I composti organici. Il carbonio e i composti organici

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1 I composti organici Il carbonio e i composti organici

2 COSA SONO I COMPOSTI ORGANICI? I composti organici sono composti in cui uno o più atomi di carbonio (C) sono uniti tramite un legame covalente ad atomi di altri elementi Tutti gli esseri viventi, dai più semplici come i batteri ai più complessi come noi, sono fatti di composti contenenti atomi di carbonio. Col termine di sostanze organiche si intendono tutte quelle sostanze che sono proprie degli organismi viventi SOSTANZE ORGANICHE termine che deriva da organismo

3 : IL CARBONIO Il carbonio si presenta il natura allo stato elementare come diamante o grafite. Il carbonio è il costituente principale del petrolio e del carbone Nel 1828 il chimico tedesco F. Wohler scoprì che era possibile preparare in laboratorio una sostanza organica presente nell urina dei mammiferi: l urea

4 L ATOMO DI CARBONIO CARBONIO e e e L atomo di carbonio ha quattro elettroni sull orbitale esterno pertanto esso ha la possibilità di formare 4 legami covalenti Per questioni che non si possono affrontare alla scuola media questi legami puntano verso i vertici di un tetraedro Esso può anche formare legami piani e lineari

5 Le proprietà chimiche di un elemento sono determinate dagli elettroni presenti nel livello energetico più esterno dei suoi atomi Metano: una delle molecole organiche più semplici La forma della molecola serve in genere a determinare la sua funzione I composti che sono sintetizzati dalle cellule e che contengono carbonio sono detti composti organici

6 LA CHIMICA ORGANICA La chimica organica studia i composti organici CARBONIO (C), IDROGENO (H), OSSIGENO (O), AZOTO (N), ZOLFO Sono i costituenti fondamentali della materia vivente Quando un composto organico brucia tra i prodotti di combustione si trovano: anidride carbonica (CO 2 ) e acqua (H 2 O) allo stato di vapore

7 I composti organici comprendono: - Gli IDROCARBURI - Gli ALCOLI & Gli ACIDI CARBOSSILICI - Gli ZUCCHERI - Le PROTEINE - I LIPIDI - Gli ACIDI NUCLEICI

8 GLI IDROCARBURI Sono composti formati soltanto da carbonio e idrogeno (ex. metano, etano, propano) La fonte principale di idrocarburi è il petrolio (miscela di moltissimi diversi idrocarburi) Metano Etano Propano Gli atomi di C, con i loro atomi di H attaccati, possono legarsi tra loro in catene di varia lunghezza per formare composti (Le catene carboniose variano in lunghezza)

9 CARATTERISTICHE DEGLI IDROCARBURI

10 GLI IDROCARBURI La catena di atomi di Carbonio delle molecole organiche è chiamata scheletro carbonioso I legami che si formano fra gli atomi di carbonio delle molecole di idrocarburi possono essere - Covalenti semplici - Covalenti doppi o tripli

11 GLI IDROCARBURI Le catene carboniose possono essere lineari o ramificate Questi composti hanno la stessa formula grezza (in questo caso C 4 H 10 ), ma differente formula di struttura e per questo proprietà diverse. Butano C 4 H 10 Isobutano C 4 H 10 Composti con la stessa formula grezza ma differente struttura sono detti isomeri

12 GLI IDROCARBURI Le catene possono essere disposte ad anello cicloesano benzene

13 GLI IDROCARBURI Le catene carboniose possono essere lineari, formando lunghissime catene chiamate polimeri, contenenti solo carbonio e idrogeno

14 GLI IDROCARBURI Gli idrocarburi sono INSOLUBILI IN ACQUA Quando si mescola un idrocarburo in acqua si forma uno strato in superficie. petrolio Gli idrocarburi sono composti infiammabili e pericolosi (anche cancerogeni) ex.benzene

15 GLI IDROCARBURI Composti ricchi di energia Quando bruciano sprigionano energia sotto forma di calore Ex. Combustione del metano CH 4 + 2O 2 2H 2 O + CO 2 + energia 1 molecola metano 2 molecole Ossigeno biatomico 2 molecole acqua 1 molecola Anidride carbonica Quando avviene una combustione deve essere sempre presente una grande quantità di aria (ossigeno) Se l ossigeno è scarso si forma il mortale monossido di carbonio (CO) al posto dell innocua CO2 La combustione della benzina nei motori delle macchine non è mai completa questo produce una quantità di CO che viene immessa nell ambiente

16 GLI ALCOLI Sono composti organici costituiti da atomi di carbonio (C), atomi di idrogeno (H) e ossigeno (O) Sono composti caratterizzati dalla presenza del gruppo OSSIDRILE (OH) Sono composti solubili proprio per la presenza del gruppo ossidrile (OH) Gli alcoli più semplici sono: L alcol metilico (metanolo) CH 3 OH A temperatura ambiente, si presenta come un liquido incolore dall'odore caratteristico. È molto volatile ed estremamente infiammabile. La fiamma di metanolo è invisibile L alcol etilico (etanolo) C 2 H 5 OH Quello contenuto nel vino si forma per azione di microrganismi: i lieviti, che trasformano lo zucchero contenuto nell uva in alcol etilico e anidride carbonica. C 6 H 12 O 6 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

17 GLI ACIDI CARBOSSILICI Sono costituiti da - Atomi di carbonio (C) - Atomi di idrogeno (H) - Atomi di ossigeno (O) Sono caratterizzati dalla presenza del gruppo COOH gruppo carbossile

18 GLI ACIDI CARBOSSILICI Sono composti del carbonio che vengono definiti acidi perché sciolti in acqua liberano atomi di idrogeno (H) Gli atomi di idrogeno (H) vengono liberati come ioni H + liberati proprio dal gruppo COOH ACIDO ACETICO (CH 3 COOH) = acido contenuto nell aceto di vino

19 GLI ACIDI GRASSI Sono acidi carbossilici (organici) con più di 4 atomi di carbonio nella struttura chimica Si chiamano cosi perché sono i costituenti dei grassi animali e vegetali Gli acidi grassi vengono detti: INSATURI se contengono uno o più doppi legami tra gli atomi di carbonio (C=C) Sono acidi insaturi tutti i grassi vegetali SATURI se non contengono doppi legami tra gli atomi di carbonio Sono acidi saturi i grassi di origine animale

20 GLI ACIDI GRASSI: l acido oleico C 18 H 34 O 2 ACIDO OLEICO Acido carbossilico molto diffuso in natura, nei grassi vegetali e animali sotto forma di gliceride. È un liquido oleoso incolore, insolubile in acqua. Si usa in numerose industrie: tessile, dei detergenti, dei lubrificanti ecc. E' il principale costituente di tutti gli oli come quello d'oliva.

21 GLI ZUCCHERI Sono composti formati da carbonio (C), idrogeno (H) e ossigeno (O) Sono chiamati anche carboidrati o glucidi Carboidrati o idrati di carbonio perché in questi composti il numero di atomi di idrogeno (H) è superiore al numero di atomi di ossigeno (O) come nell acqua Distinguiamo 3 classi di zuccheri: 1. I monosaccaridi 2. I disaccaridi 3. I polisaccaridi

22 GLI ZUCCHERI: monosaccaridi Sono gli zuccheri con le molecole più semplici Sono monosaccaridi il Glucosio C 6 H 12 O 6 o zucchero d uva Fruttosio o zucchero di frutta Galattosio contenuto nel latte

23 GLI ZUCCHERI: disaccaridi Risultano dall unione di due molecole di monosaccaridi Sono disaccaridi il Maltosio = 1 molecola di glucosio + 1 molecola di glucosio Lattosio o zucchero del latte = 1 molecola di glucosio + 1 molecola di galattosio Saccarosio zucchero da tavola estratto dalla barbabietola da zucchero o dalla canna da zucchero (saccarosio= 1 molecola di glucosio + 1 molecola di fruttosio) LATTOSIO SACCAROSIO

24 GLI ZUCCHERI: polisaccaridi Sono costituiti da grandi molecole formate da moltissime unità di monosaccaridi legate tra di loro I polisaccaridi naturali più importanti sono formati da moltissime unità di glucosio, sono quindi polimeri del glucosio I polisaccaridi naturali più importanti sono : La cellulosa (costituente della parete cellulare dei vegetali: funzione di sostegno nel legno, il cotone è fatto di cellulosa pura, è presente come fibre nella frutta e verdura) L amido (accumulato come sostanza di riserva nei semi dei cereali grano, riso, e nei tuberi patate, lo digeriamo facilmente grazie all azione dell enzima amilasi che lo scinde in molecole di maltosio e all azione dell enzima maltasi che scinde il maltosio in molecole di glucosio) Il glicogeno (presente negli animali, costituito da unità di glucosio. Materiale di riserva energetica e si trova soprattutto nel fegato)

25 I LIPIDI Insieme di sostanze molto diverse tra di loro con la caratteristica comune di non sciogliersi in acqua ma in sostanze solventi, costituiti da sostanze organiche Queste sono: I trigliceridi costituenti dei grassi animali e dei grassi vegetali od oli I fosfolipidi sono particolari lipidi di grande importanza biologica nelle cui molecole è presente il fosforo

26 I LIPIDI: trigliceridi Le molecole dei grassi risultano dall unione di una molecola di glicerolo (un alcol noto con il nome di glicerina) con tre molecole di acidi grassi

27 I LIPIDI: fosfolipidi

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29 LE PROTEINE Le proteine sono molecole di grandi dimensioni chiamate macromolecole Sono costituite dall associazione di numerose molecole semplici di amminoacidi Gli amminoacidi sono composti contenenti atomi di carbonio (C), idrogeno (H), ossigeno (O) e atomi di azoto (N) Gli amminoacidi sono composti azotati e devono il loro nome alla presenza di Un Gruppo amminico (-NH2) che ha proprietà basiche Un Gruppo carbossilico (-COOH) che ha proprietà acide Struttura di un amminoacido

30 LE PROTEINE Quindi le proteine sono costituite da lunghissime catene di amminoacidi legati tra di loro mediante un legame peptidico

31 GLI ACIDI NUCLEICI Gli acidi nucleici comprendono Il DNA (Acido DesossiriboNucleico) L RNA (Acido RiboNucleico) Sono sostanze acide scoperte nel nucleo della cellula Sono costituite da molecole molto grandi chiamate NUCLEOTIDI unite tra loro in lunghe catene

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