Chimica Fisica Biologica

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1 Molecola di Idrogeno [1] Rappresentazione semplificata di Lewis (doppietto di legame) H H H H Chimica Fisica Biologica Rappresentazione realistica: due elettroni attorno ai due protoni (nuclei) a distanza R Università degli Studi di Padova November 30, 2002 Data la notevole differenza di masse, la dinamica elettronica è molto più veloce di quella nucleare. Quindi nell analizzare la struttura elettronica, si possono considerare i nuclei immobili a distanza R (approssimazione di Born-Oppenheimer). Il potenziale di interazione contiene i seguenti contributi elettrostatici 1. la repulsione tra i due elettroni con posizioni r 1 e r 2 2. la repulsione tra i due protoni con posizioni RA e R B 3. l attrazione per ogni coppia elettrone-nucleo 1

2 Potenziale di interazione: Molecola di Idrogeno [2] V = e2 4πɛ 0 1 r 2 r 1 + ( e 2 4πɛ 0 ( e 2 4πɛ 0 e2 1 4πɛ 0 R A R B 1 r 1 R A + 1 r 1 R B 1 r 2 R A + 1 r 2 R B Come per l atomo di Elio, il sistema è descritto da una funzione d onda per le coordinate dei due elettroni Ψ( r 1, r 2 ) che però in questo caso dipende (parametricamente) dalla distanza intenucleare R. Analogamente la funzione d onda può essere decomposta secondo gli orbitali per i due elettroni Ψ( r 1, r 2 ) = φ α ( r 1 )φ β ( r 2 ) con gli orbitali φ α e φ β che ora si estendono su tutta la molecola e per questa ragione sono detti orbitali molecolari. ) ) Molecola di Idrogeno [3] Gli orbitali molecolari possono essere costruiti utilizzando l approssimazione LCAO = Combinazione Lineare di Orbitali Atomici. A grandi distanze R, la funzione d onda è descritta dai due orbitali atomi 1s, ciascuno accupato da un elettrone.: φ 1sA ( r), φ 1sB ( r) Per atomi interagenti, si generano due orbitali molecolari dalla combinazione dei due orbitali atomici dalla combinazione simmetrica φ 1sσ, detto orbitale di legame dalla combinazione antisimmetrica φ 1sσ, detto orbitale di antilegame φ 1sσ ( r) φ 1sA ( r) + φ 1sB ( r) φ 1sσ ( r) φ 1sA ( r) φ 1sB ( r) 2 3

3 Molecola di Idrogeno [4] Con l orbitale di legame si ha una sovrapposizione (overlap) positiva corrispondente ad un incremento della densità elettronica tra i due nuclei, e ciò porta ad una diminuzione dell energia del sistema a causa del parziale effetto di schermo sulla interazione repulsiva tra i due nuclei. Molecola di Idrogeno [5] Al contrario con l orbitale di antilegame si ha una sovrapposizione negativa che non contrasta la repulsione nucleare Molecola di idrogeno: orbitale di legame Molecola di idrogeno: orbitale di antilegame 4 5

4 Molecola di Idrogeno [6] Molecola di Idrogeno [7] Per opportuni valori della distanza internucleare R c è un guadagno energetico rispetto allo stato di atomi separati per R, e questo costituisce l energia di legame Energia degli orbitali di legame ed antilegame di H 2 come funzione di R Lo stato fondamentale (cioè ad energia più bassa) della molecola di idrogeno si ottiene ponendo i due elettroni (con spin opposto) nell orbitale di legame. Potenziale dell orbitale di legame H 2 Il minimo della curva di energia definisce la distanza di legame R e = 0.075nm e l energia di dissociazione D e = 436kJ/mol. 6 7

5 Molecole biatomiche [2] Molecole biatomiche [1] Con lo stesso tipo di orbitali molecolari si può analizzare l ipotetica molecola di He 2, ponendo una coppia di elettroni anche nell orbitale di antilegame La procedura è strettamente analoga, nel senso che la funzione d onda è costruita sulla base dell occupazione degli orbitali molecolari da parte degli elettroni. Anche in questo caso si può utilizzare la procedura LCAO per la costruzione degli orbitali molecolare. La difficoltà deriva dalla necessità di effettuare combinazioni lineari di più orbitali atomici. Consideriamo prima il caso delle molecole biatomiche omonucleari (cioè con nuclei uguali), per le quali si possono utilizzare le seguenti approssimazioni 1. Gli orbitali interni (orbitali di core) al guscio di legame non si combinano, essendo troppo distanziati per avere una significativa sovrapposizione. Aufbau (riempimento) degli orbitali di He 2 Non si prevede la formazione di una specie molecolare stabile per l assenza di un guadagno energetico significativo rispetto agli atomi isolati. 2. Si combinano solo gli orbitali con pari energia: 2s A con 2s B, 2p A con 2p B. 3. Si combinano a coppie solo gli orbitali aventi la stessa simmetria generando orbitali molecolari (di legame e di antilegame) a simmetria assiale (orbitali di tipo σ) o a simmetria planare (orbitali di tipo π) 8 9

6 Molecole biatomiche [3] Molecole biatomiche [4] Combinazione lineare di orbitali atomici con la stessa simmetria per generare orbitali molecolari 10 Orbitali molecolari di molecole biatomiche 11

7 Molecole biatomiche [5] La configurazione elettronica per lo stato fondamentale si ottiene per riempimento progressivo degli orbitali a partire da quelli ad energia più bassa. Molecole biatomiche [6] Un legame singolo, doppio o triplo è definito sulla base dell ordine di legame: ordine di legame = n n 2 dove n e n sono il numero di elettroni rispettivamente in orbitali di legame e di antilegame. Le energie di legame aumentano con l ordine di legame (F 2 =155 kj/mol, O 2 =497 kj/mol, N 2 =945 kj/mol)

8 Molecole biatomiche [7] Nel caso di molecole biatomiche eteronucleari (atomi diversi) gli orbiati atomici hanno energie diverse. Allora la regola 2 si generalizza assumendo che la combinazione lineare si realizza tra la coppia di orbitali ad energia più vicina. Per esempio nel caso di HF, l orbitale 1s dell Idrogeno si combina con l orbitale 2p del fluoro per genera un orbitale di legame ed uno di antilegame con simmetria σ. Molecole biatomiche [8] Però in questo caso, non essendo i due atomi interscambabili, i due orbitali atomi non hanno ugual peso nella combinazione lineare, e quindi nell orbitale molecolare. Nel caso dell orbitale di legame di HF prevale il contributo dell orbitale atomico 2p del Fluoro. N e deriva che il baricentro elettronico è spostato verso il Fluoro, situazione che è rappresentabile assegnando una parziale carica positiva δq all atomo di Idrogeno, ed una carica opposta δq all atomo di Fluoro. Quindi la distribuzione elettronica nella molecola di HF determina un momento di dipolo µ = R e δq 14 15

9 Elettronegatività La polarità del legame viene descritta in termini di elettronegatività degli atomi, cioè della loro capacità di attrarre gli elettroni di legame (in particolare il Fluoro è più elettronegativo dell Idrogeno). Molecole poliatomiche [1] Consideriamo ad esempio l acqua H 2 O La scala delle eletronegatività, introdotta da Linus Pauling sulla base della polarità dei legami, permette di fare valutazione sull entità del momento di dipolo. Mentre nel caso delle molecole biatomiche era sufficiente precisare la distanza interatomica (distanza di legame) per definirne la geometria, ora sono necessari più parametri, e precisamente due distanze di legame Ossigeno-Idrogeno (uguali per simmetria) Scala dell elettronegatività secondo Pauling un angolo di legame

10 Molecole poliatomiche [2] Molecole poliatomiche [3] Per determinare a priori la geometria si può utilizzare il metodo VSEPR (Valence Shell Electron Pair Repulsion): le coppie di elettroni (di legame e di non legame) si respingono e tendono ad assumere la configurazione di massima distanza. La struttura dell acqua Nel caso dell acqua, con quattro doppietti, si predice una struttura tetraedica, con un angolo di legame di 109.5, molto vicino a quello sperimentale di

11 Molecole poliatomiche [4] Una descrizione più dettagliata richiede la costruzione degli orbitali molecolari del sistema. Però combinando direttamente gli orbitali atomici, e precisamente gli 1s degli idrogeni ed una coppia di orbitali 2p ortogonali dell Ossigeno, si otterrebbe un angolo di legame di 90. Si deve quindi generalizzare la procedura, costruendo gli orbitali molecolari a partire non da orbitali atomici puri ma da loro combinazioni lineari dette orbitali atomici ibridi. Molecole poliatomiche [5] Le comuni ibridizzazioni di un guscio di legame sono Ibridizzazione sp: combinazione lineare tra un orbitale s ed un orbitale p h 1 = s + p h 2 = s p Ovviamente rimangono 2 orbitali p ortogonali a disposizione. Ibridizzazione sp 2 : combinazione lineare tra un orbitale s e 2 orbitali p. Tali orbitali ibridi hanno una struttura trigonale piana con angoli di 120. Rimane libero un orbitale p ortogonale al piano. Orbitali ibridi sp Ibridizzazione sp 3 : combinazione tra tutti gli orbitali s e p di un guscio. Si generano quattro orbitali tra di loro equivalenti salvo la diversa orientazione secondo i vertici di un tetraedo

12 Molecole poliatomiche [6] Molecole poliatomiche [7] Orbitali ibridi sp 3 Orbitali ibridi sp

13 Molecole poliatomiche [8] Per l acqua si utilizza l ibridizzazione sp 3 che assicura il corretto angolo di legame, costituendo due orbitali molecolari (ed i corrispondenti orbitali di antilegame che però non sono occupati) dalla combinazione lineare di un ibrido 2sp 3 dell Ossigeno con l orbitale 1s di un Idrogeno, ciascuno contenente una coppia di legame. I rimanenti due ibridi 2sp 3 non formano orbitali molecolari e sono ciascuno occupati da una coppia di elettroni (di non-legame). Molecole poliatomiche [9] Altri esempi di strutture molecolari con ibridizzazione sp 3 sono: 1. l ammoniaca NH 3 (3 doppietti di legame dalla combinazione di 1s degli idrogeni e 2sp 3 dell Azoto, e un doppietto di non legame sull ultimo 2sp 3 dell Azoto) con una struttura a piramide trigonale 2. il metano CH 4 (4 doppietti di legami dalla combinazione degli 1s dell idrogeno e gli ibridi sp 3 del Carbonio) con una struttura tetraedica. Data la differenza in elettronegatività tra Ossigeno ed Idrogeno, i legami O-H sono polarizzati con una carica δq su ciascun idrogeno ed una carica 2δq sull Ossigeno. Vale a dire ogni legame porta un momento di dipolo, ed il momento di dipolo totale µ = µ 1 + µ 2 è orientato secondo la bisettrice dell angolo di legame 24 25

14 Molecole poliatomiche [10] Un esempio di ibridizzazione sp 2 si realizza con l etilene (etene) CH 2 CH 2, in cui ciascun Carbonio forma 3 legami σ utilizzando gli ibridi sp 2 (rispettivamente con due Idrogeni e con l altro Carbonio), ed un legame π (con l altro Carbonio) utilizzando l orbitale 2p disponibile. Un altro esempio è dato dal gruppo carbonilico nelle aldeidi e chetoni, ad esempio l aldeide formica H 2 CO che ha una struttura planare imposta dalla ibridizzazione sp 2 del carbonio, il secondo legame tra Carbonio e Ossigeno essendo formato dagli orbitali 2p non ibridizzati. L acetilene (etino) costituisce invece un esempio di ibridizzazione sp che determina una struttura lineare, con triplo legame Carbonio-Carbonio derivante dalla combinazione di una coppia sp (legame σ) e da due coppie ortogonali di orbitali 2p (legame π). Flessibilità molecolare [1] Finora sono state esaminate molecole semplici a struttura rigida (non considerando la dinamica vibrazionale). Le molecole complesse, e particolarmente quelle di interesse biologico, sono caratterizzate da una struttura flessibile. A titolo esemplificativo esaminiamo la molecola di etano CH 3 CH 3. La struttura di legame è facilmente deducibile, utilizzando una ibrizzaione sp 3 per ambedue gli atomi di Carbonio. Quindi i quattro legami di un Carbonio sono disposti (approssimativamente) come un tetraedo, e la molecola globalmente come la sovrapposizione di due tetraedi allineati secondo l asse del legame σ C-C. Però l angolo (torsionale) tra i due tetraedi rimane libero, ed a priori può assumere qualsiasi valore. Calcoli quanto-meccanici accurati del sistema permettono di determinare l energia del sistema come funzione dell angolo torsionale (il profilo energetico risultante viene anche denominato come potenziale interno U(θ)

15 Flessibilità molecolare [3] Flessibilità molecolare [2] La molecola non assume necessariamente solo la configurazione dei minimi, date le (relativamente) piccole variazioni di energia richieste per lo spostamento da tali geometria. In questi casi bisogna descrivere il sistema in termini di probabilità che un certo valore di angolo torsionale venga assunto, sulla base della legge di distribuzione di Maxwell-Boltzmann per la Probabilità di uno stato ad energia E P = exp( E/k BT ) Q Q essendo un opportuno fattore di normalizzaione (la somma delle probabilità su tutti gli stati deve essere unitaria) e k B è la costante di Boltzmann Ne risulta un profilo energetico con tre minimi (equivalenti per simmetria) in corrispondenza della configurazione sfalsata dei legami C-H. Tale configurazione corrisponde alla situazione di massima distanza dei doppietti di legame dei due metili. k B = R/N Av dove R = J/mol K è la costante dei gas. alternativa è Una scrittura P = exp( N AvE/RT ) Q con EN Av che rappresenta una energia per mole (ad esempio data in kj/mol, mentre RT = 2.48kJ/mo a temperatura ambiente. Con tale relazione si può determinare la probabilità rispetto all angolo torsionale

16 Flessibilità molecolare [4] Si evidenzia una distribuzione (dipendente dalla temperatura) centrata sui minimi di potenziale, ma con valori non trascurabili anche per angoli vicini. Flessibilità molecolare [5] Una simile analisi puó essere effettuata per il potenziale interno relativo all angolo torsionale centrale del butano, il sistema prototipo per gli alcani lineari Si noti che la distribuzione torsionale non si realizza nel caso dell etilene, poichè la rotazione attorno al legame C-C implica la rottura del legame π e quindi elevati incrementi energetici, che rendono poco probabili fluttuazioni dell angolo torsionale. In questo caso il sistema non è pi`simmetrico rispetto a rotazioni di 120 e gli incrementi energetici sono più elevati. Si individuano tre conformazioni, la conformazione trans per θ intorno a 180 e conformazioni gauche± ruotate di ±

17 Flessibilità molecolare [6] Coniugazione dei sistemi π [1] Consideriamo il caso specifico del butadiene. Secondo la procedura precedentemente illustrata si introduce una ibridizzazione sp 2 su ciascun atomo di Carbonio, e su questa base si ottiene una struttura planare per ciascuna metà della molecola. Quindi ci si aspetterebbe una relativa libertà di rotazione attorno al legame singolo centrale. Nei fatti la molecola ha una notevole rigidità assumendo una configurazione globalmente planare. Distribuzione di Boltzmann relativa al potenziale conformazionale del Butano Una spiegazione accurata del fenomeno si basa sulla costruzione di orbitali molecolari distribuiti su tutti gli atomi della molecola che prevede quindi una significativa sovrapposizione tra gli orbitali 2p degli atomi di Carbonio centrali, a cui corrisponde un guadagno energetico che sfavorisce le corrispondenti rotazioni del legame centrale

18 Coniugazione dei sistemi π [2] Una spiegazione semplificata che mantiene la pittura degli orbitali molecolari di legame derivanti dalla sovrapposizione di orbitali atomici adiacenti fa uso delle formule di risonanza: esistono più strutture di legame possibile e la funzione d onda del sistema è in risonanza (cioè una sovrapposizione) tra queste. È implicita l ipotesi che l esistenza di più formule di risonanza stabilizzi il sistema. Nel caso del butadiene le formule di risonanza possibili sono Interazioni intermolecolari [1] La Meccanica Quantistica permette di analizzare anche le interazioni intermolecolari, ad esempio calcolando l energia di interazione tra due molecole come funzione della mutua distanza. Il caso più semplice è rappresentato da sistemi formati da atomi (gas nobili) per i quali si ottiene per l energia di interazione una dipendenza dalla distanza interatomica r rappresentabile secondo il potenziale di Lennard-Jones [ (σ ) 12 V (r) = 4ɛ r ( ) σ 6 ] r dove σ è la cosiddetta distanza di contatto ed ɛ è l energia di stabilizzazione. σ/2 viene anche indicato come raggio di van der Waals, cioè il raggio della sfera rappresentativo dell atomo nell escludere gli altri atomi. ed in particolare l invocare il contributo della seconda e della terza esclude la rotazione attorno al legame C-C centrale. Le formule di risonanze sono spesso invocate per spiegare l aromaticità del benzene, secondo le strutture di Kekulè. Un altro caso è il legame peptidico R-CO-NH-R per cui viene previsto una struttura planare sulla base dell esistenza di due formule di risonanza. 34 Potenziale di Lennard-Jones 35

19 Interazioni intermolecolari [3] Interazioni intermolecolari [2] Anche se si puà riscontrare una certa assomiglianza del potenziale LJ con il profilo di energia di legame, la situazione fisica è completamente diversa. Infatti le energie coinvolte sono ordine di grandezza più piccole e comparabili a k B T. Quindi tra due atomi non si viene a stabilire un legame chimico vero e proprio. Inoltre le interazioni intermolecolari sono addittive, nel senso che per un dato atomo tutti gli atomi circostanti in condizione di contatto portano un analogo contributo (mentre l energia di legame è esclusiva di due atomi legati). Tale stabilizzazione tra atomi adiacenti rende possibili le fasi condensate (i liquidi in particolare) compensando la perdita entropica rispetto alla fase gassosa. Un analoga situazione si ritrova nei fluidi molecolari con forze intermolecolari a corto raggio descrivibili secondo il potenziale di Lennard-Jones di due atomi a contatto appartenenti a due molecole diverse. Però nel caso dei fluidi molecolari di natura polare esistono anche contributi a lunga distanza attribuibili alle interazioni di tipo elettrostatico tra i dipoli (la configurazione allineata dei dipoli viene favorita). Il caso degli ioni disciolti che presentano forti interazioni (allineamento) con i dipoli va considerato come un caso a parte. Ovviamente l intensità di tali interazioni elettrostatiche vengono a dipendere dalla polarità molecolare (cioè dall entità del dipolo elettrico molecolare); esse hanno un ruolo secondario negli idrocarburi (alcani) con basso momento di dipolo, mentre sono fondamentali in fluidi altamente polari quali l acqua che in particolare presenta il fenomeno del legame ad idrogeno: debole legame (sovrapposizione) tra un idrogeno già legato ed un doppietto di non legame di un Ossigeno adiacente

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