Inibizione Enzimatica

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1 Chimica Biologica A.A Inibizione Enzimatica Marco Nardini Dipartimento di Scienze Biomolecolari e Biotecnologie Università di Milano

2 Inibizione enzimatica Inibitori: sostanze che riducono l attività enzimatica influenzando il legame del substrato e/o il numero di turnover influenza su K M e V MAX (1) Inibitori reversibili interazioni non covalenti di associazione/dissociazione - (a) inibitori competitivi - (b) inibitori incompetitivi - (c) inibitori misti (o non-competitivi) (2) Inibitori irreversibili (inattivatori) alterazioni stabili (covalenti) dell enzima diminuzione della concentrazione dell enzima attivo

3 Inibitori competitivi: - competono con il substrato per il legame all enzima [S] grandi possono annullare l effetto di I (se [S] aumenta, aumenta la probabilità che S si leghi all enzima invece dell inibitore) - somiglianza strutturale col substrato (ma impossibilità a reagire con l enzima come fa il substrato) - spesso analogo dello stato di transizione - inibizione da prodotto: il prodotto della reazione può competere col substrato per il legame all enzima ( regolazione dell attività enzimatica) (da non confondere con l inibizione a feedback di un percorso metabolico)

4 Inibitori competitivi: Esempio: il malonato è un inibitore competitivo della succinato deidrogenasi (ciclo dell acido citrico) il malonato strutturalmente assomiglia al succinato ma non viene deidrogenato dall enzima (il cui sito attivo è predisposto a legare 2 gruppi carbossilici)

5 Inibitori competitivi: schema di reazione k 1 k 2 E + S ES E + P + k -1 I k -3 k 3 EI + S X - EI = complesso enzima-inibitore cataliticamente inattivo - il complesso ternario EIS è fisicamente impossibile - EI non reagisce a dare E + P ( I non è alterato da E) - l inibitore si lega in modo reversibile all enzima e si porta in rapido equilibrio con esso con costante di dissociazione k -3 [E][I] KI = = k 3 [EI]

6 Inibitori competitivi: l inibitore riduce la concentrazione dell enzima libero per legare il substrato [E] T = [E] + [ES] + [EI] K I = [E][I] [EI] [EI] = [E][I] K I [E][I] [E] T = [E] + [ES] + = α [E] + [ES] K I [E] = [E] T -[ES] α Michaelis-Menten: K M = [E][S] [ES] α = 1 + [I] K I v 0 = d[p]/dt = k 2 [ES] assunzione stato stazionario [S] elevato

7 Inibitori competitivi: [E][S] [E] K M = = T [S] - [ES] α [ES] [S] α [E] = [E] T -[ES] α [ES] = [E] T [S] [S] + α K M [I] α = 1 + >1 K I k v 0 = d[p]/dt = k 2 [ES] v 0 = 2 [E] T [S] V = MAX [S] = [S] + α K M [S] + α K M V MAX [S] [S] + K M α = 1 nessuna inibizione v 0 = V MAX [S] K M + [S]

8 Inibitori competitivi: V MAX [S] [I] v 0 = α = 1 + >1 [S] + α K M K I -v 0 è minore in presenza dell inibitore - se [S] v 0 V MAX per α l inibitore non influenza il turnover dell enzima (k cat = V MAX /[E T ]) - aumenta la K M arente: l inibitore rende [S] più diluita (perché il legame di I ed S sono esclusivi) K M sembra più grande di quello che è (K M =αk M )

9 Inibitori competitivi: grafico dei doppi reciproci (Lineweaver-Burk) 1 α K M = v 0 V MAX 1 [S] 1 + VMAX - se [S] (1/[S] 0) v 0 V MAX e tutto l enzima è nella forma ES - l intercetta sulle x diminuisce all aumentare di [I] K M arente aumenta Criterio diagnostico: V MAX non è influenzata da [I] inibizione competitiva

10 Inibitori competitivi: K I può essere misurato -se si misurak M ad una determinata [I] per un enzima di cui è noto K M K M = αk M α = 1 + [I] [I] [I] K K I = = I α -1 K M /K M -1 - per varie [I] si misura K M K M = αk M = K M + K M [I] K I (-K I ) intercetta sull asse x nel grafico K M vs [I]

11 Inibitori competitivi: Esempio: l inibizione competitiva è il principio base dell uso dell etanolo nel trattamento dell avvelenamento da metanolo - metanolo solo parzialmente tossico - etanolo inibitore competitivo per la alcol deidrogenasi di fegato - metanolo escreto attraverso le urine metanolo H H C OH H O H C H formaldeide (altamente tossica cecità, morte) etanolo acetaldeide (facilmente metabolizzata)

12 Inibitori incompetitivi: schema di reazione k 1 k 2 E + S ES E + P k -1 + I k -3 k 3 ESI X - l inibitore si lega in modo reversibile al complesso enzima-substrato ES ma non all enzima libero k -3 [ES][I] KI = = - la costante di dissociazione è k 3 [ESI] - l inibitore non deve necessariamente assomigliare al substrato (probabilmente provoca distorsione del sito attivo che rende l enzima inattivo influenza la funzione catalitica, non il legame del substrato)

13 Inibitori incompetitivi: [E] T = [E] + [ES] + [ESI] K I = [ES][I] [ESI] [ESI] = [ES][I] K I [ES][I] [E] T = [E] + [ES] + = [E] + α [ES] K I [E] = [E] T - α [ES] α = 1 + [I] K I Michaelis-Menten: K M = [E][S] [ES] v 0 = d[p]/dt = k 2 [ES] assunzione stato stazionario [S] elevato

14 Inibitori incompetitivi: [E][S] [E] K M = = T [S] - [ES] [ES] α [S] [ES] = [E] T [S] α [S] + K M [I] α = 1 + >1 K I k 2 [E] T [S] V MAX [S] v 0 = d[p]/dt = k 2 [ES] v 0 = = = α [S] + K M α [S] + K M (V MAX /α ) [S] [S] + K M /α α = 1 nessuna inibizione V V MAX [S] MAX =V MAX /α v 0 = K M =K M /α K M + [S]

15 Inibitori incompetitivi: v 0 = V MAX [S] K M + α [S] α = 1+ [I] K I 1 K M = v 0 V MAX 1 [S] α + VMAX -K M e V MAX diminuiscono ma il loro rorto (= K M /V MAX ) rimane costante - anche se [S] è grande non si può superare l effetto di inibizione perché i inibitore non si lega dove si lega il substrato grafico dei doppi reciproci (Lineweaver-Burk) - tipo di inibizione significativo per enzimi multisubstrato

16 Inibitori misti: schema di reazione k 1 k 2 E + S ES E + P + k -1 + I I k -3 k 3 k -3 k 3 EI ESI X - l inibitore si lega in modo reversibile sia all enzima E sia al complesso enzima-substrato ES I si lega a siti dell enzima che partecipano sia nel legame del substrato che nella catalisi influenza sia il legame del substrato che la funzione catalitica - i siti di legame di I e S sono vicini o I causa un cambio conformazionale in E che influenza il legame di S

17 Inibitori misti: schema di reazione k 1 k 2 E + S ES E + P + k -1 + I I k -3 k 3 k -3 k 3 EI ESI X - costanti di dissociazione: (non necessariamente equivalenti) k KI = -3 = k 3 [E][I] [EI] k -3 K I = = k 3 [ES][I] [ESI]

18 Inibitori misti: V v 0 = MAX [S] = (V MAX /α ) [S] = α K M + α [S] α/α K M +[S] V MAX [S] K M +[S] inibizione mista presenza di α (inib. comp) ed α (inib. incomp) 1 α K M = v 0 V MAX 1 [S] α + VMAX -V MAX diminuisce, K M può aumentare o diminuire (K M /V MAX non è costante) a seconda del valore di α e α - a crescente saturazione di E ed ES con I ([I] crescente) intersezione a sinistra dell asse 1/v 0 grafico dei doppi reciproci (Lineweaver-Burk)

19 Inibitori misti: -quando K I = K I si parla di inibizione non-competitiva (mista) pura (α = α ), cioè l enzima ed il complesso enzima-substrato legano I con la stessa affinità intersezione linee sull asse delle ascisse e a (-1/K M ) grafico dei doppi reciproci (Lineweaver-Burk)

20 Inibitori reversibili:

21 Inibizione irreversibile Inibitori irreversibili: - alterazioni stabili (covalenti) dell enzima reale diminuzione della concentrazione del enzima attivo [E] T diminuisce V MAX = k 2 [E] T per qualsiasi [S] senza variare K M - stesso andamento di 1/v 0 come inibizione non-competitiva (mista) pura (intersezione linee asse ascisse) - distinzione da inibizione non-competitiva 1) inibizione non istantanea, ma dipende da t (aumenta man mano che si forma EI) 2) dialisi o diluizione non dissociano EI e non si restaura attività enzimatica

22 Inibizione irreversibile Inibitori irreversibili: Esempio: Substrati suicidi: analoghi del substrato che a seguito della reazione catalitica generano gruppi reattivi che formano legami covalenti con gruppi funzionali del sito attivo, inibendolo irreversibilmente a) alta affinità e specificità di legame col sito attivo b) etichettatura di un gruppo funzionale nel sito attivo Es: penicillina (antibiotico) - substrato suicida) non si formano legami crociati fra peptidoglicani cellule batteriche suscettibili a lisi osmotica crescita batterica bloccata

23 Inibizione irreversibile Inibitori irreversibili: Es: penicillina - antibiotico secreto dalla muffa Penicilium notatum - induce lisi dei batteri - lega ed inattiva gli enzimi formano i legami trasversali tra le catene dei peptidoglicani - in fase di crescita l esposizione alla penicillina è letale - non tossica per l uomo perché nessun enzima umano lega in modo specifico la penicillina anello lattamico legame amidico reattivo gruppo variabile anello tiazolico

24 Inibizione irreversibile Peptidoglicani - reticolo di polisaccaridi legati in modo covalente e da catene polipeptidiche - legami trasversali formati da 5 Gly che uniscono il gruppo C-terminale di un tetrapeptide con il gruppo amminico ε di una Lys

25 Inibizione irreversibile Peptidoglicani - l'assemblaggio della parete cellulare è catalizzato dagli enzimi PBP (penicillin binding proteins), localizzati nella membrana citoplasmatica. - si distinguono due gruppi di PBP, a basso e ad alto peso molecolare (HMW) - PBP HMW di classe A promuovono la transpeptidazione (cross-linking) dei peptici della parete nella rimozione proteolitica della D-Ala alla estremità C-terminale del pentapeptide formazione di un nuovo legame ammidico tra l'aminogruppo del peptide trasversale e il gruppo carbonilico della D-Ala in posizione 4. Questa reazione è il bersaglio degli antibiotici beta-lattamici che mimano la struttura della D-ala-D-ala

26 Inibizione irreversibile Inibitori irreversibili: Penicillina - il legame peptidico reattivo dell anello β-lattamico si attacca covalentemente alla Ser del sito attivo - la conformazione della penicillina attorno al legame peptidico reattivo assomiglia allo stato di transizione - legame irreversibile

27 Inibizione irreversibile Inibitori irreversibili: Penicillina - batteri resistenti secernono una penicillasi che inattiva la penicillina rompendo il legame amidico dell anello lattamico

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