ORMONI CORTICOSTEROIDEI
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- Agata Costanzo
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1 RMI CRTICSTERIEI
2 CRTICSTERII (MC & GC) onte: Corteccia delle capsule surrenali. Saggio biologico: Saggio di sopravvivenza su animali surrenoectomizzati (nessuna U.I.) Isolate circa 50 sostanze di natura steroidica a partire dal 1934 (Reichstein, Kendall, Wintersteiner) Capsule surrenali: 3 zone istologiche: glomerulare (esterna) -> mineralcorticoidi fascicolata (media) reticolare (interna) -> glicocorticoidi -> androgeni
3 Liberazione di aldosterone dalla corticale del surrene e meccanismi di controllo della PA Adrenalina Aldosterone Mid.Surrene Cort.Surrene PLASMA Innervazione adrenergica a, - K a b REE - P.A. Angiotensinogeno (a-globulina) Bradichinina (Callidina) - a K Renina ACE Angiotensina I VASI Angiotensina II MIERALCRTICII (MC) unzione: regolano il ricambio idrico e salino (trattengono 2 e a, eliminano K ) Uso terapeutico: Cura del morbo di Addison (C ass. a glicocorticoidi). Ipotensione 3 (estratti corticosurrenalici)
4 Biosintesi e liberazione di glucocorticoidi (GC) Stress IPTALAM CR (corticotropine R) Adrenalina BI AEIPISI ACT CRTICALE SURREE GC Biosintesi e metabolismo di glicidi, lipidi, proteine 4
5 UZII ISILGICE EI GLUCCRTICII Mantenimento dei livelli ematici del glucosio: stimolazione della formazione di glucosio e diminuzione della sua utilizzazione, aumento della sintesi di glicogeno nel fegato, attraverso la sintesi di enzimi coinvolti in questi processi. Es: nella gluconeogenesi, aumento di piruvato carbossilasi e piruvato chinasi nella via mitocondriale di sintesi piruvato-fosfoenolpiruvato Piruvato chinasi C - C C - 2 C C C 3 Piruvato C 2 carbossilasi C - C - 2- C P 3 C 2 Piruvato ssalacetato osfoenolpiruvato a--glucosio Prevenzione e riduzione delle reazioni infiammatorie, stimolo della produzione di lipocortina che inibisce l attività della fosfolipasi A 2 (enzima che libera l acido arachidonico, precursore di prostaglandine e leucotrieni) e riduce la produzione e la liberazione del fattore di attivazione delle piastrine. 5
6 UZII ISILGICE EI GLUCCRTICII Aumento del catabolismo proteico e diminuzione della sintesi proteica. iminuzione dell assorbimento intestinale e del riassorbimento renale del calcio, azione catabolica diretta sul tessuto osseo, blocco dell azione protettiva della calcitonina. Soppressione delle risposte immunitarie, nei macrofagi inibiscono la sintesi di IL-1 e quindi interferiscono con la proliferazione dei linfociti B, importanti per la produzione di anticorpi. Risultato metabolico globale: incremento della GLICGELISI >> IPERGLICEMIA Usi terapeutici (Idrocortisone e ormonoidi sintetici): Cura del morbo di Addison (assoc. a mineralcorticoidi). Artrite reumatoide, febbri reumatiche. Malattie immunologiche (del collageno, allergie). Malattie neoplastiche (leucemia, ecc.) (palliativo). Malattie infiammatorie (pemfigo, eczemi, dermatiti, ecc. anche per uso topico). 6
7 STATI PATLGICI IPUZIALITA SURREALE (ipocorticalismo, ridotta disponibilità di CS) SIRME I AIS Astenia (diminuzione di glicogeno epatico e di mobilizzazione ed utilizzazione dei grassi, ipoglicemia, iponatriemia), perdita di peso, anoressia, anemia, asistolia, nausea, ipotensione, depressione, pigmentazione bruna della pelle IPERSURREALISM SIRME I CUSIG Tumori ipofisari con incremento di ACT. Effetti (anche in seguito a prolungato trattamento con CS): faccia di luna, acne, osteoporosi, ipertensione, aumento di peso, diminuita resistenza alle infezioni. 7
8 BIGEESI EI CRTICSTERII C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 Colesterolo Pregnenolone 17a-Idrossipregnenolone C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 Progesterone C 3 17a-Idrossiprogesterone C 3 17a-Idrossi-5-pregnendione C 3 C 3 C 3 C 3 21-Idrossiprogesterone (M.C.) 11-esossicortisolo Idrocortisone (G.C.) C 3 C C C 3 C 3 C 3 C 3 Corticosterone (MC/GC) Analogo idrossimetilico del corticosterone Aldosterone (M.C.) orma acetalica dell aldosterone Torna all indice Prec. Succ.
9 Mineralcorticoidi C 2 C C 3 C 3 C 3 C 2 C C 3 Glicocorticoidi 11beta-idrossisteroidedeidrogenasi C 3 C 2 C C 3 esossicorticosterone C 2 C C C 3 Idrocortisone o cortisolo Cortisone Mineralcorticoidi / glicocorticoidi poco attivi C C 3 C 2 C C 3 C 2 C 2 C C C 3 C 3 C 3 Corticosterone eidrocorticosterone Aldosterone Importanza terapeutica Importanza fisiologica
10 SVRAPPSIZIE I ATTIVITÀ I CRTICSTERII Aldosterone C Corticosterone Cortisone Idrocortisone Att. Mineralcorticoide Att. Glicocorticoide
11 EETT I VARIAZII STRUTTURALI SUL C C C 3 C 2 C 3 11b- 17a- 1 6a-C 3 9a- 9a-Cl 16-a,b-C 3 16a- Att. Mineral Att. glico-antiflog. -
12 MIICE STRUTTURALI EI CRTISICI VLTE A: MIGLIRARE L ATTIVITÀ PRLUGARE L EMIVITA
13 Esterificazione della funzione alcolica primaria per incrementare la lipofilia del composto (pro-farm) Introduzione di un doppio legame in 1 R C 3, Introduzione di un atomo di fluoro in 9a Introduzione di un metile o di un ossidrile in 16a Introduzione di un di o Me in 6a 13
14 RAPPRT I ATTIVITÀ G/M I RMI E RMII C 2 C C 3 C 3 Idrocortisone o cortisolo Aldosterone C Idrocortisone ludrocortisone Prednisolone Triamcinolone esametasone Betametasone 9a- 1 1, 9a-, 16a- 1, 9a-, 16a-C 3 1, 9a-, 16b-C 3 Glico-antiflog Mineral Rapporto G/M 0,005 0, ,
15 1 Prednisolone (Meticortelone, Soludacortin) 9a ludrocortisone 1, 9a luprednisolone 1, 9a, 16a C 3 esametasone (ecadron, Luxazone, Visumetazone) 1, 9a, 16b C 3 Betametasone (Celestone, Bentelan, Celestone, Ecoval, iprosone) 1, 6a, 16a C 3 Parametasone 1, 9a, 6a, 16a C 3 lumetasone (Locorten) 1, 9a, 16a Triamcinolone (Ledercort, Kenacort) 1, 9a, 6a, 16a luocinolone (Localin)
16 GLICCRTICII CME ATIIAMMATRI: EETTI CLLATERALI Inibizione della funzione corticosurrenalica (soppressione dell asse ipotalamo - ipofisi - surrene) Effetti metabolici : aumento di peso, deposito di grasso (obesità del tronco, faccia lunare) riduzione delle masse muscolari (aumento del catabolismo proteico e diminuzione della sintesi proteica) iperglicemia (aumento della glicogenolisi e della gluconeogenesi) osteoporosi (diminuzione dell assorbimento intestinale e del riassorbimento renale del calcio, azione catabolica diretta sul tessuto osseo, blocco dell azione protettiva della calcitonina) Altri effetti : ulcere gastriche psicosi (problemi di comportamento) cataratta glaucoma ipertensione (ritenzione salina) ipocalcemia
17 RMII CRTICSURREALICI (glicocorticoidi-antiflogistici) ome Prednisone Mepredinsone ludrocortisone Prednisolone Prednilidene Prednacinolone 9a-fluoroprednisolone esametasone Betametasone luprednidene Triamcinolone Beclometasone Metilprednisolone luprednisolone Parametasone lumetasone luocinolone luocortolone iclorisone luclorolone lurogestone luorometolone Medrisone C R (21) C 3 11 (b) Cl Cl C 2 R (a) Scheletro comune: 4-pregnen-3,20-dione (progesterone) a C 3 C 3 C 3 9a Cl Cl Cl 16 b-c 3 =C 2 a- a-c 3 b-c 3 =C 2 a- b-c 3 a-c 3 a-c 3 a- a-c 3 a- Uso sistemico (Addison) Progestativo - - Uso topico
18 CRTICSTERII SISTEMICI USATI I TERAPIA esossicorticosterone M.C. (Cortiron) Cortisone G.C. (Cortone acetato) Idrocortisone G.C. (lebocortid) Betametasone G.C. (Bentelan, Celestone) esametasone G.C. (ecadron, Soldesam) Metilprednisolone G.C. (epomedrol, Medrol, Urbason, Solumedrol) Prednisone G.C. (eltacortene) Triamcinolone G.C. (Kenacort, Ledercort) eflazacort G.C. (eflan, lantadin)
19 RMII GLICCRTICII C 2 C 2 CC 3 C C 3 R C C 3 C 3 C 3 C 3 R = Prednisolone (Etaproctene, antiemorroidario; Meticortelone cpr, sistemico) R = e-fluoro-triamcinolone eflazacort eflan cpr,gocce, lantadin cpr (sistemico, minori effetti collaterali sul metabolismo osseo) C 3 C 3 C C 3 C 2 C 3 C 3 Rimexolone (Vexol topico oftalmico senza effetti atrofogenici; anche sistemico in artrite reumatoide, tendinite, ostoartrite)
20 L incremento dell attività è stato attribuito alla diversa conformazione assunta dall anello A in seguito alla doppia insaturazione: sedia semisedia barca appiattita 20
21 RMII GLICCETALICI C 3 C 2 C C C 2 3 C 3 C 3 C C 3 C 3 C 3 C 3 lunisolide Syntaris bronchiale (aerosol predosato nell'asma allergico) Triamcinolone acetonide Aftab cpr (ulcere aftose, stomatiti, gengiviti); Kenacort fiale (sistemico) C 3 C 2 C C 3 C 3 Budesonide Rhinocort (spray nasale nella rinite allergica) Pulmaxan turbohaler (polvere secca per inalazione orale nell'asma allergico)
22 E un prodotto per uso topico a bassa potenza e quindi utilizzabile per applicazioni croniche perché non espone il paziente a rischi sistemici. 22
23 GLICCRTICII PER LA TERAPIA ELL'ASMA C 3 C 2 C C 3 C 3 C C 3 C 2 C C C 3 C 2 C 2 C 3 C 3 C 3 Betametasone Cl Beclometasone dipropionato (Bentelan sistemico) (Becotide aerosol predosato nell'asma allergico) C 2 S C C 3 C C 3 C 2 C 3 C 3 luticasone propionato Mometasone furoato (Topico nasale nella rinite allergica; aerosol nell'asma cronico)
24 ATIRMI Anticorticoidi C 3 C C C C 3 C 3 Amfenone Metirapone Sostanze non steroidee che bloccano la biosintesi dei corticosteroidi inibendo uno o più enzimi CYP450 (CYP11B1, 11-betahydroxylase)
25 Antialdosteronici specifici (diuretici) - K - K SCC 3 Spironolattone (diuretico) Aldactone, Spirolang cpr Potassio Canrenoato (diuretico) Kanrenol cpr Potassio Prorenoato (diuretico) 3-5 volte più attivo di K-Canr. Gli antagonisti degli adrenocorticoidi competono con essi per il legame con i recettori citosolici degli steroidi (antimineralcorticoidi, risparmiatori del potassio).
26 Antialdosteronici aspecifici Agiscono sul tubulo distale, bloccando il riassorbimento di a e l escrezione di K Cl 2 Triamterene (pteridin deriv.) (diuretico) luss 40 cpr (triamterene furosemide) Cl 2 2 S C urosemide (diuretico dell ansa) Amiloride (diuretico) Moduretic cpr (amiloride idroclortiazide) Cl 2 2 S S Clortiazide (saluretico)
27 ALTRI IURETICI Alcaloidi xantinici 3 C C 3 > > 3 C C 3 C 3 C 3 C 3 Teofillina Teobromina Caffeina Inibiscono il riassorbimento attivo di a e Cl - nel tubulo prossimale, senza alterare il p urinario o inibire l A.C. orma idrosulubile: Aminofillina (sale di etilendiammina della teofillina) Mercuriali R-g X - Impiegati fino all introduzione dei nuovi diuretici orali benzotiadiazinici (1957). Meccanismo: inibiscono i gruppi S di sistemi enzimatici preposti al riassorbimento attivo di a da parte delle cellule tubulari a livello del tratto prossimale e dell ansa di enle. Reazioni tossiche: mercurialismo (stomatiti, gengiviti, ecc.), reazioni allergiche
28 IIBITRI SLAMMIICI ELL AIRASI CARBICA Il loro sviluppo partì dall osservazione che la solfanilamide (antibatterico) provocava acidosi sistemica, mentre le urine diventavano alcaline per eccessiva eliminazione di bicarbonato (1937) 1,3-Benzendisulfonamidi 1,3,4-Tiadiazoli 1,2,4-Benzotiadiazine Cl 2 2 S 2 S CC S S 2 2 Cl 2 2 S S 5-cloro-2,4- disulfamoilanilina Inibitori di A.C. Acetazolamide (pk a = 7.2) iamox cpr Clortiazide Saluretici X a; Cl-
29 IIBIZIE ELLA AIRASI CARBICA TESSUTI PARETE EL TUBUL LUME EL TUBUL a C 3 - a C 3- Carrier a C 3-2 C 3 AC 2 C 3 2 C 2 C 2 2 L'inibizione dell'anidrasi carbonica blocca la produzione di nella parete e in conseguenza il riassorbimento di a (e K ), dell'equivalente di anioni (Cl - e C 3- ) e dell'equivalente osmotico di 2. Effetti secondari: acidosi, ipokalemia
30 Meccanismo di azione della anidrasi carbonica 30
31 Carbonic anhydrase 31
32 32
33 Schematic representation of the active site region in the hca II 3 complex, showing residues participating in recognition of the sulfonamide inhibitor molecule. ydrogen bonds and the active site Zn 2 ion coordination are also shown (dotted lines). 33
34 Cl 2 2 S Clortiazide Cl 2 2 S S S Idroclortiazide 3 C 2 2 S S lumetiazide Cl 2 2 S S.A.R. Tiazidi S S Benztiazide Clortiazide lumetiazide Benztiazide Idroclortiazide IC 50 (A.C.) Potenza atriuretica* urata d azione (ore) *rale nell uomo; riferita ad una dose standard di meralluride (= 1)
35 Cl S 2 2 S Idroclortiazide Cl 2 2 S 3 C S C 3 S C 3 Politiazide S 2 2 S Idroflumetiazide S.A.R. (Idro)Tiazidi Cl 2 2 S S S Idrobenztiazide Idroclortiazide Idroflumetiazide Ibrobenztiazide Politiazide IC 50 (A.C.) Potenza atriuretica* urata d azione (ore) *rale nell uomo; riferita ad una dose standard di meralluride (= 1)
36 Sintesi di 1,2,4-benzotiadazine RCCl Cl 2 2 S R S 2 2 Cl 2 2 S R S Cl 2 CLRTIAZIE (R = ) 2 2 S S Cloro-2,4-disulfamoilanilina RC Cl R 2 2 S S IRCLRTIAZIE (R = ) 36
Mineralcorticoidi. Glicocorticoidi. Mineralcorticoidi / glicocorticoidi poco attivi. Desossicorticosterone. Idrocortisone o cortisolo.
Mineralcorticoidi C C 2 C C C C 2 C C Glicocorticoidi C C 2 C C Desossicorticosterone C C 2 C C Idrocortisone o cortisolo Cortisone Mineralcorticoidi / glicocorticoidi poco attivi C 2 C C C 2 C C C 2 C
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