Sintesi del NAD: dal triptofano a chinolinato
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- Massimiliano Sasso
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1 Sintesi del NAD: dal triptofano a chinolinato Triptofano diossigenasi Inibita feed back e repressione sintesi da NADP Chinunerinasi: inibita dal farmaco anti-tubercolare isoniazide
2 Sintesi del NAD dal chinolinato, nicotinato, o nicotinammide (solo nel fegato, cervello e rene) (niacin) Sito di regolazione
3 NON è legato stabilmente alle deidrogenasi Stereoisomeri
4 Reazioni biologiche del NAD non redox Substrato di ADP-ribosilazioni (mono o poli) coinvolte nella riparazione (enzima PARP) e replicazione del DNA substrato in modificazioni post-traduzionali di proteine (istoni, fattori di trascrizione) da parte di deacetilasi (sirtuine)
5 Poli-ADP ribosilazione di proteine associate alla cromatine Riparazione del DNA risposta a danni al DNA indotti da ossidazioni, alchilazioni e radiazioni ionizzanti Poli ADP ribosio polimerasi (PARP-1 e 2) Poli ADP Ribosio Glicoidrolasi = PARG La Poli-ADP ribosilazione fa diminuire l associazione delle proteine target alla cromatina e consente il lavoro degli enzimi di riparo del DNA
6 SIRTUINE Sirt1- Sirt7 nei mammiferi (Sirt1 è l omologo nell uomo di SIR2, Silent information regulator 2 di S. cerevisiae ) deacetilasi NAD-dipendenti, coinvolte nel silenziamento genico Deacetilazione (della lisina, serina e treonina) di istoni, fattori di trascrizione, altre proteine
7 Valutazione dello stato nutrizionale escrezione urinaria del principale metabolita metilato nel fegato, N 1 -metilnicotinammide
8 Sindrome da deficienza di niacina PELLAGRA malattia dalle tre D: diarrea, dermatite, demenza CAUSE: Diete esclusivamente a base di mais (niacina non disponibile e basso contenuto di Trp) Somministrazione di taluni farmaci (isoniazide, cura della tubercolosi,inibisce la chinureninasi) Alcolismo cronico Disturbi dell assorbimento intestinale del Trp su base genetica (malattia di Hartnup)
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10 Biotina (vit H o vit B7) Fonti alimentari: fegato, rosso d uovo, soia, lievito, flora batterica intestinale AI : 30 microgrammi/die Coenzima: biocitina (biotinil-lisina) Funzione: reazioni di carbossilazione (piruvato carbossilasi, acetilcoa carbossilasi) Carenza: rara, per terapie antibiotiche, nutrizione parenterale totale, o per consumo di albume d uovo crudo (presenza di avidina). Assottigliamento dei capelli, alopecia, dermatiti, sintomi neuropsichiatrici Deficienza di enzimi del metabolismo della biotina: olocarbossilasi sintetasi, biotidinasi Tossicità: assente
11 Anello ureidico + tiofenico Legame ammidico formato da olocarbossilasi e scisso da biotidinasi pancreatica
12 Formazione delle olo-carbossilasi Biotina ATP PPi Biotinil AMP + residuo di lisina della apo-carbossilasi AMP Olo-carbossilasi sintetasi (HCS) Olo-carbossilasi Difetto genetico di olo-carbossilasi sintetasi: diminuita attività delle 4 carbossilasi biotina-dipendenti. Può essere eseguita la diagnosi pre-natale e trattata con somministrazione di biotina (20 mg/die).
13 Nuova funzione per la biotina: la Biotinilazione degli istoni Regolazione dell espressione genica Alti livelli di biotina e olocarbossilasi sintetasi (HCS) sono presenti nel nucleo Istoni sono stati trovati biotinilati, soprattutto su lisina, portando al rimodellamento della cromatina, e silenziamento genico Uno dei geni bersaglio: SMVT (Trasportatore Multivitaminico Sodio Dipendente) La biotina quindi è in grado di modulare il suo ingresso intestinale: repressione di SMVT ad alti livelli di biotina, derepressione in seguito a carenza. Zempleni J et al., J. Nutr. 139: , 2009
14 Le carbossilasi sono quattro Funzioni della biotina: coenzima delle carbossilasi mitocondrio Attivazione del bicarbonato a carbonil fosfato citosol mitocondrio mitocondrio
15 Biotina: valutazione dello stato nutrizionale Bassa attività della propionil-coa carbossilasi nei linfociti Escrezione con le urine di acido 3-idrossiisovalerico (per bassa attività di metilcrotonil-coa carbossilasi)
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17 PANTOTENATO (Vit B5) Fonti alimentari: fegato, rene, lievito, tuorlo d uovo, verdure, pappa reale, flora batterica AI: 5 mg/die Coenzima: CoA, proteina trasportatrice di acili (ACP) Ruolo metabolico: attivazione acili; sintesi di acidi grassi,colesterolo, triacilgliceroli, fosfolipidi etc.; legame di lipidi a proteine (palmitoilazioni, miristoilazioni) Sindrome da carenza: rara o inesistente Tossicità: assente
18 Ac. pantoico Beta-alanina HOCH 2 C CH CO NH CH 2 CH 2 COO - OH Acido pantotenico
19 Coenzima A: attivazione dei gruppi acile Forma un legame tioestere con gruppi acilici
20 Sintesi del Coenzima A nel citoplasma in 5 passaggi a partire da acido pantotenico, cisteina, ATP Pantotenato + ATP pantotenato chinasi * 4 fosfopantotenato 4 fosfopantotenoil cisteina sintetasi 4 -fosfopantotenato + cisteina 4 fosfopantotenoil cisteina 4 fosfopantotenoil cisteina decarbossilasi 4 fosfopantotenoil cisteina 4 fosfopanteteina + CO 2 Adenilil transferasi 4 fosfopanteteina + ATP Defosfocoenzima A + PPi Defosfocoenzima A + ATP Defosfocoenzima A chinasi Coenzima A + ADP
21 L acido grasso sintasi Nei vertebrati è un unica catena polipeptidica che presenta 6 attività enzimatiche Il dominio ACP si trova al centro, con il suo gruppo fosfopanteteinico legato a una serina
22 La proteina che trasporta gli acili (ACP) lega acido pantotenico su una serina
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