnigri lattuga (n. afidi / pianta) Testimone - (348,4) a (341,6) a (29,9) a (26,2) a (3,6) a (8,2) a Spirotetramat 48 SC 6 95,2 b 97,8 b 98,4 b 99,3 b 71,0 b 87,6 b Imidacloprid 200 SL 10 97,7 b 99,5 b 100 b 99,3 b 99,1 b 93,8 b gg da applicazione Spirotetramat al dosaggio di 6 g s.a./hl (60 g s.a./ha) ha evidenziato un ottima efficacia contro alcune delle principali specie di Afidi delle colture orticole. Spirotetramat deve essere applicato tempestivamente, alla comparsa dei primi sintomi di infestazione. Mosca bianca delle orticole: Trialeurodes vaporariorum, Bemisia tabaci L efficacia di spirotetramat è stata valutata sulle principali colture orticole in serra quali pomodoro, melanzana, zucchino (tabella 8). Tabella 8. Efficacia di 2 applicazioni di spirotetramat a distanza di 7-10 gg contro T. vaporariorum e B.tabaci (3 prove, su colture in serra); (% di efficacia sec. Abbott) Prodotto Metodo di controllo g s.a./hl Maccarese (RM) T.vaporariorum zucchino Vittoria (RG) B. tabaci, T. vaporariorum melanzana (numero neanidi /foglia) Vittoria (RG) B. tabaci, T. vaporariorum pomodoro Testimone - (3,6) a (6,3) a (31,0) a (39,6) a (73,6) a (74,7) a Spirotetramat 48 SC 7,2 68,2 b 90,4 b 75,6 b 94,6 b 62,3 b 86,0 b Imidacloprid 200 Oteq 10 91,6 b 81,9 b Imidacloprid 200 SL ,3 b 40,3 c 27,2 ab 30,9 ab gg da applicazione A1+7 A2+3 A2+7 A2+12 A1+7 A2+6 9

8 I risultati sperimentali ottenuti indicano che spirotetramat alla dose di 7,2 g s.a./hl ( g s.a./ha) è altamente efficace contro Aleurodidi su tutte le colture saggiate. Per un più efficace controllo di T. vaporariorum e B. tabaci, in considerazione dell attività biologica rivolta prevalentemente contro gli stadi giovanili, è opportuno applicare il prodotto alla prima comparsa del fitofago. Utilizzato in questo modo spirotetramat garantisce una buona durata di azione e può più facilmente essere inserito in strategie di difesa dagli Aleurodidi, basate anche su insetticidi a diverso meccanismo di azione quali ad esempio i neonicotinoidi. Fitocompatibiltà La fitocompatibilità di Movento, formulazione 48 SC di spirotetramat utilizzata in queste prove, è risultata buona su tutte le colture saggiate. CONCLUSIONI Spirotetramat possiede un ottima efficacia contro alcuni importanti fitofagi ad apparato boccale pungente-succhiatore dannosi alle colture frutticole, agli agrumi, alla vite ed alle colture orticole, in campo o in serra. Spirotetramat controlla efficacemente Afidi, Cocciniglie, Psylla del pero e Aleurodidi. Questa sostanza attiva è dotata di un meccanismo di azione diverso da quelli degli insetticidi attualmente utilizzati in Italia su queste colture, e non presenta alcuna resistenza incrociata con essi. Questa caratteristica è particolarmente importante perchè spirotetramat è attivo contro fitofagi noti per la capacità di sviluppare popolazioni resistenti (Nauen et al., 2008). Questi aspetti devono essere tenuti in debita considerazione, così come la contemporanea riduzione del numero di meccanismi di azione disponibili. Una parte degli insetticidi, utilizzati con successo in passato per il controllo di fitofagi difficili da controllare, in seguito al processo di revisione Europea sono infatti usciti dal mercato. La flessibilità d impiego, la buona persistenza d azione, la sistemia acropeta e basipeta, la selettività verso importanti artropodi utili, rendono spirotetramat una sostanza attiva particolarmente interessante per l impiego in strategie di difesa integrata su alcune tra le più importanti colture agricole dell area mediterranea. LAVORI CITATI Babczinski P., Baur P., Environmental fate of Spirotetramat (Movento ). Bayer CropScience Journal (Pflanzenshutz-Nachrichten Bayer), 61, Bretschneider T., Fischer R., Benet-Buchholz J., Spiromesifent (Oberon ) - discovery, synthesis and X-ray structure. Pflanzenshutz-Nachrichten Bayer, 58, Elbert A., Nauen R., Salmon E., Resistance management guidelines for the new ketoenol insecticide Movento. Bayer CropScience Journal (Pflanzenshutz-Nachrichten Bayer), 61, Fischer R., Weiss H.C., Spirotetramat (Movento ) discovery, synthesis and physicochemical properties. Bayer CropScience Journal (Pflanzenshutz-Nachrichten Bayer), 61, Nauen R., Reckmann U., Thomzik J., Thielert W., Biological profile of spirotetramat (Movento ) - a new two-way systemic (ambimobile) insecticide against sucking pest species. Bayer CropScience Journal (Pflanzenshutz-Nachrichten Bayer), 61,