Delocalizzazione elettronica

Save this PDF as:
 WORD  PNG  TXT  JPG

Dimensione: px
Iniziare la visualizzazioe della pagina:

Download "Delocalizzazione elettronica"

Transcript

1 Il benzene Il benzene è un idrocarburo la cui formula bruta, nota sin dal 1825, è C 6 H 6. La formula molecolare evidenzia un elevato grado di insaturazione, tuttavia il benzene non mostra l elevata reattività tipicamente presente negli idrocarburi insaturi. NON da reazioni di addizione.

2 Aromaticità Il benzene è il capostipite di tutta una classe di composti che presentano nella propria struttura molecolare un anello a sei atomi di carbonio con un sistema di elettroni p delocalizzati. Molti di questi composti sono caratterizzati da particolari fragranze, e per questo motivo, quando sono stati isolati, a partire dal XIX secolo, è stato dato loro il nome di composti aromatici. Attualmente, nella terminologia chimica, l aggettivo aromatico non individua una specie caratterizzata da un odore gradevole, ma un composto che abbia reattività e caratteristiche strutturali analoghe a quelle del benzene.

3 La risonanza Il benzene è una molecola coniugata con elettroni p delocalizzati. La descrizione della risonanza nel benzene viene fatta con due strutture di Lewis equivalenti definite strutture limite di risonanza. La struttura reale del benzene è rappresentata dall ibrido di risonanza.

4 Delocalizzazione elettronica I sei carboni del benzene sono ibridati sp 2, hanno geometria planare con gli angoli di legame di 120. Ogni atomo di carbonio ha un orbitale p che si estende sotto e sopra il piano della molecola definito dai legami σ. I 6 orbitali p adiacenti si sovrappongono, delocalizzando i 6 elettroni sui sei atomi dell anello e rendono il benzene una molecola coniugata. La delocalizzazione elettronica π viene normalmente rappresentata con due ciambelle sopra e sotto il piano dell anello benzenico.

5 Caratteristiche del benzene Benzene Molecola ciclica e planare Tutti i carboni ibridati sp 2 Tutti i legami C-C hanno la stessa lunghezza

6

7 Quando un composto è aromatico? Per poter essere classificato come aromatico un composto deve soddisfare i seguenti criteri: Nuvola elettronica π ininterrotta. Questo richiede che la molecola sia ciclica, planare e con tutti gli atomi ibridati sp 2 Numero dispari di coppie di elettroni π Regola di Hückel Perchè un composto planare e ciclico sia aromatico, la sua nuvola continua di elettroni deve contenere (4n + 2) π elettroni, dove n è un numero intero positivo compreso lo zero.

8 Annuleni Sono idrocarburi monociclici che presentano un alternanza di legami singoli e doppi. Il ciclobutadiene non è aromatico perché non ha un numero dispari di coppie di elettroni. Il ciclooctatetraene non è aromatico perché non ha un numero dispari di coppie di elettroni e tra l altro non è planare.

9 Esempi (1) Il ciclopropene non è aromatico perché possiede un carbonio ibridato sp 3 e quindi perde il requisito indispensabile della nuvola π ininterrotta. Il catione ciclopropenile è aromatico: numero dispari di coppie elettroniche π (una), tutti i carboni sono ibridati sp 2 (compreso il carbonio carico positivamente) quindi rispetta i 2 requisiti per l aromaticità. L anione ciclopropenile non è aromatico perché ha un numero pari (2) di coppie elettroniche π.

10 Esempi (2) Anche il cicloeptatriene e il ciclopentadiene, come il ciclopropene, non sono molecole aromatiche per la presenza di un carbonio ibridato sp 3 che interrompe la coniugazione

11 Idrocarburi policiclici aromatici Esistono anche idrocarburi nei quali due o più anelli benzenici sono condensati. Si tratta dei composti policiclici aromatici. Per stabilire se un idrocarburo policiclico è aromatico si applicano gli stessi criteri visti per gli idrocarburi monociclici. Naftalene, antracene, fenantrene e crisene sono esempi di idrocarburi policiclici aromatici. Benzene

12 Composti eterociclici aromatici Esistono composti aromatici che non sono idrocarburi in quanto contengono uno o più atomi diversi dal carbonio. Sono definiti composti eterociclici. Un composto eterociclico è un composto ciclico in cui uno o più atomi dell anello sono diversi dal carbonio. L atomo diverso dal carbonio si chiama eteroatomo. Gli elementi comunemente presenti sono azoto, ossigeno e zolfo.

13 La piridina La piridina è un composto eterociclico aromatico. Tutti gli atomi dell anello, compreso l azoto, sono ibridati sp 2 e ogni atomo possiede un orbitale p. La coppia elettronica di non legame presente sull azoto è in un orbitale sp 2 e non partecipa al sistema π.

14 La piperidina E un composto organico di formula (CH 2 ) 5 NH. Si tratta di un'ammina eterociclica con un anello a sei termini con cinque unità metilene e un atomo di azoto. È un liquido incolore, fumante, con un odore di tipo ammoniacale, pepato; il nome deriva dal genere Piper, che è la parola latina usata per pepe.

15 La piperina La piperina è l'alcaloide responsabile del gusto piccante del pepe nero. Con il termine alcaloide si intende una sostanza organica di origine vegetale avente gruppi amminici tali da impartire alla struttura un carattere basico, e dotata di grandi effetti farmacologici in relazione all'assunzione di piccole dosi di sostanza. (E,E)-1-[5-(1,3-benzodioxol-5-il)-1-oxo- 2,4-pentadienil]piperidina

16 Altri composti eterociclici aromatici La chinolina e l indolo sono esempi di composti eterociclici aromatici policiclici. Imidazolo, purina e pirimidina sono esempi di composti i cui anelli presentano più di un eteroatomo.

17 Le flavine Le flavine (dal latino flavus, giallo), sono un gruppo di composti organici basati sulla pteridina. Pteridina Struttura della isoalloxazina in forma ossidata

18 Riboflavina La molecola è costituita da tre anelli condensati, che formano il cosiddetto il gruppo isoallosazinico della flavina, il quale è a sua volta legato al ribitolo (aldolo a cinque atomi di carbonio, ovvero il composto derivato dalla riduzione del ribosio) tramite l'atomo di azoto (N) dell'anello centrale.

19 FMN: flavin mononucleotide Il flavina mononucleotide è un coenzima derivante dalla riboflavina e comunemente abbreviato FMN. Si forma grazie all'azione della flavochinasi che, utilizzando ATP, fosforila la riboflavina.

20 FAD: flavin adenin dinucleotide Ha una molecola costituita da tre anelli condensati che formano il cosiddetto il gruppo isoallosazinico della flavina, che a sua volta è legato al ribitolo (aldolo a 5 atomi di C, derivato dalla riduzione del ribosio) tramite l atomo di azoto (N) dell anello centrale. Indicato comunemente con la sigla FAD o FADH 2 è un importante fattore ossidante del ciclo di Krebs ed interviene nel trasporto degli elettroni Nel processo denominato catena di trasporto degli elettroni. È un coenzima ossido-riduttivo e partecipa a numerose reazioni che comportano il trasferimento di 1 o 2 elettroni.

21 FAD: flavin adenin dinucleotide

22

23 Ricapitolando Perché un composto sia aromatico esso deve: 1. Essere ciclico 2. Essere planare 3. Possedere una nuvola continua di elettroni π (deve essere totalmente coniugato) 4. Possedere 4n+2 elettroni π (un numero dispari di legami π)

24 Reattività del benzene Il benzene, per la presenza di elettroni p, si comporta da nucleofilo. Reagisce quindi con elettrofili formando come intermedio un carbocatione (figura 1). Questo stadio è analogo al primo stadio della reazione di addizione elettrofila degli alcheni (figura 2).

25 Reattività del benzene L intermedio carbocationico può, in linea di principio, evolvere in 2 modi: a) Dare reazione di addizione con il nucleofilo (stesso meccanismo degli alcheni), dando luogo a un prodotto finale non più aromatico. b) Dare reazione di eliminazione (il nucleofilo Z - si comporta da base strappando un protone al carbonio che ha legato l elettrofilo). In questo caso il prodotto della reazione è aromatico.

26 Reazione di sostituzione elettrofila aromatica Il percorso b corrisponde a un reazione di addizione elettrofila mentre il percorso a corrisponde a un reazione di sostituzione elettrofila. Il benzene da quasi sempre solo reazioni di sostituzione elettrofila.

27 Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica Sono 5: Alogenazione: un idrogeno è sostituito da un atomo di alogeno. Nitrazione: un idrogeno è sostituito da un gruppo nitro (NO 2+ ). Solfonazione: un idrogeno è sostituito da un gruppo solfonico (SO 3 H + ). Alchilazione: un idrogeno è sostituito da un gruppo alchilico (R + ). + Acilazione: un idrogeno è sostituito da un gruppo acile (RC=O).

28 Meccanismo generale della reazione di sostituzione elettrofila aromatica Tutte queste reazioni procedono secondo lo stesso meccanismo generale a due stadi: reazione con l elettrofilo e formazione dell intermedio carbocationico; una base strappa il protone dall intermedio con conseguente rigenerazione del sistema aromatico.

29 Reazione di sostituzione elettrofila aromatica

30 Generazione dell elettrofilo I cinque tipi di reazione di sostituzione elettrofila aromatica differiscono solo per la natura dell elettrofilo (Y + ) e per il modo con cui quest ultimo è generato. Infatti nei meccanismi che sono riportati di seguito si deve prevedere una reazione iniziale relativa alla produzione dell elettrofilo.

31 Generazione dell elettrofilo Nella reazione di bromurazione e clorurazione è necessaria la presenza di un acido di Lewis (FeBr 3, FeCl 3 oppure AlCl 3 ). L acido di Lewis, accettando una coppia di elettroni dalla molecola di alogeno, indebolisce il legame alogeno-alogeno, rendendo disponibile l elettrofilo necessario a far partire la reazione di sostituzione.

32 Alogenazione Generazione dell elettrofilo Nel caso della reazione di iodurazione, l elettrofilo I + viene ottenuto per aggiunta di un agente ossidante (ad esempio acido nitrico, HNO 3 ).

33 Alogenazione E possibile sostituire un atomo di idrogeno del benzene con un atomo di bromo, cloro oppure iodio

34 Nitrazione (1) La reazione di nitrazione è realizzata con acido nitrico in presenza di acido solforico come catalizzatore. A cosa serve l acido solforico? Tra l acido nitrico e l acido solforico avviene una reazione acido base con formazione dello ione nitronio, un potente elettrofilo. Nota bene: acido nitrico e acido solforico sono acidi di forza differente. L acido solforico, più forte, accetta una coppia di elettroni dall acido nitrico che quindi si comporta da base. Il meccanismo è il seguente:

35 Formazione del nitrobenzene Lo ione nitronio reagisce poi secondo il meccanismo descritto nella slide n 31, portando alla formazione del nitrobenzene. Catalizzatore ripristinato

36 Solfonazione La solfonazione viene realizzata con acido solforico concentrato a caldo. E l unica tra le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica ad essere reversibile.

37 Solfonazione: meccanismo di reazione Essa avviene a temperature elevate in presenza di acido solforico concentrato o fumante e il prodotto di reazione è l acido benzensolfonico C 6 H 5 SO 3 H. Il meccanismo della reazione non è ben conosciuto, ma sembra certo invece che l agente elettrofilo sia l anidride solforica SO 3 presente nei fumi dell acido solforico fumante o quella che si forma dall acido solforico concentrato secondo la reazione sotto-riportata. L anidride solforica è infatti un potente elettrofilo, perché l atomo di zolfo ha una lacuna di elettroni e attacca l anello benzenico nel modo usuale. La formazione di SO 3 dall acido solforico è la seguente: 2 H 2 SO 4 SO 3 + H 3 O + + HSO 4 - Il meccanismo della solfonazione del benzene è rappresentato in figura:

38 Solfonazione La reazione procede molto più facilmente se si usa acido solforico fumante invece che acido solforico concentrato. Quando l acido solforico è diluito con acqua esso si solvata disattivandosi e la reazione non ha luogo. Se l acido solforico viene invece diluito con acido nitrico avviene la reazione di nitrazione perché quest ultima è competitiva rispetto alla solfonazione. La nitrazione del benzene è irreversibile; la solfonazione è reversibile ad alte temperature, infatti se l acido benzensolfonico viene trattato con vapore surriscaldato si formano di nuovo benzene e acido solforico. Gli acidi solfonici aromatici sono molto corrosivi, igroscopici, non volatili, solubili in acqua e di solito sgradevoli. Di solito vengono utilizzati come intermedi di altre reazioni.

39 Alchilazione e acilazione Le reazioni di alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts consentono di introdurre sull anello aromatico un gruppo alchile (R) o un gruppo acile (RC=O) rispettivamente. Sono importanti reazioni che consentono di introdurre una catena carboniosa sull anello aromatico. Alchilazione Acilazione

40 Acilazione: meccanismo Nella reazione di acilazione, l elettrofilo è lo ione acilio che si forma per reazione di un cloruro acilico con un acido di Lewis come AlCl 3.

41 Alchilazione: meccanismo Nella reazione di alchilazione si genera un carbocatione alchilico per reazione tra un alogenuro alchilico e un acido di Lewis. La reazione tra il carbocatione e il benzene porta alla formazione di un alchilbenzene.

42 Effetto dei sostituenti Nel caso in cui il benzene sia sostituito, è necessario tener conto dell effetto del sostituente sulla reattività dell anello aromatico. La reattività aumenta o diminuisce? La posizione occupata dal sostituente E 2 è casuale?

43 Effetto dei sostituenti I SOSTITUENTI SONO CLASSIFICATI IN: ATTIVANTI E DISATTIVANTI.

44 Effetto dei sostituenti sulla reattività La velocità di una reazione di sostituzione elettrofila aromatica dipende molto da un eventuale sostituente già presente sull anello aromatico. Un sostituente capace di donare elettroni all anello aromatico facilita da un punto di vista cinetico la reazione di sostituzione elettrofila ed è definito attivante. Un sostituente a richiamo elettronico diminuisce la velocità di reazione ed è definito disattivante.

45 Effetti del sostituente I principali effetti elettronici che un sostituente può esercitare sull anello aromatico sono di due tipi: INDUTTIVO : si esercita attraverso elettroni s ed è causato dalle caratteristiche relative di elettronegatività. + i: quando il sostituente può spingere elettroni s verso l anello aromatico. - i: quando il sostituente attrae a sé elettroni s dall anello aromatico MESOMERICO (o di risonanza): si esercita attraverso gli elettroni p e può essere rappresentato da strutture di risonanza. + m: quando il sostituente può trasferire elettroni p verso l anello aromatico. - m: quando il sostituente può estrarre elettroni p dall anello aromatico.

46 Effetti del sostituente

47 Effetti del sostituente Sostituenti fortemente attivanti: donano elettroni per risonanza e richiamano elettroni per effetto induttivo.

48 Sostituenti attivanti Effetti del sostituente Sostituenti debolmente attivanti: donano elettroni per effetto induttivo. Nota bene: la donazione o il richiamo elettronico è molto più efficace quando avviene per risonanza e non per effetto induttivo.

49 Effetti del sostituente Sostituenti disattivanti Rendono l anello benzenico meno reattivo nella reazione di sostituzione elettrofila. Gli alogeni sono debolmente disattivanti: donano elettroni per risonanza, richiamano elettroni per effetto induttivo.

50 Effetti del sostituente Sostituenti disattivanti

51 Effetti del sostituente Il sostituente presente nell anello produce un effetto di orientazione sul nuovo sostituente determinandone la posizione. Due sono le possibili orientazioni: il sostituente orienta in orto-para (si forma una miscela dell isomero orto e dell isomero para); il sostituente orienta in meta (si forma solo l isomero meta).

52 Effetti dei sostituenti sull orientazione L ossidrile fenolico esercita effetto elettron-attrattore sull anello ma, per l effetto mesomerico, le posizioni meno impoverite di elettroni sono le posizioni orto e para. OH OH OH OH -OH è attivante e orto-para orientante

53 Effetti dei sostituenti sull orientazione Il doppietto elettronico dell azoto del gruppo amminico è delocalizzato sull anello. Ciò produce due effetti: 1. Le ammine aromatiche sono meno basiche delle ammine alifatiche 2. La densità elettronica è maggiore nelle posizioni 2, 4 e 6 dell anello che nelle posizioni 3 e 5. NH 2 NH 2 NH 2 NH 2 -NH 2 è attivante e orto-para orientante

54 Effetti dei sostituenti sull orientazione L effetto elettron-attrattore e l effetto mesomerico impoveriscono di elettroni sopratutto le posizioni 2,4 e 6 dell anello aromatico. O N O O N O O N O O N O -NO 2 è disattivante e meta orientante

55 Effetti dei sostituenti sull orientazione I gruppi alchilici legati al benzene aumentano la disponibilità di cariche elettriche negative delocalizzate nell anello aromatico H CH 3 H C H - effetto induttivo, attivante e orto-para orientante

56 Nomenclatura

57 Nomenclatura Alcuni composti presentano un nome particolare

58 Nomenclatura NEL CASO L ANELLO SIA BISOSTITUITO, LA POSIZIONE DEI SOSTITUENTI PUÒ ESSERE INDICATA COME ORTO, META, PARA Quando sono presenti piu di due sostitenti si usano i numeri

59 Areni È IL NOME DELLA CLASSE DEI DERIVATI DEL BENZENE GRUPPO ARILE (AR) IMPORTANTI SONO IL GRUPPO FENILE E QUELLO BENZILE

60 Areni Quando il gruppo ossidrilico è legato direttamente ad un anello aromatico i composti si chiamano fenoli. Essi possono quindi essere rappresentati con la formula generale ArOH. Il termine più semplice è rappresentato in figura.

61 Areni

COMPOSTI AROMATICI. Formula C 6 H 6

COMPOSTI AROMATICI. Formula C 6 H 6 COMPOSTI AROMATICI Gli alcani ed alcheni hanno diversa reattività chimica. Vi è un altra classe di idrocarburi che pur essendo insaturi hanno un comportamento chimico diverso dagli alcheni Sono i composti

Dettagli

IDROCARBURI AROMATICI

IDROCARBURI AROMATICI IDROCARBURI AROMATICI IL BENZENE E una sostanza chimica liquida e incolore dal caratteristico odore aromatico pungente. A temperatura ambiente volatilizza assai facilmente. La maggior parte del benzene

Dettagli

Aromaticità. Addizione elettrofila alcheni

Aromaticità. Addizione elettrofila alcheni Aromaticità Le molecole sono aromatiche se sono soddisfatte le seguenti condizioni: La molecola è ciclica La molecola è interamente coniugata La molecola è planare (atomi di carbonio con ibridazione sp

Dettagli

Unità didattica 7 (segue) Reattività del benzene. Il benzene è ricco di eletroni π, per cui è un nucleofilo che reagisce con gli elettrofili

Unità didattica 7 (segue) Reattività del benzene. Il benzene è ricco di eletroni π, per cui è un nucleofilo che reagisce con gli elettrofili Unità didattica 7 (segue) Reattività del benzene Il benzene è ricco di eletroni π, per cui è un nucleofilo che reagisce con gli elettrofili Se avvenisse anche il secondo stadio dell addizione, il benzene

Dettagli

BENZENE E DERIVATI. Composto aromatico: termine usato per indicare il benzene ed i suoi derivati C 6 H 6. Arene: Idrocarburo aromatico

BENZENE E DERIVATI. Composto aromatico: termine usato per indicare il benzene ed i suoi derivati C 6 H 6. Arene: Idrocarburo aromatico BENZENE E DERIVATI Composto aromatico: termine usato per indicare il benzene ed i suoi derivati C 6 H 6 Arene: Idrocarburo aromatico Gruppo arilico: gruppo sostituente che deriva da un arene per rimozione

Dettagli

Complementi di Chimica Organica. Composti Aromatici: Benzene C 6 H 6 (1825) (1865) Friedrich August Kekulé

Complementi di Chimica Organica. Composti Aromatici: Benzene C 6 H 6 (1825) (1865) Friedrich August Kekulé Composti Aromatici: Benzene C 6 6 (1825) (1865) Friedrich August Kekulé Composti Aromatici: Benzene, energia di coniugazione = -119.5 KJ/mol (-119.2 x 3 = -357.6) = -208.2 KJ/mol -357.6 KJ/mol (-208.2

Dettagli

Formule di risonanza. Chimica Organica II. Come individuarle: Come valutarne l importanza:

Formule di risonanza. Chimica Organica II. Come individuarle: Come valutarne l importanza: Formule di risonanza Come individuarle: Le formule di risonanza devono rispettare le regole delle strutture di Lewis La posizione dei nuclei deve rimanere fissa (le formule di risonanza vengono scritte

Dettagli

Formule di risonanza. Chimica Organica II. Come individuarle: Come valutarne l importanza:

Formule di risonanza. Chimica Organica II. Come individuarle: Come valutarne l importanza: Formule di risonanza Come individuarle: Le formule di risonanza devono rispettare le regole delle strutture di Lewis La posizione dei nuclei deve rimanere fissa (le formule di risonanza vengono scritte

Dettagli

COMPOSTI AROMATICI POLICICLICI

COMPOSTI AROMATICI POLICICLICI CHIMICA DEI COMPOSTI AROMATICI POLICICLICI CHIMICA DI PIRROLO, FURANO E TIOFENE CHIMICA DI IMIDAZOLI, OSSAZOLI E TIAZOLI CHIMICA DI ISOSSAZOLI, PIRAZOLI, ISOTIAZOLI LEZIONE 5 COMPOSTI AROMATICI POLICICLICI

Dettagli

Il termine arene viene impiegato per descrivere gli idrocarburi aromatici, in analogia con gli alcheni. prodotto di sostituzione.

Il termine arene viene impiegato per descrivere gli idrocarburi aromatici, in analogia con gli alcheni. prodotto di sostituzione. I Il termine aromatico venne riferito inizialmente all odore caratteristico di questa categoria di idrocarburi. Successivamente, tale nome è stato usato per indicare che questi composti sono altamente

Dettagli

CHIMICA ORGANICA. Gli idrocarburi aromatici

CHIMICA ORGANICA. Gli idrocarburi aromatici 1 D-IDROCARBURI AROMATICI CHIMICA ORGANICA IDROCARBURI AROMATICI Formula generale C n H n Desinenza -benzene Gli idrocarburi aromatici Gli idrocarburi aromatici (areni o alchilbenzeni) sono caratterizzati

Dettagli

Composti aromatici. Il capofamiglia... il benzene. Scoperta del benzene

Composti aromatici. Il capofamiglia... il benzene. Scoperta del benzene Scoperta del benzene Composti aromatici Prof.ssa Silvia ecchia Il capofamiglia... il benzene Una molecola può essere definita aromatica se contiene almeno un anello aromatico, cioè un anello composto da

Dettagli

Le due formule limite equivalenti del cicloesatriene. I legami sono tutti uguali, perché le due formule sono equivalenti.

Le due formule limite equivalenti del cicloesatriene. I legami sono tutti uguali, perché le due formule sono equivalenti. Idrocarburi aromatici. Si è già visto come la coniugazione fra più sistemi di elettroni π porti ad una stabilizzazione della molecola, oltre che al cambiamento delle proprietà chimiche (addizione 1,2 e

Dettagli

Figura. Benzene e aromaticità

Figura. Benzene e aromaticità Figura Benzene e aromaticità Benzene e composti aromatici dal carbone da ciliegie pesche mandorle dal balsamo di Tolu Benzene e composti aromatici ormone steroideo naturale analgesico naturale tranquillante

Dettagli

Capitolo 10 Composti Aromatici

Capitolo 10 Composti Aromatici himica Organica Informazione Scientifica sul Farmaco apitolo 10 omposti Aromatici Organic hemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. In questa lezione: scoperta del benzene struttura elettronica del benzene

Dettagli

Composti AROMATICI. Il Puzzle del Benzene. + Br 2 dà reazione di sostituzione elettrofila C 6. Br + H 2 H 12

Composti AROMATICI. Il Puzzle del Benzene. + Br 2 dà reazione di sostituzione elettrofila C 6. Br + H 2 H 12 Composti AMATICI Dallo studio degli olii essenziali viene scoperta una nuova classe di composti con un elevato rapporto C /, chiamati AMATICI per il piacevole odore. Il Puzzle del Benzene C 6 6 relativamente

Dettagli

Ammine : caratteristiche strutturali

Ammine : caratteristiche strutturali Ammine : caratteristiche strutturali Le ammine sono composti formalmente derivanti dall ammoniaca in cui uno o più atomi di idrogeno sono stati sostituiti da gruppi alchilici Come per l ammonica l azoto

Dettagli

Ammine R N + H. ammina terziaria ammina secondaria ammina primaria sale di ammonio quaternario

Ammine R N + H. ammina terziaria ammina secondaria ammina primaria sale di ammonio quaternario AMMINE Ammine Le ammine possono essere considerate dei derivati dell ammoniaca in cui uno o più atomi di idrogeno sono stati sostituiti con gruppi alchilici o arilici. Il simbolo generale per una ammina

Dettagli

Reazioni di Chimica Organica

Reazioni di Chimica Organica Reazioni di Chimica Organica 1. Sostituzione CH 4 + Cl 2 + energia > CH 3 Cl + HCl 2. Addizione C =C + XY C C X Y 3. Eliminazione 4. Riarrangiamento 1 Elettrofili e Nucleofili Reagenti elettrofili: composti

Dettagli

IDROCARBURI AROMATICI. Scaricato da Sunhope.it

IDROCARBURI AROMATICI. Scaricato da Sunhope.it IDROCARBURI AROMATICI BENZENE E il capostipite degli idrocarburi aromatici. Osservazioni sperimentali: Formula bruta C 6 6 elevato grado di insaturazione (4) I 6 atomi di C sono legati a formare un anello

Dettagli

Capitolo 4 Reazioni degli alcheni

Capitolo 4 Reazioni degli alcheni himica Organica Informazione Scientifica sul Farmaco apitolo 4 Reazioni degli alcheni Organic hemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. In questa lezione: richiami generali sulle reazioni chimice reattività

Dettagli

Alcheni: struttura e reattività

Alcheni: struttura e reattività Alcheni: struttura e reattività Alcheni Gli alcheni sono detti anche olefine e sono idrocarburi insaturi C n 2n Alcheni in biologia ormone delle piante che induce la maturazione dei frutti costituente

Dettagli

CHIMICA ORGANICA - CLASSE 3 - RISPOSTE

CHIMICA ORGANICA - CLASSE 3 - RISPOSTE CHIMICA ORGANICA - CLASSE 3 - RISPOSTE Prof: Anna Rosa MASTELLARI. Specializzazione di CHIMICA Testo: CHIMICA ORGANICA, BIORGANICA E LABORATORIO ALCANI E CICLOALCANI (Capitolo 2) 1. Assegnare la nomenclatura

Dettagli

REAZIONE DI SOSTITUZIONE NUCLEOFILA MONOMOLECOLARE SN1

REAZIONE DI SOSTITUZIONE NUCLEOFILA MONOMOLECOLARE SN1 REAZIONE DI SOSTITUZIONE NUCLEOFILA MONOMOLECOLARE SN1 Gli alogenuri organici sono composti in cui un atomo di idrogeno è rimpiazzato con un atomo di alogeno. I due tipi di alogenuri organici più comuni

Dettagli

Alchini (C n H 2n-2 ) Alcheni: idrocarburi insaturi con uno o più legami carbonio-carbonio doppi.

Alchini (C n H 2n-2 ) Alcheni: idrocarburi insaturi con uno o più legami carbonio-carbonio doppi. himica rganica Alcheni Idrocarburi ( x y ) Alifatici Aromatici Alcani ( n 2n+2 ) Alcheni ( n 2n ) Alchini ( n 2n-2 ) icloalcani ( n 2n ) Alcheni: idrocarburi insaturi con uno o più legami carbonio-carbonio

Dettagli

Alcheni: : struttura e reattività. Alcheni. Gli alcheni sono detti anche olefine e sono idrocarburi insaturi C n. H 2n. Alcheni in biologia

Alcheni: : struttura e reattività. Alcheni. Gli alcheni sono detti anche olefine e sono idrocarburi insaturi C n. H 2n. Alcheni in biologia Alcheni: : struttura e reattività Alcheni Gli alcheni sono detti anche olefine e sono idrocarburi insaturi C n H 2n Alcheni in biologia ormone delle piante che induce la maturazione dei frutti costituente

Dettagli

Composti carbonilici. Chimica Organica II

Composti carbonilici. Chimica Organica II Composti carbonilici Il gruppo carbonilico è formato da un carbonio legato tramite un doppio legame ad un ossigeno. Probabilmente è il gruppo funzionale più importante. Le proprietà del gruppo carbonilico

Dettagli

Reazioni Stereospecifiche e Stereoselettive

Reazioni Stereospecifiche e Stereoselettive Reazioni Stereospecifiche e Stereoselettive La stereospecificità in chimica è la proprietà di una stessa reazione di generare stereoisomeri diversi partendo da stereoisomeri diversi. Si differenzia dalla

Dettagli

LA CHIMICA DEL CARBONIO

LA CHIMICA DEL CARBONIO LA CHIMICA DEL CARBONIO E QUELLA PARTE DELLA CHIMICA CHE STUDIA IL CARBONIO E TUTTI I SUOI DERIVATI. I COMPOSTI DEL CARBONIO POSSONO ESSERE NATURALI (PROTEINE, ACIDI NUCLEICI, LIPIDI E CARBOIDRATI) O ESSERE

Dettagli

Sostituzione elttrofila aromatica. Avviene su tutti i substrati aromatici. Solo su substrati non disattivati. Soloo derivati attivati

Sostituzione elttrofila aromatica. Avviene su tutti i substrati aromatici. Solo su substrati non disattivati. Soloo derivati attivati Sostituzione elttrofila aromatica Avviene su tutti i substrati aromatici Solo su substrati non disattivati. Soloo derivati attivati Le sostituzioni nucleofile possono esseree descritta da un unico meccanismo

Dettagli

1. COS È LA CHIMICA ORGANICA?

1. COS È LA CHIMICA ORGANICA? Università degli Studi di Bari Dipartimento di Farmacia Scienze del Farmaco Corso di Laurea in Tecniche Erboristiche A.A. 2013-2014 Chimica Organica Prof. Giuseppe Gerardo Carbonara Finalità. Scopo del

Dettagli

N H CH 3 H 3 C. Ammine. Struttura. Classificazione. Nomenclatura. Reattività

N H CH 3 H 3 C. Ammine. Struttura. Classificazione. Nomenclatura. Reattività Ammine Struttura lassificazione omenclatura Reattività 3 3 elle ammine gli orbitali dell azoto sono ibridati sp 3. 3 degli orbitali ibridi sono impegnati nella formazione di legami con o. Il quarto orbitale

Dettagli

Idrocarburi Al A ifatici Ar A oma m tici

Idrocarburi Al A ifatici Ar A oma m tici GLI IDROCARBURI Gli idrocarburi sono i più semplici composti del carbonio con l'idrogeno. Sono le molecole di base della chimica organica poiché, oltre ad essere molto numerosi, tutti gli altri composti

Dettagli

PIANO DI LAVORO ANNUALE

PIANO DI LAVORO ANNUALE PIANO DI LAVORO ANNUALE Classe 3B A.S. 2013-14 Disciplina: Chimica Organica Docente: prof. Laura M. Iannone Ore settimanali: 4 Libro di testo: Percorsi di Chimica Organica, di Paolo De Maria ed. Zanichelli.

Dettagli

Sostituzioni sull anello aromatico

Sostituzioni sull anello aromatico Sostituzioni sull anello aromatico Criteri per stabilire l esistenza di carattere aromatico 1. Il composto deve essere ciclico, planare e deve avere una nuvola ininterrotta di elettroni π sopra e sotto

Dettagli

Forze intermolecolari

Forze intermolecolari Forze intermolecolari Sono le forze che si instaurano tra le molecole di un composto e ne determinano lo stato di aggregazione (gas, liquido, solido) interazioni dipolo-dipolo attrazioni di van der Waals

Dettagli

PIRIDINA N coinvolto nel ciclo non partecipa all aromaticità con i suoi elettroni N: coppia di non legame all esterno dell anello comportamento

PIRIDINA N coinvolto nel ciclo non partecipa all aromaticità con i suoi elettroni N: coppia di non legame all esterno dell anello comportamento PIRIDINE LEZIONE 6 PIRIDINA N coinvolto nel ciclo non partecipa all aromaticità con i suoi elettroni N: coppia di non legame all esterno dell anello comportamento basico (pka=5.2) Nucleo della piridina

Dettagli

FENOLI: nomenclatura IUPAC

FENOLI: nomenclatura IUPAC FENOLI, AMMINE ed ENAMMINE FENOLI: nomenclatura IUPAC I fenoli sono composti la cui caratteristica strutturale è quella di possedere un gruppo idrossile ( OH) legato a un anello benzenico. Il sistema it

Dettagli

Il Benzene e l aromaticità

Il Benzene e l aromaticità Il Benzene e l aromaticità Il benzene Il benzene è un idrocarburo la cui formula bruta, nota sin dal 1825, è C 6 H 6. In confronto ad un alcano a sei atomi di carbonio (C 6 H 14 ) e un cicloesano a sei

Dettagli

Gruppi funzionali. aldeidi

Gruppi funzionali. aldeidi Gruppi funzionali alcoli aldeidi chetoni Acidi carbossilici ' eteri ' esteri fenoli In grassetto il gruppo funzionale che definisce il carattere del composto 1 2 Gruppi funzionali: arrangiamento di pochi

Dettagli

Aldeidi e chetoni. Struttura e proprietà Nomenclatura e nomi comuni Fonti Reazioni Principali aldeidi e chetoni

Aldeidi e chetoni. Struttura e proprietà Nomenclatura e nomi comuni Fonti Reazioni Principali aldeidi e chetoni Aldeidi e chetoni Struttura e proprietà Nomenclatura e nomi comuni Fonti Reazioni Principali aldeidi e chetoni Aldeidi e chetoni Aldeidi e chetoni Aldeidi e chetoni Il legame = è costituito da un legame

Dettagli

PROPRIETA FISICHE DEI COMPOSTI ORGANICI

PROPRIETA FISICHE DEI COMPOSTI ORGANICI PRPRIETA FISICE DEI CMPSTI RGAICI I composti organici sono molto numerosi a causa del fatto che il legame σ tra due atomi di carbonio è particolarmente forte, a causa delle piccole dimensioni e del valore

Dettagli

Capitolo 23 Dal carbonio agli idrocarburi

Capitolo 23 Dal carbonio agli idrocarburi Capitolo 23 Dal carbonio agli idrocarburi 1. I composti organici 2. Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani 3. L isomeria 4. La nomenclatura degli idrocarburi saturi 5. Proprietà fisiche e chimiche

Dettagli

I composti organici. Gli idrocarburi: composti binari, ovvero costituiti solo da due elementi. Carbonio (C) e idrogeno (H)

I composti organici. Gli idrocarburi: composti binari, ovvero costituiti solo da due elementi. Carbonio (C) e idrogeno (H) I composti organici Gli idrocarburi: composti binari, ovvero costituiti solo da due elementi. Carbonio (C) e idrogeno (H) Gli idrocarburi Gli Alcani Costituiti da uno o più atomi di carbonio legati tra

Dettagli

I LEGAMI CHIMICI. Configurazione elettronica stabile: è quella in cui tutti i livelli energetici dell atomo sono pieni di elettroni

I LEGAMI CHIMICI. Configurazione elettronica stabile: è quella in cui tutti i livelli energetici dell atomo sono pieni di elettroni I LEGAMI CIMICI In natura sono pochi gli elementi che presentano atomi allo stato libero. Gli unici elementi che sono costituiti da atomi isolati si chiamano gas nobili o inerti, formano il gruppo VIII

Dettagli

Alcoli, fenoli ed eteri

Alcoli, fenoli ed eteri Alcoli, fenoli ed eteri Alcoli e fenoli Alcoli: gruppo ossidrilico legato ad un carbonio saturo Fenoli: gruppo ossidrilico legato ad un anello aromatico Metanolo Sintesi industriale Tossico per l uomo

Dettagli

Alchini. Francesca Anna Scaramuzzo, PhD

Alchini. Francesca Anna Scaramuzzo, PhD Corso di Laurea Magistrale in Ingegneria Biomedica Complementi di Chimica e Biochimica per le Tecnologie Biomediche Alchini Francesca Anna Scaramuzzo, PhD Dipartimento di Scienze di Base e Applicate per

Dettagli

Capitolo 8 Alcoli e Fenoli

Capitolo 8 Alcoli e Fenoli Chimica Organica Informazione Scientifica sul Farmaco Capitolo 8 Alcoli e Fenoli Organic Chemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. Struttura degli Alcoli Alcoli: Il gruppo funzionale è l ossidrile (), legato

Dettagli

Introduzione alla Chimica Organica. Copyright The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display.

Introduzione alla Chimica Organica. Copyright The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display. Introduzione alla Chimica Organica Copyright The McGraw-ill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display. 1 Elementi Comuni nei Composti Organici 2 Classificazione degli idrocarburi

Dettagli

Composti carbonilici Acidi carbossilici

Composti carbonilici Acidi carbossilici Composti carbonilici Acidi carbossilici Acidi carbossilici: nomenclatura alcano -> acido alcanoico Acidi carbossilici: proprietà Il gruppo carbossilico ha caratteristiche comuni ai chetoni (C=O) e agli

Dettagli

CHIMICA ORGANICA. Gli alchini

CHIMICA ORGANICA. Gli alchini 1 C3-ALCHINI CHIMICA ORGANICA ALCHINI Formula generale C n n 2 Desinenza -ino Gli alchini Gli alchini sono caratterizzati dalla presenza di uno o più tripli legami carboniocarbonio e sono anch essi classificati

Dettagli

Appunti di Chimica Organica Elementi per CdL Ostetricia CHIMICA ORGANICA. Appunti di Lezione. Elementi per il corso di Laurea In Ostetricia

Appunti di Chimica Organica Elementi per CdL Ostetricia CHIMICA ORGANICA. Appunti di Lezione. Elementi per il corso di Laurea In Ostetricia Appunti di himica Organica Elementi per dl Ostetricia IMIA ORGANIA Appunti di Lezione Elementi per il corso di Laurea In Ostetricia Autore: Roberto Zanrè A.A. 2009/2010 1 Appunti di himica Organica Elementi

Dettagli

ETOILEPEDIA IL LEGAME CHIMICO

ETOILEPEDIA IL LEGAME CHIMICO IL LEGAME CHIMICO La teoria quantistica ha introdotto il concetto di valenza, cioè della capacità di un atomo di formare un determinato numero di legami a seconda della propria configurazione elettronica;

Dettagli

Capitolo 8 Acidi Carbossilici e Derivati

Capitolo 8 Acidi Carbossilici e Derivati Chimica rganica Scienze della Terra, dell Ambiente e del Territorio Capitolo 8 Acidi Carbossilici e Derivati rganic Chemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. Prentice Hall rganic Chemistry, 3 rd Edition

Dettagli

Acidi carbossilici e derivati

Acidi carbossilici e derivati Acidi carbossilici e derivati Acidi carbossilici Il gruppo funzionale di questa classe di sostanze è il carbossile: Il gruppo carbossilico è composto formalmente da un gruppo carbonilico legato ad un gruppo

Dettagli

IDROCARBURI AROMATICI

IDROCARBURI AROMATICI IDROCARBURI AROMATICI Idrocarburi ciclici contenenti un sistema di elettroni delocalizzati su tutto il perimetro dell anello BENZENE C 6 H 6 sp 2 angoli 120 coplanarità struttura simmetrica ad esagono

Dettagli

I derivati del benzene e la loro chimica

I derivati del benzene e la loro chimica I derivati del benzene e la loro chimica Benzene: 6 e- π Questi composti sono chiamati aromatici è hanno 4N + 2 e- π in un anello planare (regola di Hückel). La delocalizzazione di questi e- π stabilizza

Dettagli

IDROCARBURI I ALCANI ANALISI CONFORMAZIONALE

IDROCARBURI I ALCANI ANALISI CONFORMAZIONALE IDROCARBURI I ALCANI NOMENCLATURA ANALISI CONFORMAZIONALE REAZIONI GLI IDROCARBURI CONTENGONO SOLO CARBONIO ED IDROGENO VENGONO DISTINTI IN TRE CLASSI 1. SATURI: SOLO LEGAMI SEMPLICI C-C SE SATURI ED ACICLICI:

Dettagli

S N. Reazioni di Sostituzione Nucleofila. Nucleofilo: Nu: + C X C + Nu + X - Sostituzione Nucleofila:

S N. Reazioni di Sostituzione Nucleofila. Nucleofilo: Nu: + C X C + Nu + X - Sostituzione Nucleofila: Reazioni di Sostituzione Nucleofila S N Sostituzione Nucleofila: Reazione in cui un nucleofilo è sostituito da un altro Nucleofilo: Atomo o gruppo che può donare una coppia di elettroni ad un altro atomo

Dettagli

Legame chimico: covalente polare Legame covalente polare

Legame chimico: covalente polare Legame covalente polare Legame chimico: covalente polare Legame covalente polare Il passaggio dal legame covalente al legame ionico è il risultato di una distribuzione elettronica non simmetrica. Il simbolo δ (lettera greca delta

Dettagli

Reazioni di decomposizione

Reazioni di decomposizione Reazioni di decomposizione Uno ione ad elett.. dispari Ione a elett.. pari + radicale Uno ione ad elett.. dispari Ione a elett.. dispari + molecola neutra Uno ione ad elett.. pari Ione a elett.. pari +

Dettagli

Domanda 1 2(R)-iodo-2butanolo subisce attacco nucleofilo da parte dello ione cloruro attraverso un meccanismo SN 2. Il prodotto della reazione sarà:

Domanda 1 2(R)-iodo-2butanolo subisce attacco nucleofilo da parte dello ione cloruro attraverso un meccanismo SN 2. Il prodotto della reazione sarà: CHIMICA ORGANICA-Appello del 4 Novembre 2016 Domanda 1 2(R)-iodo-2butanolo subisce attacco nucleofilo da parte dello ione cloruro attraverso un meccanismo SN 2. Il prodotto della reazione sarà: 1. Il racemo

Dettagli

I gruppi funzionali: GLI ALCOLI, FENOLI E TIOLI

I gruppi funzionali: GLI ALCOLI, FENOLI E TIOLI I gruppi funzionali: GLI ALCOLI, FENOLI E TIOLI La struttura Un alcol può essere considerato come un idrocarburo (alifatico o aromatico) a cui è stato sostituito un gruppo (ossidrile) Il nome deriva dalla

Dettagli

Composti carbonilici: reazioni al carbonio in posizione a

Composti carbonilici: reazioni al carbonio in posizione a Composti carbonilici: reazioni al carbonio in posizione a Addizione nucleofila a composti carbonilici a,b-insaturi Nelle molecole contenenti carbonili coniugati con doppi legami sono presenti due siti

Dettagli

Alcheni e alchini. idrocarburi. Insaturi C-C doppi/tripli. alcani. Saturi C-C semplici cicloalcani. aromatici

Alcheni e alchini. idrocarburi. Insaturi C-C doppi/tripli. alcani. Saturi C-C semplici cicloalcani. aromatici Alcheni e alchini alcani Saturi C-C semplici cicloalcani idrocarburi Insaturi C-C doppi/tripli aromatici 1 Alcheni e Alchini Alcheni e alchini sono idrocarburi che hanno rispettivamente un doppio legame

Dettagli

CHIMICA ORGANICA. Gli alcheni

CHIMICA ORGANICA. Gli alcheni 1 2-ALENI IMIA ORGANIA ALENI Formula generale n 2n Desinenza -ene Gli alcheni La prima classe di idrocarburi insaturi è quella degli alcheni, detti anche olefine, che presentano lungo la catena uno o più

Dettagli

Informazioni che si possono ricavare da uno spettro protonico

Informazioni che si possono ricavare da uno spettro protonico Informazioni che si possono ricavare da uno spettro protonico Per interpretare uno spettro 1 H NMR bisogna: 1) Contare il numero di picchi che corrispondono agli idrogeni fisicamente diversi nella molecola.

Dettagli

Un eterociclo è un composto ciclico contentente un eteroatomo.

Un eterociclo è un composto ciclico contentente un eteroatomo. ETEROCICLI AROMATICI Un eterociclo è un composto ciclico contentente un eteroatomo. Gli eterocicli possono essere classificati in base: al numero di atomi che formano l anello (pentatomici,esatomici, ecc)

Dettagli

Areni Composti aromatici

Areni Composti aromatici Areni Composti aromatici Areni: composti contenenti l anello benzenico Aromatico: aggettivo usato un tempo per indicare fragrante, ora indica la elevata stabilità di un sistema ciclico contenente elettroni

Dettagli

CHIMICA ORGANICA II. Fabrizio Mancin

CHIMICA ORGANICA II. Fabrizio Mancin IMIA RGANIA II Fabrizio Mancin Dipartimento di Scienze himiche Edificio himica rganica, II Piano, Stanza 5 tel. 049 8275666, e-mail: fabrizio.mancin@unipd.it, http://www.chimica.unipd.it/fabrizio.mancin/

Dettagli

Teorie Acido-Base. valutazione degli acidi

Teorie Acido-Base. valutazione degli acidi Teorie Acido-Base valutazione degli acidi Teoria di Brønsted-Lowry Acidi donano ioni H + Basi accettano ioni H + CH 3 C 2 H + H 2 CH 3 C 2 + H 3 + acido acetico CH 3 NH 2 + H 2 CH 3 NH 3+ + H metilammina

Dettagli

Aldeidi e chetoni. 1) Rottura α 2) Rottura i. Più pronunciate nei chetoni. 3) Rottura β con trasposizione di H in γ (McLafferty)

Aldeidi e chetoni. 1) Rottura α 2) Rottura i. Più pronunciate nei chetoni. 3) Rottura β con trasposizione di H in γ (McLafferty) Aldeidi e chetoni Hanno potenziale di ionizzazione inferiore a quello degli alcooli dunque lo ione molecolare è più intenso e più facilmente osservabile anche in aldeidi e chetoni superiori. 1) Rottura

Dettagli

Reattività degli Alcheni. Addizione elettrofila

Reattività degli Alcheni. Addizione elettrofila Reattività degli Alcheni Addizione elettrofila Reattività degli alcheni Abbiamo visto che il gruppo funzionale che caratterizza un alchene è il doppio legame carbonio-carbonio. Tutti i composti che presentano

Dettagli

Indice generale. 1 Struttura e proprietà delle molecole organiche 1. 2 Struttura e reattività degli alcani 53 XIII. Prefazione

Indice generale. 1 Struttura e proprietà delle molecole organiche 1. 2 Struttura e reattività degli alcani 53 XIII. Prefazione Indice generale Prefazione XIII 1 Struttura e proprietà delle molecole organiche 1 Forze di legame, orbitali atomici e molecolari, acidità e basicità, molecole polari e apolari 1.1 Lo scopo della chimica

Dettagli

Sapienza, Università di Roma. Antonella Goggiamani

Sapienza, Università di Roma. Antonella Goggiamani Sapienza, Università di Roma CHIMICA ORGANICA Antonella Goggiamani antonella.goggiamani@uniroma1.it Facoltà di Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali Corso di Laurea in Scienze Naturali, canale M Z LEZIONI

Dettagli

Organic Chemistry. 4 th Edition Paula Yurkanis Bruice. Delocalizzazione degli elettroni e risonanza

Organic Chemistry. 4 th Edition Paula Yurkanis Bruice. Delocalizzazione degli elettroni e risonanza Organic Chemistry 4 th Edition Paula Yurkanis Bruice Delocalizzazione degli elettroni e risonanza 1 Elettroni Localizzati contro elettroni delocalizzati localized electrons localized electrons delocalized

Dettagli

La Chimica Organica idrogeno carbonio azoto ossigeno composti covalenti catene di atomi di carbonio strutture covalenti e debolmente polarizzate

La Chimica Organica idrogeno carbonio azoto ossigeno composti covalenti catene di atomi di carbonio strutture covalenti e debolmente polarizzate LA IMIA ORGANIA La himica Organica I quattro elementi idrogeno, carbonio, azoto e ossigeno rappresentano più del 95% dei costituenti della materia vivente. I composti organici sono composti covalenti che

Dettagli

Lezione 5. Alogenuri, alcoli, fenoli ed eteri

Lezione 5. Alogenuri, alcoli, fenoli ed eteri Lezione 5 Alogenuri, alcoli, fenoli ed eteri 1 I gruppi funzionali Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi che determina le proprietà chimiche di un composto organico, permettendone la classificazione.

Dettagli

ACIDI CARBOSSILICI. ac. formico ac. acetico ac. benzoico

ACIDI CARBOSSILICI. ac. formico ac. acetico ac. benzoico ACIDI CARBOSSILICI ac. formico ac. acetico ac. benzoico Nomenclatura Nomenclatura acido malonico Acidi bicarbossilici a catena alifatica Proprietà fisiche I primi termini della serie sono liquidi incolori

Dettagli

CAPITOLO 4 STRUTTURE MOLECOLARI

CAPITOLO 4 STRUTTURE MOLECOLARI APITL 4 STRUTTURE MLELARI 4.1 (a) Di seguito è mostrata la struttura di Lewis di P 3. Nella teoria VSEPR il numero di coppie di elettroni attorno all atomo centrale è fondamentale per determinare la struttura.

Dettagli

Capitolo 7 Composti organici alogenati

Capitolo 7 Composti organici alogenati himica Organica Informazione Scientifica sul Farmaco apitolo 7 omposti organici alogenati Organic hemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. Introduzione I composti organici alogenati sono importanti per vari

Dettagli

INTRODUZIONE ALLO STUDIO DELLA CHIMICA ORGANICA

INTRODUZIONE ALLO STUDIO DELLA CHIMICA ORGANICA INTRODUZIONE ALLO STUDIO DELLA CHIMICA ORGANICA ai primi dell 800 Il chimico svedese Jacob Berzelius (1779-1848) indicava le sostanze con il termine organico se ottenute dagli organismi viventi (animali

Dettagli

AMMINE. con acidi RNH 2. con O come elettrofilo RNH 2 + H + + R NH 3 NESSUNA REAZIONE. atomo basico, atomo nucleofilo

AMMINE. con acidi RNH 2. con O come elettrofilo RNH 2 + H + + R NH 3 NESSUNA REAZIONE. atomo basico, atomo nucleofilo AMME : 2 1. come atomo basico o nucleofilo atomo basico, atomo nucleofilo cattivo gruppo uscente, anche in seguito a protonazione ESSUA EAZE con acidi 2 con come elettrofilo SL con ammine terziarie 2 2

Dettagli

Sostituzione nucleofila Addizione a gruppi carbonilici Addizione a doppi legami attivati

Sostituzione nucleofila Addizione a gruppi carbonilici Addizione a doppi legami attivati himica rganica II Sintesi di legami - Nella costruzione di molecole organiche complesse, gli stadi critici sono spesso quelli che comportano la formazione di legami carboni- carbonio. I legami - possono

Dettagli

IDROCARBURI. Alcani Alcheni Alchini C-C C=C C C

IDROCARBURI. Alcani Alcheni Alchini C-C C=C C C IDROCARBURI Alcani Alcheni Alchini C-C C=C C C Nomenclatura Degli idrocarburi saturi (Alcani) CH 4 Metano C 2 H 6 Etano C n H 2n+2 Si dicono alchilici quei gruppi che contengono un idrogeno in meno del

Dettagli

IBRIDAZIONE DEL CARBONIO NEGLI ALCANI PREMESSA: COSA SONO GLI ORBITALI IBRIDI.

IBRIDAZIONE DEL CARBONIO NEGLI ALCANI PREMESSA: COSA SONO GLI ORBITALI IBRIDI. ALCANI Gli alcani sono composti organici costituiti solamente da carbonio e idrogeno (per questo motivo appartengono alla più ampia classe degli idrocarburi), aventi formula bruta C n H (2n + 2). Gli alcani

Dettagli

Zolfo (Z = 16) Conf. Elettronica 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 4 Conf. Elettronica esterna 3s 2 3p 4

Zolfo (Z = 16) Conf. Elettronica 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 4 Conf. Elettronica esterna 3s 2 3p 4 TAVOLA PERIODICA DEGLI ELEMENTI Gli elementi sono ordinati nella tavola periodica secondo numero atomico crescente ed in base alle loro proprietà chimico-fisiche che seguono un andamento periodico. Gli

Dettagli

Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith Copyright 2009 The McGraw Hill Companies srl

Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith Copyright 2009 The McGraw Hill Companies srl Soluzioni ai problemi proposti nel libro Capitolo 1 1.1 Il numero di massa è il numero dei protoni e dei neutroni. Il numero atomico è il numero dei protoni ed è identico per tutti gli isotopi. a. Numero

Dettagli

La chimica della vita: i composti organici. CARBOIDRATI LIPIDI PROTEINE ACIDI NUCLEICI (DNA, RNA)

La chimica della vita: i composti organici. CARBOIDRATI LIPIDI PROTEINE ACIDI NUCLEICI (DNA, RNA) La chimica della vita: i composti organici. CARBOIDRATI LIPIDI PROTEINE ACIDI NUCLEICI (DNA, RNA) IL CARBONIO E un non metallo, appartiene al IV gruppo ed al II periodo. Possiede 4 elettroni esterni per

Dettagli

Eterocicli. Composti ciclici contenenti uno o più eteroatomi

Eterocicli. Composti ciclici contenenti uno o più eteroatomi Eterocicli Composti ciclici contenenti uno o più eteroatomi Generalità La maggior parte dei composti fisiologicamente attivi contengono anelli eterociclici. Gli eterocicli sono composti con una struttura

Dettagli

LEGAMI CHIMICI e GEOMETRIA MOLECOLARE

LEGAMI CHIMICI e GEOMETRIA MOLECOLARE DAI LEGAMI CH HIMICI ALLA GEOMETRIA DELLE MOLECOLE. LEGAMI CHIMICI e GEOMETRIA MOLECOLARE Cos è un legame chimico? Il legame chimico non esiste Quanti tipi di legame? Legame ionico Legame covalente LEGAME

Dettagli

Stampa Preventivo. A.S Pagina 1 di 8

Stampa Preventivo. A.S Pagina 1 di 8 Stampa Preventivo A.S. 2009-2010 Pagina 1 di 8 Insegnante POLESEL Classe 4LTS ART Materia chimica organica e biochimica preventivo consuntivo 106 0 titolo modulo 1. Idrocarburi 2. Composti ossigenati 3.

Dettagli

Reazioni Redox. Riferimento Elemento libero, cioè singolo atomo, o combinato con se stesso (Na, O 2, Cl 2, O 3 ) Ossigeno -2.

Reazioni Redox. Riferimento Elemento libero, cioè singolo atomo, o combinato con se stesso (Na, O 2, Cl 2, O 3 ) Ossigeno -2. Reazioni Redox Ad ogni elemento di un dato composto si attribuisce un numero di ossidazione, N.O., corrispondente ad una carica elettrica fittizia, multiplo, positivo o negativo, della carica elettronica.

Dettagli

Nomenclatura. Gli idrocarburi alifatici

Nomenclatura. Gli idrocarburi alifatici Gli idrocarburi alifatici Gli idrocarburi sono i composti organici più semplici, sono infatti costituiti solo da carbonio e idrogeno (da cui il nome, appunto, di idro-carburi). Pur essendo relativamente

Dettagli

Le reazioni di ossido-riduzione

Le reazioni di ossido-riduzione Le reazioni di ossido-riduzione Si dicono reazioni di ossidazione e di riduzione (o ossido-riduzione) quelle reazioni che avvengono con cambiamento del numero di elettroni che una specie chimica coinvolge

Dettagli