FUNGHI PATOGENI. Un numero ristretto di F. causa micosi nell uomo e negli animali. Tre gruppi di micosi principali:
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- Francesco Ferro
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1 FUGHI PATGEI Eucarioti, simili ai vegetali, ma non fotosintetici. Crescono in colonie formate da singole cellule (LIEVITI) o aggregati multicellulari (MUFFE). Abbondano nel suolo e nel materiale organico in decomposizione (saprofiti). Un numero ristretto di F. causa micosi nell uomo e negli animali. Tre gruppi di micosi principali: (1) Infezioni cutanee, contagiose (2) Infezioni sistemiche trasmesse per via aerea (3) Tossiemie alimentari
2 Infezioni gravi dovute a: Difetti congeniti nella risposta immunitaria Immunodepressione (trattamento con immunosoppressori) AIDS Manifestazioni cliniche: granulomi cronici con necrosi e ascessi Tossiemie alimentari: seguono a ingestione o contatto con tossine a basso PM e si manifestano con discrasie ematiche, cirrosi e carcinomi epatici, dermatiti, ecc.
3 MICSI IFETTIVE Funghi (Eumiceti) Ficomiceti Ascomiceti Basidiomiceti Deuteromiceti umero di specie molto elevato (oltre ), circa la metà dei funghi noti on si dispone di vaccini o anti-sieri per le infezioni micotiche Trattandosi di cellule eucariotiche, difficile ottenere agenti terapeutici specifici e non tossici per l uomo
4 MICSI IFETTIVE rganismi (gen) Coccidioides Candida Criptococcus Blastomyces Sporotrichum Histoplasma Microsporon Tricophyton Epidermophyton Actinomyces ocardia (Madurella) Malattia Coccidioidomicosi Moniliasi Criptococcosi (Blastom. europea) Blastomicosi americana Sporotricosi Istoplasmosi Dermatofitosi Attinomicosi Maduromicosi Localizzazione Sist. Mucose (raro: sist.) Sist. (SC: meningite) Sist. Sist. Sist. Cute Sist. Cute e s.c.
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6 Bata Glucani differentemente lagati
7 Meccanismo di azione dei principali farmaci antifungo
8 ATIMICTICI TPICI (*) SISTEMICI 8-Idrossichinoline (es. cliochinolo) Salicilati (-fenilsalicilanilide) Coloranti anilinici (es. Violetto di Genziana) Acidi organici (es. ac. undecilenico) Tiocarbammati (es. tolnaftato) Allilammine (es. terbinafina) Benzofuran-cicloeseni (es. griseofulvina) Polieni (es. amfotericina B) Pirimidine (5-F-citosina) Azoli (es. fluconazolo, clortrimazolo) (*) A partire da 1900 sono stati impiegati vari prodotti discretamente efficaci in forma di tinture e unguenti nel trattamento topico di DERMATFITSI
9 Meccanismi d azione degli antimicotici asse Esempi Meccanismo Tiocarbammati Allilammine Benzofurancicloeseni Polieni Pirimidine Azoli Tolnaftato Terbinafina Griseofulvina Amfotericina B istatina 5-Fluorocitosina Ketoconazolo, Fluconazolo, Itraconazolo.. Inib. Squalene epossidasi (SE) con conseguente accumulo di squalene e deplezione di ergosterolo Binding all RA fungino, malformazione del fuso e dei microtubuli citoplasmatici Binding all ergosterolo nelle membrane cellulari, con disorganizzazione delle membrane stesse Deamminazione, da parte del fungo, a 5-Furacile, che viene incorporato nell RA al posto dell uracile o convertito ad acido 5-fluorouracil-2 - desossiuridilico, che inibisce la timidina sintetasi Inibizione della lanosterolo 14-alpha-demetilasi (CYP450): l accumulo di steroli 14-metilati causa scompensi della permeabilità di membrana
10 ATIMICTICI PER US TPIC Agiscono sulla membrana cellulare (H 3 C) 2 (CH 3 ) 2 I H H H Violetto di Genziana iochinolo -fenilsalicilanilide H 3 C CH 3 [CH 2 =CH-(CH 2 ) 8 -C] 2 Zn H 2 H Zn 10-undecilenato + H CH 2 (CH 2 ) 4 CH 3 Acrisorcina (9-amminoacridina+ esilresorcina)
11 ATIMICTICI PER US TPIC Agiscono sulla membrana cellulare H 2 H H 2 I H 2 H 2 2 HCH 2 CH 2 S 3 Idrossistilbamidina isetionato (utilizzata nelle Blastomicosi) Aloprogina (sembra diminuire l uptake cellulare di 2 ) Inibitori della Squalene Epossidasi (SE) S CH 3 H 3 C CH3 C CH 3 H 3 C CH 3 TLAFTAT (classe: Tiocarbammati) TERBIAFIA (classe: Allilammine) Uso topico onicomicosi
12 BISITESI ERGSTERL Tiocarbammati Allilammine H Azoli
13 TICARBAMMATI u S CH 3 CH 3 TLAFTAT Attivo selettivamente contro Dermatofiti, inattivo verso la maggior parte di funghi e batteri (scarsa capacità di penetrazione) Inibitore della squalene epossidasi: il fungo accumula squalene e diminuisce la sua capacità di sintetizzare ergosterolo Relazioni struttura-attività CH 3 S CH 3 CH 3 Attività diminuisce se il naftile è legato in altre posizioni Alog, CH, 2 : Att. Annullata indispensabile H, H, Me: Att. mantenuta
14 ALLILAMMIE CH 3 H 3 C CH3 C CH 3 TERBIAFIA (Lamisil cpr, crema; Daskil cpr, crema,) Attività antifungina ad ampio spettro. Impiegata come antimicotico per uso cutaneo (nelle micosi cutanee da dermatofiti, lieviti; pityaris versicolor) e per uso sistemico (onicomicosi, tinea pedis, cruris, corporis; candidosi) Meccanismo d azione: Inibitore SE della membrana cellulare dei funghi. Scarsa affinità per SE di mammifero; può essere somministrata per os, senza dare problemi di tollerabilità
15 ALLILAMMIE CH 3 CH 3 H 3 C CH3 C CH 3 aftifina Terbinafina Fungo aftifina Terbinafina MIC IC 50 K i MIC IC 50 (mg L -1 ) (mg L -1 ) (mm) (mg L -1 ) (mg L -1 ) C. albicans C. parapsilosis T. mentagrophytes Rat liver
16 GRISEFULVIA (Fulcin cpr, Grisovina cpr) Antibiotico prodotto da Penicillum griseofulvum, patulum, etc. H 3 C 5 6 CH H 3 C CH 3 2 * A B C * H 3 4 Scheletro spirobenzofuran-cicloesenico 2 C chirali: 2 coppie di enantiomeri possibili (tra loro diastereoisomeri) Biogeneticamente correlata ai benzofenoni H 3 C H C H H C H H H H Cotoina Maclurina
17 GRISEFULVIA Uno dei pochi prodotti di origine naturale utile nelle dermatofitosi Spettro d azione: Attiva per via orale contro i dermatofiti (micosi cutanea da Epidermophyton, Tricophyton, Microsporum). Inattiva contro coccidioidomiceti, blastomiceti, istoplasmi, candida, attinomiceti Meccanismo d azione: Si deposita negli strati cheratinizzati della pelle, rendendoli resistenti all attacco dei miceti. Inibisce la biosintesi dei microtubuli: binding alla TUBULIA e inibizione della divisione cellulare dei funghi Tossicità: Poco tossica. A dosi elevate leucopenia, dovuta a una debole azione antimitotica
18 Relazioni struttura-attività Impiego topico occasionale. Efficace se somministrato per os. C 3 H 7, C 4 H 9 ~ C n H 2n+1 (n>4), H CH 3 CH 3 2 F ~ H 3 C 7 H 3 C C H H, Br Perde attività
19 Metabolismo CH 3 CH 3 H 3 C H 3 C H CH 3 H Metaboliti inattivi 6-desmetil GF H CH H H CH 3
20 PIRRLITRIA (Micutrin crema) 2 H Antibiotico prodotto da Pseud. fluorescens. Attivo nelle dermatomicosi. on genera recidive.
21 ATIMICTICI SISTEMICI
22 MACRLIDI PLIEICI Identificati a partire dal 1951 ca. 60 AB/AM polienici Struttura: lattone macrociclico; cromoforo costituito da 4, 5, 6 o 7 doppi legami coniugati; in molti casi contengono un amminozucchero Proprietà: sostanze anfotere o neutre; amfifiliche. Poco solubili in acqua e nei comuni solventi organici, ma discretamente solubili in DMF, DMS e Piridina
23 PLIEI ATIMICTICI Tetraeni (lmax ~ 300 nm) ome Formula bruta Streptomyces produttore Pimaricina C 33 H Str. natalensis Lucensomicina C 36 H Str. lucensis istatina C 46 H Str. noursei Pentaeni (lmax ~ 340 nm) Eptaeni (lmax ~ 380 nm) Filipina C 35 H Str. filipinensis Candicidina C 59 H Str. griseus Amfotericina B C 46 H Str. nodosus
24 MACRLIDI PLIEICI Spettro d azione: Attivi su miceti ed alcuni protozoi, inattivi sui batteri EPTAEI > 10 volte PETAEI & TETRAEI; meno dannosi verso le membrane cellulari Meccanismo d azione: si legano agli steroli della membrana cellulare, alterandone la permeabilità Usi: soprattutto nelle micosi sistemiche Tossicità: Emolitici per via parenterale
25 ISTATIA C 46 H (CICL A 38 TERMII, tetraene) FUZIE LATTICA H H 3 C H 3 C CH 3 32 REGIE IDRFILA H 28 H 26 H 24 REGIE LIPFILA H H H H H H CH 3 H GRUPP ACID Micosaminile Usata localmente e per via orale nelle moniliasi (candidosi) intestinali H 2 GRUPP BASIC 3-Ammino-3,6-didesossi-D-Glucosio
26 AMFTERICIA B EPTAEE: C 46 H (CICL A 38 TERMII, eptaene) H H H 3 C H H 36 H H H H 16 CH 35 3 H H H 3 C 34 CH 3 Uso: topico (come la nistatina); sistemico, i.v. nelle micosi interne (coccidiomicosi, blastomicosi americana, istoplasmosi, criptococcosi, sporotricosi, ecc.) e leishmania efrotossicità Unico poliene usato per via parenterale, incapsulata in liposomi (<< nefrotossicità) H H 2 H
27 MECCAISM D AZIE DI AZLI (IMIDAZLI E TRIAZLI) E PLIEI ATIMICTICI Acetil-CoA Acido mevalonico Molti steps Squalene La 14-alfa demetilasi è bloccata dagli imidazoli e dai triazoli antimicotici Molti steps Molti steps H Ergosterolo H 14-a Lanosterolo I polieni si legano all ergosterolo della membrana delle cellule fungine I polieni si legano anche al colesterolo della membrana delle cellule dei mammiferi. TSSICI! H Colesterolo
28 ? Visione dall alto PR Amfotericina B si lega più fortemente (ca. 10 volte) alle vescicole che contengono ERGSTERL rispetto a quelle che contengono CLESTERL Macrolide Sterolo
29 Principali interazioni di AmB con fosfolipidi (D) ed ergosterolo (E)
30 PIRIMIDIE: 5-F-citosina H 2 F Utilizzata (Ancotil i.v.) in alcune micosi sistemiche Utilizzata da sola, sviluppa resistenza H 5-FCT In casi, come la meningite da lieviti, in associazione con Amfotericina B, che distrugge i ceppi resistenti rendendo la membrana cellulare più permeabile (aumenta l incorporazione di 5-FCT nel lievito) Assorbita bene nel tratto GI, penetra facilmente nel fluido cerebrospinale ed è poco tossica
31 5-FLURCITSIA: MECCAISM D AZIE H 2 H 5-FCT F ella cellula fungina Citosina deaminasi (solo nei funghi) H H 5-FU F H H P CH 2 H H H F H F H F Difosfato H P H P CH 2 H H H P CH 2 H H Trifosfato Acido 5-F-2 -deossiuridilico (Inibisce la timidilato sintetasi e la sintesi di DA) 5-FU incorporato nell RA fungino (impedisce la sintesi proteica)
32 Echinocandine Sono ciclopetidi lipofilici (catena/sostituente lipofili in R5). Inibiscono la 1,3-b D-glucano sintasi. Attivi verso candida ed aspergillus Somministrati per via sistemica (lipofilo)
33 AZLI ATIMICTICI Caratteristiche comuni: anello/i pentaatomico/i azotato/i (imidazolo o 1,2,4-triazolo), in cui -1 è legato ad almeno un gruppo lipofilico aromatico (in genere, F- o -fenili) o arilalchilico, mediante un linker di 1-2 C Verso la fine degli anni 60 sintetizzati numerosi azoli: alcuni per uso topico, numerosi per os (fluconazolo anche per e.v.) Meccanismo d azione: inibizione selettiva della lanosterolo 14a-demetilasi (CYP450 isozima; CYP51) del fungo
34 AZLI Antimicotica Attività Ipocolesterolemica (?)
35 H Ergosterolo 14 CH 3 H Lanost-8,24-dien-3b-olo CH 2 H La 14-alfa demetilasi è bloccata dagli imidazoli e dai triazoli antimicotici CH
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37 Meccanismo di azione dell Aromatasi
38 Reazione di idrossilazione di C-H catalizzata da CYP450 RH ADPH/H + CYP450 RH + H 2 + ADP +
39 Sito Attivo di CYP450 (Sito di binding Eme e Substrato) 1. Binding dello steroide (es. Desossicorticosterone) Cys-S Fe H H -
40 2. Binding di inibitore competitivo Cys-S Fe (Imid-triaz) Inhibitor
41 Modello di binding di inibitori reversibili (azoli antifungo) () -3 dell imidazolo (o -4 del triazolo) lega il Fe(III) dell eme, prevenendo l attivazione dell 2 necessario alla trasformazione L attività dipende anche dall affinità del sostituente lipofilico alchilarilico in -1 L inibizione della 14-a-demetilasi porta all accumulo di steroli metilati in C-14
42 Imidazolo legato all eme
43 b LASTERL H 14 4 a Demetilazione a C-4 e C-14 rende la faccia a più planare, migliorando l interazione della molecola con i fosfolipidi di membrana. CH 3 in C-14, riducendo la planarità della faccia a, distrugge l integrità della membrana, modificandone di conseguenza la permeabilità, con disorganizzazione cellulare e morte del fungo
44 Androstendione bound to Aromatase (vedi AT)
45 Aromatasi-Eme
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47 IMIDAZLI R Effetti collaterali associati all uso dei primi azoli: irritazione gastrica, vomito, diarrea e numerosi effetti neurologici ed ematici Econazolo (Ifenec, Pevaryl, ecc.) R = H, -tritilimidazolo R =, otrimazolo (1969, Bayer AG) (Canesten, Gynocanesten, ecc.) SAR Buona selettività F/M, ma alle alte dosi richieste per l azione antimicotica inib. gli enzimi dei mammiferi, con effetti collaterali (es. ginecomastia) Ketoconazolo 1979, Janssen (izoral, Triatop) cfr Posaconazolo Miconazolo 1969, Janssen Pharmaceutica (Daktarin., Micotef, Miderm, ecc.)
48 TRIAZLI Itraconazolo, 1986 (Sporanox, Triasporin) ) cfr Posaconazolo Selettività F/M ca. 85; nessuna inibizione di altri isozimi CYP450 Buona attività in vivo dovuta alle buone proprietà FC Insorgenza di ceppi resistenti rara, al pari di polieni e imidazoli C H Fluconazolo, 1986 (Diflucan, Elazor, Biozolene) Bis-triazolo, volte più attivo di ketoconazolo essuna affinità per 14ademetilasi di mammifero Sol. in acqua Assorbito per os; biodisponibilità 100% nell uomo; elevata EV F F
49 Posaconazolo Scherig-Plough (oxafil) Piu potente dell Itraconazolo è usato per infezioni da candida, mucor, aspergillus. Profilassi antivirale per pazienti immunocompromessi
50 Luliconazolo (2013) Valeant (Luzu) For the topical treatment of athlete's foot (interdigital tinea pedis), jock itch (tinea cruris) and ringworm (tinea corporis), caused by the organisms Trichophyton rubrum and Epidermophyton floccosum ( dermatofiti)
51 SITESI AZLI ATIMICTICI C TEA + H C 2--trifeniletano CLRTRIMAZL
52 CH 3 C 2 CH 2 C H CH 2 C? abh 4 CH 2 CH H (1) ah (2) CH 2 Ar CH 2 CH CH 2 Ar - H Ar = Ar = Ar = Econazolo Isoconazolo Miconazolo
53 Dia addizionali
54 Tipo FARMACI UTILIZZATI ELLE PRICIPALI MICSI Miceti resp. Antimicotici usati Vari Imid. Gris Polieni 5-FC Tinea versic. Malasseria f. ACR,SeS 2 Dermatomic. Micosp.,trico e epidermophyton Alo,ZnU, KI, Tonal E + os Candidosi Criptococcosi Aspergillosi Candida Cr. neoformans Asp.fumigatus K,M K,M K,Am.B, Ec Am.B,Ec Am.B,Ec + + Zigomicosi Rhizopus Am.B Sporotricosi Sp. schenckkii KI Am.B Blastomicosi Blastom.s derm. HSI Am.B Istoplasmosi Hist. capsulatum K Am.B Coccidioidom. Coccid. immutis K,M Am.B
55 Attivazione di 2 da parte di ssidasi a Funzione Mista (MFs) Fe 3+ RH RH Fe 3+ RH e Fe 2+ RH RH oxene transfer 2 Fe 4+ RH H + Fe 3+ RH e Fe 3+ RH - H
56 ssidasi a funzione mista della famiglia CYP450 Fe-protoporfirina (cofattore IX) come gruppo prostetico: Chelato planare quadrato del Fe Una molecola d H 2 è legante assiale del Fe(III), fino al binding del substrato organico Fe-ossene Fe-ossene = specie altamente reattiva (Fe 5+ = o un equivalente di risonanza). L elevato stato di risonanza del Fe è stabilizzato dall anello protoporfirinico elettron-ricco
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