ALDEIDI E CHETONI. Struttura e proprietà. Il gruppo carbonilico. Reattività dei composti carbonilici IL GRUPPO CARBONILICO C O R C

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1 Struttura e proprietà ALDEIDI E ETNI ALDEIDI E ETNI NTENGN IL GUPP ABNILI Molti altri composti presentano questo gruppo: Acili, acidi, esteri, ammidi, carboidrati, proteine Il gruppo carbonilico E il più importante gruppo funzionale della chimica organica Nel doppio legame tra ed troviamo un legame sigma (!) ed uno pigreco (!) arbonio ed ssigeno hanno ibridizzazione sp 2 ed il gruppo carbonilico è planare con angoli di e possono essere due differenti gruppi e danno origine a vari gruppi funzionali contenenti il gruppo carbonilico eattività dei composti carbonilici I punti più reattivi nelle molecole di aldeidi e chetoni sono tre: 1) l ossigeno del carbonile dove può avvenire una protonazione in caso di catalisi acida 2) il carbonio del carbonile dove possono avvenire attacchi nucleofili. ) gli idrogeni in posizione alfa che risultano parzialmente acidi e che vengono strappati nelle reazioni che coinvolgono la tautomeria chetoenolica e che hanno l enolo come intermedio. 4

2 La differente elettronegatività tra ed fa sì che il legame = sia molto polare Stabilità del carbonile Le aldeidi aromatiche sono meno reattive di quelle alifatiche per la stabilizzazione dovuta alle forme di risonanza con l anello aromatico > > 2 = = 2 = 170 kcal/mole 175 kcal/mole 180 kcal/mole rdine di reattività: formaldeide > aldeide alifatica > aldeide aromatica > chetone - stabile +reattivo + stabile -reattivo fattore elettronico: la carica positiva sul carbonilico viene stabilizzata da gruppi elettrondonatori (-) fattore sterico: i gruppi legati al carbonilico destabilizzano soprattutto il prodotto finale di addizione in cui è ibridato sp 6!"#$%&''$'&"()*+)#*,$%-"(&#) La polarità del legame tra ed e la presenza del legame debole! fanno del gruppo carbonilico un gruppo molto reattivo!"!. Il gruppo può subire attacco nucleofilo al arbonio e attacco elettrofilo al legame " ed all ssigeno 7

3 omposti contenenti il carbonile Proprietà formula famiglia formula famiglia MDEATA PLAITÀ Aldeide Estere Dovuta al gruppo = hetone N 2 Ammide PUNT DI EBLLIZINE Basso rispetto a quella degli alcoli corrispondenti per l incapacità di dare estese interazioni via legame ad idrogeno. Alto rispetto a quella degli eteri corrispondenti e agli alcani a causa della maggiore polarità Acido arbossilico l loruro Acilico SLUBILITÀ La solubilità in acqua dei termini a più basso peso molecolare, riflette il carattere polare del gruppo funzionale. Essa decresce con l aumentare della catena di e Proprietà a confronto Nome Formula MW BP Sol. in acqua Butano 58 0 Insol. Dipolo e legame a idrogeno Il gruppo = è polare e forma legami ad idrogeno con acqua e con altri gruppi carbonilici Etile Sol. metil etere Propanale Sol. Acetone Sol. 1-Propanolo Sol.

4 ALDEIDE ETNE Aldeidi e hetoni La nomenclatura IUPA assegna alle aldeidi il suffisso ALE (es. 2 metanale) il gruppo carbonilico lega un gruppo ed un (l aldeide più piccola lega da entrambi i lati gruppi : 2 ) il gruppo carbonilico è legato da entrambi i lati a gruppi e presenta quindi da entrambi i lati legami c-c La nomenclatura IUPA assegna ai chetoni il suffisso NE ( es. propanone). NMENLATUA IUPA DELLE ALDEIDI Si considera la catena più lunga di atomi di carbonio che contiene il gruppo aldeidico Il nome sistematico si ottiene per rimozione della - finale del corrispondente alcano ed aggiunta del suffisso -ALE Tutti gli altri rami e gruppi sono nominati usando il sistema di nomenclatura sostituzionale standard IUPA butanale =- 2 butenale!"#$%&'()*+(!$''$,('-$.-.,!"#$%&'(%()"#$%!!"#"!$%'$'#%*!"#$ Br ( ) ( )I bromopentanale, dimetilpentanale iodo metilpentanale 16

5 Aldeidi esempi dalla vita reale Nota i tre gruppi funzionali: Un carbonile. Un Etere. Un fenolo. Questo composto è l aroma della vaniglia. Aldeidi esempi dalla vita reale Formaldeide conservazione delle mummie Etanale ciò che causa i postumi di una sbornia Benzaldeide l aroma delle mandorle NMENLATUA DEI ETNI Si considera la catena più lunga di atomi di carbonio che contiene il = chetonico Il nome sistematico si ottiene per rimozione della -o finale del corrispondente alcano ed aggiunta del suffisso one ed un prefisso numerico, più piccolo possibile, che indica la posizione del gruppo carbonile Il nome e il numero degli altri sostituenti vengono elencati prima del nome sistematico seguendo l ordine alfabetico propanone dimetilchetone acetone 2-butanone metiletilchetone 1,-diidrossipropanone è usato in cosmetica 2-butanone dietilchetone

6 !"#$%&'()*+(!"#$%&"'()#$'(,-$./%$%0(,-$''(,('-$/-/,$1!"#$ hetoni esempi dalla vita reale Testosterone Estrone 21 AILI SSTITUENTI E INPAN UN GUPP ABNILE Il nome generico attribuito a tali gruppi è acile Preparazione aldeidi e chetoni ssidazione degli alcoli Tre esempi sono dati di seguito: - [] ALDEIDE ETNE Il tipo di alcol determina il prodotto

7 ssidazione degli alcoli [] primario aldeide Esempi di ossidazione degli alcoli Alcol primario Aldeide 2 [] [] Le aldeidi a differenza dei chetoni subiscono facilmente un altra reazione di ossidazione almeno fino all acido corrispondente o, in extremis, a 2 secondario chetone Alcol secondario hetone [] Nessuna reazione [] terziario eazioni di aldeidi e chetoni Addizione nucleofila di acqua di alcoli di acido cianidrico di ammoniaca e derivati di reattivi organometallici ssidazione iduzione ad alcoli e idrocarburi ondensazione aldolica Alfa-alogenazione 27 Addizione nucleofila Le reazioni di addizione nucleofila hanno un ruolo importante in questa classe di composti. E opportuna una buona comprensione del meccanismo generale di tali reazioni. E ancora una volta la polarizzazione del legame = a controllare la reattività.

8 Addizione di X Addizione di 2 Addizione di - Addizione Nucleofila Alla base del processo vi è una interazione elettrostatica Possiamo descrivere un generico nucleofilo come :Z :Z può avere una carica negativa (es. ione cianuro) o può più semplicemente disporre di una coppia di elettroni in grado di interagire con la carica positiva al carbonio carbonilico. L interazione tra la carica ("+) sul carbonio e quella (-) o ("-) del nucleofilo porta alla formazione di un legame (freccia). aso di un nucleofilo recante una coppia di elettroni che si comporta pertanto da base di Lewis Addizione di alcoli: acetali/chetali ' Lo zwitterione (ione recante contemporaneamente una carica positiva ed una negativa) non è stabile e reagisce con l acqua neutralizzando le sue cariche 2 ' ' + Z Z emi-acetale Il prodotto finale prende il nome di emi-acetale. Tutte le reazioni sono reversibili e generalmente avvengono con catalisi acida

9 Per i derivati non-ciclici, la formazione di emiacetali dà luogo ad un prodotto instabile che facilmente si decompone riformando l aldeide e l alcol Sotto appropriate condizioni (eccesso di alcol) tuttavia, la reazione può procedere con la formazione di un acetale ' Un semplice esempio di questa reazione: + / Emiacetale Acetale Dapprima si forma un emiacetale instabile e quindi l acetale stabile. Esattamente lo stesso processo avviene nel caso dei chetoni solo che i due prodotti sono chiamati rispettivamente emichetali e chetali acetale Emichetale hetale Emiacetali nei carboidrati Mutarotazione L aldeide a catena aperta rappresenta circa l 1%. Il glucosio è un aldo-esoso (contiene un gruppo aldeidico e diversi gruppi alcolici) Esso esiste nella forma aperta solo in piccolissima quantità Invece, con l - in posizione 5 si ha reazione di emiacetalizzazione con formazione di un anello a sei atomi. 2 2

10 !"#$%$&'()*+,$""'&'()*-./$012$+0(4*+56'+$60(6'+7 2) )206*(8'6( $66/(99'5*)(+*+:2; $""'&'()$#9'+')+4("(+#*<*#9'='6*+$66*+$6"*'"'+*+$'+0>*%()'?+ 8++*9*(),#+*#%$*+(#$*%)*+&*$( :;%$*+(#$*%)*+&*$(#.*#%++*9*()%#%" $%&'()*", +,"",#%"+,*+*#,#+,*# $<,/()*#0,&#4(&%&,#",!"#$"%&"$' p = 10 p = 10.$+8(#4$6"*'"*+')+$012$+*9'9%*+:#*<$6*)%*4*)%*+')+8(#4$+'"#$%$? La reazione non richiede catalisi acida (perchè l aldeide formica è molto reattiva) 7!"#$%&'()*(#+,""-%$*+(#$*%)*+&*$(#*)+*..($*%/( )()#012 $(0(&/%&.*# +%#)1$",(4*"(5#6 ),$,..%&*%#1)%#'%.,7 8!"#$%&'()*(#)()#+(,,*-.-#.(++*-//* -"-//&()*$*#)()#$().*0*,*1 2%#'%,-#/&%,(&4%#5)%#+%&/-#.-""6%$*.(#$*%)*.&*$(#*)#*()-# $*%)5&(7#$8-#,*#$(4+(&/%#.% )5$"-(*"(,5"#$%&'()*(1 9: ; :<= <= ;!""#$#%&'("#(!$%)%("'*#+,)# -.,//%&#,0,1(2'(,//#&'('(,20&#(2%*%("'*#+,)#(4,&&%( 522.,)%/%("#(,$%)%(& "%66#'))% '2'))*%&#0%(&%&(0%&"#+#5%('(5#( 0%/6%*),&%(",(&02'%7#2#8( p = *%"%))%()')*,'"*#0%("#(,""#$#%&'(04'(5#(7%*/,( &'2(6*#/%(6,55,::#%(; 5#/#2'(,(& 5'/#,0'),2' Il p è leggermente acido per protonare il carbonile, ma non troppo per non trasformare l ammoniaca in ione ammonio 40

11 !"#$%%$&" '(&(#$&)"*%"+$#+$#,-./&"#*",0$(&$#1$(.2$%$.2"#&"--"# /,-$#."*)$#.(%4(')$.,*1(&$-$.$ '$# 5$'',&(#'/$#6*/44$#,%%$&$.$#-$1"*$# +"6-$#"&0$%$7 Addizione di composti organometallici (reattivi di Grignard)!"#$% &'$%()#%* I reattivi di Grignard si comportano da nucleofili e permettono di produrre alcoli a partire da composti carbonilici. on la formaldeide si ottengono alcoli primari, con le aldeidi si ottengono alcoli secondari, con i chetoni si formano alcoli terziari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

12 iduzione In un processo opposto alla ossidazione, aldeidi e chetoni si riducono ai rispettivi alcoli. La reazione può avvenire con idrogenazione catalitica o mediante attacco nucleofilo da parte di idruri metallici (es. NaB 4 ed il più efficace LiAl 4 ) Simili riduzioni sono importanti nel corpo umano durante esercizi faticosi (elevato consumo di 2 ) Aldeidi vengono ridotte ad alcoli primari hetoni vengono ridotti ad alcoli secondari [ 2 ] [ 2 ] Pyruvato + NAD Ione Lattato + NAD La riduzione aggiunge essenzialmente una molecola di idrogeno al doppio legame = se aldeide K 2 r 2 7 Aldeide o hetone ssidazione iduzione Emi-formazione se chetone verview se aldeide LiAl 4 se chetone se aldeide Emiacetale se chetone Emichetale!"#$%&'()"*+,'$%-./%0)1"!"#$%#%&$&'($)*+%&,*--*+*&$-%-)$.$&/""0$12%"%.%*&'*4$&4%-'$"/&#%& #2$&5*.4$6 1,'$%/)1" $# '/%0)1"2* 7$&#2$&5*.4$&#%55$.%-'*+*&,$.&"/&,*-%8%*+$&#%&2+&,.*)*+$&$&#%&2+ #*,,%*&"$9/4$&$&:$+9*+*&#$))$&!"#!$%&'(6 Acido carbossilico No reazione Alcol primario Alcol secondario Acetale eagisce con alcol hetale ;&)/2)*4$.%&-*+*&()$%&'(*+(*)!'#!!#'" (/++*&"/&,.*,.%$)< #%&,*.-%&5./&"*.*&(,*&-#(.(/'($ =!"!#$"%&#'"(%&#)*%*+&#,*#-!#*.(*,"#,*#(*/"!0!10>?&& 48

13 !"#$%&'%()% $*+,%"-.-$%/#'0+#'%)0+#0(-()0+0#-"#1%+&* 0"%.-$*/#200#*0+0 4"#*)%&%#2-#-2+%50"%#.05*)%#*..6*)%&%# 2-#$*+,%"-%#7!8#*2-*$0")0#*.#$*+,%"-.09#!"#$%&'$(!'()*+)!"#$#%&'$()*#'+'#,'! *-.,#/,('0#12*%.,%(' 1%.4#*#55.%/'6(0'0#1/,.,5. :0#*.20-2-#0#-#$;0)%"-# '-< $%&4"-#0(-()%"%# '+0*.0")0&0")0#-"# 1%+&* $;0)%"-$*=##!"#$%#&'(#" 49 7(**8!"#$"%&%"$'!($ *.'".0#".',().%#9.'1#' $#1%0#42#1"(':0.'#*'".04/,#/'#,'.*:.'('*-.%/;/'$#' /11#)(,/ ".04/,#*#"/< 50!"#$#%&'$()*#'+'#,'! ondensazione aldolica Le aldeidi, se trattate in ambiente acquoso moderatamente basico, danno condensazione aldolica, cioè due aldeidi condensano tra di loro per formare le beta-idrossialdeidi chiamate aldoli. 51 Le aldeidi che non possiedono idrogeni in posizione alfa non sono enolizzabili e quindi non possono dare condensazione aldolica. 52

14 ondensazione aldolica Il primo passaggio della reazione è dunque la tautomeria cheto enolica catalizzata dalle basi che produce enolati. L intermedio enolato dà poi una reazione di addizione nucleofila al carbonile di un altra aldeide con formazione di un alcossido che nell ultimo passaggio si protona formando l aldolo. ondensazione crotonica on i chetoni la condensazione aldolica in ambiente basico non avviene perchè il carbonile dei chetoni è meno reattivo per l effetto induttivo dei sostituenti che stabilizza il carbonile e per l ingombro sterico che destabilizza i prodotti. I chetoni possono però condensare in ambiente acido (condensazione crotonica), in questo caso infatti il beta-idrossichetone che si forma in minima quantità si disidrata producendo un chetone alfa beta insaturo, in questo modo si sottrae all equilibrio e trascina avanti la reazione. 5 54

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