Introduzione alla chimica organica. Daniele Dondi

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1 Introduzione alla chimica organica Daniele Dondi 1

2 enni sulla nascita della chimica organica Analisi elementari tramite combustione WÖLER (metà 1800) sintetizza l urea KLBE sintetizza l acido acetico BERTELT prepara metanolo, etanolo, il metano, il benzene e l acetilene 2

3 Il carbonio nelle sue ibridazioni sp 3 sp 2 sp Il carbonio è un elemento fondamentale per la chimica organica. La stabilità del legame - permette la formazione di strutture anche molto complesse 3

4 I più semplici composti del carbonio, gli IDRARBURI Gli idrocarburi, come indicato dal nome, sono composti contenenti solo carbonio e idrogeno. Gli idrocarburi si dividono in saturi (alcani), insaturi (alcheni e alchini) e aromatici. 4

5 Gli idrocarburi saturi (ALANI) contengono solo legami semplici carbonio-carbonio: Idrocarburi saturi, gli ALANI 5 metano etano propano butano I termini successivi hanno nomi più regolari ad esempio pentano, esano, eptano, ottano, nonano

6 Idrocarburi saturi, gli ALANI Formula generale: n 2n+2 Gli alcani saturi (contenenti quindi solo legami semplici -) aciclici soddisfano sempre la formula generale sopra. gni volta quindi che siamo in presenza di un idrocarburo avente formula generale n 2n+2 sarà quindi un alcano non ciclico. La validità della formula è semplicemente verificabile ricordandosi che il carbonio ha sempre valenza 4 e tutte le valenze sono saturate da atomi di idrogeno. Infatti per un alcano avente n atomi di, il numero di legami - sarà n-1, quindi il numero di valenze rimaste (=numero di atomi di idrogeno) sarà 4n- 2(n-1) = 2n+2 6

7 Una particolare attenzione va posta alla scrittura e all interpretazione delle formule di struttura, infatti alcune possono apparire differenti anche se indicano il medesimo composto

8 gli ALANI Incrementando il numero di atomi di carbonio, incrementano anche le possibilità di connessione e quindi la possibilità di avere isomeri, ovvero composti aventi la stessa formula bruta ma differente formula di struttura. Isomeri di struttura lineare ramificati FRMULA BRUTA 8

9 Gli alcani lineari hanno una forma più simile ad un cilindro mentre quelli più ramificati sono simili a delle sfere. Poiché le forze di attrazione intermolecolare sono direttamente proporzionali alla superficie delle molecole e la sfera è il solido geometrico con minor superficie a parità di volume, gli alcani ramificati avranno forze intermolecolari minori rispetto agli analoghi lineari. Forze intermolecolari meno intense significa ad esempio punti di ebollizione più bassi. 9

10 Idrocarburi saturi, i ILALANI ciclopropano ciclobutano cicloesano

11 Idrocarburi insaturi, gli ALENI Gli alcheni contengono almeno un legame doppio carbonio-carbonio L alchene più semplice è l etilene: is Trans 3 1-esene Isomeri geometrici 11

12 Idrocarburi insaturi, gli ALINI Gli alcheni contengono almeno un triplo legame carbonio-carbonio (ibridazione sp) R R' Acetilene o etino 3 propino decino.. vviamente anche alcheni e alchini possono avere i corrispondenti derivati ciclici 12

13 Idrocarburi aromatici, il benzene = 6 6 Regola di aromaticità 4n+2 elettroni pi greco 13

14 14

15 Aromaticità = naftalene = 15

16 Formule di struttura I vertici sono atomi di carbonio saturati da idrogeni Le linee rappresentano legami singoli, doppi o tripli Gli atomi diversi dal carbonio, chiamati eteroatomi sono indicati 16

17 Formule di struttura In assenza di cariche formali (indicate in tal caso vicine all atomo) il carbonio ha sempre 4 legami, l ossigeno 2 e l azoto 3. 17

18 Formule di struttura N N N l - N 2 N N N N P - - In assenza di cariche formali (indicate in tal caso vicine all atomo) il carbonio ha sempre 4 legami, l ossigeno 2 e l azoto 3. 18

19 4 Metano 3 Metanolo

20 Equivalenza di formule di struttura

21 I gruppi funzionali Alcoli R- Derivati formali dell acqua R rappresenta un gruppo generico, solitamente contenente atomi di carbonio (residui di alcani alcheni ecc.) esempi Metanolo Etanolo Gli alcoli sono un importante classe di composti organici, le caratteristiche fisiche (elevato p.eb.) sono legate al legame ad idrogeno Isopropanolo R R 21

22 I gruppi funzionali Eteri R--R Derivati formali dell acqua R e R rappresentano gruppi generici, solitamente contenente atomi di carbonio esempi dimetiletere dietiletere Gli eteri presentano punti di ebolizione più bassi dei corrispondenti alcoli, non potendo formare legami ad idrogeno 22

23 I gruppi funzionali Ammine Derivati formali Dell ammoniaca R-N 2 R 2 -N R 3 -N primarie secondarie terziarie N N 2 trimetilammina butilammina Le ammine sono composti basici 23

24 I gruppi funzionali Gruppo carbonilico R aldeidi Formaldeide o metanale R R' chetoni (R,R ) 3 3 Acetone o propanone 24

25 I gruppi funzionali Acidi carbossilici R- R esempi Acido formico 3 Acido acetico Acido benzoico Gli acidi carbossilici in acqua si dissociano dando + 25

26 I gruppi funzionali Esteri R-R R R' Derivati dalla reazione tra un acido e un alcool per catalisi con un acido forte R- + R - R-R

27 Meccanismo di reazione 27

28 I gruppi funzionali Ammidi R-N 2 o R--NR Importante gruppo funzionale presente ad esempio nelle proteine. 2 N N N 3 2 N N 28

29 I gruppi funzionali Ammidi R-N 2 o R--NR Derivano dalla reazione tra un acido e un ammina. Inizialmente, essendo di natura acida e basica, si forma un sale. Riscaldando il sale elimina acqua dando l ammide. R- + R -N 2 R-N 3 R calore R-NR

30 omposti I gruppi polifunzionali, gli aminoacidi Gli aminoacidi sono composti che hanno sia un gruppo amminico (basico) che un gruppo carbossilico (acido). Gli aminoacidi più importanti sono gli alfa-aminoacidi poiché presenti negli organismi viventi N 2 Formula generale R N 2 2 Glicina, l aminoacido più semplice N 3 + R - Sale interno o zwitterion 30

31 Formule e nomi di alcuni gruppi 31

32 Tavola riassuntiva classi di composti organici 32