Composti organici del silicio

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1 Composti organici del silicio e B C N O F Ne P S Ar Br Kr : 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 2 3d 0 Il silicio è un elemento della seconda riga della tavole periodica, è più grande, meno elettronegativo e più polarizzabile rispetto al carbonio. Nel caso di legami -C o - sono la carica positiva è localizzato sull atomo di silicio. La sua chimica è simile a quella del carbonio con le differenze dovute al fatto che utilizza gli orbitali 3d. Il composti di silicio sono è più soggetti ad attacco nucleofilo. Grazie alla bassa energia degli orbitali 3d, il fosforo può espandere il suo ottetto (F 6 ). Scarsa tendenza a formare legami doppi anche con l ossigeno o lo zolfo. 1

2 Composti organici del silicio: nomenclatura lani (analoghi agli alcani) 3 3 C 2 3 Disilano Etilsilano Tetrametilsilano lilalogenuri (analoghi agli alogenuri alchilici) 3 lilcloruro (clorosilano) Dimetilsilildicloruro (dimetildiclorosilano) Metilsilanotricloruro (metiltriclorosilano) 2

3 Composti organici del silicio: nomenclatura lanoli (analoghi agli alcoli) 3 O O O O lanolo trimetilsilanolo dimetilsilandiolo Alcossisilani e silossani (analoghi agli eteri) O O Metossitrimetilsilano Esametildisilossano lazani (amminosilani) (analoghi alle ammine alchiliche) 3 N 2 N 2 lazano Trimetilsilazano 3

4 Composti organici del silicio: stabilità 53 Kcal/mol 76 Kcal/mol C C 83 Kcal/mol C 98 Kcal/mol I legami - e - sono meno stabili dei corrispondenti legami al carbonio. I silani di formula generale n n+2 sono generalmente poco stabili: silano e disilano bruciano spontaneamente a contatto con l aria. Non esistono silani con più di 6 atomi di silicio. Sono invece stabili composti che non contengono legami S-, come il tetrametilsilano. 4

5 Composti organici del silicio: stabilità C O 53 Kcal/mol O 83 Kcal/mol O O I legami -O sono invece più stabili dei corrispondenti legami C-O, probabilmente a causa dell intervento di orbitali d. I siliconi possiedono un elevata stabilità termica. O O O O C n 3 licone lineare I siliconi lineari sono fluidi fino a n=2000. Gomme e resine siliconiche si ottengono producendo polimeri ramificati. I siliconi sono inerti chimicamente, idrofobici, termicamente stabili, isolanti e non tossici. 5

6 Composti organici del silicio: ioni siliconio I carbocationi del dovrebbero essere più stabile dei carbocationi del carbonio, ma sono raramente osservati: la scarsa capacità del di formare legami p p-p rende poco importanti le stabilizzazioni per risonanza e iperconiugazione. C C C C iperconiugazione C C C C C 6

7 Composti organici del silicio: silanioni I silanioni sono più difficili da formare dei carbanioni. Il legame - ha una polarizzazione opposta al legame C-. La reazione di una base fortissima con un silano porta alla sostituzione invece che alla deprotonazione. Li Li Composti organisililmetallici si formano per trattamento di silani con ioni metallici 2 M 2 M 7

8 Composti organici del silicio: sostituzioni nucleofile I derivati del silicio sono estremamente reattivi alla sostituzioni nucleofile secondo il meccanismo SN 2. In solventi polari e con buoni gruppi uscenti la reazione avviene con inversione di configurazione. C 2 C O 2 C3 O C( ) 2 C( ) 2 In composti stericamente impediti, la reazione avviene ugualmente secondo meccanismo SN 2 con ritenzione di configurazione. O O 8

9 Composti organici del silicio: sostituzioni nucleofile In solventi apolari e con cattivi gruppi uscenti la reazione avviene secondo il meccanismo SN 2 con ritenzione di di configurazione O EtMgBr C 2 La partecipazione degli orbitali d consente l attacco frontale del nucleofilo. Nel caso di cattivi gruppi uscenti, il reagente può fornire anche catalisi elettrofilica in uno stato di transizione a 4 centri. Nu 3 C Mg Br O Non sono riportate sostituzioni secondo il meccanismo SN 1 9

10 Composti organici del silicio: sostituzioni nucleofile eazioni dei sililalogenuri: EtMgBr C 2 Possono esse utilizzati anche litioalchili LiAl 4 Formalmente di tratta di una riduzione EtO OEt 2 O O EtN 2 NC 2 10

11 Composti organici del silicio: sostituzioni nucleofile eazioni degli alcossisilani: O EtO Cat. OEt Transesterificazione O 2 O Cat. O Idrolisi O O Cat. O Condensazione Gli alcossisilani subiscono le stesse reazioni dei sililalogenuri, ma producono un alcol invece di un acido alogenidrico. Sono più resistenti all idrolisi. La reattività diminuisce con le dimensioni e l ingombro sterico del gruppo alcolico. 11

12 Composti organici del silicio: sostituzioni nucleofile eazioni dei silanoli: O O Cat. O eazioni dei silani: LiAlD 4 D Il legame -, polarizzato con una carica parziale negativa sull atomo di idrogeno, consente all idrogeno stesso di diventare un gruppo uscente O O 12

13 Composti organici del silicio: preparazione O 2 C fornace elettrica CO C O 2 C CO ( ) 3 ( )

14 Composti organici del silicio: idrosililazioni o hν 2 Pt 6 I Pd P(Ph) 3 14

15 Composti organici del silicio: superfici di silicio Funzionalizzazione radicalica X Funzionalizzazione metallo-catalizzata 2 Pt 6 Funzionalizzazione con nucleofili P 5 BrMg 15

16 Composti organici del silicio: superfici di O 2 Funzionalizzazione diretta O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O' O' O' O O O O O O O O O O O Funzionalizzazione a stadi N 2 N 2 N 2 O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O 16

17 Composti organici del silicio: derivati trialcossisilani O O N 2 O O O O N O ' O O O NCO O O O N O N ' O O O O O O N ' 17

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