CHIMICA. F 20 Classi di composti organici

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1 CHIMICA F 20 Classi di composti organici 1

2 I gruppi funzionali I composti di cui ci siamo interessati fin qui sono idrocarburi, cioè composti costituiti soltanto da carbonio e idrogeno. In molte molecole organiche, tuttavia, sono presenti anche altri elementi (eteroelementi), la cui presenza ne influenza direttamente il comportamento. Da un punto di vista formale, si può considerare che questi composti derivino dall unione di residui alifatici (R-) o di residui aromatici (Ar-) con un gruppo funzionale. Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi che determina le proprietà chimiche di un composto organico, permettendone la classificazione. 2

3 I gruppi funzionali /fenoli ; Ar -OH ; fenolo 3 3

4 Gli alcoli Gli alcoli derivano dagli idrocarburi per sostituzione di un idrogeno con un gruppo ossidrile ( OH) che ne diventa il gruppo funzionale. La formula generale degli alcoli è R OH, e si classificano in primari, secondari e terziari a seconda che l atomo di carbonio a cui è legato l ossidrile sia unito rispettivamente a uno, due o tre atomi di carbonio 4

5 1 2 3 ( OH) 5

6 La nomenclatura degli alcoli Secondo la nomenclatura IUPAC, il nome dell alcol deriva da quello dell idrocarburo corrispondente a cui si aggiunge la desinenza -olo. Atomi di carbonio nome 1 metanolo 2 etanolo 3 propanolo 4 butanolo 5 pentanolo Si assegna al carbonio che lega il gruppo OH il numero più basso possibile Se presentano due o tre gruppi ossidrili, gli alcoli prendono il nome di dioli e trioli. 6 6

7 Alcoli: proprietà La struttura del gruppo ossidrile è simile all acqua con l ossigeno ibridizzato sp 3 e un legame O-H uguale a quello dell acqua. A causa di questa struttura, gli alcoli: sono in grado di formare legami idrogeno; hanno punti di ebollizione elevati; sono solubili in acqua (i termini più leggeri, mentre al crescere del peso molecolare la solubilità diminuisce). 7

8 Alcoli: punti di ebollizione A parità di massa molecolare, gli alcoli hanno punti di ebollizione più alti rispetto agli idrocarburi. I legami a idrogeno che si formano tra le molecole degli alcoli sono infatti più forti delle forze di London che attraggono le molecole degli idrocarburi 8

9 Alcoli: solubilità in acqua Anche la solubilità in acqua degli alcoli più leggeri è dovuta al legame idrogeno, mentre in quelli con più di quattro atomi di carbonio prevale il carattere apolare della catena idrocarburica, che ne sfavorisce la solubilità in acqua e li rende più solubili in solventi della stessa natura. 9

10 Acidità di alcoli Gli alcoli sono degli acidi un po più deboli dell acqua. L acidità è dovuta all atomo di idrogeno legato all ossigeno che può essere rimosso da una base sufficientemente forte. acidità degli alcoli RO-H + KOH Acido debole R-O - K + + H 2 O In presenza di acidi forti, l alcol si comporta come una base debole grazie all atomo di ossigeno che, con i suoi doppietti non condivisi, può legare un protone. Acido forte basicità degli alcoli La loro forza come basi può essere paragonata a quella dell acqua 10

11 Le reazioni degli alcoli Negli alcoli il gruppo ossidrile è legato al carbonio della catena idrocarburica con un forte legame covalente e non può pertanto dissociarsi sotto forma di ione OH-. La reattività degli alcoli è dovuta alle coppie elettroniche disponibili dell ossigeno e alla polarizzazione dei legami carbonioossigeno e ossigeno-idrogeno. Reazioni che interessano il legame OH Reagiscono facilmente metalli molto reattivi (Na o K)* per formare i corrispondenti sali, chiamati alcolati: * Non si possono utilizzare i corrispondenti idrossidi poiché la reazione: RO-H + KOH <- R-O - K + + H 2 O sarebbe spostata verso sinistra a causa della maggiore acidità dell acqua. 11

12 Reazioni di ossidazione Gli alcoli possono venire ossidati con formazione di composti contenenti un doppio legame carbonio-ossigeno. Nelle reazioni di ossidazione dei composti organici, il carbonio risulta tanto più ossidato quanti più legami forma con l ossigeno e quanti meno ne forma con l idrogeno. Gli alcoli primari danno aldeidi per ossidazione blanda e acidi carbossilici per ossidazione più energica, reazione sfruttata nel test per la ricerca dell alcol nell alito. Agente ossidante = KMnO 4 o K 2 Cr 2 O 7 alcol primario aldeide ac. carbossilico Gli alcoli secondari producono chetoni. Gli alcoli terziari, nelle normali condizioni di reazione, non vengono ossidati. 12

13 Alcoli: usi e fonti Sono molto usati come solventi: la tintura di iodio è ad es. una soluzione di I 2 in etanolo ed è usata per il suo potere disinfettante Sono impiegati come materiali di partenza per altri composti organici di utilità industriale Si ottengono per idratazione degli alcheni ottenuti dal petrolio o per fermentazione degli zuccheri La formula generale che sintetizza la formazione di etanolo e anidride carbonica a partire dal glucosio è quella del chimico-fisico francese Joseph Louis Gay-Lussac: C 6 H 12 O 6 2 CH 3 CH 2 OH + 2 CO 2 13

14 I fenoli Ar-OH Si dicono fenoli tutti i composti aromatici sostituiti da uno o più gruppi ossidrilici. Il capostipite della classe è, appunto, il fenolo o idrossibenzene. Le regole di nomenclatura sono analoghe a quelle già viste per i composti aromatici, ma si usa come radice fenolo, e il gruppo OH, considerato come sostituente, è indicato dal prefisso idrossi. 14

15 I fenoli: proprietà Rispetto agli alcoli, i fenoli presentano un acidità più marcata. Ciò si spiega con il fatto che lo ione fenato, che si forma nella dissociazione, viene stabilizzato dalla risonanza, che gli consente di disperdere la sua carica negativa anche sull anello benzenico. Sono anche più acidi dell acqua, consentendo in tal modo la formazione dei suoi sali a partire da idrossidi alcalini: I fenoli sono sostanze solide, cristalline, solubili in acqua e di odore penetrante. Si ricava dalla disidratazione dei catrami e per estrazione da varie piante. 15

16 I fenoli: usi e fonti Il fenolo, chiamato acido fenico, veniva usato come antisettico, nell industria chimica è prodotto di partenza per molte materie plastiche (es. bachelite) Il profumo di chiodi di garofano si deve all eugenolo Alcuni fenoli trovano applicazione nell industria alimentare come antiossidanti. Il butilidrossianisolo (BHA), per esempio, viene impiegato a tale scopo per le patatine fritte confezionate e nelle gomme da masticare. 16

17 Gli eteri Gli eteri sono caratterizzati da un atomo di ossigeno che lega due gruppi alchilici o arilici. La loro formula generale è : Tradizionalmente il nome si ricava premettendo a etere i sostituenti legati all ossigeno. Il nome IUPAC si ricava invece trattando il gruppo OR come un sostituente dell idrocarburo. Il nome dato prevede il prefisso dell alchile seguito da ossi e dal nome del composto portante della molecola. Etere dietilico o etere: anestetico e solvente, altamente infiammabile 17

18 Etilometro chimico L ossidoriduzione, che avviene all interno del palloncino è la seguente: 3CH 3 CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4 Cr 2 (SO4) 3 + K 2 SO 4 + CH 3 COOH+ H2O Il dicromato di potassio ( Cr 6+ ) è di colore giallo-arancio mentre il solfato di cromo (Cr 3+ ) è di colore verde-blu. Attraverso l ossidoriduzione, l etanolo viene ossidato ad acido acetico, mentre il cromo viene ridotto da +6 a +3 e, cambiando colore, passa da rosso-arancio a verde- blu. Essendo il Cr 3+ tossico, questo etilometro viene oggi sostituito da un altro senza dicromato di potassio, che dà una colorazione bianca in assenza di alcol e dal rosa all amaranto in presenza di una percentuale di alcol (etanolo) crescente. 18

19 Composti carbonilici: aldeidi e chetoni Esaminiamo adesso i composti caratterizzati dalla presenza del gruppo carbonile. In questo gruppo, carbonio e ossigeno, entrambi ibridizzati sp 2, utilizzano un loro orbitale ibrido per un legame σ e due orbitali paralleli 2p, uno per ogni atomo, per il legame π. Negli altri due orbitali ibridi, l ossigeno ha altrettante coppie elettroniche di non legame. 19

20 Con gli altri orbitali ibridi, il carbonio forma legami con l idrogeno o con radicali idrocarburici. A seconda che il carbonio del gruppo carbonilico sia legato o no ad almeno un atomo di idrogeno, si possono avere due classi di composti: aldeidi e chetoni. 20

21 Nel sistema IUPAC, i nomi delle aldeidi si ottengono sostituendo il suffisso -o dell idrocarburo da cui derivano con il suffisso -ale. I nomi tradizionali delle aldeidi derivano invece dai corrispondenti acidi carbossilici. Il carbonile delle aldeidi è legato a un atomo di idrogeno con il quale forma il gruppo -CHO, che si trova all estremità della catena e rappresenta il gruppo funzionale di questa classe di composti. 21

22 I nomi dei chetoni si ottengono da quelli degli idrocarburi corrispondenti alla catena più lunga, sostituendo il suffisso -o dell alcano con il suffisso -one e indicando con un numero (il più basso possibile) la posizione del carbonile. Nella nomenclatura tradizionale invece, si elencano in ordine alfabetico i nomi dei radicali presenti, facendoli seguire dalla parola chetone. Il gruppo funzionale dei chetoni è (feniletanone) 22

23 Proprietà fisiche di aldeidi e chetoni Le caratteristiche sono determinate dalla presenza nelle loro molecole del gruppo carbonilico. Esso si può descrivere con due forme limite di risonanza. L ossigeno ha dunque una parziale carica negativa e il carbonio una positiva: aldeidi e chetoni sono pertanto composti polari, tra le cui molecole sussistono interazioni dipolo-dipolo (non legami a idrogeno, non avendo nessun atomo di idrogeno legato all ossigeno). Perciò essi presentano punti di ebollizione superiori a quelli dei composti non polari di peso molecolare confrontabile, ma inferiori a quelli dei composti che possono formare legami idrogeno (alcoli). La carica dell ossigeno spiega anche la buona solubilità in acqua dei composti carbonilici a basso peso molecolare. I doppietti dell ossigeno possono infatti interagire fortemente con gli atomi di idrogeno del solvente. 23

24 Proprietà chimiche di aldeidi e chetoni Addizione nucleofila esempio: addizione di alcoli (formazione di emiacetali/emichetali) La reazione tra il gruppo carbonilico e un ossidrile assume particolare importanza quando entrambi sono presenti nella stessa molecola: in tal caso si formano emiacetali (o emichetali) ciclici come nelle molecole degli zuccheri. 24

25 Ossidazione e riduzione le aldeidi si ossidano facilmente, i chetoni danno prodotti di degradazione saggio di Tollens (negativo per i chetoni, consente di distinguere le aldeidi, evidenziate dalla precipitazione di argento metallico) la riduzione di aldeidi e chetoni fornisce rispettivamente alcoli primari e secondari

26 Aldeidi e chetoni: usi e fonti industriali L aldeide formica è un gas di odore pungente; si ottiene industrialmente per ossidazione del metanolo e viene utilizzato per la produzione di materie plastiche. Essendo un potente battericida si usa, in soluzione acquosa (formalina), come conservante per reperti biologici. Il chetone più semplice e industrialmente più importante è il propanone (dimetilchetone o acetone). Viene largamente usato come solvente per resine, lacche, colori (tra cui gli smalti per unghie). 26

27 Molti composti carbonilici vengono utilizzati nell industria profumiera e alimentare per il loro odore intenso: ne sono un esempio il carvone, uno dei componenti della menta, e il jasmone, cui si deve il profumo di gelsomino. Clicca per vedere la soluzione 27

28 Acidi carbossilici Quando un ossidrile è legato direttamente al carbonio del carbonile, le proprietà dei due gruppi funzionali interferiscono, dando origine a un nuovo gruppo funzionale che presenta proprietà differenti da quelle di ciascuno dei due gruppi. Si noti che nel gruppo carbossilico l ibridizzazione dell ossigeno carbonilico è sp 2, mentre quella dell ossigeno ossidrilico è sp 3. 28

29 Acidi carbossilici: nomenclatura Nel sistema IUPAC, il nome di questi composti si ottiene aggiungendo il suffisso -oico al nome dell idrocarburo individuato dalla più lunga catena di atomi di carbonio in cui è presente il gruppo -COOH e premettendo la parola acido. Molti acidi, già noti prima dell introduzione della nomenclatura sistematica, hanno nomi comuni che ricordano le sostanze da cui sono stati isolati. Poiché nella nomenclatura IUPAC il gruppo carbossilico ha la precedenza rispetto a eventuali altre funzioni presenti nella catena principale, queste vengono indicate come sostituenti utilizzando opportuni prefissi, preceduti dal numero che ne indica la posizione nella catena: COOH 29

30 4. Gli acidi carbossilici Acidi carbossilici acido 2-idrossibenzoico o salicilico acidi bicarbossilici idrossiacidi

31 I responsabili I responsabili dell odore e del sapore caratteristici di alcuni dell odore e del sapore formaggi sono alcuni acidi carbossilici. caratteristici di alcuni formaggi sono alcuni acidi carbossilici. Le capre hanno dato il nome agli acidi capronico, caprinico e caprilico dal caratteristico odore. Nel latte inacidito troviamo l acido lattico Dal burro rancido l acido butirrico L aceto è una soluzione di acido acetico, prodotto anche da alcuni invertebrati Le formiche spruzzano acido formico 31

32 Acidi carbossilici: proprietà fisiche e chimiche Tre le molecole di acidi carbossilici si instaurano anche legami idrogeno, tanto che tutti, in fase solida o liquida, formano dimeri. Pertanto, gli acidi carbossilici sono i composti più altobollenti tra tutti quelli a massa molecolare comparabile. I legami idrogeno si possono instaurare anche tra le molecole dell acido e quelle dell acqua, per cui questa è un buon solvente almeno dei primi quattro acidi. In quelli con più di quattro atomi di carbonio, predomina via via il carattere apolare della parte idrocarburica della molecola, con la conseguente progressiva diminuzione della solubilità in acqua (acidi grassi). 32

33 acidità Il comportamento degli acidi carbossilici è dovuto alla presenza nella loro molecola del gruppo -COOH che, come il gruppo -OH, presenta la capacità di cedere ioni H +, conferendo a questi composti proprietà acide. Negli acidi carbossilici la polarizzazione del legame O-H è accentuata da: carica positiva del carbonio carbonilico; risonanza tra le due sue forme limite equivalenti del carbossilato Sono acidi più forti degli alcoli e in acqua si dissociano: La loro costante di dissociazione K a è inferiore a quella degli acidi minerali ma superiore a quella dell acqua (1,8x10-5 per l acido acetico). 33

34 formazione di sali Per questo motivo tutti gli acidi carbossilici sono in grado di reagire con basi forti, come NaOH o KOH, per formare sali solubili in acqua: I sali prendono il nome dagli acidi sostituendo al suffisso -oico il suffisso - ato. I sali degli acidi grassi, cioè degli acidi carbossilici a lunga catena, sono detti saponi. es. 34

35 Derivati degli acidi carbossilici hanno in comune il gruppo acilico: oppure

36 Esteri derivati degli acidi in cui il gruppo OH del carbossile è sostituito da OR Nomenclatura: suffisso -ato per la parte acilica (formiato, acetato, benzoato ecc.) e il suffisso ile per la parte alchilica (metile, etile, propile..) Preparazione per esterificazione diretta, mettendo a riscaldare in presenza di un catalizzatore acido, acido carbossilico e alcol :

37 Esteri : usi e fonti Il profumo di molti frutti è dovuto a esteri, spesso sotto forma di miscele, e ne vengono prodotti artificialmente da utilizzare come aromatizzanti 37

38 Ammine I più semplici composti del carbonio contenenti anche azoto sono le ammine. Nelle ammine, l azoto, ibridizzato sp 3, utilizza tre orbitali per legarsi all idrogeno o a gruppi idrocarburici, mentre nel quarto ospita la sua coppia di non legame. Ne risulta una struttura piramidale (analoga a quella dell ammoniaca) con angoli di legame di poco inferiori a quelli del metano. 38

39 5. Le ammine Le ammine si distinguono in primarie, secondarie e terziarie a seconda del numero di atomi di carbonio legati direttamente all azoto. Si dicono alifatiche se contengono esclusivamente radicali alchilici, aromatiche se in esse è presente almeno un radicale arilico: ammine alifatiche aromatiche sali d ammonio quaternario

40 Ammine: nomenclatura si unisce il suffisso ammina ai nomi dei gruppi alchilici/arilici legati all azoto per le ammine secondarie e terziarie si indicano i diversi gruppi legati all azoto, preceduti dalla lettera N

41 Ammine : proprietà fisiche e chimiche Grazie alla buona elettronegatività dell azoto, le ammine sono composti polari e quelle primarie e secondarie formano anche legami idrogeno. La presenza del doppietto sull azoto consente a tutte le ammine, anche alle terziarie, di accettare legami idrogeno. 41

42 Il doppietto libero sull azoto determina le proprietà chimiche delle ammine. Come l ammoniaca, esse possono donarlo per legarsi all H + e sono pertanto basi deboli:. hanno carattere basico e comportamento nucleofilo Es. 42

43 Ammine : usi e fonti Sale quaternario d ammonio Clicca per vedere la soluzione 43

44 Eterocicli Composti eterociclici = il loro anello è formato, oltre che da carbonio, anche da eteroatomi (O, N, S) Gli eterocicli sono molecole di grande importanza biologica: essi si trovano, infatti, negli amminoacidi, negli acidi nucleici, negli enzimi e nei coenzimi. composti eterociclici non aromatici composti eterociclici aromatici

45 Per gli eterocicli pentatomici, il sestetto aromatico è costituito dai quattro elettroni π dei doppi legami e da due elettroni di non legame dell eteroatomo. Le strutture del furano, del pirrolo e del tiofene sono planari e gli atomi di carbonio, zolfo, ossigeno e azoto hanno ibridizzazione sp 2. Il doppietto elettronico dell eteroatomo è delocalizzato sul ciclo. 45

46 Tra gli eterocicli a 6 atomi, il più rappresentativo è la piridina. La sua struttura è planare ed esagonale, analoga a quella dell anello benzenico. Un vertice dell esagono è occupato dall azoto, anch esso ibridizzato sp 2. I sei elettroni π costituenti il nucleo aromatico provengono dai doppi legami C=C e C=N. A differenza del pirrolo, il doppietto elettronico libero dell azoto non partecipa al sistema aromatico e di conseguenza la piridina presenta carattere basico. Proprietà chimiche eterocicli aromatici: come il benzene danno reazioni di sostituzione elettrofila aromatica 46

47 Eterocicli: usi e fonti Gli eterocicli sono presenti in molte sostanze diffuse in natura, nei farmaci e sono spesso molecole di grande importanza biologica. Possono inoltre avere più eteroatomi sullo stesso anello o presentare più anelli condensati fra di loro. 47

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