1-(5-Fluoropentil)-1H-indol-3-il)(2,2,3,3- tetrametilciclopropil)metanone (5FUR-144)

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1 NEW DRUGS Nuove Sostanze Psicoattive 1-(5-Fluoropentil)-1H-indol-3-il)(2,2,3,3- tetrametilciclopropil)metanone (5FUR-144) Nome (1-(5-fluoropentil)-1H-indol-3-il)(2,2,3,3-tetrametilciclopropil)metanone; (1-(5-fluoropentyl)-1H-indol-3-yl) (2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methanone Struttura molecolare O CH H 3 C 3 CH H 3 C 3 N F Formula di struttura C 21 H 28 FNO Numero CAS Nome IUPAC (1-( 5-fluoropentyl)-1H-indol-3-yl)(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methanone Altri nomi 5-Fluoro-UR-144; 5 -Fluoro-UR-144; 5FUR-144; XLR-11; XLR11; AK Peso molecolare g/mol Aspetto Polvere bianca 261

2 Di seguito si riportano le informazioni chimico-fisiche disponibili sulla molecola 5FUR-144: 5FUR-144 è un cannabinoide sintetico e rappresenta il 5-fluoro derivato della molecola UR-144. EMCDDA, EDND database, 5FUR Nelle schede informative fornite da un rivenditore del prodotto, il 5FUR-144 risulta solubile a circa 30 mg/ml in etanolo, in DMSO e in DMF. Vengono riportate lunghezze d onda di assorbimento pari a 217, 246, e 304 nm. Si raccomanda di non conservare soluzioni acquose del prodotto per più di un giorno. Nella scheda di sicurezza del prodotto disponibile presso il sito del fornitore viene riportato che il materiale potrebbe essere nocivo per inalazione ingestione o assorbimento cutaneo e che potrebbe causare irritazione degli occhi, della pelle o del sistema respiratorio Farmacologia e Tossicologia La molecola 5FUR-144 è l analogo fluorurato della molecola UR-144. Quest ultima è una molecola che agisce come agonista selettivo del recettore cannabinoide CB2. La molecola UR-144 in uno studio di relazione struttura attività su derivati sintetici 3-acilindolici, è risultata infatti essere un agonista selettivo per il recettore umano CB2 (Ki = 1.8 nm), rispetto al recettore ad azione centrale CB1, per il quale la molecola ha mostrato bassa affinità (Ki = 150), con un rapporto delle Ki (CB1)/Ki (CB2) pari ad 83. L attivazione selettiva dei recettori CB2 può produrre analgesia senza gli effetti psicotropi associati alla modulazione dei recettori CB1. Poiché il meccanismo d azione di 5FUR-144 potrebbe essere analogo a quello dell UR-144, non sono ipotizzabili per la molecola 5FUR-144 proprietà psicoattive. a)emcdda, EDND database, 5FUR ; b)frost J. M., Dart M. J., Tietje K. R., Garrison T. R., Grayson G. K., Daza A. V., El-Kouhen O. F., Yao B. B., Hsieh G. C., Pai M., Zhu C. Z., Chandran P., Meyer M. D. Indol-3-ylcycloalkyl ketones: effects of N1 substituted indole side chain variations on CB(2) cannabinoid receptor activity. J Med Chem. 2010, 53(1): doi: /jm901214q. Effetti Il Centers for Disease Control and Prevention ha riportato nel suo Morbidity and Mortality Weekly Report 16 casi clinici di danno renale acuto correlati all assunzione di cannabinoidi sintetici. I casi sono stati registrati a Febbraio del 2013 negli Stati Uniti. Gli effetti riscontrati nei casi descritti e correlati all assunzione di cannabinoidi sintetici sono stati nausea, vomito, dolore addominale, dolore alla schiena e al fianco. Inoltre, su alcuni pazienti è stata effettuata biopsia renale, riscontrando danno tubulare acuto o nefrite interstiziale acuta. 5 dei 16 pazienti ricoverati avevano fatto uso di prodotti che contenevano l analogo fluorurato della UR-144, la molecola 5FUR-144 (o XLR-11). Le analisi tossicologiche su campioni biologici (siero, sangue e urine) hanno permesso di identificare la molecola 5FUR-144 e il suo metabolita, il derivato acido N-pentanoico. Centers for Disease Control and Prevention. Acute Kidney Injury Associated with Synthetic Cannabinoid Use Multiple States, Morbidity and Mortality Weekly Report (MMWR). preview/mmwrhtml/mm6206a1.htm?s_cid=mm6206a1_w#tab1 Metabolismo Per la molecola 5FUR-144 viene riportata l identificazione del metabolita derivato acido N-pentanoico della molecola, in campioni di sangue e urina di pazienti che avevano assunto la molecola stessa. Centers for Disease Control and Prevention. Acute Kidney Injury Associated with Synthetic Cannabinoid Use Multiple States, Morbidity and Mortality Weekly Report (MMWR)

3 NEW DRUGS Nuove Sostanze Psicoattive Caratterizzazione analitica La molecola 5FUR-144 è stata rilevata all interno di un prodotto sequestrato in Italia dalle forze dell ordine ed analizzato dai laboratori dell Agenzia delle Dogane. Di seguito viene riportato lo spettro della molecola 5FUR- 144 ottenuto mediante FTIR e la tabella che mostra i valori di intensità per i picchi individuati: Fonte: Laboratorio di Milano, attraverso Direzione Centrale Analisi Merceologica e Laboratori Chimici Ufficio Metodologie e tecnologie chimiche e garanzia della qualità dei laboratori Agenzia delle Dogane Roma. 263

4 Di seguito viene riportato il cromatogramma e lo spettro di massa della molecola 5FUR-144, ottenuti mediante GC-MS: Tramite GC-MS è stato rilevato anche un prodotto derivato dal riarrangiamento del ciclopropile della molecola 5FUR-144. Di seguito viene riportato il cromatogramma e lo spettro di massa della molecola 5FUR- 144 (riarrangiamento del ciclopropile), ottenuti mediante GC-MS: Fonte: Laboratorio di Milano, attraverso Direzione Centrale Analisi Merceologica e Laboratori Chimici Ufficio Metodologie e tecnologie chimiche e garanzia della qualità dei laboratori Agenzia delle Dogane Roma. 264

5 NEW DRUGS Nuove Sostanze Psicoattive Fonte: Laboratorio di Milano, attraverso Direzione Centrale Analisi Merceologica e Laboratori Chimici Ufficio Metodologie e tecnologie chimiche e garanzia della qualità dei laboratori Agenzia delle Dogane Roma. Di seguito si riporta il cromatogramma e lo spettro di massa della molecola 5FUR-144: Fonte: Latvian Institute of Organic Synthesis. 265

6 Di seguito si riporta lo spettro UV della molecola 5FUR-144: Fonte: Latvian Institute of Organic Synthesis. Di seguito vengono riportati gli spettri NMR della molecola 5FUR-144: Fonte: Punto Focale Spagnolo. 266

7 NEW DRUGS Nuove Sostanze Psicoattive Fonte: Punto Focale Spagnolo. 267

8 Fonte: Punto Focale Spagnolo. Ulteriori dati analitici sulla molecola 5FUR-144 (XLR-11) sono disponibili presso il sito Forendex. Informazioni da Internet La molecola risulta acquistabile tramite i siti Internet e (ultimo accesso 21 agosto 2013). Stato legale La molecola 5FUR-144 non risulta inclusa nelle Tabelle del D.P.R. 309/90 e s.m.i. La molecola risulta essere posta sotto controllo in Belgio, Danimarca, Ungheria, Lituania, Turchia e Portogallo. EMCDDA, EDND database, 5FUR

9 NEW DRUGS Nuove Sostanze Psicoattive Immagini dei prodotti in cui è stata identificata la molecola Figura 1: Immagine della polvere beige analizzata dal Laboratorio di Milano (Fonte: Direzione Centrale Analisi Merceologica e Laboratori Chimici Ufficio Metodologie e tecnologie chimiche e garanzia della qualità dei laboratori Agenzia delle Dogane Roma). Fonti e database consultati EMCDDA, EDND database, 5FUR Pub Med database Frost J. M., Dart M. J., Tietje K. R., Garrison T. R., Grayson G. K., Daza A. V., El-Kouhen O. F., Yao B. B., Hsieh G. C., Pai M., Zhu C. Z., Chandran P., Meyer M. D. Indol-3-ylcycloalkyl ketones: effects of N1 substituted indole side chain variations on CB(2) cannabinoid receptor activity. J Med Chem. 2010, 53(1): doi: /jm901214q. Centers for Disease Control and Prevention. Acute Kidney Injury Associated with Synthetic Cannabinoid Use Multiple States, Morbidity and Mortality Weekly Report (MMWR). htm?s_cid=mm6206a1_w#tab1 Laboratorio di Milano, attraverso Direzione Centrale Analisi Merceologica e Laboratori Chimici Ufficio Metodologie e tecnologie chimiche e garanzia della qualità dei laboratori Agenzia delle Dogane Roma Latvian Institute of Organic Synthesis. Punto Focale Spagnolo

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