Idrocarburi Sono le molecole organiche più semplici, costituite da C ed H

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1 himica organica himica dei composti del carbonio. Nelle molecole organiche oltre al carbonio sono presenti pochi altri elementi:,, N, P, S, alogeni. Le molecole organiche presentano particolari raggruppamenti di atomi che ne costituiscono il gruppo funzionale, responsabile della reattività della molecola.

2 Idrocarburi Sono le molecole organiche più semplici, costituite da ed Alcani e icloalcani Alcheni Alchini saturi insaturi Aromatici: Benzene e derivati

3 metano 4

4 etano 2 6

5 pentano Formula bruta Formula di struttura Formula compatta Formula spaziale

6 Nomi di Alcani a catena lineare, n 2n2 1 Metano 2 Etano 3 Propano 4 Butano 5 Pentano 6 Esano 7 Eptano 8 ttano 9 Nonano 10 Decano ( 2 ) ( 2 ) ( 2 ) ( 2 ) ( 2 ) ( 2 ) 8 3

7 etene p s propene 3

8 eazioni degli idrocarburi combustione degli alcani La combustione è una reazione di ossidazione. Il passa da numero di ossidazione - 4 a numero di ossidazione 4

9 In carenza di ossigeno la combustione è incompleta e porta alla formazione di monossido di carbonio Nel il carbonio ha numero di ossidazione 2

10 Gli alcheni danno reazione di addizione al doppio legame 2 platino etene etano

11 Addizione elettrofila di 2 2 etene etanolo L addizione di acqua al doppio legame di un alchene porta alla formazione di un alcole. Formula generale di un alcole

12 metanolo alcole metilico etanolo alcole etilico propanolo alcole n-propilico 2-propanolo alcole isopropilico

13 alcole primario alcole secondario alcole terziario

14

15 eazioni degli alcoli 3 propanolo ( ) 2 3 propene disidratazione intra molecolare etanolo ( ) di etil etere disidratazione inter molecolare

16 Gli alcoli primari si ossidano ad aldeidi etanolo r ( ) r etanale

17 Gli alcoli secondari si ossidano a chetoni 3 M n - 4 ( ) 3 M n propanolo propanone

18 Stati di ossidazione del carbonio nei diversi gruppo funzionali ox ox ox alcano 1 alcol 1 aldeide acido alcano 2 alcol 2 chetone ox ox alcano 3 alcol 3 1 ox 1

19 Gruppo funzionale carbonilico sp 2 sp 2 aldeide chetone

20 metanale (aldeide formica) 3 etanale (aldeide acetica) propanale (aldeide propionica) propanone (acetone) 3

21 L atomo di ossigeno del gruppo carbonilico attira su di sé gli elettroni del legame p a causa della sua maggiore elettronegatività d d-

22 Il carbonio del gruppo carbonilico è elettrofilo e può reagire con un nucleofilo, cioè con una specie chimica in grado di fornire un doppietto elettronico d d- Nu Nu Il gruppo carbonilico dà reazioni di addizione nucleofila

23 eazione con alcoli: formazione di emiacetali e acetali La reattività del carbonio carbonilico consente la formazione di un legame con l atomo di ossigeno di un alcole per portare alla formazione degli emiacetali emiacetale

24 eazione con alcoli: formazione di emiacetali e acetali L emiacetale reagisce con una seconda molecola di alcole per formare un acetale 2

25 D-gliceraldeide 3 2 L-gliceraldeide

26 2 2 D-gliceraldeide L-gliceraldeide immagini speculari non sovrapponibili 2 diversi composti chiralità chirós = mano

27 Il gruppo funzionale carbonilico e quello alcolico sono presenti negli zuccheri D-glucosio aldosoesoso D-fruttosio chetosoesoso

28 1 2 D-gliceraldeide D-ribosio D-glucosio D-galattosio D-mannosio D-fruttosio

29 Il glucosio è presente in forme cicliche che originano dalla reazione fra il gruppo alcolico legato al 5 e la funzione aldeidica. Le forme cicliche sono forme emiacetaliche b-d-glucosio a-d-glucosio Proiezioni di aworth

30 forme emiacetaliche del fruttosio a-d-fruttosio b-d-fruttosio

31 Il ribosio è un aldopentoso a-d-ribosio b-d-ribosio 2-deossi b-d-ribosio

32 Prodotti di ossidazione degli zuccheri forma aperta forma ciclica (gluconolattone) forma aperta forma ciclica acido gluconico acido glucuronico

33 il MALTSI è un disaccaride costituito da due molecole di glucosio

34 il MALTSI è un disaccaride costituito da due molecole di glucosio legate con legame a-1,4-glicosidico maltosio

35 il LATTSI è un disaccaride costituito da una molecola di galattosio legata a una molecola di glucosio con legame b-1,4-glicosidico lattosio

36 il SAASI è un disaccaride costituito da una molecola di glucosio legata a una molecola di fruttosio con legame 1,2- diglicosidico saccarosio

37 Amido e glicogeno sono polimeri costiuiti da molte unità di glucosio legate con legame a-1,4-glicosidico. Amido e glicogeno presentano ramificazioni, dovute alla formazione di legami a-1,6-glicosidici. Nel glicogeno le ramificazioni sono maggiormente frequenti rispetto all amido. L amido è il polisaccaride di riserva dei vegetali, il glicogeno degli animali.

38 legami a-1,4-glicosidici legame a-1,6-glicosidico legami a-1,4-glicosidici

39 legami a-1,6-glicosidici estremità riducente 4 1 legami a-1,4-glicosidici estremità non riducente

40 La cellulosa è una molecola lineare formata da molecole di D- glucosio ( ) legate attraverso legami b-1,4-glicosidici legami b-1,4-glicosidici

41 Unità ripetitive dei glicosamminoglicani (mucopolisaccaridi)

42 N-acetil glucosammina acido glucuronico N-acetil galattosammina-4-solfato acido glucuronico - b1,3 2 b1,4 N 3-2 b1,4-3 S N 3 b1,3 n n acido ialuronico condroitin 4-solfato acido glucuronico- 2-solfato - 2 S 3 a1,4 a1,4 - S NS 3 n N-solfo glucosammina-6- solfato eparina

43 Strutture degli antigeni A,B,

44 gruppo funzionale carbossilico sp 2 Gli acidi carbossilici sono prodotti di ossidazione delle aldeidi ox 0 2

45 2-2 ossidazione alcol riduzione 0 aldeide ossidazione riduzione 4 2 ox 2 acido

46 Gli acidi grassi sono acidi carbossilici a lunga catena Acidi grassi saturi 3 ( 2 ) n ac. palmitico (n=14) 16 ac. stearico (n=16) 18

47 Tab Formula e denominazione di alcuni fra i più importanti acidi grassi Acido grasso palmitico stearico oleico linoleico linolenico arachidonico Struttura 3 ( 2 ) 14 3 ( 2 ) 16 3 ( 2 ) 7 =( 2 ) 7 3 ( 2 ) 4 = 2 =( 2 ) = 2 = 2 =( 2 ) 7 3 ( 2 ) 4 = 2 = 2 = 2 = ( 2 ) 3 Sigla 16:0 18:0 18:1 ( 9) 18:2 ( 6) 18:3 ( 3) 20:4 ( 6)

48 acido stearico acido oleico

49 o Na c o- testa polare coda idrofobica monomero micella

50 esteri Gli esteri sono derivati degli acidi carbossilici che si ottengono per reazione fra un acido carbossilico e un alcol. 3 acido acetico 3 alcol metilico 3 3 acetato di metile 2

51 I glicerolipidi sono esteri del glicerolo con acidi grassi (acidi carbossilici saturi o insaturi, a atomi di carbonio) TIGLIEIDI

52 I glicerofosfolipidi presentano acidi grassi esterificati nelle posizioni 1 e 2 del glicerolo mentre nella posizione 3 è esterificata una molecola di acido ortofosforico che a sua volta esterifica colina o etanolammina o serina N 3 2 P fosfatidilserina 2 2 P - 1 fosfatidilcolina 2 2 N( 3 ) P N 2 fosfatidiletanolammina

53 Sfingolipidi P - 2 fosfocolina N 2 2 N galattosio 2 2 N sfingosina acido grasso sfingomielina galattocerebroside

54 P N N 3 ( 2 ) 14 2 ( 2 ) P 2 2 N( 3 ) 3 - Dipalmitoil fosfatidilcolina (lecitina) omincia la sintesi dalla 28 settimana (pmeumociti di tipo II) MPNENTE ESSENZIALE E PIU ABBNDANTEDEL SUFATTANTE PLMNAE Sfingomielina Sintesi fino alla 28 settimana

55 espiratory Distress Syndrome (DS) esponsabile del 15-20% delle morti neonatali (bambini nati prematuramente) Deficit di surfattante polmonare Immaturità polmonare Diagnosi Nel neonato normale a termine il rapporto Lecitina/Sfingomielina (L/S)=2 (già a 34 settimane) Valori inferiori nel liquido amniotico sono predittivi di DS

56 porzione idrofobica porzione idrofobica testa polare I fosfolipidi sono composti amfipatici per la presenza delle due catene idrofobiche degli acidi grassi e di una testa polare corrispondente al fosfato legato con colina, etanolammina, etc In acqua si organizzano in doppi strati. testa polare

57

58 acido grasso colesterolo estere di colesterolo

59 colesterolo proteine integrali N N doppio strato lipidico proteina periferica proteina canale

60 esterno 2K Na /K ATPasi - interno ATP 3Na ADPPi

61 gruppo funzionale amminico N 2 N N N ammina primaria ammina secondaria ammina terziaria 3 N 2 metanammina 3 2 N 2 etanammina

62 Le ammine, come l ammoniaca, hanno carattere basico ed in soluzione acquosa accettano un protone dall acqua. N 2 2 N 3 - Il gruppo funzionale amminico è presente negli amminoacidi.

63 derivati degli acidi carbossilici: ammidi N 2 N N Il gruppo funzionale ammidico è presente nelle proteine, polimeri degli amminoacidi.

64 gli amminoacidi che si ottengono dall'idrolisi delle proteine sono tutti a-amminoacidi ed appartengono alla serie sterica L. (Fa eccezione la glicina he non ha atomi di carbonio asimmetrici). a 3 N - Allo stato cristallino gli amminoacidi si trovano nella forma zwitterionica (ioni dipolari)

65 Gli amminoacidi delle proteine differiscono per il gruppo, che può essere apolare polare non dissociabile dissociabile carico negativamente dissociabile carico positivamente aromatico

66 Gruppi apolari 3 N - glicina (G) (Gly) - 3 N 3 alanina (A) (Ala) 3 N valina (V) (Val) 3 N - isoleucina (I) (Ile) 3 N leucina (L) (Leu) 2 N - 3 N - 3 N - 3 N prolina (P) (Pro) fenilalanina (F) (Phe) N triptofano (W) (Trp) S 3 metionina (M) (Met)

67 Gruppi polari non dissociabili 3 N - 3 N - 3 N - 3 N - 3 N - 3 N S 2 2 N 2 2 N 2 2 serina (S) (Ser) treonina (T) (Thr) cisteina () (ys) tirosina (Y) (Tyr) asparagina (N) (Asn) glutammina (Q) (Gln) Gruppi acidi 3 N aspartato (D) (Asp) 3 N glutammato (E) (Glu) Gruppi basici 3 N N - 2 N istidina () (is) N 3 N N 2 2 N N 2 N 3 arginina () (Arg) lisina (K) (Lys)

68 cisteina cisteina 3 N - 2 S S 2 2 2e - 2 2e - 3 N - 2 S S 2 N 3 N cistina

69 il legame peptidico 2 N 2 N N a N a

α-amminoacidi O α O α R CH C O - NH 3 forma ionizzata sale interno (zwitterione) OH NH 2 forma non ionizzata (non esistente in realtà)

α-amminoacidi O α O α R CH C O - NH 3 forma ionizzata sale interno (zwitterione) OH NH 2 forma non ionizzata (non esistente in realtà) Amminoacidi 2 forma non ionizzata (non esistente in realtà) 3 forma ionizzata sale interno (zwitterione) In soluzione acquosa c'è equilibrio tra tre forme 3 forma cationica p molto acidi 3 forma zwitterionica

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