Fondamenti di Chimica Farmaceutica. Farmacocinetica

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1 Fondamenti di Chimica Farmaceutica Farmacocinetica

2 Farmacocinetica Il farmaco somministrato arriva al sito di azione (farmacocinetica) quindi interagisce con il bersaglio e determina l azione farmacologica (farmacodinamica).

3 Farmacocinetica La farmacocinetica descrive e quantifica il percorso del farmaco dentro al corpo comprendendo la trasformazioni chimiche che subisce. ADME (Assorbimento Distribuzione Metabolismo Eliminazione)

4 Vie di somministrazione di un farmaco Le vie attraverso cui un farmaco può essere somministrato sono svariate (enterali, parenterali e topiche). La via intravenosa è la più efficiente. La via orale è la più comune perché più comoda e più controllabile.

5 Biodisponibiltà La biodisponibilità è la misura percentuale della quantità di farmaco che riesce a raggiungere il sito d azione. La via intravenosa assicura, in teoria, il 100% di biodisponibilità. La biodisponibilità è influenzata da vari fattori che vengono studiati dalla farmacocinetica. Il primo è l assorbimento (ADME)

6 Assorbimento Dopo la somministrazione il farmaco viene assorbito per raggiungere il circolo sanguigno. Un farmaco assunto per via orale entra nel tratto gastrointestinale. La via principale di aasorbimento di un farmaco assunto per via orale sono le pareti intestinali.

7 Assorbimento L attraversamento della parete intestinale comporta l attraversamento della membrana delle cellule che formano le pareti dell intestino; due volte, per entrare e per uscire dall altra parte verso il circolo sanguigno. L attraversamento di una membrana cellulare è regolato da principi chimico-fisici e dipende dalle caratteristiche lipofile del farmaco. Un farmaco troppo poco lipofilo non può attraversare la membrana, ma rimane legato alla superficie cellulare (polare). Un farmaco troppo lipofilo rimane legato alla parte lipidica (lipofila) della membrana.

8 Assorbimento Un farmaco troppo poco lipofilo non può attraversare la membrana, ma ne rimane legato alla superficie polare. Un farmaco troppo lipofilo rimane legato alla parte lipofila della membrana.

9 Assorbimento La lipofilicità di una molecola di un farmaco viene misurata in termini di logp, logaritmo del coefficiente di partizione. Il coefficiente di partizione P è il rapporto tra la solubilità della molecola in solvente apolare (n-ottanolo) ed in uno polare (acqua).

10 Assorbimento Molti farmaci posseggono gruppi amminici nella struttura. I gruppi amminici sono basi deboli che, a seconda del valore del ph, sono più o meno protonati quindi più o meno polari. Il livello di ionizzazione ad un certo valore di ph può essere determinato con l equazione di Henderson-Hasselbach:

11 Assorbimento Un farmaco che ha proprietà di base debole è più polare in un ambiente a ph acido.

12 Assorbimento Un farmaco che invece ha proprietà di acido debole sarà più polare in un ambiente a ph basico.

13 Assorbimento L assorbimento di un farmaco somministrato per via orale è limitato da vari fattori: metabolismo presistemico, degradazione chimica dovuta ai succhi gastrici, insufficiente permanenza sulle pareti gastrointestinali.

14 Assorbimento L assorbimento di un farmaco somministrato per via orale dipende da vari parametri di natura fisiologica, dal tipo di formulazione e dalle caratteristiche chimico fisiche del farmaco.

15 Assorbimento Generalmente una farmaco assorbito per via orale soddisfa ad una serie di condizioni note come regola del 5 o di Lipinski.

16 Assorbimento 1. Il peso molecolare deve essere minore di 500.

17 Assorbimento 2. Il numero di gruppi donatori di legame ad idrogeno (HBD) deve essere minore di 5.

18 Assorbimento 3. Il numero di gruppi accettori di legame ad idrogeno (HBA) deve essere minore di 10.

19 Assorbimento 4. Il valore di logp deve essere minore di +5.

20 Assorbimento L attraversamento della membrana può essere mediato anche da specifiche proteine di trasporto (pinocitosi).

21 Assorbimento L attraversamento della membrana può essere mediato anche da specifiche proteine di trasporto (pinocitosi). Il trasporto può sfruttare il gradiente di concentrazione,

22 Assorbimento L attraversamento della membrana può essere mediato anche da specifiche proteine di trasporto (pinocitosi). Il trasporto può avvenire sfruttando il gradiente di concentrazione, oppure contro il gradiente, con l idrolisi di una molecola di ATP.

23 Distribuzione Dopo che il farmaco ha raggiunto il circolo sanguigno, si distribuisce in tutti i tessuti del corpo dai vasi capillari. Questo è un processo reversibile e dinamico. Non è possibile generalmente misurare la concentrazione del farmaco in specifici tessuti, ma utili informazioni possono essere ottenute misurando la concentrazione nel plasma.

24 Distribuzione Tra i fattori che controllano e influenzano la distribuzione del farmaco nei vari tessuti è importante considerare: la possibilità che il farmaco possa legarsi alle proteine plasmatiche; la lipofilicità che, se elevata, può determinare una accumulo del farmaco nei tessuti grassi la difficoltà di attraversare le membrane cellulari se il target è intracellulare; il passaggio della membrana ematoencefalica se il target è a livello cerebrale; il passaggio della membrana placentale; possibili interazioni tra farmaci.

25 Distribuzione la possibilità che il farmaco possa legarsi alle proteine plasmatiche

26 Distribuzione la lipofilicità che, se elevata, può determinare una accumulo del farmaco nei tessuti grassi

27 Distribuzione il passaggio della membrana ematoencefalica se il target è a livello cerebrale La barriera ematoencefalica (BBB) permette il passggio «passivo» solo di molecole piccole altamente lipofile, altre molecole possono contare su specifiche proteine di trasporto.

28 Distribuzione Tutti i processi che governano la distribuzione di un farmaco sono reversibili.

29 Metabolismo Il metabolismo è un meccanismo che l organismo adopera per difendersi dalle sostanze estranee (gli xenobiotici), modificandole e preparandole per l eliminazione

30 Metabolismo Per essere failmente eliminata dall organismo la molecola deve essere resa quanto più possibili idrofilica. Questo è il compito di tutti gli enzimi metabolici.

31 Metabolismo Le reazioni metaboliche avvengono in due fasi: fase I: reazioni di ossidazione, riduzione o idrolisi rendono la molecola più polare; fase II: mediante reazioni di coniugazione, alla molecola viene attaccata un altra molecola fortemente polare.

32 Metabolismo Fase I: reazioni di ossidazione N-dealchilazione O-dealchilazione

33 Metabolismo Fase I: reazioni di ossidazione desolforazione N-ossidazione

34 Metabolismo Fase I: reazioni di ossidazione S-ossidazione deaminazione

35 Metabolismo Fase I: reazioni di ossidazione idrossilazione alifatica idrossilazione aromatica

36 Metabolismo Fase II: reazioni di coniugazione reazioni di glicuronazione reazioni di acetilazione

37 Metabolismo Fase II: reazioni di coniugazione coniugazione di glicina coniugazione di gruppi solfato

38 Metabolismo Fase II: reazioni di coniugazione reazioni di metilazione

39 Metabolismo

40 Metabolismo Metabolismo e tossicità I metaboliti di un farmaco possono essere sia inerti che farmacologicamente attivi. In certi casi i metaboliti possono anche manifestare tossicità. In questi casi il farmaco non può essere sviluppato

41 Metabolismo Metabolismo e tossicità I metaboliti di un farmaco possono essere sia inerti che farmacologicamente attivi. In altri casi il farmco, di per sé inattivo, diventa attivo dopo che è stato metabolizzato (profarmaco)

42 Eliminazione L ultimo step del percorso del farmaco è l eliminazione La principale via d eliminazione sono i reni. Altre vie sono la bile, intestino, saliva, polmoni

43 Eliminazione

44 Dosaggio dei farmaci La concentrazione plasmatica di un farmaco è fluttuante nel tempo: raggiunge un massimo dopo la somministrazione, poi diminuisce fino alla successiva somministrazione

45 Dosaggio dei farmaci È importante che la concentrazione plasmatica si mantenga all interno della finestra terapeutia; non più bassa, altrimenti il farmaco è inattivo; non più alta, altrimenti il farmaco è tossico

46 Dosaggio dei farmaci Si definisce emivita di un farmaco il tempo che impiega la concentrazione plasmatica del farmaco a ridursi della metà. I tempi di emivita possono variare da valori brevi (meno di un ora) fino a valori lunghi (alcuni giorni). Il dosaggio del farmaco deve essere stabilito per quantità e frequenza di somministarzione in modo che si mantenga una concentrazione stabile entro la finestra terapeutica (concentrazione allo stato stazionario). Generalmente il tempo necessario a raggiungere la concentrazione allo stato stazionario è pari a sei volte il tempo di emivita.

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