Identificazione di un composto organico:
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- Annibale Giordani
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1 Identificazione di un composto organico: Laboratorio di Chimica Organica II? O O NO 2
2 Identificazione di un composto organico: Laboratorio di Chimica Organica II? Analisi elementare: formula bruta (C x H y O z N x ) Spettroscopia di massa: peso molecolare Analisi cromatografica: purezza, confronto con campioni noti Punto di fusione: confronto con campioni noti Saggi di reattività: presenza di gruppi funzionali Spettroscopie: informazioni strutturali
3 Analisi elementare: C, 53.04; H, 3.89; N, 7.73 O = = 35,33 n C = 53.04/12 = 4.42 n H = 3,89/1 = 3.89 n N = 7,73/14 = 0.55 n O = 35,33/16 = 2.20 A C = 4.42/0.55 = 8,04 A H = 3.89/0.55 = 7,07 A N = 0.55/0.55 = 1 A O = 2.20/0.55 = 4 C 8 H 7 NO 4 Formula bruta N Formula bruta = Formula molecolare Massa (EI, ESI, MALDI, ) m/z = 181,04 Gradi di insaturazione: (2 C + N +2 H)/2 ( )/2 = 6 Doppi legami e/o chiusure ad anello
4 Spettroscopie: Radiazione (h ) Stato eccitato Stato fondamentale I metodi di analisi spettroscopica si basano sull assorbimento di energia, sotto forma di radiazione elettromagnetica, da parte delle molecole per raggiungere un stato eccitato. Il particolare tipo di eccitazione (di spin, elettronica, vibrazionale, ecc ) dipende dalla quantità di energia associata alla radiazione.
5 Spettroscopia IR: La spettroscopia infrarossa (IR) utilizza la regione dello spettro elettromagnetico compresa tra 2500 nm e nm di lunghezza d onda. L interazione con la radiazione elettromagnetica provoca transizioni vibrazionali: cambia l energia della vibrazione di due o più atomi legati. La frequenza di stretching di un particolare gruppo funzionale può essere calcolata in modo approssimato usando la legge di Hooke dell oscillatore armonico semplice: ~ = lunghezza d onda espressa in numeri d onda (cm -1 ) ~ 1 2 c k m* c = velocità della luce k = costante di forza del legame ( dine cm -1 ) m* = massa ridotta degli atomi coinvolti (m A m B /(m A +m B )
6 Spettroscopia IR: Laboratorio di Chimica Organica II Solo le vibrazioni che provocano una variazione di momento di dipolo del legame sono provocano assorbimento della radiazione infrarossa (IR attive): H H IR inattivo H Cl IR attivo O=C=O IR inattivo O=C=O IR attivo stretching bending
7 Spettroscopia IR: %T = I/I Legami con l idrogeno Legami tripli Legami doppi Legami singoli O H C C C=C C Cl N H C N C=O C O C H Impronta digitale
8 Spettroscopia IR: regione X-H Frequenza di vibrazione Forza del legame O H > N H > C H O H legami a idrogeno C H O H N H C H
9 Spettroscopia IR: regione X-H H 3 C CH 3CH3 CH 3 CH 3 H 3 C CH3 OH H N CH 3
10 Spettroscopia IR: regione X-H H N H Stretching simmetrico e asimmetrico O H Legami a idrogeno H 3 C H N C O O H
11 Spettroscopia IR: legami multipli C N cm -1 (forte) C C cm -1 (variabile) C=O cm-1 (forte) C=C cm-1 (variabile) C=N cm-1 (debole)
12 Spettroscopia IR: legami singoli e impronta digitale Frequenza (cm -1 ) Forza Gruppo Commenti medio NH 2 bending (+ 1350) forte Medio NO 2 CH 2 Stretching antisimmetrico Bending 1380 ca medio CH 3 bending (+ 1450) 1350 ca forte NO 2 stretching simmetrico forte SO 2 stretching antisimmetrico forte P=O stretching forte SO 2 stretching simmetrico 1100 ca forte C-O stretching forte C=CH bending 750 e 690 ca forte Ar-H bending oop, 5 adiacenti 750 ca forte Ar-H bending oop, 4 adiacenti 700 ca forte C-Cl stretching
13 Spettroscopia IR: altri esempi Laboratorio di Chimica Organica II
14 Spettroscopia IR: lo strumento Doppio raggio FT-IR
15 Spettroscopia IR: preparazione del campione I campioni liquidi vengono deposti tra due dischi di NaCl o KBr: I dischi si maneggiano prendendoli solo per i bordi. Si puliscono strofinandoli delicatamente su un fazzoletto di carta inumidito con un solvente organico (MAI ACQUA). Si depone una goccia di composto su uno dei dischi con una pipetta paster e si copre con il secondo in modo da ottenere un film uniforme.
16 Spettroscopia IR: preparazione del campione I campioni solidi vengono dispersi in una pastiglia di KBr: 1-2 mg di campione e mg di KBr anidro vengono introdotti in un mortaio e pestati (movimento rotatorio) fino ad ottenere una miscela omogenea e impalpabile. Si trasferisce la miscela nel pastigliatore e si stringono le viti per comprimere la polvere fino ad ottenere una pastiglia Si trasferisce (con delicatezza) la pastiglia nel portacampione e si registra lo spettro. Si lavano tutto con acqua e acetone.
17 Spettroscopia IR: riepilogo Posizione del segnale: Intensità del segnale: Larghezza del segnale: massa ridotta forza del legame variazione momento di dipolo legami a idrogeno Fattori che determinano la forma di un spettro IR Identificazione dei gruppi funzionali presenti Purezza (confronto con composto noto) Determinazione della struttura (insieme ad altri metodi) Riconoscimento di un composto (confronto con librerie) Applicazioni della spettroscopia IR Determinazione della forza di un legame
18 Spettroscopia NMR: Gli stati quantici di momento angolare di spin (I) inseriti in un campo magneti omogeneo perdono la degenerazione. Si crea un differenza di popolazione che può essere alterata da una radiazione elettromagnetica dell energia delle radiofrequenze
19 Spettroscopia NMR: Il campione viene sciolto in un solvente deuterato (~ 50 mm, ~ 0.6 ml), introdotto in un apposita provetta ed inserito nel magnete
20 Spettroscopia NMR: Gli elettoni che circonado il nucleo generano una corrente che a sua volta produce un dontro-campo magnetico: la frequenza di assorbimento dipende dall intorno chimico nel nucleo
21 Spettroscopia NMR: Spin adiacenti aumentano la degenerazione degli stati: accoppiamento scalare:
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