NIACINA (vitamina B3 o PellagraPreventing)
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1 NIACINA (vitamina B3 o PellagraPreventing) (vitameri: ACIDO NICOTINICO, NICOTINAMMIDE o NIACINAMMIDE) Fonti alimentari: carni, fegato, cereali, legumi, tè, caffè RDA: 18 (M)-14 (F) mg NE/die Coenzima: NAD +, NADP + Ruolo metabolico: reazioni di ossidoriduzione, ADP-ribosilazioni e deacetilazioni di proteine Sindrome da carenza: pellagra (3 D: dermatite, demenza, diarrea)
2 NAD/NADH = 1000 NADP/NADPH = 0.01
3 BIODISPONIBILITA DELLA NIACINA Nei cereali (mais) è poco biodisponibile perché legata covalentemente a carboidrati complessi (niacitina) e in minor quantità ai peptidi (niacinogeni) per cui diventa disponibile solo in seguito a trattamento in ambiente basico Può essere rilasciata per trattamento con idrossido di calcio CaOH La tostatura dei chicchi di caffè trasforma la trigonellina (Acido 1-metil nicotinico) in acido nicotinico (niacina)
4 La niacina può essere sintetizzata a partire dal triptofano (amminoacido essenziale) 60 mg di triptofano equivalenti a 1 mg di Niacina 100g proteine 1 g Trp equivalenti a 16 mg di niacina
5 Sintesi del NAD: dal triptofano a chinolinato Triptofano diossigenasi Inibita feed back e repressione sintesi da NADP Chinunerinasi: inibita dal farmaco anti-tubercolare isoniazide
6 (solo nel fegato, cervello e rene) Sintesi del NAD dal chinolinato, nicotinato, nicotinammide SINTESI DEL NAD (niacin) Sito di regolazione
7 Stereoisomeri
8 Reazioni biologiche del NAD non redox Substrato di ADP-ribosilazioni (mono o poli) coinvolte nella riparazione (enzima PARP) e replicazione del DNA substrato in modificazioni post-traduzionali di proteine (istoni, fattori di trascrizione) da parte di sirtuine
9 Poli-ADP ribosilazione di proteine associate alla cromatine Importante per riparare il DNA risposta a danni al DNA indotti da ossidazioni, alchilazioni e radiazioni ionizzanti Poli ADP ribosio polimerasi (PARP-1 e 2) PARG = Poli ADP Ribosio Glicoidrolasi La Poli-ADP ribosilazione fa diminuire l associazione delle proteine target alla cromatina e consente il lavoro degli enzimi di riparo del DNA
10 SIRTUINE: deacetilasi NAD-dipendenti, coinvolte nel silenziamento genico Famiglia di 7 proteine nei mammiferi Deacetilazione (della lisina, serina e treonina) di istoni, fattori di trascrizione, altre proteine L attivazione delle sirtuine dipende dal rapporto NAD + /NADH ed è quindi legata allo stato energetico della cellula
11 Sirt1 (Omologo umano di SIR2, Silent information regulator 2 ) Controllo del metabolismo in risposta a stimoli ambientali e nutrizionali: deacetilazione di fattori di trascrizione ed altre proteine in diversi tessuti Scarsa energia metabolica, cioè alte concentrazioni di NAD+, attivano Sirt1: ipotesi dell effetto della restrizione calorica sull allungamento della vita L attività della sirtuina può essere modulata da nutraceutici (es. resveratrolo)
12 Valutazione dello stato nutrizionale escrezione urinaria del principale metabolita metilato nel fegato, N 1 -metilnicotinammide
13 Sindrome da deficienza di niacina PELLAGRA malattia dalle tre D: diarrea, dermatite, demenza CAUSE: Diete a base esclusiva di mais (niacina non disponibile e basso contenuto di Trp) Somministrazione di taluni farmaci (isoniazide, cura della tubercolosi),inibisce la chinureninasi) Alcolismo cronico Disturbi dell assorbimento intestinale del Trp su base genetica (malattia di Hartnup)
14 PANTOTENATO (Vit B5) Fonti alimentari: fegato, rene, lievito, tuorlo d uovo, verdure, pappa reale, flora batterica AI: circa 5 mg/die Coenzima: CoA, proteina trasportatrice di acili Ruolo metabolico: attivazione acili, sintesi acidi grassi,colesterolo, triacilgliceroli, fosfolipidi etc., legame di lipidi a proteine (palmitoilazioni, miristoilazioni) Sindrome da carenza: rara o inesistente Tossicità: assente
15 Ac. pantoico Beta-alanina HOCH 2 C CHOH CO NH CH 2 CH 2 COO - Acido pantotenico
16 Coenzima A: attivazione dei gruppi acile Forma un legame tioestere con gruppi acilici Non è legato stabilmente agli enzimi che lo utilizzano
17 Sintesi del Coenzima A nel citoplasma in 5 passaggi a partire da acido pantotenico, cisteina, ATP Pantotenato + ATP pantotenato chinasi * 4 fosfopantotenato 4 fosfopantotenoil cisteina sintetasi 4 -fosfopantotenato + cisteina 4 fosfopantotenoil cisteina 4 fosfopantotenoil cisteina decarbossilasi 4 fosfopantotenoil cisteina 4 fosfopanteteina + CO 2 Adenilil transferasi 4 fosfopanteteina + ATP Defosfocoenzima A + PPi Defosfocoenzima A + ATP Defosfocoenzima A chinasi Coenzima A + ADP
18 L acido grasso sintasi Nei vertebrati è un unica catena polipeptidica che presenta 6 attività enzimatiche Il dominio ACP si trova al centro, con il suo gruppo fosfopanteteinico legato a una serina
19 La proteina che trasporta gli acili (ACP) lega acido pantotenico su una serina
20 Biotina (vit H o vit B7) Fonti alimentari: fegato, rosso d uovo, soia, lievito, flora batterica intestinale AI : 30 microgrammi/die Coenzima: biocitina (biotinil -lisina) Funzione: reazioni di carbossilazione (piruvato carbossilasi, acetilcoa carbossilasi) Carenza: rara, per terapie antibiotiche, nutrizione parenterale totale, o per consumo di albume d uovo crudo (presenza di avidina). Assottigliamento dei capelli, alopecia, dermatiti, sintomi neuropsichiatrici Deficienza di enzimi del metabolismo della biotina: olocarbossilasi sintetasi, biotidinasi Tossicità: nessuna
21 Anello ureidico + tiofenico Legame ammidico formato da olocarbossilasi e scisso da biotidinasi pancreatica
22 Formazione delle olo-carbossilasi Biotina ATP PPi Biotinil AMP + residuo di lisina della apo-carbossilasi AMP Olo-carbossilasi sintetasi Olo-carbossilasi Difetto genetico di olo-carbossilasi sintetasi: diminuita attività delle 4 carbossilasi biotina-dipendenti. Può essere eseguita la diagnosi pre-natale e trattata con somministrazione di biotina (20 mg/die).
23 Funzioni della biotina: coenzima delle carbossilasi mitocondrio Attivazione del bicarbonato a carbonil fosfato citosol mitocondrio mitocondrio
24 Nuova funzione per la biotina: la Biotinilazione degli istoni Regolazione dell espressione genica Alti livelli di biotina e olocarbossilasi (HCS) sono presenti nel nucleo Istoni sono stati trovati biotinilati, soprattutto su lisina, portando al rimodellamento della cromatina, e silenziamento genico Uno dei geni bersaglio: SMVT (Trasportatore Multivitaminico Sodio Dipendente) La biotina quindi è in grado di modulare il suo ingresso intestinale: repressione di SMVT ad alti livelli di biotina, derepressione in seguito a carenza. Zempleni J et al., J. Nutr. 139: , 2009
25 Biotina: valutazione dello stato nutrizionale Bassa attività della propionil-coa carbossilasi nei linfociti Escrezione con le urine di acido 3-idrossiisovalerico (per bassa attività di metilcrotonil-coa carbossilasi)
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