Esercitazione n. 3 - Nomenclatura (II)

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1 Esercitazione n. - omenclatura (II). iascuna delle seguenti strutture è monofunzionale. Indicare in ciascun caso il gruppo funzionale (aggiungendo, o quando appropriato), specificandone la desinenza caratteristica (se c'è). Se quello indicato non fosse il gruppo funzionale principale, indicare il prefisso con cui si indica. Il nome del composto in questo esercizio non viene chiesto: provate a darlo, per allenamento, ma non sempre è possibile a) c).... : :: :: : b) gruppo funzionale: alchino desinenza: -ino (nome: -butino) gruppo funzionale: aromatico desinenza: benzene (nome: metilbenzene) gruppo funzionale: ammina (secondaria) desinenza: -ammina prefisso: ammino- (nome: dietilammina) d) Br gruppo funzionale: alogenoalcano (terziario) desinenza: prefisso: bromo- (nome: -bromo--metilcicloesano) e) gruppo funzionale: etere desinenza: nom. radicofunzionale: dialchil etere prefisso: alchilossi- (nome: -etilpropil etil etere) (nome: -etossipentano f) ( ) gruppo funzionale: ammina (terziaria) desinenza: -ammina prefisso: ammino- g) (nome: trimetilammina) gruppo funzionale: chetone desinenza: -one prefisso: osso- (nome: -metilcicloesanone)

2 h) i) j) gruppo funzionale: alcool (primario) desinenza: -olo nom. radicofunzionale: alcool -ilico prefisso: idrossi- gruppo funzionale: alcool (terziario) desinenza: -olo nom. radicofunzionale: alcool -ilico prefisso: idrossi- gruppo funzionale: aldeide desinenza: -ale nom. radicofunzionale: aldeide prefisso: formil- (nome: -pentanolo) (nome: -metil--propanolo) -oica (nome: etanale) k) l) gruppo funzionale: alcool (secondario) desinenza: -olo nom. radicofunzionale: alcool -ilico prefisso: idrossi- gruppo funzionale: nitro desinenza: prefisso: nitro- (nome: ciclopropanolo) (nome: -nitropropano) m) + ( ) gruppo funzionale: catione ammonio quaternario desinenza: -ammonio prefisso: (nome: tetrametilammonio)

3 n) S gruppo funzionale: solfuro (ciclico) nom. radicofunzionale: dialchil solfuro prefisso: alchilsolfanil- (alchiltio-) (nome: tiacicloesano) o) + gruppo funzionale: catione diazonio desinenza: -diazonio prefisso: (nome: metandiazonio) p) S gruppo funzionale: solfone (ciclico) nom. radicofunzionale: dialchil solfone prefisso: solfonil- q) l gruppo funzionale: alogenuro alchilico (secondario) nom. radicofunzionale: alogenuro di alchile desinenza: prefisso: cloro- (nome: -clorobutano; cloruro di sec-butile) a). iascuna delle seguenti strutture è polifunzionale. Indicare in ciascun caso il gruppo funzionale principale, specificandone la desinenza caratteristica. Indicare il prefisso con cui si indica in questo caso l'altro gruppo funzionale. (nome: -metossi--butanammina) b) alchilossi- nitro- gruppo funzionale principale -ammina gruppo funzionale principale -olo (nome: -nitrobenzenolo; -nitrofenolo)

4 e) amminogruppo funzionale principale -one (nome: -amminocicloesanone) f) ammino- gruppo funzionale principale -ale (nome: -amminopentanale) c) gruppo funzionale principale -olo (nome: -etossi--ciclopentanolo) d) alchilossi- ammino- gruppo funzionale principale -olo (nome: -ammino--cicloppropanolo)

5 . Scrivere per ciascuno dei seguenti nomi la formula (semicondensata e a linea di legame) corrispondente: 5 pentanale = 5 aldeide -metilbutanoica -metilbutanale -butenale ciclopentancarbaldeide Le prime volte (almeno fino al compito compreso), dovete scriverle come sopra (per far vedere che contate bene le valenze del ), poi potete scrivere una via di mezzo, come a destra acetone propanone dimetil chetone Tutti nomi dello stesso composto: nome corrente, nomenclatura sostitutiva, nomenclatura radicofunzionale anche: butanone etil metil chetone = TA BEE: il numero per indicare la posizione del carbonile è superfluo: con, essendo un chetone, il può essere solo in posizione. Indicare il numero quando è superfluo è un errore! isopropil sec-butil chetone isopropile 5 6,-dimetil--esanone anche: sec-butile 5 6 = legati al (chetone) 5 6 5

6 . Scrivere per ogni formula il nome corrispondente, secondo la nomenclatura IUPA: = Gruppo funzionale: - : aldeide Desinenza -ale atena più lunga: 5 Idrocarburo genitore pentene 5 = La numerazione DEVE iniziare da -pentenale dove indica la posizione del doppio legame conseguente al fatto che è Gruppo funzionale: - : aldeide Desinenza Idrocarburo genitore ciclopentano -ale (ma non in questo caso) Il gruppo è in più rispetto al ciclopentano: va detto! ciclopentancarbaldeide Desinenza -carbaldeide 6. Dare i nomi IUPA ai sette composti carbonilici (aldeidi e chetoni) di formula 5 0. composti carbonilici 5 0 aldeidi Un, un e l fanno parte del gruppo funzionale: restano e 9 9 Tutte le combinazioni di QUATTR! pentanale -metilbutanale -metilbutanale (,-)dimetilpropanale Ricordatevi di MPLETARE le formule mettendo gli! 6

7 chetoni Un e l fanno parte del gruppo funzionale: restano e 0 ; entrambe le valenze del carbonile devono essere scambiate con + + -pentanone metil propil chetone -metil--butanone isopropil metil chetone -pentanone dietil chetone MPLETAD con gli : 7. Due aldeidi che si trovano in natura sono il tetradecanale, usato dal batterio luminescente Achrobacter fisceri nel processo di produzione della luce, ed il citronellale (nome sistematico:,7-dimetil-6-ottenale), che fa parte del sistema chimico di allarme delle formiche. Scrivere le formule di queste aldeidi. tetradecanale -ale aldeide "citronellale",7-dimetil-6-ottenale aldeide,

8 9. iascuna delle seguenti strutture è monofunzionale. Indicare in ciascun caso il gruppo funzionale specificandone la desinenza caratteristica. Scrivere per ogni gruppo funzionale il prefisso da usare quando serve chiamarlo come. a) gruppo funzionale: acido carbossilico desinenza: -oico (acido) prefisso: carbossi- (nome: acido metanoico) b) l gruppo funzionale: cloruro acilico desinenza: cloruro di -oile prefisso: clorocarbonil- (cloroformil-) (nome: cloruro di etanoile) c) gruppo funzionale: nitrile desinenza: -nitrile prefisso: ciano- (nome: ciclobutancarbonitrile) d) gruppo funzionale: ammide desinenza: -ammide prefisso: carbammoil- (nome:,-dietilpropanammide) e) gruppo funzionale: estere ciclico (lattone) (nome: -osso-ossaciclopentano) f) ( ) gruppo funzionale: estere desinenza: -oato di alchile prefisso: alchilossicarbonil- (nome: etanoato di terz-butile) g) gruppo funzionale: anidride (ciclica) desinenza: anidride -oica prefisso: (nome: anidride butandioica) 8

9 0. iascuna delle seguenti strutture è polifunzionale. Indicare in ciascun caso il gruppo funzionale principale, specificandone la desinenza caratteristica. Indicare il prefisso con cui si indica in questo caso l'altro gruppo funzionale. a) idrossi- (nome: -idrossipropanonitrile) b) gruppo funzionale principale -nitrile amminogruppo funzionale principale -one (nome: -amminocicloesanone) c) unico gruppo funzionale (nome: -ossoazacicloesano) d) Br gruppo funzionale principale acido -oico bromocarbonil- (nome: acido -bromocarboniletanoico) e) etossicarbonil- gruppo funzionale principale acido -oico (nome: acido -etossicarboniletanoico) f) carbammoil- gruppo funzionale principale acido -oico (nome: acido -carbammoiletanoico) 9

10 g) osso- gruppo funzionale principale -ammide (nome: -ossobutanammide). Scrivere per ciascuno dei seguenti nomi la formula (condensata e a linea di legame) corrispondente: acido acetico = acido etanoico = acido a-metilbutanoico acido.oico catena più lunga a = adiacente al gruppo funzionale acido carbossilico radice: but- a = acido benzencarbossilico acido benzoico acido ciclopentancarbossilico acido carbossilico acido carbossilico acido -cloroeptanoico acido.oico catena più lunga 7 l acido carbossilico l

11 acido -butenoico acido.oico acido carbossilico catena più lunga un doppio legame tra i e acido p-toluico (= ac. p-metilbenzoico) Mi raccomando! Anche mentalmente, leggete para-!!!! acido -metilbenzencarbossilico cloruro di butanoile l l bromuro di -cloropentanoile 5 l l l l acetato di fenile gruppo funzionale: estere catena più lunga, uno dei quali fa parte del gruppo funzionale etanoato di fenile poi ciclobutancarbossilato di metile gruppo funzionale: estere nome base ciclobutano, a cui è legato il gruppo funzionale poi

12 p-nitrobenzoato di metile gruppo funzionale: estere composto base: benzene Si legge para-!!!! poi anche: -nitrobenzencarbossilato di metile pentanoato di isobutile 5 gruppo funzionale: estere catena più lunga 5 propenoato di isopropile catena più lunga:, di cui uno è il della funzione esterea: la posizione del doppio legame è obbligata e perciò il numero è superfluo,-diacetossicicloesano acetossi composto base cicloesano è legato al composto-base attraverso l poi

13 ,-diacetilcicloesano acetil composto base cicloesano poi anidride acetica = anidride etanoica gruppo funzionale: anidride catena più lunga per ognuno dei DUE acili = ( ) = anidride metanoica gruppo funzionale: anidride catena più lunga per ognuno dei DUE acili (perciò solo l acile!) = () anidride benzencarbossilica = anidride benzoica gruppo funzionale: anidride composto base: benzene per ognuno dei DUE acili (perciò due) poi

14 anidride pentanoica gruppo funzionale: anidride catena più lunga 5 per ognuno dei DUE acili = 5 anidride fenilacetica = anidride feniletanoica gruppo funzionale: anidride catena più lunga per ognuno dei DUE acili il fenile è : può esserlo sull unico in cui ci sono da sostituire poi esanammide gruppo funzionale: ammide catena più lunga benzenammide benzammide poi benzencarbossiammide acetonitrile etanonitrile gruppo funzionale: nitrile catena più lunga, uno dei quali è il gruppo funzionale sarebbe meglio però, soprattutto scritto a mano, si corre il rischio di perdersi un

15 benzenecarbonitrile = benzonitrile gruppo funzionale: nitrile il benzene è legato al gruppo funzionale acido -formilpentanoico acido.oico acido carbossilico catena più lunga 5 5 composto base: in posizione va il formile (-) al posto di un 5 acido acetoacetico (= acido -ossobutanoico) acido.oico acido carbossilico catena più lunga composto base: in posizione va il SS (=) al posto dei due acido -idrossibutanoico acido.oico acido carbossilico catena più lunga composto base: in posizione va il IDRSSI (-) al posto di un 5

16 . Scrivere per ogni formula il nome corrispondente, secondo la nomenclatura IUPA: ( ) catena più lunga radice et- gruppo funzionale: ammide desinenza : -ammide sostituenti: due metili legati all,-dimetiletanammide,-dimetilacetammide etanonitrile acetonitrile catena più lunga gruppo funzionale: nitrile radice et- desinenza : -nitrile l l catena più lunga radice prop- gruppo funzionale: cloruro acilico desinenza : cloruro di. -oile cloruro di propanoile gruppo funzionale: acido carbossilico composto base: benzene desinenza : acido.. -carbossilico acido benzencarbossilico acido benzoico il del gruppo acido fa parte dell anello l gruppo funzionale: cloruro acilico composto base: benzene il del gruppo acile fa parte dell anello cloruro di benzencarbonile cloruro di benzoile desinenza : cloruro di. -carbonile anidride benzencarbossilica anidride benzoica gruppo funzionale: anidride composto base: benzene il del gruppo acile fa parte dell anello desinenza : aniride.. -carbossilica 6

17 5. a) Dare il nome IUPA all'acido malico, (), contenuto nelle mele. acido (-)idrossibutandioico composto base: butano desinenza: -oico prefisso moltiplicativo: di : idrossi il in questo caso non servirebbe, ma si usa metterlo 8. Il ciclopentanone (0.08 M in una cella da cm) ha un massimo di assorbimento a 88 nm, con A = Quale è il suo e? A = e c 0.75 e = = 9.7 proibita dalla simmetria 0.08 x transizione n p* 9. he tipi di transizioni elettroniche daranno luogo ad assorbimento UV con i seguenti composti? a) metanale; b) benzencarbossilato di metile; c) acido propanoico. L assorbimento UV si ha quando p l energia della radiazione E n corrisponde alla differenza di energia tra M e LUM p metanale benzencarbossilato di metile elettroni, p e n n p* elettroni, p e n n p* acido propanoico elettroni, p e n n p* 7