Sostituzione elttrofila aromatica. Avviene su tutti i substrati aromatici. Solo su substrati non disattivati. Soloo derivati attivati
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- Silvana Costantini
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1 Sostituzione elttrofila aromatica Avviene su tutti i substrati aromatici Solo su substrati non disattivati. Soloo derivati attivati Le sostituzioni nucleofile possono esseree descritta da un unico meccanismo generale: Complessoo π Non isolabili Complesso σ Complesso π
2 Complesso σ Non aromatico, si perdono 2 elettroni π La struttura pi-greca include solo 5 atomi
3 Reversibilita del complesso σ La reazione e reversibile se l elettrofilo e facile da eliminare, di solito pero e piu difficile elimare l elettrofilo dell idrogeno. Evidenze del meccanismo Il meccanismo e stato dimostrato isolando il complesso σ, utilizzando l esafluoro antimonato.
4 Relazioni struttura reattivita Attivanti, orto-para orientanti La reeazione e tanto piu veloce quanto l inetermedio e stabilizzato. Sulla base di cio si dividono i sostiuenti in 3 categorie: Meta orientanti, disattivanti - Attivanti orto-para orientanti (alchili, alcheni, NH 2 ) - Disattivanti meta orientanti (NO 2, solfonati, solfossidi, Sali di trietilammonio, Sali di solfonio) - Disattivanti orto para orientanti (alogeni) hanno effetto mesomero donatore ma un effetto induttivo attrattore, quindi hanno potere disattivante. L orientazione e spiegata dalla presenza di un doppietto.
5 Sostituenti disattivanti orto,para orientanti. Descrizione con la teoria MO: Due possibilita : - Stato di transizione simile a intermedio σ (postulato di Hammond) - Stato di transizione simile ai reagenti (possibile x elettrofili molto reattivi) Primo caso: L elettrofilo ha una coppia di elettroni localizzata per formare un nuovo legame σ. Se il sostituente si trova in posizione orto para rispetto a quello di reazione puo sovrapporsi al lumo. LUMO
6 Caso b Se lo stato di transizione e simile ai reagenti non posso usare il postulato di hammond, controllo di fontiera, l elettrofilo dovrebbe attaccare la poszione del reagente con i piu alti coefficineti nell HOMO I coefficienti piu alti sono in posizione orto e para, e nella posizione ipso (la stessa del sostituente) nel caso di sostituenti elettrondonatori. Nel caso degli elettronattrattori i coefficienti HOMO non seguono la stessa regola e per esemepio con NO2 la posizione meta e maggiore della posizione orto. Il next-homo e uguale in ogni sostituente, la selettivita orto e para quindi diminuisce e aumenta la meta.. Controllo di carica: l elettrofilo dovrebbee attaccare la posizione del reagnete con le maggiori densita elettroniche Anche utilizzando un ragionamento basato sul controllo di carica vediamo che le maggiori densita elettroniche sono in orto e para e quindi giungiamo alla medesima conclusione. Nel caso di sostituenti elettron attrattori, le posizione meta sono neutre mentre le posizioni orto e para sono leggermente positive, questo significa che su benzeni distattivati c e attacco in meta. Utilizzando gli orbitali possiamo spiegaree qualunque caso e non dobbiamo piu partire dal presupposto che l intermedio sia uguale all intermedio.
7 Benzeni disattivati I benzeni disattivati sono poco reattivi e non hanno stati di transizione simile all intermedio. Riassumendo... I gruppi ammino e idrossi sono molto attivanti. I gruppi alchile, amide e alocssi sono attivanti ma non forti. Gli alogeni sono disattivanti orto parta orientanti. Il gruppo carbonile nelle aldeide, chetoni, acidi esteri sono disattivanti. I gruppi ciano nitro e ammonio sono fortemente disattivanti. Reazione di nitrazione
8 Diagrammi energia vs coordinata di reazione Elettrofili molto reattivi con stato di transizione vicino ai reagenti. Elettrofili meno reattivi, stato di transizione vicino all intermedio (segue il postulato di hammond) carica positiva maggiore maggiore effetto sostituenti Hammett Hammett corrette: Scorporano l effetto del sostituente e permettono di individuare effetti mesomero ed induttivo. Le costanti σ di hammett non danno buone correlazioni, occorre usare le σ +, che riflettono l importanza crescente dell interazione di risonanza. Una bassa pendenza della retta σ + indica che lo stato di transizione e simle ai reagenti.
9 Reattivita rispetto al benzene Effetto orientante nei policicli Secondo il postulato di hammond la stabilita degli intermedi determina la posizione della sostituzione. Nel naftalene la posizione preferita e la 1 (o α). L attacco in 2 (o β) avviene quando l elettrofilo e grosso e da ingombro sterico, la sostituzione in 2 avviene anche quiando la stabilita termodinamica e il fattore di controllo. Esempio di attacco in β e la solfonazione.
10 Sostituzioni sul fenatrene e l a ntracene Il sistema preferito e quello che si forma sull anello centrale, in quanto il prodotto risultante ha due anelli aromatici benzenici, piu stabili del prodotto sostituito lateralmente con un naftalenee aromatico. Questi anelli tendono a dare anche reazioni non aromatiche come l addizione: Addizione 1-4 Sostituzione elettrofila su sistemi eteroaromatici: 2 tipi di sistemi aromatici, π eccessivo e π deficienti. Un sistema elettronricco e un anello che ha una carica negativa sugli atomi di carbonio dell anello, mentre un sistema elettronpovero ha una carica positiva sui carboni dell anello. Un sistema pi eccessivo ha piu elettroni che atomi, mediamente gli atomi hanno una carica negativa un sistema pi eccessivo e in generale elttronricco. Un sistema pi deficiente e elettronpovero. Ricordare che le definizioni sono diversee e non e una regola assoluta. Il pirrolo e una molecola pi eccessiva, e elettronricco. La piridina e un sistema elettronpovero pi deficiente. Immagini su questa parte sul libro di eterociclica di abbotto. N E + La stabilita dell intermedio richiede che l attacco avvenga in posizione α, cosa che accade, si puo quindi usare la teoria vb per definire l andamento della reazione. α L intermedio piu stabile nei policicli, guardando le formule di risonanza, sarebbe sempre il β, ma cio non avviene, la teoria VB quindi cade, anche perche non considera le differenze nei gruppi che elettrofili che attaccano
11 Si osserva che: - La selettivita α/β in etoricicli pentatomici monociclici varia al variare dell elettrofilo - Il benzofurano ha selettivita α, benzotiofene e indolo la hanno β Altre due cose che la vb non spiega. Le diverse reattivita di benzofurano e indolo dimostano che la stabilita dell intermedio non e determinante per decidere il prodotto favorito. Prendendo la piridina N-ossido, si osserva che la nitrazione va in γ, la solfonazione in β e la acetossimercuriazione va in α. Le formule di risonanza per le tre reazioni sono ovviamente uguali, questo dimostra ancora una volta che la VB non puo spiegare la selettivita. Si potrebbe pensare che la selettivita sia dovuto alla differenza tra le reazioni di essere sotto controllo termodinamico piuttosto che cinetico. Per esempio considerando un controllo termodinamico devo verificare la nuclofilicita mentre per il controllo cinetico devo tenere conto della basicita. In realta il modo di capire la reattivita e basarsi sulla teoria deglo orbitali di frontiera. Sostituzione elettrofila sui monocicli: reattivita : pirrolo>furano>tiofene>>benzene. Gli eterocicli danno sostituzione anche con elettrofili deboli come copulazione con Sali di diazonio e nitrazione. La posizione preferenziale dell attacco elettrofilo e la posizione α, questo e in contrasto con le mappe di densita di carica, ma e in accordo con la stabilizzazione dell intermedio sigma. La selettivita alfa beta varia al variare di anello e del reagente, va spiegata con gli orbiltali di frontiera. Gli orbiltali presi in considerazione sono l HOMO, il N-HOMO e il LUMO dell elettrofilo. Tabella 7.3, tabella 7.4, schema 7.1 del libro di abbotto qui. Se vogliamo calcolare gli robitali del pirrolo, si deve prendere il frammento sommo. con il frammento NH e li Si osserva che HOMO e NHOMO di pirrolo hanno energia simile. La prima ionizzazione ha energie simili tra furano tiofene e pirrolo, mentre la seconda segue il trend crescente da pirrolo a furano. Si nota che il coefficiente maggiore dell HOMO e in alfa mentre il NHOMO e in beta. Siccome l energia dell homo e maggiore di quella dell nhomo allora l attacco avviene in alfa, si puo spiegare la regiochimica. Se si spiega la selettivita alfa beta sempre usando gli orbitali di frontiera possiamo osservare che la % di molecole che reagisce con in nhomo (in beta quindi) e maggiore nel pirrolo che nel furano. La selettivita alfa beta e quindi maggiore nel furano che nel pirrolo (che mostra la selettivita piu bassa). La teoria MO mostra una regiochimica che favorisce alfa e una selettivita che descresce da furano al pirrolo. I dati sperimentali mostrano la correttezza dei dati (il furano reagisce solo in alfa mentre il pirrolo e molto meno selettivo). Reazioni di sostituzione elettrofila specifiche - Specie elettrofila attiva - Quale step e quello che determina al velocita - Orientazione e selettivita
12 Nitrazione Secondo step lento, a volte pero il primo puo essere lento, in assenza di acidi forti. Il terzo step e sempre quello veloce. Acetato di nitrile x la nitrazione Nitrato di acetile Nu: SI puo 0 utilizzare l acetato di nitrile al posto dell acido nitrico per risolvere il problema dell estrema acidita di quest ultimo (che potrebbe protonare alcuni sostituenti). X utilizzare l acetato di nitrile si parte dall acido nitrico e dalla anidride acetica. Si forma una anidride mista di acido acetico e acido nitrico, che fungera da specie elettrofila, che e tuttavia meno elettrofilo dell acido nitrico. Ottimo per il pirrolo x esempio
13 Alogenazioni L alogenazioni si effettua sfruttando un acido di lewis, il complesso tra l alogeno e l acido di lewis e la specie reattiva. Si puo non usare l acido se si usa un composto aromatico molto reattivo come il pirrolo. HOCl,BrOH, IOH sono acidi ipoalogenidrici e sono reattivi blandi. Clorurazione L acido polarizza un cloro, che diventa un δ+, ed e attaccato dall anello benzenico.
14 Acidi di Lewis AlCl3 va usato in solventi anidiri, la cinetica della reazione e del terzo ordine, questo significa che anche alcl3 e convolto nella reazione. La reazione con formazione di Cl+ e AlCL4- non e stata mai dimostrata Bromurazione Assenza di catalisi Alogenazione con I2 Lo odio non e un buon elettrofilo. Florurazione
15 Alchilazione di fiedel-crafts Contempla l uso di acidi di Lewis, passa attraverso la formazione di un carbocatione o di un simil-carbocatione (complesso 1). Quel complesso puo essere gia la specie reattiva o puo esserlo la specie R+ (1a) Altri agenti elettrofili Alcool terziari danno origine a un carbocatione che puo fare da elettrofilo per una friedel-craft.
16 Ione acilio Catalisi In realta gli acidi di Lewis usati nella reazione non sono dei catalizzatori perche : 1)non sono usati in quantita catalitica 2) si consumano nella reazione e devono essere messi in q.ta stechiometrica (o oltre lo stechiometrico, 1.1: :1) Altri agenti elettrofili Acido carbossilico con acido polifosforico a dare una anidride mista (specie reattiva)
17 I Sali di diazionio sono molto poco reattivi, reagiscono solo con composti aromatici eterociclici o con forti gruppi elettrondonatori. Devono essere a bassa temperatura e in condizioni acide (tampone acetico a ph = 5). Deprotronazione: Generalmente lo step lento e il primo, anche se a volte lo stato lento puo essere la deprotonazione.
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