IDROCARBURI Alifatici Aliciclici Aromatici. cicloalcani cicloalcheni cicloalchini

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1 Composti orgnici contnnti solo C ch si ottngono pr distillzion dl Gs nturl dl ptrolio dl crbon. Formul brut C n 2n + 2 IDROCARBURI Aliftici Aliciclici Aromtici Alcni lchni lchini ciclolcni ciclolchni ciclolchini bnzn policondnsti ALCANI 1 Chiv di lttur: -Gomtri - Isomri conformzionl - Stbilità

2 RAPPRESENTAZIONE STRUTTURALE Gomtri ttrdric Lunghzz di lgm C - = 1.09 A Angolo di lgm = 109.5º Proizion di Nwmn Struttur cvlltto Struttur Zig- Zg Enrgi 2.8 Kcl/moli rotzion in grdi

3 ALCANI 2 PROPRIETA FISICE: C 1 -C 4 Gs C 5 -C 17 liquidi C 17 -C n solidi NON miscibili con l cqu più lggri dll cqu T PE PF lunghzz dll ctn

4 FORZE INTERMOLECOLARI Sono l intrzioni rsponsbili di pssggi di stto dll struttur tridimnsionl Lgm Pont Idrogno: è il lgm ch si form tr un tomo di idrogno, lgto d un tomo molto lttrongtivo un tomo lttrongtivo. X Y X = Y = tomo lttrongtivo O O Intrzion Dipolo - Dipolo Forz di Vn dr Wls - London

5 Nomncltur IUPAC Dl C 4 in poi l formul molcolri non rpprsntno invribilmnt un ctn linr. Si prl di Isomri di Struttur qundo prità di formul brut si hnno molcol divrs : C 3 C 2 C 2 C 3 C 3 C(C 3) C 3 n-butno iso butno n pntno isopntno nopntno C n 2n+2 n isomri Conctto: l struttur molcolr rmifict è considrt com un struttur linr portnt opportuni sostitunti. ctn lchilic = gruppo lchilico sostitunt

6 Nom dll ALCANO Rdicl ALCILE C 4 Mtno - C 3 Mtil C 3 -C 3 Etno - C 2 C 3 Etil C 3 -C 2 -C 3 Propno -C 2 C 2 C 3 Propil C 3 C C 3 isopropil Butno Butil isobutil Pntno Pntil isopntil REGOLE Idntificzion dll ctn più lung Idntificzion di gruppi sostitunti Con più ctn di pri lunghzz si dott l ctn con il mggior n di sostitunti Si numr l ctn pr dr il n più bsso i sostitunti Con più gruppi dllo stsso tipo si us il prfisso indicnt il n, d s.: tri, ttr cc. Prfissi scondri dfiniscono i sostitunti Prfisso Primrio : RADICE dfinisc il n di C SUFFISSO primrio CICLO ALC ANO Suffissi scondri dfiniscono ltri gruppi Esmpio : C 3 O Mt n olo 1 Mtil ciclo pnt no Esmpio Clssificzion dgli tomi di crbonio : primrio (1 ); scondrio (2 ); trzirio (3 ), scond dgli tomi di crbonio cui è lgto. Clssificzion dgli tomi di idrogno : primrio (1 ); scondrio (2 ); trzirio (3 ), scond dll tomo di crbonio cui è lgto.

7 OSSIDAZIONE DEGLI ALCANI (combustion) C x y + ( x + y/4 ) O 2 x CO 2 + y/2 2 O + CALORE Il CALORE librto dll combustion n è il prodotto più importnt (il clor di combustion c ). Di clori di combustion si può rislir ll nrgi di lgm. Il confronto di c prmtt di ddurr l stbilità rltiv di lcni. Es : C O 2 5 CO O c1 = kcl/mol pr il n - pntno c2 = kcl/mol pr il 2 mtil butno n pntno mtil butno 1.7 k/mol c1 c2 CO 2 2 O

8 VETRINA Il 2 mtil pt dcno è un ttrttivo sssul dll tignol tigrt CO 2 : fftto srr, non tossico; stlttiti ( CCO 3 ). CO : inodoro incolor inspor, ltl. Efftti biologici dgli lcni : fftto fisico, non chimico prchè solubilizz i lipidi. Alcni d lto pso molcolr (vsllin) hnno fftto protttivo dll pll. c2 = kcl/mol pr il 2 mtil butno

9 ALOGENAZIONE DEGLI ALCANI E l sostituzion di uno o più tomi di idrogno con tomi di logno. Sono ncssri luc (hν) o clor ( ). Pr ogni foton ssorbito miglii di molcol vngono trsformt. In ccsso di lcno si ottin com prodotto unico il monoclorurto, in ccsso di logno si ottin il policlorurto. Mccnismo proposto : rzion rdiclic ctn Enrgi di lgm prsnti : C - positivo Cl kcl/mol ; Cl - Cl 58 kcl/mol 2 Cl Inizio ctn Cl + C 4 C 3 + Cl 2 C 3 + Cl C 3 Cl + Cl Propgzion ngtivo Cl + Cl Cl 2 C 3 + Cl C 3 Cl C 3 + C 3 C 3 - C 3 Intrruzion Clorurzion di lcni supriori : Cl Cl 2 300º Cl 48% 52% Cl + Cl stto di trnsizion rdicl 1º + stbil rdicl 2º Stbilità di rdicli : 3º > 2º > 1º

10 CICLOALCANI ciclopropno 60 ciclobutno 90 ciclopntno 108 ciclosno 120 cicloptno 0 Rttività simil gli lcni: tnsion d'nllo Di clori di combustion il più stbil risult ssr il ciclosno: Conformzion sdi con ngoli di sdi brc

11 STABILITA' di ciclosni sostituiti monosostituiti qutoril più stbil disostituiti diqutoril più stbil Trns Cis

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