INTRODUZIONE. I farmaci antinfiammatori non steroidei (FANS) sono un gruppo. eterogeneo di composti, spesso chimicamente non correlati, che tuttavia

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1 INTRODUZIONE Fans e analgesia I farmaci antinfiammatori non steroidei (FANS) sono un gruppo eterogeneo di composti, spesso chimicamente non correlati, che tuttavia condividono alcune azioni terapeutiche ed effetti collaterali. Il prototipo è l aspirina; pertanto questi composti vengono considerati spesso come farmaci aspirino simili. Il meccanismo d azione dei FANS come antinfiammatori, antipiretici e analgesici può essere spiegato grazie alla capacità di inibire irreversibilmente (aspirina) o reversibilmente (tutti gli altri appartenenti a questa categoria) alcuni enzimi responsabili della biosintesi delle prostaglandine (PGH) e di alcuni autacoidi correlati. Il primo enzima coinvolto nella sintesi delle prostaglandine è la prostaglandina perossido sintasi (PGH sintasi), o acido grasso ciclossigenasi (COX), il quale catalizza la trasformazione dell acido arachidonico negli intermedi endoperossidi instabili PGG 2 e PGH 2 1

2 Fig 1: Cascata dell Acido Arachidonico Attualmente è noto che esistono due forme di ciclossigenasi, chiamate Ciclossigenasi 1 (COX 1) e Ciclossigenasi 2 (COX 2). La COX 1 rappresenta l isoforma costitutiva che si trova nella maggior parte delle cellule e dei tessuti. Essa è responsabile della sintesi di prostaglandine fondamentali per mantenere una corretta fisiologia ed implicate in importanti ruoli fisiologici quali ad esempio la citoprotezione gastrica; a questo proposito è importante sottolineare che solo la COX 1 (e non la COX 2) è costitutivamente espressa nello stomaco (il che può spiegare la marcata diminuzione degli effetti collaterali a livello gastrico conseguente all utilizzo di inibitori COX 2 selettivi). 2

3 Il secondo enzima, la COX 2 rappresenta la forma inducibile, cioè viene prodotto occasionalmente nelle cellule coinvolte nella risposta infiammatoria o immunitaria. Essa causa dolore e gonfiore in risposta ad un danno fisico o ad un infezione, aumenta la permeabilità delle pareti dei vasi sanguigni e fa giungere le cellule del sistema immunitario al tessuto danneggiato. La ciclossigenasi aggiunge due molecole di ossigeno all'acido arachidonico, cominciando una serie di reazioni che produrranno, alla fine, una varietà di prostaglandine diverse. Fig. 2 Struttura tridimensionale dell Acido Arachidonico 3

4 Tuttavia, la COX 2 viene anche espressa costitutivamente in alcuni distretti dei reni e del cervello. Gli inibitori delle COX si distinguono in base al tipo di modificazione che producono sul sito di legame dell enzima stesso, rappresentato da un residuo di serina. L aspirina modifica covalentemente sia la COX 1 che la COX 2 con conseguente inibizione irreversibile dell attività ciclossigenasica, dalla quale dipende la durata degli effetti di questo FANS e che lo contraddistingue da tutti gli altri farmaci di questa classe terapeutica. Nella struttura della COX 1 l aspirina acetila la serina in posizione 530, prevenendo il legame dell acido arachidonico con il sito attivo dell enzima, e quindi, la produzione di prostaglandine. Effetti terapeutici e collaterali dei FANS Tutti i FANS sono antipiretici, analgesici e antinfiammatori, ad eccezione del Paracetamolo che è antipiretico, analgesico ma solo debolmente antinfiammatorio. Quando utilizzati come analgesici, i FANS in genere sono efficaci solo nel dolore di bassa o media intensità, e sebbene la loro efficacia sia notevolmente inferiore rispetto agli analgesici oppioidi, non presentano gli effetti collaterali periferici e a carico del sistema nervoso centrale tipici di questi ultimi, quali 4

5 depressione del respiro e dipendenza fisica. Il dolore cronico postoperatorio è ben controllato dai FANS, mentre il dolore viscerale profondo non viene generalmente alleviato. Come antipiretici, i FANS abbassano la temperatura corporea negli stati febbrili. Trovano la loro principale applicazione clinica come agenti antinfiammatori nel trattamento di malattie muscoloscheletriche, quali artrite reumatoide o osteoartrite. In generale comunque, i FANS garantiscono solo un sollievo sintomatico del dolore e dell infiammazione, e non modificano in alcun modo il decorso della malattia, senza arrestare il danno patologico al tessuto. Oltre agli effetti terapeutici comuni, condividono anche numerosi effetti collaterali: il più diffuso è la tendenza a provocare ulcere gastriche o intestinali che talvolta possono essere fatali. Per migliorare l indice terapeutico dei FANS e limitare i danni a carico di stomaco e intestino sono stati progettati dei farmaci COX 2 selettivi, che hanno una minore tendenza a causare ulcerazioni gastriche. I FANS non selettivi infatti, per inibizione della sintesi di prostaglandine quali PGE 2 e PGI 2, deputate all azione citoprotettiva della mucosa gastrica, rendono lo stomaco più suscettibile al danno. 5

6 Altri effetti collaterali, sempre derivanti dalla inibizione della sintesi delle prostaglandine endogene sono: alterazione della funzionalità renale, prolungamento della gestazione o del travaglio spontaneo e alterazione della funzione piastrinica con un aumento del tempo di sanguinamento (effetto collaterale non condiviso dai COX 2 selettivi) [1]. 6

7 KETOROLAC (±)5-benzoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid Il Ketorolac è un FANS appartenente alla classe dei derivati dell acido aril acetico [1]. Nei modelli di infiammazione ha mostrato una maggiore attività analgesica sistemica che antinfiammatoria [2]. La biodisponibilità orale è del 90%, con uno scarso metabolismo di primo passaggio, tuttavia la sua scarsa emivita (4-6 ore) comporta la necessità di ripetute somministrazione giornaliere per mantenere la concentrazione plasmatica all interno della finestra terapeutica [3]. Una terapia prolungata con l uso di Ketorolac può essere causa di ulcere gastrointestinali e di danni renali acuti [4]. Il Ketorolac è uno dei pochi FANS per il quale è registrata la somministrazione parenterale [1]. Il farmaco è in commercio in Italia dal 1991 col nome di Toradol o Lixidol. 7

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