LIPIDI. Steroidi Acidi grassi Trigliceridi Fosfolipidi Prostaglandine Vitamine liposolubili

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1 LIPIDI Classe eterogenea di di sostanze organiche caratterizzate dal fatto di di non essere solubili in in acqua ma solubili in in solventi non polari aprotici Acidi grassi Trigliceridi Fosfolipidi Prostaglandine Vitamine liposolubili Steroidi Molecole caratterizzate dalla struttura tetraciclica steroidea Molecole con una grande parte non polare (idrofobica) e una piccola parte polare (idrofilica).

2 Trigliceridi ed acidi grassi I trigliceridi sono i grassi animali o gli oli vegetali trigliceride glicerolo acidi grassi Estere del glicerolo con tre acidi grassi Acido carbossilico a lunga catena non ramificata contenente carboni

3 I più abbondanti acidi grassi naturali n. di carboni: doppi legami Acidi Grassi saturi Nome comune Punto di fusione ( C) Acido Laurico Acido Miristico Acido Palmitico Acidi grassi insaturi Acido Stearico Acido Arachidico Acido Palmitoleico Acido Oleico Acido Linoleico Acido Linolenico Acido Arachidonico

4 Un trigliceride molto comune in natura Palmitato (16:0) Oleato (18:1) Stearato (18:0) Acidi Grassi saturi Acidi Grassi insaturi Grasso o Olio Laurico (12:0) Palmitico (12:0) Stearico (12:0) Oleico (18:01) Linoleico (18:01) Grasso umano Grasso bovino Burro Olio di cocco Olio di mais Olio di oliva

5 Proprietà fisiche dei trigliceridi Le proprietà fisiche dei trigliceridi dipendono dagli acidi grassi che li compongono Grassi: Trigliceridi che a temperatura ambiente sono solidi o semisolidi Caratterizzati acidi grassi saturi da Oli: Trigliceridi che a temperatura ambiente sono liquidi Caratterizzati da acidi grassi insaturi Perché i doppi legami negli acidi grassi rendono i trigliceridi liquidi? (con punti di fusione più bassi)

6 Trigliceride con catene sature: molecola con forma compatta Le molecole aderiscono meglio l una sull altra: il trigliceride è solido Trigliceride con catene insature: molecola con forma non compatta Le molecole non si impacchettano bene: il trigliceride è liquido

7 L idrogenazione dei doppi legami rende il trigliceride solido H 2 catalizzatore Liquido (olio) Margarina (solido)

8 Saponi e detergenti Sapone: Sale di sodio o di potassio di un acido grasso L idrolisi basica di un trigliceride è detta saponificazione di un grasso trigliceride Sale sodico di acidi grassi (SAPONE)

9 Perchè i saponi hanno proprietà detergenti? Testa polare Coda non polare Na + grasso Teste polari Micella

10 Detergenti sintetici I detergenti sintetici più usati sono gli alchilbenzensofonati lineari (LAS) I detergenti sintetici più usati sono gli alchilbenzensofonati lineari (LAS) Coda apolare Testa polare

11 Prostaglandine Sono una famiglia di sostanze con uno scheletro a 20 atomi di carbonio derivate dall acido prostanoico Le prostaglandine sono coinvolte nei processi fisiologici della riproduzione e nei processi infiammatori 3 Una prostaglandina Misoprostolo, un farmaco per l ulcera gastrica

12 Steroidi Composti naturali aventi la caratteristica struttura tetraciclica (nucleo steroideo) Metili assiali trans trans trans Componente essenziale delle membrane biologiche. Colesterolo E il composto di partenza per la biosintesi degli ormoni sessuali ed adrenocorticoidi.

13 Alcuni ormoni steroidei Ormoni sessuali maschili testosterone androsterone progesterone estrone Ormoni sessuali femminili

14 Alcuni ormoni steroidei Ormoni corticoidi, regolano il metabolismo dei carboidrati ed altro cortisone cortisolo aldosterone Ormone corticoide, regola la pressione ed il volume del sangue

15 Fosfolipidi (fosfoacilgliceroli) Testa polare Il glicerolo è esterificato con due molecole di acido grasso e una di acido fosforico Coda apolare I fosfolipidi si trovano quasi esclusivamente nelle membrane cellulari Acido Fosfatidico

16 Membrane biologiche oligosaccaride Parte esterna della cellula Sono formate da un doppio strato lipidico catene colesterolo idrocarburiche proteine fosfolipide Parte interna della cellula

17 Vitamine liposolubili Sono vitamine liposolubili le A, D, E, K Vitamina A (retinolo) Ha un ruolo nel meccanismo della visione nei bastoncelli presenti nell occhio

18 Vitamina D E un gruppo di sostanze strutturalmente simili che hanno un ruolo importante nella regolazione del metabolismo del calcio e del fosforo 1) luce UV 2) Ossidazione enzimatica 7-deidrocolesterolo 1,25-didrossivitamina D 3

19 Vitamina K Ha un importante ruolo nel processo di coagulazione del sangue Vitamina E Ha un ruolo antiossidante intrappolando i radicali perossidici (ROO. ) α-tocoferolo

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