Complessi π. Complessi alchenici (monoolefine)

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1 Complessi π Sono complessi in cui molecole insature usano, per l interazione con il metallo, orbitali molecolari π-leganti per la donazione L M e π*- antileganti per la retrodonazione M L. Complessi alchenici (monoolefine) Schema dell interazione di legame M-alchene DCD (Dewar-Chatt-Duncanson) interazione σ tra un orbitale π-legante (pieno) dell alchene e un adatto orbitale σ (vuoto) del metallo, interazione π tra un orbitale d π (pieno) del metallo e un orbitale π * (vuoto) dell alchene,

2 Sale di Zeise: K[PtCl 3 (η 2 -C 2 H 4 )].H 2 O complesso quadrato-planare di Pt(II), primo complesso π sintetizzato, l alchene è orientato su un fianco (side on, η 2 ) rispetto al metallo, ossia l asse di legame C-C dell alchene è perpendicolare all asse di legame M-alchene, con gli atomi di H equidistanti dall atomo di Pt, l orientazione è causata da fattori sterici, poiché dal punto di vista elettronico sarebbe possibile avere l alchene nel piano del complesso, in quanto esiste anche in tale piano un orbitale degenere d π disponibile per la retrodonazione. la barriera energetica per la rotazione dell alchene intorno all asse di legame M-alchene è bassa (40-70 KJ/mole), quindi in soluzione può esserci un processo flussionale,

3 L entità delle interazioni σ e π dipende da diversi fattori: o si ha forte donazione σ alchene M quando: a) il complesso è un catione, b) sono presenti nel complesso altri leganti π-accettori, c) nell alchene R 2 C=CR 2 sono presenti gruppi fortemente elettron-donatori (R : NMe 2, tetradimetilamminoetilene TDAE) (R 2 : SCH=CHS, tetratiofulvalene TTF). si ha forte retrodonazione π M alchene quando: a) il complesso è un anione, b) sono presenti nel complesso altri leganti σ-donatori, c) nell alchene R 2 C=CR 2 sono presenti gruppi fortemente elettron-attrattori (R:CN, tetracianoetilene TCNE). Schema dell interazione di legame M-alchene a metallaciclopropano forte retrodonazione π tra un orbitale d π (pieno) del metallo e un orbitale π * (vuoto) dell alchene, in modo che: a) il legame C-C si allunga fino a diventare un legame singolo, b) si formano due legami singoli M-C, c) gli atomi di C dell alchene assumono ibridizzazione sp 3.

4 per il conteggio elettronico: per alcheni con debole retrodonazione π si considera il legante neutro C 2 R 4 (donatore di 2e - ) (modello covalente). per alcheni con forte retrodonazione π è possibile considerare il legante come anione [C 2 R 4 ] 2- (donatore di 4e - ) (modello ionico), attribuendo al metallo uno stato di ossidazione formale maggiore di due unità. per la caratterizzazione spettroscopica (IR): ν C=C = 1623 cm -1 in C 2 H 4 ν C=C = 1585 cm -1 in η 2 -C 2 H 4 ν C=C = 1490 cm -1 in η 2 -C 2 R 4 (metallaciclopropano)

5 Struttura molecolare di [Pt(η 2 -C 2 F 4 )(η 2 -C 2 H 4 ) 2 ] d C-C = 1,44 Å in η 2 -C 2 F 4, d C-C = 1,36 Å in η 2 -C 2 H 4 d Pt-C = 1,94 Å in η 2 -C 2 F 4, d Pt-C = 2,25 Å in η 2 -C 2 H 4 Struttura molecolare di [Pt(η 2 -NB) 3 ] (NB : norbornene, biciclo[2.2.1]-eptene) gli alcheni in tensione allo stato libero (ciclopropene, norbornene) sono stabilizzati dalla coordinazione che allenta le tensioni, modificando distanze e angoli nell alchene.

6 Metodi di sintesi dei complessi olefinici 1) sostituzione di un legante debolmente coordinato, con un alchene [Pt 0 (PPh 3 ) 3 ] + CH 2 =CH-CN [Pt 0 (PPh 3 ) 2 (η 2 -CH 2 =CH-CN)] + PPh 3 2) riduzione di complessi metallici in presenza di un alchene: [Pt II Cl 2 (PR 3 ) 2 ] + C 2 H NaBH 4 [Pt 0 (η 2 -C 2 H 4 )(PR 3 ) 2 ] + 2 NaCl + H 2 + B 2 H 6 3) estrazione di un idrogeno in β da un gruppo alchilico coordinato: L n M-C 2 H 5 + [Ph 3 C] + [BF 4 ] - [L n M(η 2 -C 2 H 4 )] + + Ph 3 CH + [BF 4 ] - L alchene coordinato è più soggetto ad attacchi nucleofili rispetto all alchene libero.

7 Olefine funzionalizzate Olefine con donazione σ: TDAE (TetraDimetilAmminoEtilene), TTF (TetraTioFulvalene). Olefine con retrodonazione π: TCNE (TetraCiaNoEtilene), TFE (TetraFluoroEtilene) TCNQ (TetraCiaNoQuinodimetano)

8 Fullereni (C 60 C 70 ) e complessi fullerenici Struttura molecolare di [Pt(PPh 3 ) 2 (η 2 -C 60 )] Struttura molecolare di [IrCl(PPh 3 ) 2 (CO)(η 2 -C 70 )] i leganti η 2 -fullerenici sono considerati leganti neutri, donatori di 2e -

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