BIOMOLECOLE LIPIDI. Ivana Rosati

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1 BIOMOLECOLE LIPIDI Ivana Rosati 1

2 Caratteristiche Eterogeneità nella struttura chimica Spiccata insolubilità in H2O e solventi polari Solubilità in solventi organici poco polari/apolari Ridotte dimensioni molecolari rispetto ai biopolimeri (polisaccaridi, proteine, acidi nucleici) Ivana Rosati 2

3 CLASSIFICAZIONE A, D, E, K Ivana Rosati 3

4 RUOLI Energetico: 9 Kcal/g (carboidrati e proteine 4 Kcal/g) Riserva (trigliceridi): tessuto adiposo degli animali ( letargo), seme delle piante Plastico-strutturale: membrane cellulari (fosfogliceridi: fluidità; colesterolo: stabilità/rigidità), guaine mieliniche (fosfolipidi: sfingomieline) Impermeabilizzante-protettivo (cere su foglie, peli, penne) Isolamento termico (mammiferi marini) Precursori di: ormoni steroidei, acidi biliari, vitamine liposolubili Ivana Rosati 4

5 Ivana Rosati 5

6 Ivana Rosati 6

7 Ivana Rosati 7

8 F O S F O G L I C E R I D I lecitina cefalina Ivana Rosati 8

9 TERPENI unità costitutiva a 5 C si chiama: isoprene o 2-metilbutadiene Derivati aciclici e ciclici ottenuti dalla polimerizzazione dell isoprene Costituenti di oli essenziali e di resine delle piante Precursori delle vitamine liposolubili: A,D, E, K Precursori degli steroidi Ivana Rosati 9

10 TERPENI 1 unità (C5): emiterpeni (rari in natura) 2 unità (C10): monoterpeni (citronellolo, mircene, geraniolo, mentolo, β-pinene ) 3 unità (C15): sesquiterpeni (farnesolo, ) 4 unità (C20): diterpeni (retinolo o vitamina A) 6 unità (C30): triterpeni (squalene: idrocarburo precursore in vivo del lanosterolo, da cui derivano colesterolo e ormoni) 8 unità (C40): tetraterpeni (carotenoidi provitamina A: β- carotene, luteina, licopene ) Ivana Rosati 10

11 Strutture di alcuni terpeni C10 C15 C20 C30 Ivana Rosati 11

12 VITAMINE LIPOSOLUBILI A, D, E, K Le vitamine sono sostanze necessarie all organismo in piccole quantità (da μg a qualche decina di mg) Non sono sintetizzate dall organismo umano e vanno quindi assunte con la dieta (sostanze essenziali) Le vitamine liposolubili sono difficilmente eliminabili dall organismo, al contrario di quelle idrosolubili eliminate con feci e urine. Pertanto occorre evitarne il sovradosaggio che può avere conseguenze dannose. Ivana Rosati 12

13 Vitamina A Retinolo Visione, trofismo cute, mucose. Deficit: acuità visiva al buio, secchezza cute e mucose Vitamina E α-tocoferolo Attività antiossidante Vitamina E tocotrienoli Deficit: raro R1, R2, R3= H, CH3 Ivana Rosati 13

14 La vitamina D esiste in 5 forme da D1 a D5. Le forme più attive sono D2 e D3. La D2 è di origine vegetale, la D3 è di origine animale. Deficit: rachitismo, indebolimento osseo (osteomalacia) U.V. assorbimento Ca(+2) Trofismo osso e cartilagini ergosterolo (vegetale) D2: ergocalciferolo (attivo) U.V. enzimi 7-deidrocolesterolo (animale) D3: colecalciferolo (inattivo) D3: colecalcitriolo (attivo) Ivana Rosati 14

15 K1: fillochinone origine vegetale K2: menachinone batteri flora intestinale (E. coli) K3: menadione sintetico La vitamina K agisce come coenzima di una carbossilasi che attiva il processo di coagulazione del sangue. Deficit: ematomi ed emorragie Ivana Rosati 15

16 STEROIDI Ciclopentanoperidrofenantrene Scheletro strutturale Steroidi più importanti: colesterolo (dieta + biosintesi) ormoni steroidei acidi biliari Ivana Rosati 16

17 Biosintesi del colesterolo: nel fegato a partire dall acetilcoa Tappe finali squalene Lanosterolo (in 19 tappe) Presente in tutte le cellule animali: colesterolo membrane cellulari (aumenta stabilità meccanica, diminuisce fluidità del mosaico e permeabilità a piccole molecole idrosolubili) abbondante: cervello (biosintesi autonoma) e midollo spinale corpo umano: g in media colesterolemia: < 200 mg/l; se > 280 mg/l alto rischio malattie coronariche e cardiache (placche aterosclerotiche nei vasi) costituente della bile (chole) e dei calcoli biliari Ivana Rosati 17

18 Modello a mosaico fluido della membrana cellulare Il colesterolo rivolge il suo gruppo OH verso le teste polari dei fosfolipidi (-OH verso teste polari) Ivana Rosati 18

19 ORMONI STEROIDEI Gli ormoni sono messaggeri chimici che trasmettono segnali da una cellula ad un'altra. Sono prodotti da ghiandole endocrine, che li riversano nei liquidi corporei. Quelli steroidei, viaggiano nel sangue legati a proteine di trasporto ed essendo di natura lipidica, attraversano liberamente la membrana plasmatica delle cellule bersaglio. Si legano quindi a recettori nucleari modificando l'espressione genica e attivando la sintesi di proteine che regolano il metabolismo. Ivana Rosati 19

20 Ivana Rosati 20

21 Testosterone (C19) Estradiolo (C18) Progesterone (C21) Cortisolo (C21) Aldosterone (C21) Ivana Rosati 21

22 Lipidi Coniugati Ivana Rosati 22

23 LIPOPROTEINE E la forma in cui i lipidi (trigliceridi, colesterolo libero ed esterificato) sono trasportati nel sangue, associati reversibilmente a proteine idrosolubili (apoproteine), in forma di aggregati micellari. Il guscio esterno della micella è formato da componenti idrofile (fosfolipidi, colesterolo libero e apoproteine) che delimitano una cavità idrofobica contenente acidi grassi, trigliceridi e colesterolo esterificato. Ivana Rosati 23

24 Le Lipoproteine si distinguono, in base al contenuto % decrescente di trigliceridi e crescente di colesterolo, in: Chilomicroni, VLDL, IDL, LDL: deputate al trasporto di trigliceridi e colesterolo agli organi bersaglio (adipociti, tessuto muscolare) HDL: deputate a captare l eccesso periferico di colesterolo e a trasportarlo verso il fegato. Ivana Rosati 24

25 CARATTERISTICHE DELLE LIPOPROTEINE Ivana Rosati 25

26 DIGESTIONE LIPIDI I lipidi assunti con la dieta e aggregati in forma di grosse gocce per la loro insolubilità, subiscono un parziale attacco (sulla superficie delle gocce) da parte di lipasi salivari e gastriche che staccano qualche molecola di acido grasso dai trigliceridi. Nel duodeno, i sali biliari elevano il ph, emulsionano gli aggregati lipidici ed agevolano l azione delle lipasi e delle fosfolipasi pancreatiche che generano: acidi grassi liberi, monogliceridi e lisofofolipidi. Questi, assemblati in micelle insieme a colesterolo e vitamine liposolubili sono assorbiti dagli enterociti intestinali. Ivana Rosati 26

27 Subito dopo l assorbimento, sulla mucosa intestinale, gli acidi grassi sono riesterificati a trigliceridi, associati a colesterolo esterificato e libero e a apoproteine per formare i chilomicroni (forma micellare già descritta), riversati nel torrente ematico. Raggiunte le cellule bersaglio i trigliceridi rilasciati come acidi grassi + glicerolo, sono ossidati per ricavarne energia (miocita) o riesterificati per l accumulo come riserva (adipocita). Ivana Rosati 27

28 Ivana Rosati 28

29 I chilomicroni, impoveriti di trigliceridi e ricchi di colesterolo, tornano al fegato che li metabolizza. Il fegato è anche sede della biosintesi di trigliceridi che sono incorporati in VLDL e trasportati dal sangue alle cellule bersaglio dove sono ceduti come acidi grassi. Le VLDL si trasformano così in IDL. Le IDL, trasportano in periferia sia trigliceridi che colesterolo mentre le LDL che ne derivano, sono deputate unicamente al trasporto del colesterolo di cui sono ricche. Ivana Rosati 29

30 Fegato ed intestino producono anche HDL che al contrario, captano il colesterolo in eccesso presente in periferia e lo riportano al fegato. Qui il colesterolo inibisce la sintesi endogena dello stesso ed è inviato alla bile per l eliminazione. Questo trasporto inverso del colesterolo, riducendo il rischio di malattie cardiovascolari, ha guadagnato alle HDL la qualifica di colesterolo buono. Nelle analisi del sangue, il rapporto colesterolo totale/hdl non dovrebbe superare 5 per gli uomini e 4,5 per le donne. Ivana Rosati 30

31 FUNZIONE DELLA BILE Liquido giallo-verde prodotto dal fegato immagazzinato nella cistifellea e secreto nel duodeno. Contiene: colesterolo, fosfolipidi, acidi e sali biliari, elettroliti, pigmenti proteici (bilirubina) Neutralizza l eccesso acidità dei cibi provenienti dallo stomaco Emulsiona i grassi, facilitandone l assorbimento intestinale Uccide batteri nocivi Elimina bilirubina derivante dal catabolismo dell emoglobina Ivana Rosati 31

32 (rimossa C3) Acidi e Sali biliari legame con la glicina Sono prodotti nel fegato per ossidazione del colesterolo. legame con la taurina Ivana Rosati 32

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