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1 Biomolecole - 1 Federico Fogolari Dipartimento Scientifico e Tecnologico Universita di Verona Ca Vignal 1, Strada Le Grazie Verona, Italy tel fax fogolari

2 Sommario Lipidi: struttura e funzione Polisaccaridi: struttura e funzione Acidi nucleici: struttura e funzione N.B - Le figure utilizzate in queste lezioni sono state scaricate dalla rete e quindi NON sono originali. F. Fogolari Milano, Marzo

3 Lipidi biologici Acidi grassi. Questi sono acidi carbossilici derivati dagli idrocarburi. Hanno in genere catena lineare con 4-36 atomi di C. Possono avere uno o piu doppi legami. le parti apolari tendono a segregarsi dall acqua, mentre le parti polari tendono a solvatarsi. Questo porta alla formazione di micelle in soluzione. F. Fogolari Milano, Marzo

4 Lipidi biologici I lipidi biologici svolgono essenzialmente: 1) funzione di riserva energetica (es. olii e grassi) 2) costituiscono in larga parte le membrane biologiche. La maggior parte dei grassi sono triacilgliceroli (trigliceridi). Sono derivati dal glicerolo: F. Fogolari Milano, Marzo

5 Lipidi biologici Le membrane biologiche sono costituite da glicerofosfolipidi e sfingolipdi. I glicerofosfolipidi contengono un gruppo fosfato ionizzato e altri gruppi polari che costituisce la parte polare. Gli sfingolipidi possono anche contenerezuccheri nella testa polare. F. Fogolari Milano, Marzo

6 Lipidi biologici F. Fogolari Milano, Marzo

7 Membrane biologiche I lipidi di membrana si dispongono in un doppio strato che rimuove dal solvente le catene apolari ed espone i gruppi polari. F. Fogolari Milano, Marzo

8 Membrane biologiche La membrana reale e fluida e contiene molte altre componenti per lo piu proteiche. Le proteine di membrana sono le meno caratterizzate e le piu interessanti per il drug-design. Le proteine costituiscono dal 45 al 75 % in peso delle membrane plasmatiche. F. Fogolari Milano, Marzo

9 Carboidrati I carboidrati hanno formula generale C n (H 2 O) da cui il nome. Sono poliidrossi-aldeidi o -chetoni e contengono in generale centri chirali. F. Fogolari Milano, Marzo

10 Carboidrati F. Fogolari Milano, Marzo

11 Carboidrati F. Fogolari Milano, Marzo

12 Carboidrati La forma aperta si converte in forma chiusa (prevalente in soluzione) mediante una reazione intramolecolare. F. Fogolari Milano, Marzo

13 Conformazioni Le conformazioni a energia piu bassa per gli anelli a 6 atomi sono le conformazioni chair e boat Le conformazioni a energia piu bassa per gli anelli a 5 atomi sono le conformazioni envelope e twist F. Fogolari Milano, Marzo

14 Derivati Alcuni derivati sono particolarmente importanti, ad es.: F. Fogolari Milano, Marzo

15 Disaccaridi I monosaccaridi possono unirsi dando luogo a disaccaridi. Il legame che coinvolge il Carbonio emiacetalico e detto legame glicosidico. F. Fogolari Milano, Marzo

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17 Disaccaridi F. Fogolari Milano, Marzo

18 Polisaccaridi L unione di molti monosaccaridi (l unita ripetitiva puo essere un monosaccaride, un disaccaride) genera i polisaccaridi I polisaccaridi possono essere lineari o ramificati ed hanno funzione di riserva energetica o strutturale. I polisaccaridi non hanno peso molecolare definito F. Fogolari Milano, Marzo

19 Amido Ad es. l amido e composto da amilosio (lineare) e amilopectina (ramificata). Le estremita non riducenti sono attaccate da enzimi. F. Fogolari Milano, Marzo

20 Ramificazioni Nell amilopectina (e nel glicogeno) nella catena principale le subunita di glucosio sono unite da legami (α1 4) mentre le ramificazioni iniziano con un legame (α1 6). Le estremita non riducenti sono attaccate da enzimi. F. Fogolari Milano, Marzo

21 Amilopectina F. Fogolari Milano, Marzo

22 Polisaccaridi strutturali: Cellulosa La cellulosa assume una struttura rigida a causa dei numerosi legami idrogeno intramolecolari F. Fogolari Milano, Marzo

23 Peptidoglicano Le cellule batteriche sono circcondate da uno strato di peptidoglicano: una struttura polisaccaridica in cui le catene sono legate da oligopeptidi. F. Fogolari Milano, Marzo

24 Acidi nucleici DNA e RNA sono acidi nucleici. Il DNA e il depositario dell informazione genetica. L RNA ha anche diverse funzioni (es. rrna, mrna, trna e ribozimi) ed assume una varieta di conformazioni. Gli acidi nucleici sono polimeri i cui monomeri sono nucleotidi. F. Fogolari Milano, Marzo

25 Acidi nucleici Ogni nucleotide e formato da: una base uno zucchero un gruppo fosfato F. Fogolari Milano, Marzo

26 Basi Le basi del DNA sono 4: 2 purine e 2 pirimidine. Nell RNA la citosina e sostituita dall uracile. F. Fogolari Milano, Marzo

27 DNA e RNA Il DNA e un polimero in cui le unita sono deossiribonucleotidi L RNA e un polimero in cui le unita sono ribonucleotidi Per entrambi i nucleotidi sono legati mediante un legame fosfodiestereo La catena ha per convenzione un verso (5 3 ) F. Fogolari Milano, Marzo

28 Acidi nucleici F. Fogolari Milano, Marzo

29 Conformazioni degli acidi nucleici Il backbone degli acidi nucleici ha diversi gradi di liberta Lo zucchero ha essenzialmente due gradi di liberta La base puo orientarsi diversamente rispetto allo zucchero F. Fogolari Milano, Marzo

30 Conformazioni degli acidi nucleici F. Fogolari Milano, Marzo

31 Conformazioni degli acidi nucleici F. Fogolari Milano, Marzo

32 Conformazioni degli acidi nucleici F. Fogolari Milano, Marzo

33 Conformazioni degli acidi nucleici F. Fogolari Milano, Marzo

34 Base pairing Le basi possono appaiarsi mediante legami idrogeno L appaiamento piu comune e quello ipotizzato da Watson e Crick che ha la proprieta di essere specifico e di mantenere la geometria relativa degli zuccheri inalterata per catene antiparallele. F. Fogolari Milano, Marzo

35 Base pairing F. Fogolari Milano, Marzo

36 Conformazioni degli acidi nucleici A B Z Helix sense Right-handed Right-handed Left-handed Repeating unit One base pair One base pair Two base pairs Rotation per bp Mean bp per turn Inclination wrt axis Rise per bp 2.3Å 3.3 Å 3.8 Å Pitch per turn 24.6 Å 33.2 Å 45.6 Å Mean propeller twist Glycosyl angle conf. anti anti anti at C syn at G Sugar pucker C3 -endo O1 -endo C2 -endo to C2 -endo at C, C2 -exo to C1 -exo at G F. Fogolari Milano, Marzo

37 Acidi nucleici F. Fogolari Milano, Marzo

38 La doppia elica Il DNA in soluzione adotta la conformazione B F. Fogolari Milano, Marzo

39 RNA I single strand RNA hanno grande liberta conformazionale Il base pairing intrastrand da luogo a strutture a hairpin e a strutture piu complesse F. Fogolari Milano, Marzo

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