Aspetti generali. I lipidi, anche detti grassi, sono composti ternari C, H, O (possono contenere anche P, N)

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1 Lipidi

2 Aspetti generali I lipidi, anche detti grassi, sono composti ternari C,, (possono contenere anche P, N) Caratteristiche: hanno Ps < 1 sono untuosi al tatto sono insolubili in acqua sono solubili in solventi organici lasciano una macchia traslucida sulla carta

3 Classificazione dei lipidi

4 Classificazione dei lipidi Nell organismo umano costituiscono il 17% circa del peso corporeo In base alla funzione che svolgono si distinguono in: lipidi di deposito o di riserva: per lo più sono trigliceridi e si accumulano negli adipociti lipidi strutturali: per lo più sono lipidi complessi, formano le membrane cellulari lipidi regolatori: alcuni lipidi sono precursori di vitamine e di ormoni

5 4. Vitamine o ormoni

6 lipidi neutri lipidi polari gliceridi steroli fosfolipidi glicolipidi monogliceridi digliceridi trigliceridi glicerofosfolipidi sfingolipidi acido grasso acido grasso glicerolo acido grasso acido grasso glicerolo acido grasso fosfato base sfingosina acido grasso fosfato base sfingosina acido grasso zucchero

7 Gli acidi grassi sono costituenti essenziali dei lipidi

8 Gli acidi grassi Gli acidi grassi sono lunghe molecole di idrocarburi contenenti un gruppo C

9 The Length of the Carbon Chain Short-chain Fatty Acid (less than 6 carbons) Medium-chain Fatty Acid (6-10 carbons) Long-chain Fatty Acid (12 or more carbons)

10 Gli acidi grassi sono acidi carbossilici a lunga catena a numero pari di atomi di C (14-24 C) saturi o insaturi (da 1 a 6 doppi legami C-C

11 acidi grassi saturi C 3 (C 2 ) n C ac. miristico ac. palmitico ac. stearico ac. arachico ac. beenico ac. lignocerico (n=12) 14:0 (n=14) 16:0 (n=16) 18:0 (n=18) 20:0 (n=20) 22:0 (n=22) 24:0

12 Fatty Acids are Key Building Blocks Saturated Fatty Acid» All single bonds between carbons

13 1 16 C acido palmitico (16:0)

14 1 18 C acido stearico (18:0)

15 acidi grassi insaturi i doppi legami degli acidi grassi insaturi hanno tutti configurazione cis

16 Strutture degli acidi grassi saturi ed insaturi

17 Monounsaturated Fatty Acid (MUFA) ne carbon-carbon double bond

18 Polyunsaturated Fatty Acid (PUFA) More than one carbon-carbon double bond

19 acidi grassi mono-insaturi C 3 (C 2 ) 6 C 2 C 2 (C 2 ) 6 C acido oleico C C (cis) cis-δ 9 -octadecenoico C 3 (C 2 ) 6 C 2 acido elaidico (trans) C C C 2 (C 2 ) 6 C trans-δ 9 -octadecenoico

20 acido oleico (18:1 9-18:1, ω-9) ω 18 1 C

21 Degree of Unsaturation Firmness saturated vs. unsaturated Stability oxidation, antioxidants ydrogenation advantages, disadvantages Trans-Fatty Acids from hydrogenation

22 Location of Double Bonds PUFA are identified by position of the double bond nearest the methyl end (C 3 ) of the carbon chain; this is described as a omega number; If PUFA has first double bond 3 carbons away from the methyl end=omega 3 FA 6 carbons from methyl end=omega 6 FA

23 mega-3 mega-6

24 Essendo alcuni acidi grassi insaturi considerati essenziali, questi si classificano anche in base alla loro appartenenza a determinati processi metabolici: mega-3 quando l'ultimo doppio legame è presente sul terzo carbonio a partire dalla fine. (ad es. acido linolenico C 18:3) mega-6 quando l'ultimo doppio legame è presente sul sesto carbonio a partire dalla fine. (ad es. acido linoleico C 18:2) mega-9 quando l'ultimo doppio legame è presente sul nono carbonio a partire dalla fine. (ad es. acido oleico C 18:1)

25 acidi grassi mono-insaturi ac. palmitoleico ac. oleico 16:1 9 16:1, ω7 18:1 9 18:1, ω9

26 acidi grassi poli-insaturi Se in un acido grasso sono presenti più doppi legami, questi non sono mai coniugati, ma sono sempre separati da un gruppo metilenico C 2

27 AG polinsaturi e AGE Gli AG polinsaturi, in base alla posizione del doppio legame C-C all interno della catena carboniosa, si distinguono in: AG della serie omega-3 acido linolenico AG della serie omega-6 acido linoleico L acido linolenico e l acido linoleico sono acidi grassi essenziali (l organismo non è in grado di sintetizzarli) Funzioni degli AGE: sono componenti dei fosfolipidi di membrana riducono il valore della colesterolemia sono precursori degli eicosanoidi

28

29 acido linoleico (18:2 9,12-18:2, ω-6) acido tutto cis-δ9,12-octadecadienoico ω C 3 (C 2 ) 4 C C C 2 C C (C 2 ) 7 C C 18 ω

30 acido linolenico (18:3 9,12,15-18:3, ω-3) acido tuttocis-δ9,12,15-octadecatrienoico C

31 acido arachidonico (20:4, ω-6) acido tuttocis-δ5,9,12,15-eicosatetraenoico C 20 ω

32 La composizione dei lipidi negli acidi grassi, è ricca sia negli alimenti vegetali che in quelli animali. Si nota una debole tendenza dei grassi vegetali ad essere più ricchi negli acidi grassi a catene medio-lunghe, mentre, in quelli animali, c'è un tendenza alle catene medio-corte. Gli omega-9 sono ugualmente presenti nei grassi animali e vegetali, mentre gli omega-3 sono maggiormente presenti nei grassi animali (come i pesci) e gli omega-6 nei grassi vegetali. Tendenzialmente gli oli vegetali contengono più acidi grassi insaturi rispetto ai grassi animali

33 acido grasso serie nomenclatura fonte alimentare prevalente palmitico saturo 16:0 grassi animali oleico ω-9 18:1 (ω-9) oli vegetali linoleico ω-6 18:2 (ω-6) oli vegetali α-linolenico ω-3 18:3 (ω-3) oli vegetali eicosapentaenoico ω-3 20:5 (ω-3) olio di pesce

34 Caratteristiche fisiche e chimiche degli acidi grassi

35 gli acidi grassi sono acidi deboli R-C + 2 R-C > Ka < 10-5

36 la presenza di doppi legami influenza la temperatura di fusione degli acidi grassi

37 Gli acidi grassi Le sostanze lipidiche ricche di acidi grassi saturi sono solide a temperatura ambiente grassi Le sostanze lipidiche ricche di acidi grassi insaturi o polinsaturi sono liquide a temperatura ambiente oli

38 punti di fusione acido stearico (18:0) 69.7 C acido oleico (18:1) 16 C acido linoleico (18:2) -5 C

39 I grassi alimentari industriali, usati in grandi quantità in pasti preconfezionati, alimenti a basso prezzo e margarina, vengono "solidificati" a partire da oli vegetali a buon mercato (indurimento). Gli oli vengono "idrogenati" per rompere i doppi legami degli acidi grassi "insaturi". Durante questo processo avvengono trasformazioni stereochimiche e spostamenti di doppi legami che in natura non esistono o sono molto raramente presenti. Il risultato è industrialmente soddisfacente, poiché si produce un grasso vegetale a buon mercato. Dal punto di vista medico è invece discutibile: l'organismo umano non dispone delle strutture enzimatiche necessarie a regolare la trasformazione metabolica di queste molecole.

40 ydrogenation

41

42

43 Essential Fatty Acids (EFA) mega-3: Eicosopentaenoic acid (EPA) Docosahexaenoic acid (DA) Alpha-linolenic acid (ALA)» flaxseed--most, canola (rapeseed), soybean, walnut, wheat germ» body can make some EPA and DA from ALA mega-6 corn, safflower, cottonseed, sesame, sunflower Linoleic acid FIS

44 mega-3 Fatty Acids Associated with: anti-inflammatory, antithrombotic, antiarrhythmic, hypolipidemic, vasodilatory properties Inflammatory conditions Ulcerative colitis, Crohn s Cardiovascular disease Type 2 diabetes * Mental function Renal disease * Growth and development

45 Essential Fatty Acid Deficiency Classical symptoms include: growth retardation, reproductive failure, skin lesions, kidney and liver disorders, subtle neurological and visual problems People with chronic intestinal diseases Depression--omega-3?inadequate intake alters brain activity or depression alters fatty acid metabolism? Attention Deficit yperactivity Disorder lower levels of omega-3--more behavioral problems

46 Perossidazione degli acidi poli-insaturi.. 2 C formazione del radicale C isomerizzazione del radicale. C

47 . C C radicale perossido C idroperossido

48 gli acidi eicosapolienoici della serie ω-6 e ω-3 sono i precursori di: eicosanoidi prostaglandine leucotrieni trombossani prostacicline

49 C C PGG 2 PG 2 C leucotriene A C trombossano A 2 eicosanoidi C C prostaciclina PGE 2

50 Saponi C 3 (C 2 ) n - C - porzione idrofobica porzione idrofilica

51 Saponi testa idrofilica Molecole di acqua altamente ordinate Molecole di acqua altamente ordinate Molecole disposte di intorno acqua alla altamente catena ordinate idrofobica disposte con la quale intorno non alla possono catena idrofobica interagire Sistema ad alta energia

52 Il sistema tende spontaneamente ad organizzarsi nella struttura sopramolecolare a minor energia micella

53 Gliceridi I gliceridi sono prodotti di esterificazione del glicerolo con acidi grassi.

54 I gliceridi glicerolo + 1 acido grasso monogliceride glicerolo + 2 acidi grassi digliceride glicerolo + 3 acidi grassi trigliceride Reazione di idrolisi in presenza di alcali = saponificazione (prodotti = saponi) Se gli acidi grassi sono tutti uguali gliceride puro Se gli acidi grassi sono diversi gliceride misto

55 Gliceridi neutri Gliceridi: esteri del glicerolo Mono, di e trigliceridi

56 Triglycerides Structure Glycerol + 3 fatty acids Functions Energy source» 9 kcals per gram» Form of stored energy in adipose tissue Insulation and protection Carrier of fat-soluble vitamins Sensory properties in food

57

58 Food sources fats and oils Triglycerides» butter, margarine, meat, baked goods, snack foods, salad dressings, dairy products, nuts, seeds Sources of omega-3 fatty acids» Soybean, canola, walnut, flaxseed oils» Salmon, tuna, mackerel Sources of omega-6 fatty acids» Vegetable oils

59 Glicerofosfolipidi C 3 ( C 2 ) 1 4 C 3 ( C 2 ) 1 6 C 1 2 C C 3 C 2 C 2 P C colina C N C 3 C 3 C 3 1-palmitoil-2-stearoil-sn-glicero-3-fosfocolina

60 Glicerofosfolipidi fosfatidiletanolammina fosfatidilserina fosfatidilinositolo C C C C C 2 C C C C C 2 C 2 C C 2 C 2 C 2 P P P C C C C C N 2 N 2

61 C 2 C N 2 C C C Sfingolipidi ( C 2 ) 1 2 C 3 sfingosina Sfingosina; (4E)-sfinghenina; trans-4-sfinghenina; D-eritro sfinghenina

62 C 2 C N C C C 2 C N 2 C C C C C ( C 2 ) 1 2 C 3 sfingosina ceramide

63 Sfingofosfolipidi C P C 2 C N C C C C C 2 C 2 N ( C 3 ) 3 P colina C 2 C N C C C ceramide-1-fosfato sfingomielina

64 Sfingoglicolipidi C C 2 C N C C C C 2 glucocerebroside C legame β-glicosidico C 2 C C C N C ceramide

65 Gangliosidi Gal-Glc-Ceramide NANA G M3 GalNAc- Gal-Glc-Ceramide NANA G M2 3 C C N C C C 2 C C N-Acetyl-Neuraminic-Acid C C C C 2 Gal-GalNAc- Gal-Glc-Ceramide NANA Gal-Glc-Ceramide NANA NANA Gal-GalNAc- Gal-Glc-Ceramide NANA NANA G M1 G D3 G D2

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67 Acido fosfatidico C 3 (C 2 ) 7 C=C(C 2 ) 7 C 3 C 2 C=CC 2 C=CC 2 C=C(C 2 ) 7 C C 1 C 2 2 C 3 C 2 P 1-oleoil-2-linolenoil-sn-glicero-3-fosfato

68 Idrolisi dei glicerolipidi

69 Caratteristiche fisiche e chimiche dei fosfolipidi

70 Le membrane biologiche sono costituite quasi interamente da fosfolipidi e proteine Parti di un fosfolipide, la fosfatidilcolina simbol formula modello

71 Membrane cellulari: La componente fosfolipidica Fosfolipidi Fosfatidiletanolammina Fosfatidilserina Fosfatidilcolina Sfingomielina sfingosina Distribuzione dei fosfolipidi nei due foglietti della membrana eritrocitaria

72 Le Membrane cellulari: Ruolo dei glicolipidi funzione di legame con la matrice extracellulare Glicolipidi protezione della membrana da condizioni estreme: (basso p; enzimi degradativi) Galattocerebroside alterazione del campo elettrico e della concentrazione di ioni (calcio) Ganglioside G M1 Acido sialico (NANA) processi di riconoscimento cellulare: (ganglioside G M1 agisce come recettore per la tossina colerica) isolamento elettrico nella membrana mielinica

73 Strato sferico (liposoma) i fosfolipidi della membrana cellulare si dispongono in doppio strato con le terminazioni idrocarburiche rivolte all interno e quelle polari verso le fasi acquose (foglietto bimolecolare a doppio strato lipidico)

74 fosfatidiletanolammina C C 2 C C C 2 - P C C N + 3 porzione idrofobica testa polare

75 Strutture sopramolecolari dei lipidi polari micella doppio strato liposoma

76 fosfatidilcolina monomera Struttura di un liposoma fase acquosa nm catene idrofobiche teste polari

77

78 Membrane cellulari: Modello spaziale del doppio strato lipidico Teste polari Interno idrofobico Teste polari Palmitato leato

79 Le membrane biologiche contengono colesterolo Colesterolo nel doppio strato lipidico; il colesterolo aiuta a rendere la membrana impermeabile alle piccole molecole solubili in acqua e mantiene la membrana flessibile in un ampio intervallo di temperature

80 Membrane cellulari: Fattori che determinano la fluidità del doppio strato Temperatura Minore T = Minore fluidità Teste polari Interno idrofobico Teste polari Lunghezza delle catene aciliche Maggiore lunghezza = minore fluidità Proteine Diminuiscono la fluidità Colesterolo Magg. Colesterolo = Minore Fluidità Testa polare Regione Irrigidita dal colesterolo Insaturazione degli acidi g Magg. insat = Magg. fluidità leato Regione Più fluida

81

82 colesterolo 3 C C 3 12 C C C 3

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85 rmoni sessuali maschili e femminili.

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Aspetti generali. Caratteristiche: I lipidi, anche detti grassi, sono composti ternari C, H, O (possono contenere anche P, N)

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