Aspetti generali. Caratteristiche: I lipidi, anche detti grassi, sono composti ternari C, H, O (possono contenere anche P, N)

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1 Lipidi

2 Aspetti generali I lipidi, anche detti grassi, sono composti ternari C, H, O (possono contenere anche P, N) Caratteristiche: sono untuosi al tatto sono insolubili in acqua sono solubili in solventi organici lasciano una macchia traslucida sulla carta

3 Classificazione dei lipidi

4 Classificazione dei lipidi Nell organismo umano costituiscono il 17% circa del peso corporeo In base alla funzione che svolgono si distinguono in: lipidi di deposito o di riserva: per lo più sono trigliceridi e si accumulano negli adipociti lipidi strutturali: per lo più sono lipidi complessi, formano le membrane cellulari lipidi regolatori: alcuni lipidi sono precursori di vitamine e di ormoni

5 Le funzioni dei ipidi Sono componenti fondamentali delle membrane cellulari in tutti i tessuti Regolano il centro della fame che si trova nel cervello Sono riserva di energia Favoriscono l isolamento termico Aiutano l assorbimento intestinale delle Vitamine liposolubili (A, D, E, K) Forniscono gli acidi grassi essenziali all'organismo

6 4. Vitamine o ormoni

7 I ipidi In generale, i lipidi possono essere suddivisi in tre gruppi Trigliceridi Glicerolo + 3 acidi grassi Fosfolipidi e glicolipidi Glicerolo + 2 acidi grassi + gruppo fosfato (zucchero nei glicolipidi) Steroli 4 anelli di carbonio + catene laterali

8 I Trigliceridi Trigliceridi Glicerolo + 3 acidi grassi E la forma chimica di lipidi più ricorrente, che costituisce oltre il 90% dei grassi E formato da una struttura di base di glicerolo a cui sono legati tre acidi grassi Quando il glicerolo è legato solo con uno o due acidi grassi, si parla rispettivamente di monogliceridi o digliceridi.

9 Gli acidi grassi sono costituenti essenziali dei lipidi

10 Gli acidi grassi Lunghezza della catena ossia numero di atomi di carbonio 12 atomi di CAc. Laurico Ac. grassi a catena lunga Ac. grassi a catena media Ac. grassi a catena corta 14 atomi di C 16 atomi di C 18 atomi di C Ac. Miristico Ac. Palmitico Ac. Stearico La loro lunghezza può variare da 4 a 24 atomi di carbonio Quanto più lungo è l acido grasso, tanto minore sarà la sua digeribilità

11 Gli acidi grassi Gli acidi grassi sono lunghe molecole di idrocarburi contenenti un gruppo COOH

12 Gli acidi grassi Presenza di doppi legami tra gli atomi di carbonio Ac grassi saturi Ac. grassi insaturi Saturi Saturo (assenza di doppi legami) Insaturi (doppi legami) Insaturi Privi di doppio legame Presentano doppi legami

13 Gli acidi grassi saturi Non presentano doppi legami Hanno consistenza burrosa (solidi a temperatura ambiente) Sono contenuti negli alimenti di origine animale Possono provocare un aumento del colesterolo nel sangue e ne favoriscono il deposito sulle pareti dei vasi sanguigni

14 Gli acidi grassi insaturi Presentano doppi legami Hanno consistenza oleosa (liquidi a temperatura ambiente) Sono contenuti negli alimenti di origine vegetale Contribuiscono ad abbassare i livelli di colesterolo nel sangue

15 ACIDI GRASSI SATURI più comuni Corta catena (C4:0-C6:0) acido butirrico acido esanoico Grassi del latte vaccino e derivati Media catena (C8:0-C14:0) acido laurico (C12:0) acido miristico (C14:0) Oli tropicali (cocco, palma) (termine industriale: oli vegetali) Lunga catena C16 acido palmitico (C16:0) vegetali acido stearico (C18:0) nei grassi animali e burro di cacao

16 The Length of the Carbon Chain Short-chain Fatty Acid (less than 6 carbons) Medium-chain Fatty Acid (6-10 carbons) Long-chain Fatty Acid (12 or more carbons)

17 Gli acidi grassi sono acidi carbossilici a lunga catena a numero pari di atomi di C (14-24 C) saturi o insaturi (da 1 a 6 doppi legami C-C

18 acidi grassi saturi CH 3 (CH 2 ) n C O OH ac. miristico ac. palmitico ac. stearico ac. arachico ac. beenico ac. lignocerico (n=12) 14:0 (n=14) 16:0 (n=16) 18:0 (n=18) 20:0 (n=20) 22:0 (n=22) 24:0

19 Fatty Acids are Key Building Blocks Saturated Fatty Acid» All single bonds between carbons

20 HO O C1 16 acido palmitico (16:0)

21 HO O C 1 18 acido stearico (18:0)

22 acidi grassi insaturi i doppi legami degli acidi grassi insaturi hanno tutti configurazione cis

23 Strutture degli acidi grassi saturi ed insaturi

24 Monounsaturated Fatty Acid (MUFA) One carbon-carbon double bond

25 Polyunsaturated Fatty Acid (PUFA) More than one carbon-carbon double bond

26 acidi grassi mono-insaturi CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 CH 2 (CH 2 ) 6 COOH acido oleico (cis) H C C H cis-d 9 -octadecenoico CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 acido elaidico (trans) H C H C CH 2 (CH 2 ) 6 COOH trans-d 9 -octadecenoico

27 acido oleico (18:1 9-18:1, -9) 18 HO O 1 C

28 Essendo alcuni acidi grassi insaturi considerati essenziali, questi si classificano anche in base alla loro appartenenza a determinati processi metabolici: Omega-3 quando l'ultimo doppio legame è presente sul terzo carbonio a partire dalla fine. (ad es. acido linolenico C 18:3) Omega-6 quando l'ultimo doppio legame è presente sul sesto carbonio a partire dalla fine. (ad es. acido linoleico C 18:2) Omega-9 quando l'ultimo doppio legame è presente sul nono carbonio a partire dalla fine. (ad es. acido oleico C 18:1)

29 Omega-3 Omega-6

30 acidi grassi mono-insaturi ac. palmitoleico ac. oleico 16:1 7 16:1, 7 18:1 9 18:1, 9

31 acidi grassi poli-insaturi Se in un acido grasso sono presenti più doppi legami, questi non sono mai coniugati, ma sono sempre separati da un gruppo metilenico CH 2

32 Pag. 119 AG polinsaturi e AGE Gli AG polinsaturi, in base alla posizione del doppio legame C-C all interno della catena carboniosa, si distinguono in: AG della serie omega-3 acido linolenico AG della serie omega-6 acido linoleico L acido linolenico e l acido linoleico sono acidi grassi essenziali (l organismo non è in grado di sintetizzarli) Funzioni degli AGE: sono componenti dei fosfolipidi di membrana riducono il valore della colesterolemia sono precursori degli eicosanoidi

33

34 acido linoleico (18:2 9,12-18:2, -6) acido tutto cis-d9,12-octadecadienoico CH 3 (CH 2 ) 4 C C CH 2 C C (CH 2 ) 7 COOH H H H H

35 acido linolenico (18:3 9,12,15-18:3, -3) acido tuttocis-d9,12,15-octadecatrienoico

36 La composizione dei lipidi negli acidi grassi, è ricca sia negli alimenti vegetali che in quelli animali. Si nota una debole tendenza dei grassi vegetali ad essere più ricchi negli acidi grassi a catene medio-lunghe, mentre, in quelli animali, c'è un tendenza alle catene medio-corte. Gli omega-9 sono ugualmente presenti nei grassi animali e vegetali, mentre gli omega-3 sono maggiormente presenti nei grassi animali (come i pesci) e gli omega-6 nei grassi vegetali. Tendenzialmente gli oli vegetali contengono più acidi grassi insaturi rispetto ai grassi animali

37 acido grasso serie nomenclatura fonte alimentare prevalente palmitico saturo 16:0 grassi animali oleico -9 18:1 ( -9) oli vegetali linoleico -6 18:2 ( -6) oli vegetali a-linolenico -3 18:3 ( -3) oli vegetali eicosapentaenoico -3 20:5 ( -3) olio di pesce

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