Saggi preliminari. Esame organolettico Combustione Saggi di solubilità Comportamento chimico

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1 Saggi preliminari Esame organolettico Combustione Saggi di solubilità Comportamento chimico

2 Esame organolettico Stato fisico: legato alle caratteristiche chimico fisiche del composto (solido, liquido o gas) Solido: cristallino o amorfo Acido acetilsalicilico amido

3 Esame organolettico Colore: dovuto alla sostanza o ad eventuali impurezze (resorcina) Gruppi cromofori o gruppi auxocromi

4 Esame organolettico Odore alcune categorie di composti presentano un odore caratteristico. Es: Fenoli: odore pungente/nauseante Aldeidi e chetoni: aldeide benzoica (odore di mandorle amare) Acidi carbossilici: acido acetico (aceto) Esteri: odori gradevoli (fiori o frutta) Ammine: odori sgradevoli e nauseanti (alto PM) Odori caratteristici di alcuni singoli composti: mentolo, canfora, vanillina, ecc.

5 Esame organolettico Sapore: mai assaggiare! Zuccheri, saccarina: sapore dolce Alcaloidi, es. chinina: sapore amaro Acido glutammico: sapore carne

6 Saggi preliminari Combustione su coccio di porcellana (calcinazione)

7 Calcinazione Utilizzo del bunsen bunsen Tipologia di fiamma

8 Serve a stabilire la natura del composto in esame consentendo di distinguere se esso appartiene ad uno dei tre seguenti gruppi: Sostanze inorganiche Sostanze organiche Sali di acidi organici

9 Procedura L appartenenza della sostanza in esame ad uno dei tre gruppi appena citati si otterrà bruciandone al bunsen una piccola quantità in un coccio di porcellana e valutando quindi il comportamento alla combustione.

10 In particolare il comportamento che ci si può aspettare è il seguente: Le sostanze inorganiche, per effetto della combustione, possono rimanere inalterate, fondere lasciando un residuo oppure sublimare. Tali sostanze comunque non carbonizzano e qualora lascino un residuo sicuramente esso non è carbonioso (residuo bianco o colorato)

11 Le sostanze organiche invece, proprio perchè il loro componente principale è il carbonio, sono composti che normalmente bruciano e carbonizzano; la carbonizzazione è l elemento fondamentale per distinguere tali sostanze da quelle inorganiche. Se la combustione viene prolungata ulteriormente dopo la carbonizzazione, nel coccio di porcellana non resta alcun residuo; la componente carboniosa infatti per effetto della fiamma ossidante si allontana sotto forma di CO 2.

12 I sali degli acidi organici sono sostanze che possiamo considerare miste poiché presentano sia una componente organica che una inorganica. Il loro comportamento alla combustione presenterà quindi ambedue gli aspetti; la sostanza brucia e carbonizza per effetto della sua componente organica ma, a differenza delle sostanze organiche, prolungando la combustione oltre la carbonizzazione nel coccio resterà un residuo di ossido, carbonato o metallo proveniente dalla componente inorganica.

13 Oltre a questi comportamenti che sono caratteristici della natura del composto è bene valutare, durante la combustione, ogni altro fenomeno che si può presentare, in quanto tali osservazioni possono essere di grande aiuto durante il processo di identificazione.

14 I d e n t i f i c a z i o n e d e l l a n a t u r a d e l l e s o s t a n z e a l c o c c i o 1 ) N o n a l t e r a r s i 2 ) C a m b i a r e c o l o r e e q u i n d i r i t o r n a r e a l c o l o r e p r i m i t i v o d o p o r a f f r e d d a m e n t o S o s t a n z e i n o r g a n i c h e 3 ) F o n d e r e e p o i r i s o l i d i f i c a r e d o p o r a f f r e d d a m e n t o c o n o s e n z a c a m b i a m e n t o d i a s p e t t o 4 ) B r u c i a r e s v i l u p p a n d o o d o r e d i z o l f o o f o s f o r o b r u c i a t i 5 ) V o l a t i l i z z a r e s e n z a b r u c i a r e n o n l a s c i a n d o r e s i d u o S o s t a n z e o r g a n o m e t a l l i c h e o s a l i d i a c i d i o r g a n i c i 1 ) C a r b o n i z z a r e e q u i n d i l a s c i a r e u n r e s i d u o b i a n c o o c o l o r a t o p r i v o d i p a r t i c e l l e c a r b o n i o s e 1 ) C a r b o n i z z a r e s e n z a l a s c i a r e r e s i d u o S o s t a n z e o r g a n i c h e 2 ) F o n d e r e e p o i c a r b o n i z z a r e s e n z a l a s c i a r e r e s i d u o 3 ) B r u c i a r e c o n f i a m m a c a r b o n i o s a ( f u l i g g i n o s a ) s e n z a l a s c i a r e r e s i d u o 4 ) V o l a t i l i z z a r e

15 Comportamento particolare di alcune sostanze alla calcinazione

16 Ciascuno dei gruppi (inorganiche, organiche, miste) verrà poi suddiviso in sottogruppi in base a: Proprietà fisiche comuni Reattività comune in opportuni reagenti

17 Le sostanze organiche sono ulteriormente suddivise in: Sostanze organiche non azotate Sostanze organiche azotate Divideremo ulteriormente le sostanze organiche azotate in base alla loro reattività con i reattivi degli alcaloidi Sostanze organiche azotate che non reagiscono con i reattivi degli alcaloidi Sostanze organiche azotate che reagiscono con i reattivi degli alcaloidi

18 SOSTANZE DA IDENTIFICARE INORGANICHE ORGANO-METALLICHE ORGANICHE ORGANICHE AZOTATE ORGANICHE NON AZOTATE ORGANICHE AZOTATE REAGISCONO CON I REATTIVI DEGLI ALCALOIDI ORGANICHE AZOTATE NON REAGISCONO CON I REATTIVI DEGLI ALCALOIDI

19 Saggi di solubilità Si stabiliscono nuove interazioni tra soluto e solvente, che portano alla demolizione dell architettura del solido Il simile scioglie il simile Acqua e solventi polari solubilizzano sostanze di natura polare (legami idrogeno, interazioni dipolo-dipolo). Sostanze lipofile in solventi apolari (forze di van der Waals, ecc.). Sostanze solubili in acqua: verifica ph (cartina tornasole) Aumento solubilità in acqua: salificazione (alcaloidi e acidi organici)

20 Solubilità e prodotto di solubilità Definizione: a temperatura costante e all equilibrio, in una soluzione satura di un elettrolita poco solubile, il prodotto delle conc. degli ioni (provenienti dalla dissociazione dell elettrolita stesso) elevata ad un esponente pari al coefficiente stechiometrico della reazione di dissociazione del sale, è costante. Es: AgCl

21 Solubilità e prodotto di solubilità AgCl (s) AgCl (aq.) AgCl (aq.) Ag + + Cl - (applicando la legge di azione e di massa) K eq = [Ag + ]. [Cl - ] [AgCl (s) ] K ps = [Ag + ]. [Cl - ] [Ag + ] = [Cl - ]= s s = solubilità (moli/l) K ps = s 2

22 Fenomeni visibili Passaggio in soluzione Formazione di un precipitato Sviluppo di una colorazione Sviluppo di gas/odore caratteristico

23 Comportamento chimico Saggi generali Saggi specifici

24 Testi suggeriti Principi di Analisi Farmaceutica, V. Cavrini, V. Andrisano, Società Editrice Esculapio. Analisi Chimico Farmaceutica, F. Savelli, O. Bruno, Ed. Piccin. Analisi Organica Qualitativa, Esposito, Javarone, Trogolo, La Goliardica Ed. Analisi Farmaceutica Qualitativa, A. Carta, M.G. Mamolo, EdiSES Guida pratica al riconoscimento delle sostanze iscritte nella X edizione della Farmacopea Ufficiale della Repubblica Italiana, O. Livi, A. Balsamo, Edizioni ETS, Pisa..

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