CHIMICA Classi 4^ Scientifico Moderno

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1 CHIMICA Classi 4^ Scientifico Moderno ESERCIZI RECUPERO DEBITO Da consegnare il primo giorno di attività dello sportello Esercizio 1. Indicare il tipo di legame ionico, covalente polare, covalente non polare nei seguenti composti: H 2S, CH 4, K 2O, CH 3-CH 3, CH 3-OH, NH 3 Esercizio 2. Qual è la sequenza corretta di elettronegatività crescente per i seguenti elementi? a) B<Br<C<N<O; b) Br<B<C<O<N; c) C<B<N<Br<O; d) B<C<Br<N<O. Esercizio 3. Disegnare le strutture a puntini per le seguenti molecole: CO 2, CH 4, CH 3OH, CH 3NH 2, CH 3-O-CH 3 Esercizio 4. Delle precedenti molecole stabilire quali sono polari e quali non polari. Esercizio 5. Qual è la forma delle seguenti molecole secondo la teoria VSEPR? BF 3, NH 3, CH 3OH, BeCl 2, CO 2, CH 3NH 2 Esercizio 6. Aggiungi gli elettroni mancanti e le cariche ( + o ) necessarie per giustificare il rispetto della regola dell'ottetto per tutti gli atomi componenti: Esercizio 7. Scrivi tutti gli isomeri del trimetilciclobutano e denominali. Esercizio 8. Qual è la denominazione secondo IUPAC del seguente alcano? a) 1,2-diisopropiletano; b) 2,5-dimetile sano; e) isottano; d) dimetil-2,5-esano. Esercizio 9. Qual è la denominazione IUPAC del seguente alcano? Esercìzio 10. Qual è la struttura del seguente idrocarburo: 4,4-di n-propileptano?

2 Esercizio 11. Disegna le conformazioni eclissata e sfalsata delle seguenti sostanze: a) CH 3CH 3C1 ; b) Cl-CH 2-CH 2-C1 ; c) CH 3CH 2NH 2. Esercizio 12. Qual è il più stabile: il cis o il trans 1,2-dimetilciclopropano? Esercizio 13. Perché il 2,2-dimetilbutano è più volatile dell'esano? Esercizio 14. Sistema i seguenti idrocarburi in ordine dì crescente punto di ebollizione: (1) metano (2) n-esano (3) n-undecano (4) 2,2-dimetilpropano a) 1, 2, 3, 4 b) 1, 3, 4, 2 c) 1, 4, 3, 2 d) 1, 4, 2, 3 Esercizio 15. Fra i seguenti termini quali sono quelli che si riferiscono al concetto di configurazione e quali di conformazione? a) cis-trans; b) eclissato, sfalsato; c) a sedia, a tino. Esercizio 16. Disegna la proiezione di Newman della molecola di 1,4-dicloropentano per l'asse carbonio-carbonio: a) C 2-C 3.; b) C 3-C 4. Esercizio 17. Determina tutti gli isomeri possibili del diclorociclobutano. Esercizio 18. Rappresenta nella conformazione a sedia l'isomero cis dell'l,4-di-clorocicloesano. Esercizio 19. Bilancia l'equazione di combustione del decano. Esercizio 20. Quali sono i principali prodotti monoalogenati che si ottengono dalla seguente reazione? Esercizio 21. Classificare i seguenti reagenti come nucleoli o elellrofilì: a) NO 2 - ; b) I - ; c) H 2O ; d) Mg 2+ ; e) CN - ; f) H +. Esercizio 22. Classifica i seguenti reagenti come nucleofili o elettrofili: a) Br - ; b) Cl + ; c) Br Br ; d) NH 3 ; e) C 6H 5O - ; f) BF 3 ; g) CH 3CH 2CH 2NH 2 ; h) CH 3OH Esercizio 23. Definisci correttamente i seguenti termini: a) reazione-polare; b) nucleofilo; c) elettrofilo; d) scissione omolitica; e) scissione eterolitica. Esercizio 24.

3 Quale affermazione fra le seguenti è falsa? a)l'elettronegatività è una misura della capacità ad attrarre gli elettroni di valenza. b)l'elettronegatività cresce da sinistra a destra nello stesso periodo della tavola periodica. c) Nel secondo periodo della tavola periodica la capacità ad attrarre gli elettroni di valenza dipende dalla carica nucleare dell'atomo. d)ii carbonio ha un'elettronegatività più alta dell'idrogeno e quindi il gruppo CH 3 esercita effetto induttivo -I. Esercizio 25. Quale affermazione fra le seguenti è falsa? a)i sostituenti hanno un effetto -I se riducono la densità elettronica sul residuo organico. b)l'ossigeno, come O -, ha effetto -I. e) La grandezza dell'effetto I cresce con l'elettronegatività dell'atomo attaccato al residuo organico. d) I sostituenti con carica positiva intera hanno un rilevante effetto -I. Esercizio 26. Ordina i seguenti carbocationi secondo crescente stabilità: Esercizio 27. Quale effetto hanno i seguenti sostituenti? Esercizio 28. Definisci correttamente i seguenti termini: a) acido di Lewis; b) base di Lewis; c) acido di Brònsted; d) base di Brònsted; e) carbocatione; f) radicale libero. Esercizio 29. Qual è la denominazione corretta del seguente composto? CH 3 CH 3 a) l,3-dimetil-2,4-cicloesadiene: b) l,3-dimetil-l,3-cicloesadiene; c) dimetil-l,3-cicloesadìene-2,4; d) 2,6-dirnetil-1.3-cicloesadiene. Esercizio 30. Qual è il nome 1TJPAC del seguente alchene? [(CH 3) 2CH] 2C = C[CH(CH 3) 2] 2 a) 1,1,2,2-tetraisopropiletene; b) 3.4-diisopropil-2,5-dimeiil-3-esene; c) tetraisopropiletene; d) 2,5-diisopropil-3.4-dimetil-3-esene. Esercizio 31. Completa le seguenti equazioni di reazione: Esercizio 32. A partire dall'l-butino prepara: a) l-butene; b) 2-butanolo; c) 1-bromobutano. Esercizio 33.

4 Quali delle seguenti molecole sono coniugate? a) 1, 2, 3, 5 b) 2, 3, 4 c) 1, 3, 5 d) 2, 3, 5 Esercizio 34. Scrivi la reazione dell 1-pentino con NaNH 2. Esercizio 35. Disegna le seguenti formule: a) p-metossiclorobenzene; b) 4-cloroiodobenzene; c) 1,2,3-Triclorobenzene; d) 3-Etiltoluene; e) Ioduro di benzile. Esercizio 36. Assegna il nome a ciascuna formula: a) e) CH 3 Esercizio 37. Nella nitrazione dei seguenti composti, quale derivato mononitrato si forma di preferenza? a) Esercizio 38. Nella nitrazione del seguente composto qual è il prodotto mononitrato più probabile? Esercizio 39. Sistema i seguenti composti in ordine dì decrescente reattività in una reazione di alogenazione: Toluene C 6H SNHCOCH 3 (Acetanilide) C 6H S-C-CH 3 (Acetofenone) Clorobenzene Esercizio 40. Spiega perché il gruppo NH CO CII 3 è potenzialmente meno attivante di NH 2 nelle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Esercizio 41. Sistema i seguenti composti in ordine decrescente di reattività verso le alogenazioni elettrofile:

5 Esercizio 42. Quale reazione, tra le seguenti, non è corretta? Esercizio 43. Suddividi i seguenti sostituenti dell'anello benzenico in attivanti e disattivanti nelle reazioni elettrofile aromatiche: Esercizio 44. Stabilisci l'effetto orientante dei diversi sostituenti dell esercizio precedente. Esercizio 45. Se si fa reagire n-propilbenzene con Br 2 e luce, quale prodotto monobromurato si ottiene? Esercizio 46. A partire dal benzene, si tracci la via sintetica delle seguenti sostanze: a) Esercìzio 47. Quali prodotti si formano facendo reagire il cloruro di ter-butile con alcol metilico in solvente polare e protico?

6 Esercizio 48. Prepara la dimetilammina scegliendo l'alogenuro alchilico, il reattivo nucleofilo e il solvente più adatto. Si formano prodotti secondari? Se sì, quali? Esercizio 49. Quale prodotto o quali prodotti si formano dalle seguenti reazioni: a) bromuro di n-butile + metilato di K aprotico b) bromuro di sec-butile + acqua acqua c) cloruro di allile + alcol etilico acqua/alcol d) 1-bromo-2-metilciclopentano + NaHS aprotico Esercizio 50. Disponi i seguenti alogenuri in ordine di reattività crescerne nei confronti del nucleofilo metossido CH 3 O - motivando la scelta fatta: a) cloruro di metile; b)cloruro di neopentile c) cloruro di fenile. Esercizio 51. Scegli fra i raggruppamemi di condizioni proposti quello più idoneo ad una sostituzione S N2: a)solvente aprotico; alogenuro terziario; nucleofilo debole; scarso impedimento sterico b)solvente prolico; alogenuro secondario; nucleofilo forte; forte impedimento sterico c)solvente aprotico; alogenuro primario; nudeofilo forte; scarso impedimento sterico. Esercizio 52. Rispondi vero o falso alle seguenti affermazioni: V F a)un nucleofilo forte porta sempre la carica - b)le reazioni di sostituzione nucleofila sono sempre accompagnate da eliminazione c) il cloruro di allile dà reazioni di sostituzione nucleofila monomolecolare d)con i reattivi di Grignard si può allungare la catena di un alcol e)i reattivi di Grignard non reagiscono con l'ammoniaca f) l'ambiente di preparazione di un reattivo di Grignard deve essere perfettamente anidro Esercizio 53. Scrivi le formule corrispondenti ai seguenti nomi: a) 2-metil-2-butanolo; b) 2-metil-3-butinolo; c) 2-bromo-4-metilfenolo; d) o-allilfenolo; e) allil fenil etere. Esercizio 54. A quali alcheni bisogna addizionare H 3O per ottenere i seguenti alcoli? a) c) Esercizio 55. Come si può preparare, partendo da un chetone, un alcol secondario ed uno terziario? Esercizio 56. Visti i valori approssimati di Ka dei seguenti composti giustificane le differenti acidità. a} C 2H 5OH (K a= ); b)c 6H 5OH (K a= ); c)c 6H 5SO 3H (K a= 10-8 ) Esercizio 57. Ordina secondo la forza acida crescente i seguenti composti, motivando la scelta:

7 H OH Completa le seguenti reazioni: Esercizio 58. Esercizio 58. Rispondi vero o falso alle seguenti affermazioni: V F a) un alcol secondario contiene due gruppi ossidrili. b) gli alcoli terziari resistono all'ossidazione. Esercizio 59. Disegna le formule dei seguenti composti: a) 3-metilcicloesanone; b) 4-fenilpentanale; c) 3-pentenale; d) 4-ammino-3-cloro-esenale; e) (E)-3-penten-2-one. Esercizio 60. Denomina i seguenti composti: Cl Esercizio 61. Come si può trasformare il 2-pentanone in: a) dimetil-n-propilmetanolo; b) pentano; c) 2-pentene? Esercizio 62. Disegna le formule dei seguenti composti: a) 3-etìlcicloesanone; b) 2-fenilesanale; c) 2-pentanale; d) 4-ammino-2-cloroesanale. Esercizio 63.

8 Denomina i seguenti composti: Esercizio 64. Sintetizza i seguenti composti con tre diverse strategie preparative: a) 2-esanone b) pentanale Esercizio 65. Stabilisci le reazioni di trasformazione del 2-ciclopentenone in: a) 2-ciclopentenolo; b) ciclopentanone; c) l-etil-2-ciclopentenolo. Esercizio 66. Scrivi le reazioni fra la ciclopentancarbaldeide e: a) Etanolo e HC1 gas; b) f'enilidrazina. Esercizio 67. Dal benzene prepara: a) alcol benzilico; b) lienzakleide; c) 1,1-dicloro-l-fenilpropano. Esercizio 68. Effettua le seguenti trasformazioni: a) Cicloesanone cicloesene; b) benzaldeide etilbenzene Esercizio 69. Mediante i reattivi di Grignard completa le seguenti trasformazioni: a) 1-bromobutano 4-ottanolo; b) C 6H 5CH = CH-CHO 1-fenil-1,4-pentadien-3-olo; c) cicloesanone d) bromociclopentano 2-ciclopentilpropanolo. Esercizio 70. Con tre diversi composti carbonilici e opportuni reagenti di Grignard prepara il 3,5-dimetil-3-esanolo. Esercizio 71. Con quale saggio di laboratorio è possibile distinguere il 2-pentanoIo dal 2-pentanone? Scrivi le formule e le equazioni di reazione. Esercizio 72. Quale specie reagisce meglio nelle reazioni di addizione al carbonile?