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2 Lipidi I lipidi hanno una comune proprietà fisica: essi sono insolubili in acqua e solubili in solventi organici. Da un punto di vista chimico, i lipidi sono composti da un gruppo estremamente diverso di molecole. Due delle maggiori funzioni dei lipidi sono di servire come: 1. La maggiore forma di deposito di energia nel corpo 2. La base strutturale unita delle membrane cellulari. Molte molecole lipidiche sono molecole anfipatiche: essi contengono un gruppo di testa polare ed una coda apolare. Questa schizofrenia interna determina le caratteristiche biologiche dei lipidi

3 LIPIDI SEMPLICI (ACIDI GRASSI E ACILGLICEROLI) (Trigliceridi sono lipidi neutri di riserva) COMPOSTI Lipidi di membrana polari e anfipatici FOSFOLIPIDI SFINGOLIPIDI fosfogliceridi SFINGOMIELINA GLICOLIPIDI Cerebrosidi gangliosidi DERIVATI LIPOIDI : STEROIDI ES COLESTEROLO (LIPIDI NON SAPONIFICABILI ) (perché non hanno coo e quindi idrolizzati in presenza di basi non possono dare saponi ) Schema importante da sapere!

4 Acidi grassi I più semplici lipidi, che mostrano le proprietà descritte su, sono gli acidi grassi - acidi carbossilici con una lunga catena idrocarburica Gli acidi grassi di solito racchiudono un numero pari di atomi di carbonio e se sono presenti doppi legami (insaturazione), essi sono di solito cis. Il pka degli acidi grassi è circa 4.5 e a p fisiologico essi sono presenti cone ioni carbossilici. In questa forma essi possono formare monostrati se a contatto con aria - acqua e micelle se sciolti in acqua. (SOLO però SE RAGGIUNGONO LA Concentrazione micellare critica o CMC! )

5 Gli acidi grassi possono essere classificati in base alla lunghezza della catena carboniosa; secondo la loro lunghezza essi prendono una via di distribuzione ematica diversa: Si dividono in Acidi grassi a catena corta con un numero di atomi di carbonio fino a 6. Acidi grassi a catena media con un numero di atomi di carbonio da 8 a 14 Acidi grassi a catena lunga con un numero di atomi di carbonio da 16 fino a 36

6 Gli acidi grassi, in base all'assenza o alla presenza di doppi legami nella catena carboniosa, da cui dipende anche la temperatura di fusione degli acidi grassi stessi, possono essere classificati come: Acidi grassi saturi se i doppi legami nella catena carboniosa sono assenti (ad es. acido caprilico C 8:0, acido palmitico C 16:0, acido stearico C 18:0). Acidi grassi insaturi se i doppi legami nella catena carboniosa sono presenti, (ad es. acido oleico C 18:1, acido linoleico C 18:2, acido linolenico C 18:3, acido arachidonico C 20:4). Gli acidi grassi essenziali (o EFA, dall'inglese Essential Fatty Acids) sono quegli acidi grassi che l'uomo, così anche come altri animali, deve introdurre attraverso la dieta per mantenere l'organismo in buone condizioni di salute. Questi acidi grassi sono necessari all'organismo, che non è in grado di sintetizzarli; i principali sono: l'acido linoleico, l'acido linolenico e l'acido arachidonico. Gli acidi grassi essenziali sono classificati in: omega-3: quando l'ultimo doppio legame è presente sul terzo carbonio a partire dalla fine (ad esempio acido linolenico C 18:3); omega-6: quando l'ultimo doppio legame è presente sul sesto carbonio a partire dalla fine (ad esempio acido linoleico C 18:2);

7 Numerazione degli atomi di C -con i numeri: inizio dal C carbossilico (metile terminale n) -con le lettere dell alfabeto greco: Inizio dall atomo di C vicino al gruppo carbossilico (metile terminale ) n C 3 -(C 2 ) n -C 2 -C 2 -C 2 -C 2 -COO - acido grasso: identificato da due numeri che indicano il numero di atomi di carbonio ed il numero dei doppi legami, separati dal simbolo : posizione doppio legame: indicata con il simbolo (delta maiuscolo) seguito dai numeri soprascritti 10 9 C 3 -(C 2 ) 7 -C=C-(C 2 ) 7 -COO - C18:1c 9 c corrisponde a cis; t = trans

8 NOMENCLATURA nome comune nome sistematico C4:0 acido butirrico C16:0 acido palmitico acido esadecanoico C 3 (C 2 ) 14 COO C18:0 acido stearico acido ottadecanoico C 3 (C 2 ) 16 COO C20:0 acido eicosanoico C 3 (C 2 ) 18 COO C18:1c 9 acido oleico acido cis9-ottadecenoico C18:2c 9,12 acido linoleico acido cis 9,12-ottadecadienoico C18:3c 9,12,15 acido -linolenico acido cis 9,12,15-ottadecatrienoico C20:4c 5,8,11,14 acido arachidonico acido cis 5,8,11,14-eicosatetraenoico C20:5c 5,8,11,14,17 acido cis 5,8,11,14,17-eicosapentaenoico essendo in forma ionica, più corretto palmitato invece di acido palmitico stearato invece di acido stearico oleato invece di acido oleico etc.

9 GLI ACIDI GRASSI SONO CLASSIFICATI IN BASE ALLA STRUTTURA DELLA CATENA IDROCARBURICA SATURI - senza doppi legami catena satura in, completamente ridotta MONOINSATURI - un doppio legame POLINSATURI - almeno due doppi legami I doppi legami sono in genere nella forma stereoisomera cis

10 ACIDI GRASSI SATURI più comuni Corta catena (C4:0-C6:0) acido butirrico acido esanoico Grassi del latte vaccino e derivati Media catena (C8:0-C14:0) acido laurico (C12:0) acido miristico (C14:0) Oli tropicali (cocco, palma) (termine industriale: oli vegetali) Lunga catena C16 acido palmitico (C16:0) vegetali acido stearico (C18:0) nei grassi animali e burro di cacao

11 ACIDI GRASSI MONOINSATURI 10 9 C 3 -(C 2 ) 7 -C 2 -C 2 -(C 2 ) 7 -COO acido stearico (18:0) 10 9 C 3 -(C 2 ) 7 -C=C-(C 2 ) 7 -COO ISOMERIA CIS Il legame cis, a differenza del legame trans, genera un angolo rigido nella catena idrocarburica acido oleico acido cis-9-ottadecenoico (18:1c 9 ) il più abbondante acido grasso presente sia nei grassi animali che vegetali. Tipico dell olio di oliva di cui costituisce l 80% degli acidi grassi

12 ACIDI GRASSI POLINSATURI Acido linoleico ed acido -linolenico sono acidi grassi essenziali Sono i precursori degli acidi polinsaturi a lunga catena rispettivamente della serie n-6 ( 6) della serie n-3 ( 3)

13 10 9 C 3 -(C 2 ) 7 -C 2 -C 2 -(C 2 ) 7 -COO acido stearico (18:0) 10 9 C 3 -(C 2 ) 7 -C=C-(C 2 ) 7 -COO acido oleico (18:1cis 9 ) (serie n-9) acido grasso essenziale: alimenti di origine vegetale, soia, girasole C 3 -(C 2 ) 4 -C=C-C 2 -C=C-(C 2 ) 7 -COO acido linoleico (18:2cis 9,12 ) n-6 ( 6) acido grasso essenziale: alimenti di origine vegetale, germe di grano, noci C 3 -C 2 -C=C-C 2 -C=C-C 2 -C=C-(C 2 )-COO n-3 ( 3) acido -linolenico (18:3cis 9,12,15 ) Numerazione classica: posizione del doppio legame a partire dal carbossile più comune: posizione del primo doppio legame a partire dal metile terminale (n- oppure )

14 Gli acidi grassi essenziali, si classificano anche in base alla loro appartenenza a determinati processi metabolici e che l'uomo, così anche come altri animali, deve introdurre attraverso la dieta per mantenere l'organismo in buone condizioni di salute. Questi acidi grassi sono necessari all'organismo che non è in grado di sintetizzarli e sono: Omega-3 quando l'ultimo doppio legame è presente sul terzo carbonio a partire dalla fine. (ad es. acido linolenico C 18:3) Omega-6 quando l'ultimo doppio legame è presente sul sesto carbonio a partire dalla fine. (ad es. acido linoleico C 18:2). L'acido linoleico è presente in tutti gli oli vegetali ed è abbondante in molti di questi, tra cui in particolare l'olio di cartamo e l'olio di girasole, ma anche, in minor misura, l'olio di mais, l'olio di soia, nella pianta di caffe verde e altri. È presente anche in alcuni grassi di origine animale.

15 ISOMERIA CIS acido palmitico acido stearico acido oleico acido linoleico acido -linolenico acido arachidonico

16 Le catene idrocarburiche sono molecole flessibili dato che il legame singolo C-C ha grande libertà di rotazione; ma la conformazione a più bassa energia è quella completamente estesa. Le catene possono raggrupparsi a dare strutture regolari. Il doppio legame genera un angolo rigido (se il doppio legame è trans la molecola risulta lineare come la forma satura). Gli acidi grassi cis insaturi si possono impacchettare meno degli acidi grassi saturi per diminuita possibilità di interazioni di van der Waals tra le catene idrocarburiche CONSEGUENZA BIOLOGICA: LA FLUIDITA DI MEMBRANA DIPENDE DALLA STRUTTURA E DAL GRADO DI INSATURAZIONE DEGLI ACIDI GRASSI Il corpo umano è capace di produrre tutti gli acidi grassi necessari, eccetto due: l'acido linoleico (LA), un acido grasso omega-6 e l'acido alfa-linolenico (ALA), un acido grasso omega-3. Questi devono essere apportati dalla dieta e si definiscono anche acidi grassi essenziali. Entrambi questi acidi grassi sono necessari per la crescita e la guarigione dei tessuti, ma possono anche essere utilizzati per la produzione di altri acidi grassi (es. l'acido arachidonico (AA) deriva dall'la).

17 nome IUPAC N. atomi C nome corrente ac. metanoico 1 ac. formico ac. etanoico 2 ac. acetico ac. propanoico 3 ac. ac. butanoico 4 ac. propionico butirrico ac. pentanoico 5 ac. ac. esanoico 6 ac. valerianico capronico ac. ottanoico 8 ac. caprilico ac. decanoico 10 ac.caprinico ac. tetradecanoico 14 ac. miristico ac. esadecanoico 16 ac. palmitico ac. ottadecanoico 18 ac. stearico

18 Lipidi semplici( acidi grassi) catene di [da 14 a 24] atomi di carbonio (C) legati tra loro con un legame singolo (saturi) doppio o triplo (insaturi) valenze libere: legate a atomi di idrogeno () primo C = gruppo carbossilico (COO). Fluidità = f(n,m)= f(lunghezza, grado di saturazione) formula di struttura di un lipide insaturo

19 Acido Grasso Forma ionizzata Un acido grasso è composto da una catena idrocarburica idrofobica a cui è attaccata un gruppo carbossilico idrofilico. Acidi grassi più comuni: Acido palmitico o Palmitato (n=16, m=0) Acido oleico o Oleato (n=18, m=1) Acidi differenti hanno differenti catene modello Space-filling Formula strutturale modello Ball-and-stick

20 Acidi grassi saturi O C 3 (C 2 ) n C O ac. miristico ac. palmitico ac. stearico ac. arachico ac. beenico (n=12) (n=14) (n=16) (n=18) (n=20) ac. lignocerico (n=22)

21 testa idrofilica coda idrofobica O O C

22 Sono sostanze ANFIPATICE In acqua formano monostrato, denominato MICELLA Testa polare Catena idrocarburica apolare 2 O SAPONE: R-COO - Na + oppure R-COO - K +

23 carbonio acido oleico COO acido oleico 18:1 ( -9) Gli acidi grassi insaturi naturali hanno configurazione cis del doppio legame

24 Nei lipidi gli acidi grassi sono legati al glicerolo (con legame estereo) o alla sfingosina (con legame ammidico)

25 Gliceridi C 2 O O C C 2 O I gliceridi sono prodotti di esterificazione del glicerolo con acidi grassi

26 C 2 O C O C 2 O glicerolo O C 2 O COR C C 2 O monogliceride O C 2 O COR C C 2 OCOR digliceride RCOO C 2 O COR C C 2 OCOR trigliceride

27 Trigliceridi I trigliceridi rappresentano i composti sotto cui è maggiormente immagazzinata l'energia. Sono esteri formati da glicerolo e acidi grassi Grassi animali e gli oli vegetali sono trigliceridi che differiscono nel loro contenuto di acidi grassi insaturi. Per idrolisi con NaO o KO formano i saponi o Sali sodici o potassici degli acidi grassi che si organizzano secondo una struttura di micelle. Il nucleo idrofobo della micella di sapone può solubilizzare il sudiciume grasso. Le cere sono esteri di acidi grassi e lunghe catene alcoliche.

28 I triacilgliceroli funzionano da - fonte energetica costituiscono la maggior parte dei lipidi assunti con la dieta - riserva di energia (tessuto adiposo) Sono ridotti e quindi liberano più energia quando vengono ossidati Sono idrofobi e quindi immagazzinati in forma anidra Il glicogeno lega una quantità di acqua doppia del suo peso In un individuo sedentario normopeso grasso 20 % maschi 26 % donna - produzione di calore (grasso bruno) - isolamento termico (grasso sottocutaneo)

29 Principali lipidi di membrana: fosfolipidi, glicolipidi e colesterolo I più abbondanti sono i fosfolipidi Esempio di fosfolipide: la fosfatidilcolina Ciascun doppio legame forma un ginocchio nella coda.

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31 Lipidi di membrana Tutte le membrane biologiche racchiudono i lipidi come i maggiori costituenti. I lipidi predominanti nelle membrane, glicerofosfolipidi, sfingolipidi e glicosfingolipidi, racchiudono un gruppo polare e due catene idrocarburiche Glicerofosfolipdi sono acidi grassi derivanti dal glicerolo-3- fosfato, prodotto del ciclo della glicolisi, o acido fosfatidico Il gruppo fosfato è esterificato da un' altra funzione alcoolica della colina, etanolammina, ecc. a produrre i differenti fosfolipidi

32 FOSFOLIPIDI

33 4 sono i principali fosfolipidi della membrana cellulare di molti mammiferi: fosfatidiletanolamina, fosfatidilserina, fosfatidilcolina, and sfingomielina. Solo la testa della fosfotidilserina ha una carica negativa netta, le altre sono neutre a p fisiologico I 4 fosfolipidi costituiscono più della metà della massa di lipidi della maggior parte delle membrane (tabella) Altri fosfolipidi presenti in basse quantità sonomolto importanti funzionalmente (es: inositol fosfolipide: ha un ruolo cruciale nella trasmissione del segnale)

34 SFINGOLIPIDI C 2 O C N C O ceramide C O C 2 O C N 2 C C C O C C sfingosina Acido grasso (C 2 ) 12 C 3 C18-sfingosina

35 Nei lipidi gli acidi grassi sono legati al glicerolo (con legame estereo) o alla sfingosina (con legame ammidico)

36 SFINGOLIPIDI Entrambi i sfingolipidi e i glicosfingolipidi sono derivati acilici degli acidi grassi con sfingosine a catena lunga chiamate ceramidi Nella sfingolmielina uno sfingolipide la ceramide è esterificata con la fosforilcolina. Nei glicosfingolipidi la ceramide è unita ad uno o più zucheri. P- fosfo

37 Sfingolipidi

38 C 2 O O C N C C O C 2 O C N 2 C C C O C C sfingosina + Acido grasso = ceramide (C 2 ) 12 C 3 C18-sfingosina

39 Sfingosina-1-fosfato O O P O O C C 2 C N 2 C O C sfingosina

40 C 3 O 3 C N + 2 C 2 C O P O C 3 phosphocholine O 2 C sphingosine C N O C C O C C Sphingomyelin fatty acid R ( C 2 ) 12 C 3 L unico fosfolipide dei sfingolipidi è la Sfingomielina

41 I glicolipidi Nei glicolipidi la molecola portante è la ceramide (= sfingosina + acido grasso), ma la testa polare è data da un singolo monosaccaride nei cerebrosidi o da una catena ramificata di zuccheri nei gangliosidi

42 colesterolo Il colesterolo un altro lipide della membrana rassomiglia molto poco ai lipidi descritti sopra, essendo infatti solo una molecola anfipatica. Comunque il colesterolo è un importante costituente della membrana poiché ne modula le proprietà del doppio strato formato da lipidi a doppia coda descritti prima E il ciclopentano peridrofenantrene con 27 atomi di c e un O in pos 3)

43 Il colesterolo

44 Il doppio strato lipidico di molte membrane cellulari è composto anche di colesterolo e glicolipidi Le membrane cellulari degli eucarioti contengno un elevata quantità di colesterolo (fino ad una molecola per fosfolipide) formula disegno schematico modello space-filling Le molecole di colesterolo si orientano con i gruppi idrossili vicini alle teste polari dei fosfolipidi. Il loro anello steroide rigido interagisce con le teste immobilizzandole parzialmente Il colesterolo rende il doppio strato meno deformabile diminuendone la permeabilità a piccole molecole solubili Se da una parte il colesterolo rende il doppio-strato meno fluido, dall altra (ad alte concentrazioni) impedisce l impaccamento e quindi la cristallizzazione

45 Il COLESTEROLO serve a mantenere fluide le membrane (anche a basse T): - impedisce il congelamento delle membrane; - aumenta la flessibilità e la stabilità meccanica La struttura e la funzione di tutte le membrane cellulari dipende fondamentalmente dai fosfolipidi e da derivati degli steroidi. Le specifiche funzioni di ciascuna membrana dipendono soprattutto dal tipo di proteine presenti su quella specifica membrana

46 Molecole idrofobiche in acqua le molecole d acqua si organizzano in gabbie che circondano la molecola idrofobica le gabbie sono strutture più ordinate dell acqua circostante la loro formazione aumenta l energia libera il costo di energia libera è minimizzato se le molecole idrofobiche clusterizzano in modo da coinvolgere il numero minimo di molecole d acqua nella formazione della gabbia

47 Molecole anfipatiche Le molecole Polari o idrofile sono solubili in acqua poichè formano legami ad idrogeno con essa oppure interazioni di tipo ionico. Le molecole Idrofobe o apolari non avendo gruppi ionici non possono formare legami ad idrogeno. Inoltre la presenza di una molecola apolare in acqua causa le molecole d'acqua stesse ad organizzarsi attoreno alla molecola apolare per formare una struttura chiamata CLATRATO.

48 Questa struttura causa un aumento di ordine nell'organizzazione delle molecole d'acqua intorno ad essa con una corrispondente diminuzione di entropia che termodinamicamente non favorisce il processo. La combinazione di mancanza di favorevoli legami ad Idrogeno tra le molecole apolari e l'acqua e una variazione sfavorevole di Entropia spiegano perchè queste molecole apolari hanno una bassissima solubilità in acqua. Si definiscono molecole anfipatiche quelle molecole che hanno una testa polare ed una coda idrofoba non polare

49 Tali molecole hanno una "crisi di identità" nel senso che con la coda apolare non interagiscono favorevolemnete con l'acqua, mentre lo fanno con la testa polare, crisi che viene risolta con la formazione di monostrati, di micelle o di doppi strati. Le molecole anfipatiche con una sola coda apolare ( sali di acidi grassi, detersivi) di solito formano le micelle, mentre molecole con due code polari (fosfolipidi) formano i doppi strati che a loro volta formano strutture chiuse dette vescicole. Le molecole anfipatiche a doppia coda apolare sono alla base della struttura delle membrane cellulari

50 Interazioni dei fosfolipidi con l acqua

51 1 2 11Quando le singole unità hanno la sezione trasversale più grande della coda idrocarburica si forma la micella 2 Quando le singole unità hanno la sezione trasversale uguale alla coda idrocarburica si forma il doppio strato 3 Se il doppio strato si ripiega su se stesso generando una sfera si forma il liposoma o vescicola

52 LIPIDI in biochimica I lipidi più importanti in biochimica umana sono: ACIDI GRASSI TRIGLICERIDI LIPIDI DI MEMBRANA: FOSFOLIPIDI, GLICOLIPIDI e COLESTEROLO ACIDI GRASSI = acidi carbossilici a lunga catena (C16-C18) saturi o insaturi (senza o con doppi legami tra i carboni) Gli acidi grassi sono il principale deposito di energia del nostro organismo ( kcal contro le 1800 del glicogeno e le delle proteine consumabili ) e sono presenti soprattutto sotto forma di trigliceridi, cioè esterificati al glicerolo. Noi umani non siamo in grado di sintetizzare acidi grassi con doppi legami vicini al metile terminale ( 3): questi acidi grassi insaturi sono detti essenziali (linoleico e linolenico) e vanno assunti con la dieta.

53 ACIDI GRASSI I saponi sono acidi grassi a lunga catena salificati con Na +. I saponi in acqua formano strutture sopramolecolari dette micelle : le code apolari degli acidi grassi, che fuggono l acqua, sono rivolte verso il centro della micella mentre la testa polare (il gruppo carbossilico dissociato COO - ) è rivolto verso l acqua (interagisce con gli parzialmente positivi dell acqua). Il centro della micella è apolare. Sostanza lipofile tenderanno a sciogliersi dentro la micella (il sapone scioglie la macchie d unto!).

54 Interazione proteine lipidi nella membrana Porzione esterna (glicosilata) con ponti disolfuro Alfa elica destrogira Dominio citoplasmatico

55 BIOMOLECOLE TRIGLICERIDI = esteri del glicerolo con 3 acidi grassi I trigliceridi sono i grassi di deposito del nostro organismo, accumulati nel tessuto adiposo, dentro gli adipociti. Il tessuto adiposo è localizzato nel sottocute e intorno agli organi interni. L idrolisi dei trigliceridi ad acidi grassi e glicerolo (catalizzata dagli enzimi lipasi) e la successiva ossidazione degli acidi grassi nei mitocondri sono la fonte della maggior parte dell energia prodotta ogni giorno dal nostro metabolismo. L ossidazione degli acidi grassi nel ciclo di Krebs richiede però la presenza di OAA (dal glucoso)! I trigliceridi non si sciolgono in acqua (non hanno alcuna parte polare nella molecola), ma viaggiano nel sangue ricoperti da una guscio proteico, sotto forma di chilomicroni e di particelle lipoproteiche (VLDV, LDL, DL).

56 BIOMOLECOLE LIPIDI DI MEMBRANA I lipidi di membrana comprendono: FOSFOLIPIDI (fosfogliceridi e sfingomieline) GLICOLIPIDI (cerebrosidi e gangliosidi) COLESTEROLO Formano strutture sopramolecolari chiamate doppi strati. FOSFOGLICERIDI Esteri del glicerolo con 2 acidi grassi e una testa polare contenente fosfato (da cui il nome fosfogliceridi) che può essere: fosfoetanolammina, fosfo-serina, fosfo-inositolo o fosfo-colina.

57 FOSFOGLICERIDI

58 FOSFOGLICERIDI L inositolo può essere fosforilato in C4 e C5: l idrolisi della testa polare da parte dell enzima fosfolipasi C (PLC) genera inositolo 1,4,5-triP (un mobilizzatore di calcio intracellulare) e diacil glicerolo (DAG) che attiva la cinasi PKC: DAG e IP3 sono secondi messaggeri intracellulari!

59 SFINGOMIELINE Nelle sfingomieline, la molecola portante è la sfingosina (un amminoalcol), cui sono legati un acido grasso e la testa polare (sempre fosfocolina). sfingosina

60 GLICOLIPIDI Nei glicolipidi la molecola portante è di nuovo il ceramide (= sfingosina + acido grasso), come nelle sfingomieline, ma la testa polare è rappresentata da un singolo monosaccaride nei cerebrosidi o da una catena ramificata di zuccheri nei gangliosidi. NON c è il fosfato! La testa polare è formata dallo zucchero o dalla catena di zuccheri.

61 BIOMOLECOLE COLESTEROLO = struttura a 4 anelli carbociclici condensati. Il colesterolo è un componente importante delle membrane cellulari e dal colesterolo il fegato produce i sali biliari (digestione e assorbimento dei grassi alimentari). L unica parte polare della molecola è l O: nelle membrane l ossidrile si orienta verso la fase acquosa (intra- o extra-cellulare) e il resto della molecola (che è planare) si infila in mezzo alle code degli acidi grassi. Il colesterolo impedisce l impaccamento delle code degli acidi grassi e assicura fluidità alle membrane. Nel plasma il colesterolo viaggia all interno delle lipoproteine (DL e LDL).

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