Precorsi Test AMMISSIONE Medicina e Chirurgia - Professioni Sanitarie Università degli Studi di Perugia LIPIDI

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1 Precorsi Test AMMISSINE Medicina e hirurgia - Professioni Sanitarie Università degli Studi di Perugia LIPIDI a.a. 2016/2017

2 LIPIDI lipide significa grasso A temperatura ambiente alcuni sono solidi (grassi), altri sono liquidi (oli). Si possono definire come lipidi le sostanze insolubili in acqua, solubili nei solventi organici (cloroformio, acetone, etere, ecc..)

3 Nelle cellule possono trovarsi : - liberi (nel sangue) - associate a molecole di altro tipo per dare molecole più complesse (glicolipidi e glicoproteine) FUNZINI costituenti delle MEMBRANE ELLULARI combustibile per produrre energia alcune VITAMINE, certi RMNI e le prostaglandine sono di natura lipidica il loro legame a certe proteine ha importanza per la regolazione dell attività biologica e la localizzazione cellulare

4 Si distinguono in: LIPIDI MPLESSI: (saponificabili) contengono molecole di AIDI GRASSI LIPIDI SEMPLII: (non saponificabili) NN contengono molecole di AIDI GRASSI possono reagire in soluzione alcalina liberando acidi grassi sottoforma dei Sali corrispondenti

5 LIPIDI MPLESSI SFINGGLILIPIDI SFINGSINA acido grasso AILGLIERLI GLIERIDI contengono il polialcol GLIERL FSFGLIERIDI SFINGLIPIDI zucchero SFINGSINA G L I E R L acido grasso acido grasso G L I E R L acido grasso P 4 acido grasso acido grasso alcol acido grasso P 4 alcol SFINGFSFLIPIDI LIPIDI SEMPLII TERPENI STERIDI prostaglandine colesterolo e ormoni steroidei

6 LIPIDI LIPIDI NEUTRI LIPIDI PLARI - TRIGLIERIDI - LESTERL - FSFLIPIDI - GLILIPIDI sono molecole ANFIPATIE : presentano una porzione idrofobica ed una idrofilica

7 AIDI GRASSI sono costituenti essenziali dei lipidi (lipidi complessi o saponificabili ) 3 ( 2 ) n Gli acidi grassi sono acidi carbossilici a lunga catena e con un numero PARI di atomi di (da 14 a 24)

8 AIDI GRASSI SATURI tutti i carboni della catena alchilica ibridati sp 3 INSATURI con 1 o più (max 6) doppi legami i doppi legami sono tutti in configurazione IS se sono presenti più doppi legami sono intervallati da un gruppo metilenico 2

9 Acidi grassi saturi 3 ( 2 ) n ac. miristico ac. palmitico ac. stearico ac. arachico ac. beenico (n=12) (n=14) (n=16) (n=18) (n=20) ac. lignocerico (n=22)

10 1 16 acido palmitico (16:0)

11 acido stearico (18:0) 1 18

12 acidi grassi monoinsaturi 3 ( 2 ) 6 2 acido oleico (cis) 2 ( 2 ) 6 cis-d 9 -octadecenoico trans-d 9 -octadecenoico 3 ( 2 ) 6 2 acido elaidico (trans) 2 ( 2 ) 6

13 Formula e denominazione di alcuni fra i più importanti acidi grassi Acido grasso palmitico stearico oleico linoleico linolenico arachidonico Struttura 3 ( 2 ) 14 3 ( 2 ) 16 3 ( 2 ) 7 =( 2 ) 7 3 ( 2 ) 4 = 2 =( 2 ) = 2 = 2 =( 2 ) 7 3 ( 2 ) 4 = 2 = 2 = 2 = ( 2 ) 3 Sigla 16:0 18:0 18:1 ( 9) 18:2 ( 6) 18:3 ( 3) 20:4 ( 6) ω= carbonio 3 terminale, il più lontano dal gruppo carbossilico L acido linoleico e il linolenico sono acidi grassi ESSENZIALI (è necessario introdurli con la dieta perché il nostro organismo non è in grado di sintetizzarli)

14 acido oleico (18:1, n-9)

15 16 18 carbonio acido oleico acido oleico 18:1 ( -9) Gli acidi grassi insaturi naturali hanno configurazione cis del doppio legame

16 Ac. cis-d 9 -octadecenoico (acido oleico) carbonio Ac. trans-d 9 -octadecenoico (acido elaidico)

17 acido linoleico 18:2 (ω-6) 17

18 acido α-linolenico 18:3 (ω-3) 18

19 la presenza di doppi legami influenza la temperatura di fusione degli acidi grassi

20 Punti di fusione acido stearico (18:0) 69.7 acido oleico (18:1) 16 acido linoleico (18:2) -5

21 La configurazione IS dei doppi legami determina il ripiegamento della catena carboniosa producendo un ingombro sterico che sfavorisce interazioni tra molecole Acidi grassi INSATURI -sono LI a temperatura ambiente -hanno più bassi punti di fusione Acidi grassi SATURI -sono GRASSI a T ambiente -hanno più alti punti di fusione IMPRTANTE: Determina la fluidità dei lipidi che li contengono

22 Saponi (SALI degli acidi grassi) 3 ( 2 ) n - coda idrofobica - testa polare Mettendo gli acidi grassi in soluzione alcalina (Na e K) si ottengono i loro sali (i saponi). L azione detergente dei saponi si spiega in base alla loro natura anfipatica dove si distingue una porzione idrofobica (il gruppo R) e una porzione idrofila ( - Na + )

23 MIELLE Mentre gli acidi grassi sono insolubili in acqua, i loro sali formano in acqua strutture sopramolecolari chiamate MIELLE. Il sistema tende spontaneamente ad organizzarsi nella struttura sopramolecolare a minor energia. Le particelle di sporco si sciolgono nella porzione idrofobica interna formando con le micelle un emulsione che poi viene eliminata con il risciacquo

24 AILGLIERLI

25 Gli AILGLIERLI sono prodotti di esterificazione del glicerolo con acidi grassi 2 + R 1 R 2 esterificazione 2 R 3 glicerolo acidi grassi

26 2 2 glicerolo 2 R 2 monogliceride 2 R 2 R digliceride R 2 R 2 R trigliceride

27 Trigliceridi legame estereo 3 ( 2 ) ( ) 2 7 ( ) ( 2 ) legame estereo 1-oleoil-2,3-dipalmitoil-sn-glicerolo

28

29 Trigliceridi Sono la classe dei lipidi più rappresentata nel organismo e una delle fonti più importanti di energia per la cellula Rappresentano i lipidi di deposito delle cellule vegetali (dove si presentano sottoforma di oli) e degli animali, in cui si trovano in forma di grassi immagazzinati nelle cellule adipose I trigliceridi del tessuto adiposo oltre a svolgere funzione di riserva energetica, hanno anche funzione di isolamento termico e protezione degli organi

30 L idrolisi acida dei trigliceridi fornisce una molecola di glicerolo e tre di acido grasso L idrolisi alcalina genera glicerolo e i sali degli acidi grassi e prende il nome di saponificazione

31 FSFGLIERIDI

32 Glicerofosfolipidi 3 ( 2 ) 7 = ( 2 ) = 2 = 2 = ( 2 ) 7 STRUTTURA BASE: acido fosfatidico glicerolo esterificato in 2 funzionalità con 2 acidi grassi e nella rimanente con acido ortofosforico 3 2 P 1-oleoil-2-linolenoil-sn-glicero-3-fosfato

33 Glicerofosfolipidi 3 ( 2 ) 7 = ( 2 ) = 2 = 2 = ( 2 ) 7 FSFGLIERIDE X 3 2 A sua volta l acido fosforico P dell acido fosfatidico può essere esterificato con il gruppo di alcune molecole organiche (X) dando vita ai vari FSFGLIERIDI, che differiranno quindi per la molecola legata all acido fosforico

34 X + 3 N etanolammina + ( 3 )N colina + 3 N serina FSFGLIERIDE fosfatidiletanolammina fosfatidilcolina fosfatidilserina inositolo fosfatidilinositolo

35 Fosfatidilcolina 3 ( 2 ) ( 2 ) P colina N palmitoil-2-stearoil-sn-glicero-3-fosfocolina

36 G L I E R F S F L I P I D I fosfatidiletanolammina fosfatidilserina fosfatidilinositolo P P P N 2 N 2

37 LIPIDI PLARI La caratteristica comune dei lipidi polari è quella di essere molecole anfipatiche Porzione idrofobica: Porzione idrofilica: - nei glicerofosfolipidi le due catene di acidi grassi -negli sfingolipidi il ceramide (sfingosina e acido grasso) - nei fosfolipidi porzione contenente il fosfato esterificato con colina, etanolammina,... -negli sfingoglicolipidi la porzione glucidica

38 liposoma Strutture sopramolecolari LIPIDI PLARI micella L organizzazione dei liposomi rappresenta un modello base per le membrane biologiche doppio strato In questa struttura il doppio strato forma una vescicola che racchiude una cavità contenente il solvente acquoso

39 MEMBRANE BILGIE Le membrane biologiche sono costituite nella parte lipidica da: -fosfoglicerolipidi -sfingofosfolipidi -glicolipidi -colesterolo contenenti acidi grassi saturi e insaturi di varia lunghezza Il grado di insaturazione dei lipidi è responsabile della FLUIDITA delle membrane. Anche il colesterolo modula la fluidità delle membrane

40 colesterolo

41 colesterolo modulatore della fluidità delle membrane Il colesterolo si intercala fra le code idrofobiche degli acidi grassi esponendo il gruppo verso le teste polari dei lipidi di membrana Il colesterolo irrigidisce membrane particolarmente ricche di acidi grassi insaturi e fluidifica quelle più ricche di acidi grassi saturi

42 Esteri del colesterolo R acido grasso colesterolo estere di colesterolo Il colesterolo in eccesso nel sangue viene rimosso e trasportato nel fegato in forma esterificata (DL)

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