CLORAMFENICOLO. Isolato per la prima volta nel 1947 da un ceppo di Streptomyces venezuelae
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1 CLRAMFEICL Isolato per la prima volta nel 1947 da un ceppo di Streptomyces venezuelae Cl 2 C C 136 D(-) treo attivo 2 D(-) treo-1-(p-nitrofenil)-2-dicloroacetamido-1,3-propandiolo Cl 2 C C D(-) treo attivo Cl 2 C C C 2 2 L(-)eritro inattivo 2 C CCl 2 L(+)treo inattivo C 2 C CCl 2 2 D(+)eritro poco attivo D(-) treo C1=R, C2=R Attivo L(-) eritro L(+) treo C1=S, C2=S C1=S, C2=R Inattivo Lez Chim. Farm e Toss. Inattivo 1 aa D(+) eritro C1=R, C2=S Poco Attivo
2 2 Cl Cl C C Formazione di un legame di idrogeno nell isomero D (-) -treo MECCAISM DI AZIE Inibizione del secondo stadio della sintesi proteica. Si lega alla subunità 50 S inibendo la Peptidiltransferasi SPETTR DI AZIE Spettro Ampio Azione batteriostatica su un gran numero di Gram + (aerobi e anaerobi), poco attivo su Stafilococchi Battericida su alcuni Gram come. meningitidis,. influenzae. Attivo anche su S. typhi, Bordetella pertussis, Proteus. Inattivo su Pseudomonas Attivo su Mycoplasmi, Rickettsia e Chlamydia
3 SMMIISTRAZIE: orale (come estere dell acido palmitico) e parenterale (succinato di sodio) come profarmaci Elevata penetrazione intracellulare t 1/2 = 3 h (quattro somministrazioni giornaliere) IMPIEG TERAPEUTIC: limitato, a causa della tossicità, alla Meningite batterica (. meningitidis,. influenzae, S. pneumoniae), infezione da Rickettsie
4 ELIMIAZIE e METABLISM: renale come glucoronide inattivo sull alcol primario ATTIVITA CLLATERALI: il gruppo 2 determina tossicità provocando Tossicità Ematologica (anemia aplastica, agranulocitosi e trombopenia) Inibizione della sintesi proteica mitocondriale nei mammiferi Probabile cancerogeno (leucemie) secondo U.S. Department of ealth and uman Services ational Toxicology Program (2000) Il metabolita deidrocloramfenicolo può essere carcinogeno e provocare danni al DA Un iperdosaggio nei neonati e bambini può provocare la Sindrome grigia del neonato
5 Cl 2 C C 136 D(-) treo attivo CRRELAZIE STRUTTURA-ATTIVITA : Sostituzione di 2 con gruppi eletronattrattori (C,, S 2 -R) porta a derivati con attività scarsa o nulla La sostituzione dell anello aromatico con altri aromatici o eterociclici annullano l attività del cloramfenicolo La sostituzione del gruppo dicloroacetilico al con il gruppo dibromoacetilico o con quello acetilico conduce a prodotti di scarsa attività La sostituzione del gruppo con gruppi alchilici o carbossilici annulla l attività La sostituzione del gruppo 2 con quello C 3 S 2 porta ad un prodotto, il TIAMFEICL, meno attivo del cloramfenicolo ma anche meno tossico La sostituzione contemporanea del gruppo 2 con quello C 3 S 2 e dell legato al C-3 con F porta al FLRFEICL 2
6 RESISTEZA: Inattivazione Enzimatica: acetilazione sul in C-3 da parte della cloramfenicolo acetil transferasi (CAT) (resistenza plasmidica e da trasposoni) Permeabilità: alterazione delle porine (E. coli) e della permeabilità di membrana (Gram +) Efflusso: aumentato efflusso (resistenza cromosomica, plasmidica e da trasposoni) Ridotta Affinità del Bersaglio: mutazione a livello di alcune proteine della subunità 50 S
7 TIAMFEICL (FLGTISL ) E meno tossico del cloramfenicolo attivo ma anche meno attivo C CCCl 2 C Diversamente dal Cloramfenicolo non viene metabolizzato ed eliminato in forma attiva per via renale C 3 S IMPIEG TERAPEUTIC: Infezioni delle vie urinarie TIAMFEICL RESISTEZA: Rispetto al cloramfenicolo seleziona in maggior misura ceppi resistenti (acetilazione enzimatica)
8 FLRFEICL Cl Cl C F C C E nato in seguito al divieto di utilizzo del cloramfenicolo negli animali da macello IMPIEG TERAPEUTIC: ei maiali e nelle mucche da allevamento per contrastare le infezioni respiratorie sostenute da Pasteurella multocida, Mannheimia hemolytica, Actinobacillus pleuropneumoniae S 2 C 3 VATAGGI: La sostituzione dell con F impedisce l acetilazione enzimatica da parte della CAT E attivo sui ceppi resistenti al cloramfenicolo in cui la resistenza è dovuta alla CAT
OSSAZOLIDINONI. DuP-721 (Z = C) DuPont (1980) DuP-105 (Z = S) LINEZOLID, Upjohn (2000) Lez Chim Farm toss 1 Fit CH 3
SSAZLIDII H 3 C DuPont (1980) DuP-721 (Z = C) DuP-105 (Z = S) Z H H H H LIEZLID, Upjohn (2000) EPEREZLID Lez Chim arm toss 1 it 2010- MECCAISM DI AZIE DEGLI SSAZLIDII Linezolid attori di iniziazione 30S
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