Il legame covalente , P 4 , O 3 , N 2

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1 Il legame covalente Nel legame covalente gli elettroni responsabili del legame sono condivisi tra i due atomi legati: essi percorrono nel tempo lo spazio intorno a entrambi gli atomi, nonché la regione spaziale compresa tra i due atomi. Il legame chimico singolo (o semplice) coinvolge due elettroni che possono provenire da ciascuno dei due atomi legati, ma anche entrambi da uno stesso atomo Tra due atomi può instaurarsi più di un singolo legame. Si parla di legame multiplo: doppio se nel legame complessivo tra i due atomi sono coinvolte due coppie di elettroni; triplo se sono coinvolte tre coppie di elettroni Il composto che si ottiene è di tipo molecolare La condivisione di elettroni è equamente ripartita tra i due atomi solo quando questi sono identici (es. H 2, N 2, O 3, P 4 ). In caso contrario gli elettroni di legame passano più tempo intorno all atomo che ha maggiore capacità di attrarli verso di sé (cioè è più elettronegativo). In questi casi la molecola risultante, se è diatomica, presenta un eccesso di carica negativa localizzata su un atomo: si genera quindi un dipolo elettrico. Queste molecole sono dette dipolari (o semplicemente polari) e il legame si chiama legame covalente polare

2 Teoria di LEWIS del legame covalente Ogni atomo in una molecola condivide elettroni finché esso ha acquistato un ottetto caratteristico di un atomo di gas nobile, con l eccezione di H (che condivide 2 e) Per disegnare una struttura di Lewis: 1. Sistemare gli atomi come sono presenti nella molecola 2. Aggiungere una coppia di elettroni (rappresentata da :) tra ogni atomo legato 3. Usare le rimanenti coppie di elettroni per completare l ottetto di tutti gli atomi presenti, sia formando coppie solitarie o formando legami multipli 4. Sostituire le coppie di elettroni di legame con linee ( ) ma lasciare le coppie elettroniche non condivise come punti (:) Una struttura di Lewis non rappresenta un ritratto della vera struttura geometrica della molecola: è una mappa della distribuzione dei legami

3 Modalità per scrivere le strutture di Lewis di: HF, N2, NH3, CH4, CF4, NO+

4 Formule di risonanza In alcuni casi per una molecola si può scrivere più di una struttura in cui la sola differenza è la localizzazione dei legami multipli o delle coppie solitarie In questi casi la struttura della molecola è interpretata come un ibrido di risonanza: la risonanza distribuisce il carattere di legame multiplo sugli atomi che partecipano al legame La struttura elettronica è data delle due formule e la risonanza è indicata dalla freccia a doppia punta Le 2 strutture di risonanza sono equivalenti: contengono lo stesso numero di legami singoli e doppi. Esse sono quindi egualmente importanti nel descrivere il legame esistente in O 3

5 Esempi di formule di risonanza Lo ione nitrato (NO 3- ) ha 24 elettroni di valenza. Per soddisfare la regola dell ottetto, si può scrivere la struttura a lato Questa prevede l esistenza di due tipi di legame N-O: uno più corto (quello doppio) e due più lunghi (legami singoli) Sperimentalmente si osserva un unico tipo di legame N-O, di lunghezza intermedia fra quella di un legame singolo e doppio: questa struttura, pur rispettando la regola dell ottetto, non rappresenta correttamente il legame esistente in NO 3 - La vera struttura è rappresentata dalla media delle 3 strutture

6 Eccezioni alla regola dell ottetto Il completamento dell ottetto non è sempre appropriato dal punto di vista energetico Ad esempio in BF 3 (molecola con 24 elettroni di valenza): in questo caso la struttura con 6 elettroni intorno al B è a più bassa energia. La struttura con otto elettroni intorno al boro prevede la cessione di un elettrone dal fluoro al boro. Una carica positiva sull atomo più elettronegativo destabilizza la struttura.

7 Molecole ipervalenti: espansione dell ottetto Molte molecole non possono essere scritte rispettando la regola dell ottetto L espansione dell ottetto è necessaria per giustificare la struttura di PCl 5, con l espansione a 10 elettroni In SF 6 l espansione dell ottetto porta a 12 elettroni intorno all atomo centrale In XeO 4 l espansione è a 16 elettroni L espansione dell ottetto si osserva anche in specie che non richiedono necessariamente l espansione ma che se esso si effettua si ottiene una struttura a più bassa energia: es. in SO 4 2-

8 Limiti della teoria di Lewis Esiste una serie di molecole (composti elettron deficienti) per le quali non è possibile scrivere la formula di Lewis Es. per B 2 H 6 (diborano): (2x3) + 6 = 12 elettroni Sono necessarie almeno 7 coppie di elettroni per legare gli otto atomi che costituiscono la molecola Anche la molecola di O 2 non è descritta correttamente applicando la teoria di Lewis.

9 ORDINE di LEGAME Per indicare il numero di legami che uniscono due atomi si usa parlare di ordine di legame: esso rappresenta il numero totale di coppie di elettroni che partecipano al legame tra due atomi L ordine di legame di un legame singolo è 1, quello di un legame doppio è 2, ecc. L ordine di legame (e di conseguenza l uso di espressioni come legame singolo, doppio o triplo) trova riscontro sperimentale nella sequenza delle lunghezze e delle energie di legame: la lunghezza di legame diminuisce all aumentare dell ordine di legame, mentre l energia di legame aumenta. Molecola Ordine di legame Lunghezza (pm) Energia (kj/mol) F O N

10 Geometria delle molecole La struttura molecolare (la disposizione tridimensionale degli atomi nella molecola) ha un ruolo molto importante nella determinazione delle proprietà chimiche La teoria di Lewis non spiega la geometria delle molecole Il modello Valence Shell Electron Pair Repulsion permette di prevedere la forma della molecole (se non contengono metalli). La struttura intorno ad un dato atomo è determinata principalmente disponendo le coppie di elettroni in modo da minimizzare le repulsioni fra le coppie stesse Le coppie di elettroni di valenza dell atomo centrale adottano posizioni che rendono massima la loro separazione Per esempio se l atomo centrale ha 4 coppie di elettroni nel guscio di valenza, allora le coppie adottano una disposizione tetraedrica

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12 Modello V.S.E.P.R. N di coppie di elettroni Disposizione delle coppie di elettr. 2 lineare 3 trigonale planare 4 tetraedrica 5 bipiramide trigonale 6 ottaedrica 7 bipiramide pentagonale

13 Applicazione del modello V.S.E.P.R. Dopo aver stabilito la geometria assunta dalle coppie di elettroni si osserva quali sono coppie di legame e quali di non legame (o coppie solitarie) Ad esempio, in H 2 O, delle 4 coppie di elettroni intorno all atomo di ossigeno (a), due coppie sono di legame e due sono di non legame (b) Quindi la geometria della molecola viene definita osservando la disposizione degli atomi intorno all atomo centrale Nel caso dell acqua la molecola è angolata

14 L ultimo stadio nell applicazione del modello V.S.E.P.R. prevede di considerare l effetto repulsivo particolarmente elevato delle coppie solitarie rispetto alle coppie di legame Le coppie di legame tendono ad allontanarsi dalle coppie di non legame Per es in NH 3 l atomo di N ha 4 coppie di elettroni che adottano una disposizione tetraedrica: 3 sono di legame, 1 è solitaria. La forma della molecola è perciò trigonale piramidale La molecola assume una energia inferiore se le tre coppie di legame si allontanano dalla coppia solitaria, anche se esse si avvicinano fra di loro La previsione è che l angolo di legame HNH sia leggermente inferiore a 109,5 (tipico del tetraedro): il valore osservato è 107

15 Geometrie di molecole con legami multipli Agli effetti della geometria molecolare, ogni gruppo di 2 o 3 coppie di elettroni di legame viene considerato come una singola regione di elevata densità elettronica, ovvero viene considerata come una singola supercoppia Es. in CH 2 =CH 2 ogni atomo di C è considerato avere 3 coppie e quindi ogni atomo di carbonio adotta una distribuzione trigonale planare della densità elettronica: la molecola è trigonale planare per ognuno degli atomi di carbonio

16 Teoria del legame di valenza Esistono due approcci per il calcolo della struttura delle molecole: la teoria del legame di valenza (VB) e la teoria dell orbitale molecolare (MO) Nella teoria VB un legame chimico si forma quando un elettrone in un orbitale atomico di un atomo si accoppia (accoppia il suo spin) con quello di un elettrone in un orbitale atomico di un altro atomo Si suppone che i nuclei, essendo più pesanti degli e -, si muovano relativamente poco e possano essere trattati come stazionari mentre gli elettroni si muovono intorno ad essi (approssimazione di Born-Oppnheimer). Si può perciò pensare che i nuclei siano fissi e risolvere l equazione di Shöredingher solo per gli elettroni della molecola considerata Si può scegliere una separazione internucleare in una molecola diatomica e risolvere l equazione per gli elettroni, per quella separazione Scegliendo una diversa separazione internucleare, si ripete il calcolo Si ottiene in tal modo una curva dell energia in funzione della distanza internucleare

17 La molecola di idrogeno Quando due atomi di idrogeno (H A e H B ) sono sufficientemente distanti, si può ritenere che ciascuno di essi contenga un elettrone nel suo orbitale atomico 1s. Se si avvicinano i due atomi, i due elettroni risentono del campo coulombiano di entrambi i nuclei. In termini di densità elettronica, la nuvola elettronica di ciascuno dei due atomi viene attratta dal nucleo dell altro tanto più efficacemente quanto più i due atomi si avvicinano A distanze internucleari non molto brevi l attrazione coulombiana prevale sui contributi repulsivi per cui l energia potenziale del sistema H A +H B diminuisce al diminuire della distanza internucleare r e conseguentemente il sistema si stabilizza: nasce il legame covalente H A H B

18 La molecola di idrogeno Una regola generale della meccanica quantistica prevede che la funzione d onda di più particelle non interagenti è il prodotto delle funzioni d onda di ogni particella. Per i due atomi di H lontani vale: ψ(1,2) = ψ A (1) ψ B (2) Quando i due atomi sono a distanza di legame può ancora valere quanto visto, ma può essere vero che l elettrone 1 si allontani da A e possa essere sull atomo B e l elettrone 2 nell atomo A. In questo caso la funzione è: ψ(1,2) = ψ A (2) ψ B (1) Quando entrambe le possibilità hanno la stessa probabilità le regole della meccanica quantistica impongono di sommare le due funzioni d onda: ψ H-H (1,2) = ψ A (1) ψ B (2) + ψ A (2) ψ B (1) Equazione del legame nella molecola H 2 Per ragioni legate al principio di esclusioni di Pauli, la funzione d onda può esistere solo se i due elettroni che essa descrive hanno spin opposti. Ne consegue che la sovrapposizione degli orbitali che dà luogo al legame è accompagnata dall appaiamento degli spin dei 2 elettroni che contribuiscono al legame

19 Una funzione d onda VB che ha una simmetria cilindrica intorno all asse internucleare è chiamato legame σ In generale, quando i due atomi A e B si avvicinano c è un accumulo di densità elettronica tra i due nuclei. Gli elettroni attraggono i due nuclei e l energia potenziale si abbassa Questa diminuzione di energia è controbilanciata dall aumento di energia derivante dalla repulsione coulombiana tra i due nuclei aventi carica Z A e e Z B e V nuc,nuc = Z A Z B e 2 /4πε r Da notare che l interazione è attrattiva (V<0) quando le cariche hanno segno opposto e repulsione nel caso contrario La distanza r alla quale l energia potenziale del sistema presenta il valore minimo è la distanza o lunghezza di legame covalente La curva dell energia potenziale ha un minimo nel caso di H 2 quando i nuclei sono a distanza di 74 pm. L energia liberata nella formazione del legame H-H è 436 kj/mol

20 La molecola di HF Il fluoro ha configurazione elettronica esterna 2s 2 2p 5, con un elettrone spaiato che assegniamo all orbitale 2p x La formazione del legame H-F deriva dalla sovrapposizione tra l orbitale 1s dell idrogeno e l orbitale 2p x del fluoro, orientati in modo che il lobo positivo dell orbitale p sia orientato verso l atomo di H: si forma un legame σ

21 Formazione di un legame σ per sovrapposizione di 2 orbitali p Consideriamo l atomo di O, avente la configurazione: 2s 2 2p x 1 2p y1 2p z 2 Per la formazione della molecola di O 2 si può immaginare che due atomi di O aventi l orbitale 2p x contenente un solo elettrone, si avvicinino sovrapponendo i due lobi: si formerà un legame σ in cui i due elettroni si dispongono a spin contrapposti

22 Orbitali π La sovrapposizione degli orbitali p nella direzione x, d altra parte, può portare anche ad una sovrapposizione dell orbitale p y (che assumiamo contenere un singolo elettrone) che sono perpendicolari all asse internucleare : si forma un legame π (pi greco) E da osservare che la densità elettronica presenta un piano di simmetria (piano definito dall asse internucleare x e l asse ortogonale y. Dato che la sovrapposizione degli orbitali avviene fuori dell asse internucleare, i due nuclei risultano meno schermati rispetto a quanto avviene nel legame sigma Generalmente il legame π è più debole del legame σ

23 La molecola di O 2 secondo il V.B.

24 Generalità sulla formazione di legami covalenti Alla formazione di un legame covalente bielettronico ciascuno dei due atomi che si legano concorre con un suo orbitale atomico Il legame covalente si forma lungo la direzione che permette la massima sovrapposizione degli orbitali atomici Il legame covalente si forma se la sovrapposizione degli orbitali è positiva ed è tanto più forte quanto migliore è questa sovrapposizione La sovrapposizione è tanto più grande quanto più simili sono le energie dei due orbitali atomici (vanno presi in considerazione solo gli orbitali di valenza) Considerando il segno delle funzioni d onda, la sovrapposizione tra due orbitali atomici è nulla se questi non hanno la stessa simmetria rispetto all asse di legame

25 La molecola N 2 : esempio di legame triplo Per la descrizione della molecola N 2 secondo il V.B., si può immaginare che ogni atomo abbia un orbitale 2p x che punta verso un orbitale 2p x dell altro atomo Si formerà un legame σ risultante dalla sovrapposizione dei due orbitali 2p x Gli altri orbitali 2p y e 2p z formeranno legami π Si formeranno quindi 2 legami pi greco e uno sigma, in accordo con la struttura di Lewis in cui i due atomi di azoto sono legati da un legame triplo

26 Orbitali ibridi L atomo di berillio (2s 2 ) non ha elettroni spaiati per cui non dovrebbe dare legami covalenti bielettronici. Invece esiste BeH 2 che è una molecola lineare Promovendo un elettrone dall orbitale 2s a un orbitale 2p (2s 2 2s 1 2p 1 ) si ottengono 2 elettroni spaiati e quindi la possibilità di formare 2 legami covalenti con 2 atomi di H. Tuttavia, dato che l orbitale 2s e 2p del berillio si sovrappongono in modo diverso con l orbitale 1s di H, dovrebbero formarsi due legami Be H non equivalenti Analogamente il carbonio (2s 2 2p 2 ), avendo solo 2 elettroni spaiati, dovrebbe formare la molecola CH 2, con un angolo di legame di 90 Invece forma CH 4 in cui i 4 legami C-H sono identici, con angoli di legame di 109,5. Per giustificare queste osservazioni L. Pauling (1931) ipotizzò che quando un atomo forma più legami covalenti non utilizzi nella sovrapposizione direttamente gli orbitali atomici s, p o d, ma uno stesso numero di orbitali ottenuti per combinazione lineare degli orbitali atomici e tali che i loro lobi siano orientati lungo gli assi dei legami.

27 La combinazione lineare di orbitali atomici di uno stesso atomo è detta ibridizzazione o ibridazione Il numero di orbitali ibridi che si ottiene per combinazione lineare di o.a. è sempre uguale al numero di o.a. usati nell ibridizzazione. Quindi il numero totale di orbitali del guscio di valenza di un atomo non cambia per effetto della loro combinazione lineare La combinazione lineare di un orbitale s e uno p genera due orbitali ibridi sp (ibridi digonali)

28 C 2 H 2 (acetilene): esempio di molecola in cui gli atomi di carbonio sono ibridati sp I due ibridi sp di ognuno dei 2 atomi di C si sovrappongono formando un legame sigma C- C e due legami C-H. I due orbitali p (p x e p y ) non ibridati sono ortogonali rispetto all asse degli orbitali ibridi e formano due legami π

29 Formazione di orbitali ibridi sp 2 : ibridi trigonali La combinazione lineare di un orbitale s e due orbitali p genera tre orbitali ibridi equivalenti con gli assi dei lobi principali, positivi, complanari e diretti verso i vertici di un triangolo equilatero (angoli 120 ) Se si immagina che il piano molecolare sia il piano zy, i 3 ibridi si ottengono combinando l orbitale s con gli orbitali p z e p y. L orbitale p x non viene coinvolto nella ibridazione e rimane orientato sull asse x.

30 BH3: esempio di molecola in cui l atomo centrale è ibridato sp2

31 La molecola di etilene

32 Formazione di orbitali ibridi sp 3 Per combinazione lineare dell orbitale s con tutti e tre gli orbitali p produce 4 orbitali ibridi equivalenti che puntano i loro lobi principali verso i vertici di un tetraedro (angoli di 109,5 ) La tetravalenza del carbonio nel metano, CH 4 (e l equivalenza dei 4 legami C-H) può essere spiegata con l ibridizzazione sp 3 del carbonio L atomo di carbonio forma 4 legami covalenti di tipo sigma con quattro atomi di idrogeno

33 H 2 O e NH 3 : esempi di molecole in cui l atomo centrale è ibridato sp 3 In a) due orbitali ibridi dell atomo di ossigeno ospitano due coppie di elettroni solitarie In b) uno dei 4 orbitali ibridi dell atomo di azoto è occupato dalla coppia di elettroni non condivisa

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