Complementi di Chimica Organica. Composti Aromatici: Benzene C 6 H 6 (1825) (1865) Friedrich August Kekulé

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1 Composti Aromatici: Benzene C 6 6 (1825) (1865) Friedrich August Kekulé

2 Composti Aromatici: Benzene, energia di coniugazione = KJ/mol ( x 3 = ) = KJ/mol KJ/mol ( KJ/mol) = KJ/mol ENERGIA DI CONIUGAZIONE

3 Composti Aromatici: Benzene Distanza di legame C-C: 1.40 A (C-C: 1.48 A, C=C: 1.32 A) La reattività del benzene è differente dalla reattività tipica delle olefine, anche se coniugate

4 Composti Aromatici: Benzene, orbitali molecolari 6 orbitali atomici p Orbitale π a più bassa energia

5 Composti Aromatici: formule di risonanza Complementi di Chimica Organica (Kekulè) (Dewar) La struttura di una molecola che contiene legami delocalizzati può essere espressa come l ibrido delle diverse forme canoniche che possono essere scritte. Nessuna di queste forme esiste realmente, la vera struttura di queste molecole è sempre la stessa ed è la media delle forme canoniche pesate secondo la loro stabilità relativa.

6 Composti Aromatici: formule di risonanza Complementi di Chimica Organica Come individuarle: Le formule di risonanza devono rispettare le regole delle strutture di Lewis La posizione dei nuclei deve rimanere fissa (le formule di risonanza vengono scritte disponendo gli elettroni di valenza in modi diversi) Tutte le formule canoniche devono avere lo stesso numero di elettroni spaiati Come valutarne l importanza: Le strutture con un numero maggiore di legami covalenti sono più stabili La stabilità è diminuita dall aumento della separazione di carica (se vi sono più di due cariche la struttura è molto poco stabile, peggio ancora se vi sono due cariche uguali adiacenti) Strutture con cariche negative su atomi più elettronegativi sono più stabili di quelle con cariche negative su atomi meno elettronegativi. Strutture con angoli o lunghezze di legame distorte sono meno stabili.

7 Composti Aromatici: 6 elettroni Anelli a 6 atomi: N benzene piridina antracene Anelli a 5 atomi: N N S pirrolo tiofene furano imidazolo O N pka (cp) ~ 16 ciclopentadiene Ciclopentadienil carbanione

8 Composti Aromatici: 4n+2 elettroni Anelli a 7 atomi: cicloeptatriene Ione tropilio Anione cicloeptatrienilico Azulene (µ = 0.8 D) Altri anelli: N N Catione ciclopropenilico Ciclobutadiene (4e, antiaromatico) N N Porfina (18e)

9 Composti Aromatici: 4n+2 elettroni E Ione tropilio Anione cicloeptatrienilico

10 Reattività del benzene δ- δ+

11 Reattività del benzene a) Addizione: A B A B Perde l energia di coniugazione b) β eliminazione: A - A B B Orbitale π instabile (poca sovrapposizione)

12 Reattività del benzene c) Sostituzione: Nessuna alterazione del sistema aromatico!

13 Reattività del benzene a1) Sostituzione nucleofila (SN2): Il gruppo uscente porta via un doppietto elettronico da un atomo di C sp 2 Il nucleofilo attacca un centro ricco di elettroni a2) Sostituzione nucleofila (SN1): Carbocatione molto instabile

14 Reattività del benzene a3) Sostituzione radicalica Radicale instabile a4) Sostituzione elettrofila: Un elettrofilo attacca un centro ricco di elettroni

15 Sostituzione elettrofila aromatica W Perdita dell energia di coniugazione W Il gruppo uscente lascia gli elettroni del legame Carbocatione stabilizzato per risonanza

16 Sostituzione elettrofila aromatica: attivazione e disattivazione Complementi di Chimica Organica B A B A B A Normalmente le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica sono sotto controllo cinetico: si ottiene il prodotto che si forma più velocemente, non il più stabile. Sostituenti che stabilizzano la carica positiva stabilizzano l intermedio (ione arenio) e quindi lo stato di transizione: aumenta la velocità della reazione Sostituenti che destabilizzano la carica positiva destabilizzano l intermedio (ione arenio) e quindi lo stato di transizione: diminuisce la velocità della reazione L effetto è maggiore nelle posizioni 2,4 (orto e para). I gruppi attivanti (che stabilizzano la carica positiva) sono orto-para orientanti, i gruppi disattivanti (che destabilizzano la carica positiva) sono meta orientanti.

17 Sostituzione elettrofila aromatica G A B B A AB A B Coordinata di reazione

18 Naftalene: orientazione G Coordinata di reazione

19 Sostituzione elettrofila aromatica: attivazione e disattivazione Complementi di Chimica Organica NO 3 NO 2 K rel = 1 NO 3 NO 2 K rel = 23 a) Effetto induttivo (elettronegatività): I NR 3 -I

20 Sostituzione elettrofila aromatica: attivazione e disattivazione b) Effetto di risonanza : R Complementi di Chimica Organica NR 2 NR 2 +R O C O O C O O C O -R

21 Sostituzione elettrofila aromatica: orientazione Complementi di Chimica Organica A A A A A A A A A A A

22 Sostituzione elettrofila aromatica: attivazione e orientazione Complementi di Chimica Organica Orto-para orientanti Attivanti Meta orientanti Disattivanti Potenti -NR 2 (+R), -O (-I, +R), -O - (+I, +R) -CF 3, -NR + 3 (-I) Intermedi -OR, -NCOR (-I, +R) -CN, -SO 3, -NO 2 (-R,-I) Deboli -R (+I, +R), -Ph (+R) -CO, -COR, -COOR (-R,-I) Disattivanti -F, -Cl, -Br, -I (-I, +R) Alogeni (-I, +R): Cl Cl

23 Sostituzione elettrofila aromatica: orientazione Complementi di Chimica Organica NO 2 C 3 C 3 C 3 NO 2 OC 3 Il gruppo attivante prevale sul disattivante. L attivante forte prevale sull attivante debole. Bisogna tener conto degli effetti sterici.

24 Sostituzione elettrofila aromatica: reazioni 1) Nitrazione Complementi di Chimica Organica 2 NO 3 NO O NO 3 O N O NO 2 B NO 2 1) NO 3 2) NO 3 / 2 SO 4 3) NO 3 fumante / 2 SO 4

25 Sostituzione elettrofila aromatica: reazioni 2) Solfonazione Complementi di Chimica Organica 2 2 SO 4 SO 3 3 O + SO 4 O O S O SO 3 B SO 3 B SO 3 B Reazione reversibile! 1) 2 SO 4 2) 2 SO 4 fumante

26 Sostituzione elettrofila aromatica: reazioni 3) Alogenazione Complementi di Chimica Organica Br 2 FeBr 3 Br FeBr 4 Br Br B Br 1) NBS 2) 2 = Cl, Br, I 3) 2 / Fe 3, Al 3

27 Sostituzione elettrofila aromatica: reazioni 3) Alchilazione/Acilazione di Friedl-Craft Complementi di Chimica Organica RCl, RCOCl AlCl 3 R, RCO FeBr 4 R R B R 1) RCl, M n 2) RO, 2 SO 4 3) R-C=C 2, 2 SO 4 La reazione non va in sistemi aromatici disattivati Nel caso delle acilazioni bisogna usare più di un equivalente di AlCl 3

28 Sostituzione elettrofila aromatica: reazioni 3) Alchilazione/Acilazione di Friedl-Craft Complementi di Chimica Organica C 3 C 2 C 2 C 2 Cl C 3 C 2 CCl C 3 3 C C3 C 3 C 3 C 3 CCl Trasposizione carbocationi alchilici! C 3 O AlCl 3 C C2 C C 3 C 2 C 2 CCl 2 C 3 O Zn/Cl C 2 C 2 C 2 C 3

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