PROCESSI CHE INFLUENZANO L ASSORBIMENTO DEL PRINCIPIO ATTIVO 2 PARTE

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1 Tecnologia Socioeconomia Legislazione Farmaceutica 1 con laboratorio - CdLM CTF 12 cfu 1 semestre PROCESSI CHE INFLUENZANO L ASSORBIMENTO DEL PRINCIPIO ATTIVO 2 PARTE Docente: Prof.ssa Anna Maria Maccioni

2 La velocità di assorbimento di un principio attivo dipende dalla sua velocità di dissoluzione nei liquidi biologici e dalla sua velocità di diffusione attraverso le membrane Kd Grado di dissoluzione del farmaco Kp Grado di permeabilità del farmaco nella fase di assorbimento attraverso le membrane (= Ka grado di assorbimento) F.F. solida nel fluido gatrointestinale (GI) Kd Farmaco in soluzione nel fluido gatrointestinale (GI) Kp Farmaco nel circolo sistemico Se Kd è minore di Kp l assorbimento è regolato dalla dissoluzione

3 fase finale della fase iniziale della FASE FARMACEUTICA FASE FARMACOCINETICA Attraversamento delle membrane biologiche Le barriere che il p.a. incontra per arrivare al suo sito d azione e poi al sito di trasformazione e eliminazione sono apparentemente diverse, in quanto svolgono funzioni diverse a seconda dell organo preposto. Pelle Epitelio intestinale Membrana del mitocondrio o del nucleo

4 Ostacolo comune a tutti i compartimenti che il farmaco attraversa nella sua distribuzione all interno dell organismo Funzione Preserva l individualità della cellula e degli organi subcellulari Permeabilità altamente selettiva (pompe e canali) Controlla il flusso d informazioni (recettori specifici per nutrienti, ormoni, stimoli ambientali) Genera e riceve segnali chimici ed elettrici Struttura A foglio di doppio strato fosfolipidico di spessore intorno a 70-90Å

5 Composizione carboidrati Sono i più abbondanti (lecitine e cefaline) caratterizzati da una porzione idrofila, orientata verso l esterno e l interno della cellula, e una porzione lipofila orientata verso l interno del doppio strato.

6 I fosfolipidi se disposti in acqua assumono la configurazione a doppio strato o di semplice micella spontaneamente, a causa dei fenomeni di repulsione tra le code idrofobiche e l ambiente acquoso (effetto idrofobico). Ha la funzione di mantenere la fluidità della membrana disponendosi tra un fosfolipide e l altro

7 Le funzioni delle proteine di membrana sono: Connessione citoscheletro-doppio strato Matrice extracellulare - cellule vicine Recezione e trasduzione di segnali chimici Passaggio di molecole attraverso la membrana

8 Si può schematizzare come una BARRIERA LIPIDICA che separa i liquidi acquosi intra ed extracellulari modello lamellare, di Stein e Danielli (1956) presenta un arrangiamento STATICO tra le proteine e i lipidi a creare uno spessore di 75Å (poco conciliante con la diversità delle proprietà delle membrane).

9 modello a mosaico, di Singer e Nicholson (1972) Fluidità e mobilità presenta una struttura DINAMICA; la matrice della membrana è costituita da un doppio strato lipidico discontinuo nel quale si incontrano seguendo un arrangiamento ordinato o disordinato le proteine globulari e trans membrana. Dei pori appaiono in corrispondenza degli assi centrali delle proteine trans membrana e l insieme assume lo spessore di 85Å. le molecole di fosfolipidi che costituiscono la membrana sono libere di muoversi sia lateralmente che tra uno strato e l altro. La viscosità non deve superare il valore di soglia per evitare la cristallizzazione.

10 Trasporto attivo Con dispendio di energia Primario Secondario Trasporto passivo Senza dispendio di energia Filtrazione o Diffusione convettiva Diffusione passiva Diffusione facilitata

11 Filtrazione Diffusione convettiva Attraverso pori e spazi intracellulari Trasporto passivo molecole di struttura sferica con P.M. inferiore a 150, o di struttura lineare con P.M. inferiore a 400. passaggio dell acqua attraverso i pori della membrana, in funzione del gradiente di pressione idrostatica o osmotica; passaggio di sostanze idrosolubili sufficientemente piccole per passare attraverso i canali, che hanno uno spessore di ~ 4-7Å (membrana gastrica, epitelio intestinale). Barriera Emato Encefalica -BEE costituita dall assenza o quasi di pori nel tessuto cerebrale a livello del glomerulo renale le membrane presentano dei canali di spessore maggiore (40 Å ); passaggio di molecole con P.M. più elevato (filtrazione glomerulare).

12 Diffusione passiva passaggio delle sostanze attraverso i costituenti della membrana (lipidi di membrana), maggiormente utilizzato dai nutrienti, prodotti di scarto e dai farmaci e avviene in base all equilibrio che si crea tra le due facce della membrana. (Driving Force) Fluidi gastrointestinali Membrana Sangue Farmaco in soluzione K 1 K 2 K 3 Farmaco in soluzione C GI C p h

13 partizione del farmaco tra la fase acquosa ad un lato della membrana e la fase lipidica che costituisce la membrana K 1 Fluidi gastrointestinali Farmaco in soluzione Membrana K 1 K 2 K 3 Sangue Farmaco in soluzione diffusione del farmaco attraverso la membrana K 2 Ce C GI h Ci C p partizione tra la fase lipidica ed il liquido acquoso dall altra parte della membrana K 3 Solamente la frazione libera del farmaco interviene nel gradiente di concentrazione Molte molecole hanno affinità per i costituenti di membrana e in particolare si legano alle proteine di membrana che ne impediscono o ne rallentano l attraversamento.

14 La velocità di diffusione dipende: gradiente di concentrazione, elettrochimico e osmotico (Ce-Ci) dalla liposolubilità o ripartizione K o LogP del farmaco dal grado di ionizzazione Ka o Kb del farmaco dalle dimensioni della molecola dall'area della superficie di assorbimento A e dal suo spessore h V dq/dt = quantità di farmaco che diffonde nell unità di tempo dq DAK ( Ce Ci) dt h D = coefficiente di diffusione h = spessore della membrana

15 (Ce>>Ci) tanto più è irrorata la zona di assorbimento, ossia tanto più il flusso sanguigno è elevato e trasporta via più velocemente il p.a. siamo nelle Condizioni di Sink L espressione diventa V dq dt DAK h Ce E se si esprime DAK h Kp Kp = costante di permeabilità che racchiude i fattori relativi alla membrana e alla sostanza medicamentosa, La Legge di Fick può anche essere scritta V dq dt KpCe la velocità di diffusione passiva del farmaco è proporzionale alla concentrazione del farmaco nel sito di assorbimento (data dalla sua solubilità) e dalla sua permeabilità.

16 Diffusione passiva Velocità di assorbimento dq dt KpCe Concentrazione del farmaco Se, per qualsiasi motivo, patologico o fisiologico, la zona dove si trova il p.a. è poco vascolarizzata o manifesta scarsa permeabilità, la velocità di assorbimento sarà molto ridotta;

17 Classificazione Biofarmaceutica dei farmaci Classe I: Alta solubilità e Alta permeabilità Classe II: Bassa solubilità e Alta permeabilità Classe III: Alta solubilità e Bassa permeabilità Classe IV: Bassa solubilità e Bassa Permeabilità Questo sistema fornisce una base logica del rischio di problemi di biodisponibilità Approvato dalla Food and Drug Administration (FDA) come guida per lo sviluppo di forme farmaceutiche solide a rilascio immediato per via orale

18 PERMEABILITA DAK h Kp La mucosa intestinale rappresenta il sito di assorbimento con la superficie più ampia; studi di formulazione sono mirati a far si che il p.a. si trovi a contatto con questa superficie. Per un assorbimento all interno dell organismo tale fattore è immodificabile. Ha importanza nell assorbimento percutaneo in quanto comporta l attraversamento di più strati cellulari, e lo spessore della pelle varia nelle varie zone dell organismo (cm 2 /sec) Già definito nella 1 Legge di Fick, è in questo caso notevolmente influenzato dalle dimensioni molecolari del p.a. e dalla sua LIPOFILIA.

19 Valutazione della Lipofilia di una molecola Rapporto delle concentrazioni del farmaco tra due fasi non miscibili, una di natura lipofila e l altra acquosa K P C C O W Co concentrazione nell olio, n-ottanolo Cw concentrazione nell acqua una misura delle affinità relative per una fase lipidica o oleosa ed una fase acquosa, ossia il rapporto lipofilia/idrofilia di una molecola Attraversamento delle membrane facilitato Log P troppo elevato o troppo basso costituiscono un ostacolo alla diffusione generale di un p.a..

20 Influenza di K O/A Barbiturico pka K O/A % assorbimento Barbitale 7,91 0,7 12 Aprobarbital 7,91 4,9 17 Fenobarbital 7,41 4,8 20 Allobarbital 7,68 10,5 23 Butobarbital 7,92 11,7 24 Ciclobarbital 13,9 24 Pentobarbital 8,11 28,0 30 Secobarbital 8,08 50,7 40

21 Andamento parabolico di molte correlazioni Attività/LogP. Oltre un certo valore di LogP 0 si ha un abbassamento dell attività Il valore di LogP ottimale (LogP 0 ) è diverso a seconda del sito di assorbimento (vedi tabella)

22

23 Elettroliti deboli Acidi e Basi deboli La % di forma indissociata dipende dal ph del mezzo + - HA H + A B + H + BH +

24 A - e BH + con dimensioni >di 4Å; la forte polarità si oppone alla diffusione attraverso la membrana HA e B per la loro lipofilia diffondono attraverso la membrana la loro concentrazione dipende Ka = costante di dissociazione o pka ph del fluido sia da una parte che dall altra della membrana

25 [ H ][ A ] K a [ HA] log Ka log[ H ] log[ A ] log[ HA] Cambiando di segno tutti i termini si ha: log Ka log[ H ] log[ A ] log[ HA] Da cui: pka ph log [ HA] [ A ] [ A ]( ionizzata ) log [ HA]( non ionizzata ) ph pka Per gli acidi deboli [ B]( non ionizzata ) log [ BH ]( ionizzata ) ph pka Per le basi deboli

26 ASPETTATIVE GENERALI Acido debole assorbito nello stomaco Base debole assorbito nell intestino

27 Confronto tra le % di assorbimento teoriche e reali Acido salicilico assorbito a ph 8 : tre ipotesi assorbimento e ionizzazione sono processi dinamici per cui man mano che la forma non ionizzata viene assorbita questa viene rimpiazzata dall equilibrio; il ph riscontrato nel tratto intestinale non è quello effettivo a livello della membrana; la superficie di assorbimento è notevolmente più grande a livello intestinale rispetto a quello gastrico che permette l assorbimento anche di frazioni assorbibili molto piccole.

28 Esempio Acido acetilsalicilico pka = 3: A livello gastrico ph = 1 la frazione non ionizzata è uguale a: log [ A ] ph pka log [ A ] [ HA] [ HA] [ A ] 1 anti log( 2 ) [ HA] Il principio attivo è dunque quasi totalmente indissociato ed è velocemente assorbito. A livello dell intestino ph = 5,5: log [ A ] [ A ] , 3 2, 5 antilog( 2, 5) [ HA] [ HA] 1 La frazione assorbibile è quì molto inferiore ma la % realmente assorbita risulta del 30%. Le motivazioni sono identiche a quelle ipotizzate sopra per l acido salicilico.

29 Nel plasma ph = 7,4: log [ A ] [ HA] 7, 4 3 4, ssia completamente solubilizzato nel sangue

30 Variabilità in vivo dei valori di ph nel tratto gastrointestinale

31 TRASPORTO MEDIATO DA CARRIER La maggior parte degli ioni e delle molecole idrosolubili non è in grado di attraversare spontaneamente la membrana biologica, che è di natura lipidica; per farlo, necessita di una specifica proteina trasportatrice (carrier), che ne permette il trasporto dall altra parte formando un complesso carrier-substrato. Polipeptide transmembrana Selettivo per il substrato Cambiamento conformazionale della proteina trasportatrice Sistema saturabile Sistema reversibile

32 Diffusione facilitata Trasporto attivo La diffusione facilitata di molecole polari avviene attraverso l utilizzo di proteine di membrana, secondo un gradiente di concentrazione pertanto non c è una spesa energetica (in termini di ATP) per spingere la molecola dall altra parte della membrana Riassorbimento tubulare del glucosio, metildopa, assorbimento della vitamina B2, amminoacidi, escrezione della penicillina assorbimento di glucosio, Vit B12 nelle emazie Il trasporto attivo permette il passaggio di soluti contro gradiente di concentrazione. Tale passaggio è mediato da proteine di membrana che richiedono l utilizzo di energia biochimica (ATP). Per i farmaci è richiesto un sito specifico

33 Trasporto per accoppiamento di ioni valido per sostanze molto polari, quali ad es. i sali ammonici quaternari Carrier con carica di segno opposto (mucine) Meccanismo passivo che non richiede il dispendio di energia

34 Pinocitosi e Esocitosi Prevede l inglobamento di materiale extracellulare entro un invaginazione della membrana plasmatica in modo da formare una vescicola all interno della cellula Avviene con dispendio di energia E l unico meccanismo di trasporto che non richiede la preventiva dissoluzione della specie da trasportare. Particelle insolubili, peptidi, macromolecole quali ormoni tiroidei, ormoni polipeptidici lipoproteine L ESOCITOSI rappresenta il fenomeno opposto alla pinocitosi ossia le molecole o particelle vengono espulsi nello spazio interstiziale extracellulare

35 CARATTERISTICHE DEL FARMACO ATTRAVERSAMENTO DELLE MEMBRANE Processi passivi Farmaci idrosolubili con diametro < 4 Å (rari) Farmaci elettroliti deboli, (la maggior parte) a) Filtrazione attraverso pori b) Diffusione semplice della forma indissociata Processi mediati da carrier Farmaci idrosolubili, non ionzzati, con diametro > 4 Å (glucosio) Diffusione facilitata Farmaci ionizzati al ph dei liquidi biologici (acidi e basi organiche) Trasporto attivo (contro gradiente- ATP) Formazione di coppie ioniche (in gradiente) Trasporto vescicolare Proteine, macromolecole, particelle Pinocitosi Esocitosi (contro gradiente- ATP)

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