Prof. Maria Nicola GADALETA DISPENSA N. 16

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1 Prof. Maria Nicola GADALETA Facoltà di Scienze Biotecnologiche Corso di Laurea in Biotecnologie Sanitarie e Farmaceutiche Biochimica e Tecnologie Biochimiche DISPENSA N. 16 ENZIMI IV: Inibizione reversibile: competitiva, incompetitiva, non competitiva. Inibizione irreversibile: uso di inibitori irreversibili per la rivelazione dei siti attivi degli d Enzimi

2 Inibizione enzimatica Una sostanza che diminuisce la velocità di una reazione biochimica è detta inibitore.

3 L Inibizione può essere: Reversibile: attività catalitica ripristinata dopo la rimozione dell inibitore(i) 1. competitiva 2. incompetitiva 3. mista o non competitiva e non competitiva pura I + E EI analisi cinetica di I possibile mediante Michaelis e Menten I + ES ESI Irreversibile: 1. inattivazione

4 1. Inibizione reversibile di tipo competitivo α = 1 + [I] K I Caratteristiche: 1. L inibitore ha struttura simile al substrato e compete con esso per il sito attivo dell E. 2. Viene sempre rimossa da un aumento di [S]. A una [S] abbastanza elevata si raggiunge la stessa Vmax che si ha in assenza dell Inibitore. 3. Aumento di Km apparente = Km aumenta di un fattore pari ad α = apparente diminuzione dell affinità E S 4. Vmax invariata = efficienza catalitica invariata (non cambia il n di turnover dell E) Esempio di farmaci che agiscono da inibitori competitivi: statine, sulfamidici, metotrexato, AZT.

5 Gli inibitori competitivi sono inibitori reversibili che si legano al sito attivo, alterando la Km ma non la Vmax. da: P.C Champe

6 Farmaci come inibitori competitivi: 1)statine Statine: analoghi strutturali di S. Agenti antiiperlipidemici, inibiscono la tappa di controllo (committed step) della sintesi del colesterolo rallentandone la sintesi e quindi riducendone il livello plasmatico. HMG CoA = idrossimetilglutarilcoa da: P.C Champe

7 2)AZT L AZT agisce da inibitore competitivo del dttp nella sintesi del DNA: viene inserito nella catena di nuovo DNA ma la interrompe non avendo l OH disponibile per l aggancio del nuovo trifosfato. La trascrittasi inversa del virus è molto più affine all AZT delle DNA polimerasi cellulari per cui viene preferenzialmente bloccata la replicazione virale. La somministrazione di AZT può,però, avere effetti collaterali.

8 (sintesi dell acido folico nei batteri, importante per riproduzione e accrescimento) 3) Sulfamidici: con essi iniziò la moderna chemioterapia. Innocui per l uomo che assumono acido folico dall esterno. (sintesi dell acido folico) Ac. 4 aminon 10 metilfolico 1000 volte più affine di S. Blocca divisione cellule leucemiche da: Ritter

9 L inibizione competitiva può essere sfruttata anche per curare per es. soggetti che abbiano ingerito metanolo, solvente industriale e componente delle miscele anticongelanti, o glicoletilenico, anticongelante dei radiatori delle automobili. La loro tossicità è dovuta alla tossicità dei loro prodotti di ossidazione, aldeidi e acidi organici (formaldeide). Nel metabolismo di questi solventi alcolici è coinvolta l alcooldeidrogenasi. L etanolo compete efficacemente con il metanolo o con il glicoletilenico come substrato dell enzima alcooldeidrogenasi, evitando la trasformazione di questi composti in metaboliti tossici.

10 Gli studi sugli inibitori competitivi hanno dato anche informazioni sulla conformazione del sito attivo degli enzimi (vedi es.succinico deidrogenasi) Glutarato,malonato e ossalacetato hanno 2 cariche negative alle estremità della molecola come il substrato: ciò ha suggerito l esistenza di due cariche positive,opportunamente distanziate, all interno del sito attivo dell enzima succinico deidrogenasi

11 2. Inibizione incompetitiva L inibitore non si combina con l enzima libero e non influenza la reazione E + S ES. Il sito per I compare solo dopo la formazione del complesso ES formando un complesso inattivo ESI E + S ES E + P ES + I ESI α = 1 + [I] K 1 Caratteristiche: 1. L inibitore distorce il sito attivo dell enzima inattivandolo. 2. Un aumento di [S] non rimuove gli effetti dell inibitore. 3. Aumenta all aumentare di S. 4. Diminuiscono Km e Vmax entrambe di un fattore α. 5. È rara nelle reazioni a un S ma comune in quella a due S.

12 3. Inibizione mista o non competitiva α = 1 + [I] K 1 α = 1 + [I] K 1 Caratteristiche: 1. L inibitore non è correlato a S dal punto di vista della struttura. 2. L inibitore si combina con l E in un punto diverso dal sito attivo; si può legare a E o a ES 3. Non è rimossa da un aumento di [S]. 4. La Vmax risulta diminuita di un fattore α = efficienza catalitica diminuita = diminuzione costante e apparente di [Et]. 5. La Km può aumentare o diminuire dipende da α o α 6. Quando α = α Km non varia e si parla di inibizione non competitiva pura.

13 da: P.C Champe

14 Esempi di inibizione non competitiva In generale, agiscono da inibitori non competitivi i reagenti che possono combinarsi reversibilmente con qualche gruppo funzionale dell E, essenziale per la catalisi. Ioni di metalli pesanti come il Pb 2+ e Hg 2+, comunemente presenti nell ambiente, inibiscono reversibilmente alcuni enzimi che possiedono gruppi SH: per es. Pb sulla ferrochetalasi, enzima importante per la biosintesi dell EME che contiene un gruppo SH.

15 I reagenti che si usano negli studi in vitro, se non sono estremamente puri, possono contenere, in tracce, ioni di metalli pesanti sotto forma di impurezze. Per prevenire la loro azione inbitoria sull attività degli enzimi,si aggiungono alla miscela di incubazione chelanti come l EDTA. I chelanti però possono danneggiare enzimi che richiedono metalli come cofattori (per es. Mg2+ e Ca2+ ):in questo caso il metallo che serve da cofattore viene aggiunto all miscela di incubazione in modo che risulti in eccesso rispetto all EDTA(EtilenDiaminaTetraAcetato)

16 EDTA

17 Inibizione non competitiva pura: quando α è uguale ad α ; viene alterata solo la Vmax mentre Km non viene alterata da: P.C Champe

18 da: Vote & Voet da: Nelson & Cox (IV ed.)

19 INIBIZIONE IRREVERSIBILE 1. E detta anche INATTIVAZIONE e consiste in una modificazione permanente dell E. Il complesso EI non può più dissociarsi dopo la sua formazione. 2. Corrisponde ad una diminuzione costante di [E] 3. Può essere causata da: a) ioni metallici o molecole che si legano covalentemente a E b) agenti fisici, come radiazioni e calore 4. Si instaura lentamente per cui è incompleta all inizio, ma aumenta continuamente nel tempo, in seguito alla modificazione di una frazione sempre crescente di E. 5. Agiscono in questo modo gli alogeni, l H 2 O 2, l alcool, l etere, le formaline e in genere tutti gli antisettici, gli agenti alchilanti come l acido iodoacetico, la iodoacetamide e gli agenti fosforilanti: DIFP. 6. Una classe speciale di inibitori irreversibili sono gli inibitori suicidi.

20 Va ricordato che i gruppi funzionali degli E, necessari per l attività catalitica,sono normalmente i gruppi chimici più accessibili dall esterno,dovendo venire a contatto con il substrato

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22 L aspirina come inibitore irreversibile delle cicloossigenasi salicilico L acido acetilsalicilico (aspirina,) antinfiammatorio, modifica covalentemente e inibisce in maniera irreversibile la cicloossigenasi I (COX I, costitutiva, presente nelle piastrine, nello stomaco e nel rene) e la COX II, inducibile, responsabili della sintesi di prostaglandine infiammatorie. L aspirina acetila le COX sulla Ser 530 bloccando l accesso dell arachidonato al sito attivo dell enzima, mentre i farmaci non steroidei (NSAID, non steroid anti inflammatory drugs) come l indometacina inibiscono le COX bloccando reversibilmente il canale dell enzima per l arachidonato. Poiché il blocco delle COX blocca anche la sintesi del trombossano A 2, un potente vasocostrittore e un agonista che stimola l aggregazione piastrinica, l aspirina è usata nella profilassi degli eventi trombotici che possono portare all attacco di cuore e all infarto. Essa riduce il rischio di reinfarto del 15%. L aspirina è somministrata anche nell infarto acuto del miocardio per inibire la partecipazione delle piastrine allo sviluppo del trombo nell arteria coronarica.

23 Inibitori irreversibili (inattivatori) e identificazione di residui di AA essenziali per la catalisi. Molti gruppi funzionali essenziali per la catalisi sono stati identificati grazie al fatto che essi sono i gruppi più accessibili dall esterno,dovendo venire a contatto con il substrato :essi,di conseguenza,sono anche i primi a venire a contatto con sostanze chimiche che li modificano in maniera irreversibile: la proteina modificata viene quindi idrolizzata a peptidi e, attraverso la cromatografia, si identifica l AA che ha reagito.

24 1)Azione agente alchilante: es. acido iodoacetico R-H + I-CH 2 -COOH HI + R-CH 2 -COOH es. RNasi: a ph 5.5 alchilazione ----> perdita dell attività catalitica AlchilazioneIstidina forme inattive di RNasi nell anello imidazolico AlchilazioneIstidina 12 Solo questi AA sono alchilati si è concluso che solo questi AA sono coinvolti nell atttività catalitica della RNasi Con l acido iodoacetico reagisce anche l SH della cisteina

25 2) Azione agente fosforilante : diisopropilfosfofluoroidrato DIPF = composto organofosforico tossico: analogo dello stato di transizione dei serin-enzimi (tripsina, chimotripsina, elastasi, fosfoglucomutasi e acetilcolinaesterasi). DIPF reagisce con la serina attiva dell E formando un derivato fosforilato inattivo. Il Pi tetraedrico somiglia allo stato di transizione tetraedrico di molti E idrolitici. La Ser 195 della chimotripsina è stata individuata attraverso questo inibitore.

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27 L acetilcolinaesterasi idrolizza l acetilcolina,un neurotrasmettitore, in acetato e colina. Con DIPF si ha un blocco dell E che porta a una costante stimolazione neuronale. gas nervini: neurotossine Acetilcolina impulso nervoso acetilcolinaesterasi

28 Inibitori suicidi Gli inibitori suicidi sono molto specifici (spesso specifici per un solo enzima). Son poco reattivi da soli, diventano attivi solo dopo aver occupato il sito attivo di un E e aver formato il complesso ES. Sono detti anche: inattivatori basati sul meccanismo; agiscono da cavalli di Troia per l enzima (che li riconosce come propri Substrati) Questi inibitori hanno permesso il disegno razionale dei farmaci: farmaci basati sul meccanismo, molto efficaci e privi di effetti collaterali.

29 Penicillina = molecola naturale che agisce come un inibitore suicida. Inibisce la glicopeptide transpeptidasi,un enzima coinvolto nella sintesi della parete cellulare batterica.

30 Normalmente la glicopeptide-transpeptidasi batterica scinde il legame peptidico tra 2 residui di D-alanina. La penicillina nel suo anello beta-lattamico contiene un legame peptidico stirato che assomiglia allo stato di transizione della normale reazione di scissione,per cui la penicillina si lega molto saldamente nel sito attivo dell enzima. Appena l enzima batterico tenta di rompere questo legame peptidico della penicillina,quest ultima si lega covalentemente alla Serina del sito attivo dell enzima,inattivando così l enzima stesso.

31 TPCK (tosil-l-fenilalaninaclorometilchetone) : un inibitore suicida sintetizzato in laboratorio. Analogo dello stato di transizione del substrato naturale della chimotripsina: gruppo di posizionamento sul sito di legame del sito attivo dell E: simile legame sensibile -CO-CH 2 -Cl (agente alchilante) invece di -CO-NH Legame di TPCK al sito attivo: alchilazione di His 57 invece di idrolisi di S

32 Analoghi dello stato di transizione sintetici: sono costruiti per inattivare gli enzimi e per identificare i gruppi coinvolti nella catalisi (marcatura per affinità) L essenza della catalisi sta nel legame selettivo dello stato di transizione: chimotripsina: O - del C carbonilico nello stato tetraedrico.gli stati di transizione dei S tuttavia non possono essere isolati perché instabili.invece si possono sintetizzare, in laboratorio, molecole simili allo stato di transizione del substrato che per definizione devono legarsi all enzima più fortemente di S. Sono stati utilizzati per dimostrare che gli E sono più affini allo stato di transizione di S che a S o come farmaci. Pauling anni 40 previde la progettazione razionale di farmaci: sintesi di analoghi dello stato di transizione dei substrati che si legano più fortemente dei S agli E e inibiscono la reazione.

33 Gli analoghi dello stato di transizione sintetizzati in laboratorio: a) Sono modelli che forniscono informazioni sui meccanismi catalitici b) possono servire come inibitori potenti e specifici degli enzimi c) possono essere utilizzati come immunogeni per produrre un ampia gamma di nuovi catalizzatori: abzimi (antibody enzyme) usando come antigeni gli analoghi dello stato di transizione di S. Un anticorpo che si lega a un analogo dello stato di transizione di S dovrebbe poter catalizzare la reazione S P (Gemks 1969). Sono stati sintetizzati anticorpi monoclonali contenenti analoghi dello stato di transizione di esteri o di carbonati i quali hanno dimostrato una efficienza catalitica di 10 7 volte.

34 Gli studi sugli inibitori hanno dato le seguenti informazioni: - sequenza delle reazioni metaboliche - meccanismo e intermedi di catalisi - specificità degli E per S - natura dei gruppi funzionali del sito attivo - partecipazione di certi gruppi funzionali al mantenimento della conformazione attiva dell E Importanza in vivo dell inibizione: l inibizione di certi enzimi da parte di metaboliti specifici costituisce un elemento importante nella regolazione del metabolismo intermedio. Inibitori come farmaci: almeno la metà dei 10 farmaci più prescritti negli USA agiscono come inibitori enzimatici: statine,azt, aspirina,penicilline, ACE inibitori, ecc.

35 FINE

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38 Il Captoril è un farmaco che inibisce l enzima di conversione dell angiotensina (ACE). Dopo 5 giorni di trattamento la pressione sanguigna ritorna a livelli normali.

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