Composti carbonilici Acidi carbossilici

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1 Composti carbonilici Acidi carbossilici

2 Acidi carbossilici: nomenclatura alcano -> acido alcanoico

3 Acidi carbossilici: proprietà Il gruppo carbossilico ha caratteristiche comuni ai chetoni (C=O) e agli alcoli (OH) Si trovano generalmente come dimeri ciclici a causa dei legami a idrogeno Poichè l ossigeno è più elettronegativo sia del carbonio che dell idrogeno, i legami C O e O H sono polari.

4 Acidi carbossilici: proprietà sono acidi e formano sali solubili in acqua (l acido con più di 6 atomi di C è poco solubile) K a circa 10-5

5 Acidi carbossilici: proprietà Acidità

6 Acidi carbossilici: proprietà

7 Acidi carbossilici: reattività

8 Derivati degli acidi carbossilici Il gruppo acilico è legato ad un atomo elettronegativo Hanno un comportamento chimico simile, dominato da un unica reazione generale: la sostituzione nucleofila acilica

9 Alogenuri acilici: nomenclatura RCOX

10 Anidridi: nomenclatura Anidridi simmetriche RCO 2 COR Anidride acetica, Anidride benzoica, Anidride succinica, Anidride bis(cloroacetica), Anidride acetico benzoica Anidridi simmetriche da acidi monocarbossilici sostituiti Anidridi miste ordine alfabetico

11 Ammidi: nomenclatura RCONH 2 Ammidi sostituite

12 Esteri: nomenclatura RCO 2 R

13 Derivati degli acidi carbossilici Nomenclatura dei derivati degli acidi carbossilici

14 Sostituzione nucleofila acilica Figura 21.1 MECCANISMO: Meccanismo generale di una reazione di sostituzione nucleofila acilica.

15 Sostituzione nucleofila acilica Derivati degli acidi carbossilici, Aldeide, Chetone L attacco nucleofilo ha un esito diverso che per aldeidi e chetoni

16 Sostituzione nucleofila acilica Reattività Alla velocità di reazione contribuiscono fattori sterici

17 Sostituzione nucleofila acilica e fattori elettronici

18 Sostituzione nucleofila acilica Interconversione di derivati degli acidi carbossilici. Un derivato acilico più reattivo può essere convertito in uno meno reattivo, ma non vale il contrario.

19 Sostituzione nucleofila acilica Tre strutture di risonanza stabilizzano i derivati degli acidi carbossilici (RCOZ) attraverso la delocalizzazione della densità elettronica. Più le strutture di risonanza 2 e 3 contribuiscono all ibrido, più stabile risulta RCOZ.

20 Sostituzione nucleofila acilica Poichè la basicità di Z determina la stabilità relativa dei derivati degli acidi carbossilici, ne risulta il seguente ordine di stabilità Riassumendo, come la basicità di Z aumenta, la stabilità di RCOZ aumenta a causa dell aumento della stabilizzazione che deriva dalla risonanza

21 Sostituzione nucleofila acilica Alcune reazioni generali dei derivati degli acidi carbossilici.

22 Acidi carbossilici Alcune reazioni di sostituzione acilica degli acidi carbossilici. Reagiscono se catalizzati p.es. da acidi forti o altro

23 Acidi carbossilici

24 Acidi carbossilici La sostituzione nucleofila acilica con ammine non avviene perché si instaurano equilibri acido-base

25 Sostituzione nucleofila acilica Interconversione di derivati degli acidi carbossilici. Un derivato acilico più reattivo può essere convertito in uno meno reattivo, ma non vale il contrario.

26 Alogenuri acilici Alcune reazioni di sostituzione nucleofila acilica cui danno luogo i cloruri acilici.

27 Alogenuri acilici Idrolisi Poiché si forma HCl viene normalmente aggiunta una base come piridina che sottragga acido e impedisca di formare reazioni secondarie

28 Alogenuri acilici alcolisi Impedimenti sterici influiscono sulla velocità di reazione e possono essere sfruttati in sintesi complesse

29 Alogenuri acilici amminolisi avviene con ammine primarie e secondarie ma non terziarie

30 Esteri

31 Esteri Alcune reazioni degli esteri.

32 Esteri Gli Estere, esteri Acido, vengono Alcol idrolizzati ad acidi carbossilici in ambiente acquoso acido e basico L idrolisi con base è detta saponificazione meccanismo evidenziato da esperimenti di marcatura isotopica

33 Esteri

34 Esteri

35 Ammidi Amminoacidi, Una proteina (poliammide) Il legame ammidico, assai stabile, funge da unità fondamentale delle proteine

36 Ammidi Idrolisi acida, Idrolisi basica L idrolisi richiede condizioni piuttosto forti

37 Tioesteri e fosfati acilici comune in biologia reattività intermedia tra esteri e anidridi

38 Tioesteri e fosfati acilici La natura se ne serve come reagente acilante nelle reazioni di sostituzione nucleofila acilica

39 Antibiotiotici β-lattamici L anello tensionato funge da inibitore della transpeptidasi batterica indebolendo la parete cellulare

40 Reazioni degli acidi carbossilici

41 Reazioni dei cloruri acilici

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Reattività degli acidi carbossilici e loro derivati. La reazione caratteristica di questi composti è la Sostituzione Nucleofila Acilica

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