IDROCARBURI POLICICLICI AROMATICI (IPA) Dott.ssa Clausi Maria Teresa
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1 IDROCARBURI POLICICLICI AROMATICI (IPA) Dott.ssa Clausi Maria Teresa
2 Gli IPA sono un ampia classe di contaminanti organici caratterizzati dalla presenza di due o più anelli aromatici condensati tra loro. Originano prevalentemente dalla combustione incompleta di prodotti organici a base di carbonio (petrolio, legno, gas), o in alcuni casi in processi industriali si sintesi. Nell ambiente si possono ritrovare come gas o particolato, e generalmente sono presenti come miscele di più composti.
3 Strutture chimiche
4 Fonti Fonti naturali: eruzioni vulcaniche; incendi boschivi; in minima parte prodotti da taluni batteri e funghi.
5 Fonti da attività antropiche: nelle aree urbane da emissioni di autoveicoli, fumi rilasciati dall asfalto e vapori liberati dal catrame; in ambito domestico per riscaldamento che comporti l uso di legna o carbone, da fumo di sigarette; negli alimenti per cottura alla brace o affumicatura, per deposizione atmosferica o assorbimento dall ambiente;
6 a livello industriale nella lavorazione di metalli grezzi, nella produzione di carta, nelle raffinerie di petrolio, in impianti di produzione di carbon-coke, nelle industrie chimiche e plastiche, nelle centrali energetiche che utilizzino combustibili fossili; in depositi di sostanze tossiche e inceneritori di rifiuti; per sintesi chimica nel caso di taluni IPA impiegati in medicina o nella produzione di coloranti, plastiche e pesticidi.
7 Nell ambiente Gli IPA costituiti da 4 anelli o meno sono considerati volatili mentre gli altri, più stabili e pericolosi, si adsorbono facilmente al particolato aerodisperso; per la relativamente scarsa idrosolubilità, nell acqua si legano rapidamente ai sedimenti, che ne costituiscono così una riserva. Anche grazie alla loro relativa stabilità, possono essere trasportati e riscontrati persino a grande distanza dal punto di emissione; è stata comunque rilevata una diminuzione della loro concentrazione nell aria (grazie ad es. ai cambiamenti a carico degli autoveicoli e delle fonti energetiche e di riscaldamento).
8 Nell atmosfera, soprattutto i composti meno complessi, subiscono reazioni degradative di natura chimica e foto-ossidativa, con produzione di composti spesso inerti (i nitro-sostituiti sono però risultati mutageni e cancerogeni nel topo). La loro reattività è influenzata anche da fattori quali temperatura, luce, livelli di ozono e ossigeno ed eventuale adsorbimento ai vari materiali (il che li rende meno suscettibili alla foto-ossidazione).
9 Nell organismo L assorbimento può avvenire per inalazione, ingestione o contatto cutaneo (es. maneggiando terreno contaminato, oli pesanti, catrame di carbone e creosoto). La rapida diffusione ed il deposito nei tessuti grassi sono dovuti alla elevata liposolubilità. Dopo l assorbimento si riscontrano in quasi tutti gli organi (inclusi i tessuti fetali). La metabolizzazione avviene a livello di vari tessuti quali fegato, polmoni, intestino, cute e reni, prevalentemente ad opera di OFM (tra cui la famiglia del citocromo P450) ed è seguita da una eventuale glucuronazione. Il processo risulta abbastanza rapido. L eliminazione generalmente avviene in pochi giorni soprattutto tramite urine e feci.
10 Tossicità La maggior parte dei dati proviene da studi di laboratorio in vitro o su animali da esperimento. Le concentrazioni nell ambiente difficilmente danno luogo a fenomeni di tossicità acuta, comunque possibile in casi di esposizione massiva, mentre molto maggiore è la possibilità di tossicità cronica. La tossicità acuta aumenta con l aumentare dell alchilazione e con la concomitante esposizione a luce solare. Gli studi si sono incentrati sul naftalene (tossico per vari invertebrati marini a conc. di 1-5mg/l), e sulla sua tossicità fotoindotta: le molecole eccitate dalle radiazioni UV reagiscono con l ossigeno generando specie ossidanti responsabili dei danni cellulari. La tossicità cronica invece coinvolge principalmente l induzione tumorale tramite formazione di addotti al DNA. Gli studi riguardano prevalentemente il benzo(a)-pirene (BaP), usato anche come paragone per indicare il livello di oncogenicità degli altri IPA.
11 Azione Possono interferire con la funzionalità della membrana cellulare tramite legami reversibili ai siti lipofilici. Provocano immunosoppressione e varie alterazione del comparto ematico, danni al sistema polmonare e a quello riproduttivo, ma soprattutto possono essere responsabili di induzione tumorale (osservata ad es. su polmoni, stomaco o pelle, in base alla via d esposizione).
12 L azione tumorigena dei singoli IPA è difficilmente indagabile, anche considerando che essi possono interagire tra loro in differenti maniere; inoltre il grado di condensazione e la differente reattività dei diversi atomi di carbonio nella molecola sono elementi importanti nella potenziale azione cangerogena. I composti maggiormente implicati sembrano comunque essere quelli caratterizzati da 3-7 anelli, e pare che il legame con gli acidi nucleici avvenga successivamente a processi di bioattivazione a livello degli organi bersaglio (formazione di intermedi instabili capaci di legarsi al DNA). Inoltre pare che quest effetto, così come quelli immunosoppressore, teratogeno e sull apparato riproduttivo, sia legato anche all attivazione da parte degli IPA del recettore AhR.
13 Classi di rischio IPA Sostanza IARC CE EPA Acenaftilene - - D Antracene 3 Carc. Cat.2 R45 D Benzo(a)antracene 2A Carc. Cat.2 R45, N, R50-53 B2 Benzo(b)fluorantene Benzo(k)fluorantene Benzo(g,h,i)perilene Benzo(a)pirene 2B Carc. Cat.2 R45, N, R50-53 B2 2B Carc. Cat.2 R45, N, R50-53 B2 3 - D 2A Crisene 3 Dibenzo(a,h)antracene 2A Carc. Cat.2 R45, Muta. Cat.2 R46, Repr. Cat.2, R60-61, N, R50-53 Carc. Cat.2 R45, Muta. Cat.3 R68, N, R50-53 Carc. Cat.2 R45, N, R50-53 Fenantrene 3 Carc. Cat.2 R45, N D Fluorantene 3 - D Fluorene 3 - D Indeno(1,2,3-cd)pirene 2B - - Naftalene 2B Carc. Cat.3 R40 Xn, R22, N, R50-53 B2 B2 B2 C IARC: 2A = probabile carcinogeno per l uomo 2B = possibile carcinogeno per l uomo 3 = non classificabile come carcinogeno per l uomo CE: Cancerogeni: le sostanze e i preparati che per inalazione o assorbimento cutaneo, possono provocare il cancro o aumentarne la frequenza Carc. Cat. 2 R45 = Può provocare il cancro Carc. Cat. 3 R40 Xn = Possibilità di effetti cancerogeni-prove insufficienti Mutageni: le sostanze e i preparati che per inalazione o assorbimento cutaneo, possono produrre difetti genetici ereditari o aumentarne la frequenza Muta. Cat.2 R46 = Può provocare alterazioni genetiche ereditarie Muta. Cat.3 R68 = Possibilità di effetti irreversibili Tossici per il ciclo riproduttivo: le sostanze e i preparati che per inalazione o assorbimento cutaneo, possono provocare o rendere più frequenti effetti nocivi non ereditari nella prole o danni a carico della funzione o delle capacità riproduttive maschili o femminili Repr. Cat.2 = Sostanze da considerare potenzialmente in grado di danneggiare la fertilità negli esseri umani R60 = Può ridurre la fertilità; R61 = Può danneggiare i bambini non ancora nati R22 = Nocivo per ingestione R50-53 = Altamente tossico per gli organismi acquatici, può provocare a lungo termine effetti negativi per l ambiente acquatico N = Pericoloso per l ambiente EPA: B2 = probabile carcinogeno per l uomo C = possibile carcinogeno per l uomo D = non classificabile come carcinogeno per l uomo
14 IPA negli alimenti L assunzione avviene prevalentemente attraverso la dieta (in maniera minore tramite inalazione e acqua); le principali cause di contaminazione degli alimenti sono inquinamento ambientale e trattamenti termici. Per molti vegetali e tuberi per deposizione di particolato atmosferico o assorbimento dal suolo; Per varie specie ittiche per assorbimento da acque contaminate (crostacei e molluschi bivalvi possono esserne fonti rilevanti poiché dotati di scarse capacità di metabolizzazione nei confronti degli IPA); Per gli alimenti trasformati o lavorati può derivare ad es. da grigliatura, frittura, o ancora affumicatura ed essiccamento tramite fumi di combustione; Le acque potabili possono venir contaminate a seguito di cessione di tali composti da parte dei rivestimenti delle tubature.
15 Normativa Allegato al Reg. CE 1881/2006 che definisce i tenori massimi di alcuni contaminanti nei prodotti alimentari.
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