ISOMERIA. Isomeri costituzionali. Stereoisomeri. Nomenclatura. Importanza biologica della chiralità

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1 ISOMERIA Isomeri costituzionali Stereoisomeri Nomenclatura Importanza biologica della chiralità

2 ISOMERI Si definiscono isomeri composti con identica formula molecolare, ma diversa struttura (concatenazione degli atomi) o diversa configurazione // conformazione (disposizione degli atomi nello spazio) N.B. formula molecolare: quali e quanti atomi sono presenti nella molecola formula di struttura: in che modo questi atomi sono reciprocamente disposti Gli isomeri hanno quindi stesso peso molecolare, ma diverse caratteristiche chimico-fisiche

3 ISOMERIA: è il fenomeno per cui composti che hanno la stessa formula molecolare sono diversi OSTITUZIONALE: Se gli isomeri differiscono per l ordine con cui sono legati i loro atomi STEREOISOMERIA: gli isomeri hanno la stessa costituzione ma differiscono per la disposizione degli atomi nello spazio Di catena Es I 3 Di posizione Es. 322-O 33 I O Di funzione Es. 322-O 32-O3 ONFORMAZIONALE: gli isomeri sono convertibili l uno nell altro per semplice rotazione attorno a un legame ONFIGURAZIONALE: gli isomeri sono convertibili l uno nell altro per rottura e ricostruzione di un legame DIASTEREOMER ENANTIOMERI

4 Isomeri costituzionali identica formula molecolare ma diversa struttura Isomeri di catena Isomeri di posizione Isomeri di funzione

5 Isomeri costituzionali identica formula molecolare ma diversa struttura Isomeri di catena 512

6 Isomeri di posizione 49l 2l clorobutano 3-l clorobutano Proprietà fisiche di alcuni alcani isomeri: Isomeri di funzione Proprietà fisiche dell alcol

7 STEREOISOMERI identica formula molecolare, diversa configurazione / conformazione Isomeri ONFORMAZIONALI Isomeri ONFIGURAZIONALI

8 Stereoisomeri composti con atomi reciprocamente legati nello stesso ordine e sequenza ma DISPOSTI NELLO SPAZIO in modo diverso Isomeri ONFORMAZIONALI derivano dalla diversa disposizione degli atomi nello spazio correlata alla possibilità di rotazione intorno al legame semplice - possono interconvertire senza rottura di legami (con poca energia; temperatura ambiente); non sono fisicamente separabili

9 Isomeri conformazionali dell ETANO Analisi conformazionale

10 ONFORMAZIONI DEL ILOPENTANO E DEL ILOESANO I ILOALANI ON PIÙ DI TRE ATOMI DI ARBONIO NON SONO MAI PLANARI ED ANNO ONFORMAZIONI RIPIEGATE OMPLESSIVAMENTE PIÙ STABILI.

11 IL ASO DEL ILOESANO LA TENSIONE ANGOLARE IMPEDISE A QUESTA MOLEOLA DI ESSERE PIANA. LA ONFORMAZIONE FAVORITA È QUELLA A SEDIA IN UI TUTTI GLI ANGOLI -- SONO DI 109,5 TUTTI GLI ATOMI DI IDROGENO E SI TROVANO SU ATOMI DI ARBONIO ADIAENTI SONO PERFETTAMENTE SFALSATI.

12 icloesano

13 REPULSIONE STERIA NEL METILILOESANO Energia conformazionale Possibilità di movimento dell anello

14 Stereoisomeri composti con atomi reciprocamente legati nello stesso ordine e sequenza ma DISPOSTI NELLO SPAZIO in modo diverso Isomeri ONFIGURAZIONALI si interconvertono solo per rottura e riformazione di legami covalenti. Sono fisicamente separabili. Enantiomeri presenza nella molecola di un atomo IRALE sono immagini speculari non sovrapponibili Diastereomeri non sono immagini speculari

15 Addizione di l all 1-butene eagente asimmetrico e alchene asimmetrico) Nella prima tappa della reazione si ha un attacco elettrofilo di un protone sull orbitale π.

16 l l carbocatione che si forma può essere attaccato dallo ione cloruro da lato del piano di ibridazione sp 2 del carbonio 2...

17 + 2 l - 2 l 3 3 oppure dall altro lato.

18 Nella stessa reazione si possono quindi formare due prodotti l 2 2 l 3 3

19 l 2 l l l 2 2 l stereoisomero conformazioni diverse dello stereoisomero a I due diversi 2-clorobutani prodotti di reazione sono uno immagine speculare dell altro (sono enantiomeri)

20 In ciascuna delle due forme di 2-clorobutano è contenuto un atomo di carbonio asimmetrico. 2 3 l

21 os è un carbonio asimmetrico? a Si definisce asimmetrico un atomo di arbonio ibridato sp 3 e legato a quattro sostituenti diversi d c b questo è un carbonio asimmetrico n carbonio asimmetrico è un carbonio chirale!

22 a 1 immagine speculare di a La molecola b è sovrapponibile alla immagine speculare della molecola a. b

23 IRALITA si definisce chirale una struttura o una molecola che assomiglia ad una mano la sua IMMAGINE SPEULARE NON E IDENTIA, NON E SOVRAPPONIBILE

24 a Avendo un piano di simmetria, questa molecola è achirale d c b c Non avendo alcun elemento di simmetria, questa molecola è chirale a b c

25 Le molecole chirali NON presentano PIANI DI SIMMETRIA (un piano di simmetria divide la molecola in due parti uguali) ontengono almeno un ATOMO IRALE o ASIMMETRIO, ovvero legato a quattro sostituenti diversi Una molecola con un atomo asimmetrico esiste sotto forma di due STEREOISOMERI, che formano una OPPIA DI ENANTIOMERI.

26 ENANTIOMERI E DIASTEREOMERI Molecole che contengono più atomi chirali, esistono sotto forma di diversi stereoisomeri, fino al numero massimo di 2 n, dove n indica il numero di atomi chirali. 2,3-dibromopentano 1-2, 3-4 coppie di enantiomeri, differiscono per la disposizione dei gruppi legati al centro chirale. Questa disposizione dei gruppi è detta configurazione del centro chirale. Gli ENANTIOMERI sono isomeri configurazionali e hanno configurazioni opposte

27 Forme meso A,B coppia di enantiomeri, D sono sovrapponibili tramite una rotazione di 180 sul piano equatorial sono due diverse orientazioni dello stessa molecola Piano di simmetria

28 Proprietà fisiche degli enantiomeri Gli enantiomeri hanno proprietà fisiche identiche (p.ebollizione, p.fusione, solubilità ), tranne il senso di rotazione (+) o (-) del piano della luce polarizzata. proprietà chimiche identiche, con l esclusione della interazione con reattivi otticamente attivi.

29 LUE POLARIZZATA Le molecole chirali sono otticamente attive (un raggio di luce polarizzata che le attraversi subisce una rotazione del piano di polarizzazione) luce polarizzata luce ordinaria polarizzatore

30 e la luce polarizzata viene fatta passare ttraverso una cella contenente un composto hirale. luce polarizzata cella luce ordinaria polarizzatore

31 la luce che emerge dalla cella risulta olarizzata su un altro piano + α luce polarizzata cella luce ordinaria polarizzatore

32 Potere rotatorio specifico 25 D [α] = α l c + α l è espresso in dm, c è espresso in g/cm 3 luce polarizzata cella luce ordinaria polarizzatore

33 ANALISI DELL ATTIVITÀ OTTIA DI UNA SOSTANZA Luce polarizzata A) Polarizzatore e analizzatore sono paralleli Non è presente alcuna sostanza otticamente attiva La luce polarizzata passa attraverso l analizzatore B) Polarizzatore e analizzatore sono ortogonali Non è presente alcuna sostanza otticamente attiva La luce polarizzata non emerge dall analizzatore ) Una sostanza otticamente attiva è presente tra polarizzatore e analizzatore L analizzatoreè stato ruotato 40 a sinistra per permettere l emissione di luce polarizzata. LA sostanza è LEVOGIRA

34 Attività ottica degli enantiomeri Quando un raggio di luce polarizzata attraversa un enantiomero, il piano della luce ruota. L enantiomero opposto ruota il piano della luce polarizzata di un identico valore, ma in senso opposto. Soluzioni equimolari di enantiomeri hanno POTERE ROTATORIO SPEIFIO uguale, ma di senso opposto (uno sarà levogiro, l altro destrogiro) c = concentrazione soluzione g/ml l = lunghezza del tubo (dm) t = temperatura λ = lunghezza d onda

35 Attività ottica degli enantiomeri - esempi Non esiste alcuna ovvia correlazione tra la configurazione degli enantiomeri e il senso in cui ruotano il piano della luce polarizzata Miscugli equimolari di due enantiomeri, (racemi) non ruotano il piano della luce polarizzata.

36 Diastereomeri Stereoisomeri che non sono immagini speculari 1-2, 3-4 coppie di enantiomeri 1-4, 1-3, 2-3, 2-4 coppie di diastereomeri

37 Nomenclatura Gli enantiomeri sono isomeri configurazionali e hanno configurazioni opposte. E importante, in riferimento ad un particolare enantiomero, poterne indicare la configurazione senza doverne ogni volta scrivere la struttura. Esistono convenzioni che lo consentono sistema R-S o di ahningold-prelog (IP) Sistema D,L

38 onvenzione di ahn-ingold Ingold-Prelog: regole di priorità 1.. La priorità maggiore spetta all atomo direttamente legato al carbonio asimmetrico che ha numero atomico maggiore. 2.. Se due o più atomi legati al carbonio sono uguali, ha maggiore priorità fra questi l atomo legato ad atomi a maggiore numero atomico. 3.. Un doppio legame = è considerato equivalente a due legami -,, un doppio legame =O a due legami -O, etc.

39

40

41 Occorre attribuire un nome convenzionale a ciascuno dei due 2-clorobutani2 l 2 2 l 3 3

42 2-clorobutani l 1 1 l (R)-2-clorobutano (S)-2-clorobutano

43 3-S-metil 3-metil metilesano esano R o S S?? Questa è la catena lineare più lunga

44 R-metilesano

45 Nomenclatura, Sistema D,L Il sistema D, L (tuttora in uso, specie per i carboidrati e gli aminoacidi naturali) assegna arbitrariamente la configurazione dell'atomo chirale di un determinato composto e a questo riferisce la configurazione di tutti gli altri atomi asimmetrici. Il composto di riferimento è l'aldeide (+) glicerica, il più semplice dei monosaccaridi naturali

46 1 O O 3 2 O (2R)-2,3-diossipropanale O O O (2S)-2,3-diossipropanale 2 1 O O 2 O D-gliceraldeide O O 2 O L-gliceraldeide

47 Nomenclatura, Sistema D,L Ponendo arbitrariamente in alto il gruppo aldeidico (O) corrispondente all'atomo di carbonio con numero di ossidazione più elevato e a destra rispetto all'osservatore il gruppo ossidrilico, si assegna arbitrariamente la configurazione D. Esso è perciò denominato aldeide D (+)-glicerica. L'enantiomero opposto è lo stereoisomero L, denominato aldeide L(-)-glicerica. Tutte le sostanze, che per sostituzione di uno o più gruppi si possono ricondurre all'aldeide D(+)-glicerica o alla L(-)-glicerica, si dicono appartenenti rispettivamente alla serie D e L.

48 O O O O 2 O 2 O Le lettere D e L si riferiscono solo alla configurazione del carbonio asimmetrico D-(+)-gliceraldeide L-(-)-gliceraldeide I simboli (+) e (-)( ) si riferiscono solo al potere rotatorio della molecola

49 O O O O O O O O O O 2 O 2 O 2 O 2 O L-eritrosio L-treosio D-eritrosio D-treosio

50 O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O 2 O 2 O 2 O 2 O D-glucosio L-glucosio D-galattosio L-galattosi

51 Differendo per la configurazione assoluta di un solo carbonio asimmetrico,, i due composti sono definiti diastereoisomeri. l 3 l 3 S S Br R 3 3 S Br

52 3 3 l R S Br diastereoisomeri enantiomeri diastereoisomeri l Br 3 S R 3 diastereoisomeri diastereoisomeri 3 Br l R R 3 enantiomeri l 3 3 S S Br

53 3 Br l I 3 3 Br l I 3 3 Br l I 3 3 Br l I 3 (2S,3S,4R) (2S,3S,4S) (2S,3R,4R) (2S,3R,4S) Stereoisomeri del 2-bromo2 bromo-3-cloro cloro-4-iodiopentano Br l I 3 Br l 3 I Br I 3 l Br 3 l I (2R,3R,4S) (2R,3R,4R) (2R,3S,4S) (2R,3S,4R)

54 3 3 cis-2-butene Br 3 50% 3 + Br R R Br 2 enantiomeri 3 Br S S Br 3 50% La miscela 1:1 dei due enantiomeri non è otticamente attiva. Tale miscela viene definita racemica

55 3 3 trans-2-butene + Br 2 Br 3 3 R S Br 3 Br S Br R 3 forma meso Il prodotto di reazione non manifesta attività ottica

56 Br 3 3 R S S R 3 Br Br Br Br Br Br Br 3 3

57 3 3 Br Br enantiomeri Br Br Br forma meso Br

58 Stereoisomeri dell acido tartarico acido mesotartarico enantiomeri OO O O OO (2R,3S) O O OO OO (2S,3R) O OO O OO (2R,3R) O OO O OO (2S,3S) ido 2(S), 3(R)-diossibutandioico acido 2(R), 3(R)-diossibutandioic acido 2(S), 3(S)-diossibutandioico

59 Questo ione di tetraalchilammonio è chirale, essendo tutti diversi i quattro radicali alchilici Questo ione di trialchilsolfonio è chiraleperchéi tregruppialchilici sono diversi. 3 N S

60 Questo fosfato trialchilico è chirale Questo dialchilsolfone è chirale OR 3 2O P OR 1 O S O 5 3 2

61 Importanza biologica della chiralità Enantiomeri opposti possono avere funzioni diverse R-Limonene S-Limonene Interazione tra molecole chirali (recettore-ligando) Esempio: IRALITA e ODORI

62 hiralità e Odori ODORE DI MENTA ODORE DI ANIE I siti recettoriali olfattivi sono IRALI

63 Riassunto

64 Termina Da capo

65 FAMIGLIA NOME OMUNE STRUTTURA PUNTO DI EBOLLIZIONE PUNTO DI FUSIONE DENSITÀ G/ Butano n-butano (-20 ) Isobutano (-20 ) Pentano n-pentano Isopentano Neopentano Esano n-esano 3-metilpentano Isoesano 2-3 dimetilbutano neoesano Torna

66 Proprietà fisiche di due isomeri di funzione: ETIL ALOL e METIL ETERE Proprietà Etil alcol Etil etere Formula molecolare 2 6 O 2 6 O Punto di ebollizione Punto di fusione Densità g/cc 2 g/cc Solubilità in acqua completa leggera Struttura molecolare Torna

67 Le molecole chirali (tra cui gli isomeri configurazionali) sono tra loro nello stesso rapporto speculare che esiste tra la mano destra e quella sinistra Torna

68

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