AcetilCoA. Acidi Grassi Carboidrati Amminoacidi. MalonilCoA. AcetoacetilCoA. Acidi Grassi. Polichetidi. Acido Mevalonico. Acetogenine lineari
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- Orazio Rocchi
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1 Principali vie metaboliche Acidi Grassi arboidrati Amminoacidi AcetiloA AcetoacetiloA MaloniloA Acidi Grassi Derivati degli acidi grassi (Prostaglandine Feromoni Poliacetileni Acidi insaturi ) Acetogenine lineari Acido Mevalonico Poliisoprenoidi (Terpenoidi teroidi arotenoidi) Polichetidi (Fenoli, hinoni Benzofenoni Xantoni Macrolidi Tetracicline Aflatossine Flavonoidi Acetogenine cicliche
2 Acetiloenzima A 3 -mercaptoetilammina N acido pantotenico N N 2 adenina N N 3 3 N N 2 P P P ribosio-3'-fosfato
3 Biosintesi degli acidi grassi 3 oa 2 + AP 3 AP + oa Acetil-AP - 2 oa + AP - 2 AP + oa Malonil-AP - 2 AP AP -AP ondensazione di laisen AP AP - 2 NADP 3 AP 3 AP Acetoacetil-AP I tadio -Idrossibutirril-AP iduzione Eliminazione 3 E-crotonil-AP AP AP: Acyl arrier Protein NADP II tadio iduzione 3 AP Butirril-AP AP oa 2 Iterati stadi di allungamento della catena MaloniloA oa Acido grasso libero a numero pari di atomi di carbonio e si usa acido acetico marcato su 1 o 2 * * n 3 * * 3...
4 Metabolismo ossidativo dell acido arachidonico Acido 5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatetraenoico Acido arachidonico icloossigenasi Lipoossigenasi = : PGG 2 5-PETE = : PG 2 Prostaglandine Tromboxani, Prostacicline Acidi grassi ossidrilati Leucotrieni
5 Biosintesi delle prostaglandine.. Acido arachidonico... [] PGG 2. perossidasi PG , -. PGE PGD 2 PGF 2a
6 Biosintesi dei terpeni: formazione unità -5 _ + oa oa eazione di laisen IdrossimetilglutariloA sintetasi Enz AcetiloA + oa AcetoacetiloA _ Enz ondensazione aldolica 2 + oa Enz -idrossi- -metilglutaril-oa (MG-oA) MG-oA reduttasi NADP 2 Acido mevaldico 2 oa Acido mevaldico tioemiacetale NADP Acido mevalonico (MVA) 2 x ATP P - ADP, Pi - 2 PP ADP 5 PP Dimetilallildifosfato (DMAPP) isomerasi PP s Isopentenildifosfato (IPP)
7 Biosintesi dei terpeni lineari + PP DMAPP Prenil transferasi IPP PP + PP Monoterpeni PP Geranildifosfato (GPP) IPP esquiterpeni PP Triterpeni x2 Farnesildifosfato (FPP) IPP Diterpeni PP arotenoidi x2 Geranilgeranildifosfato (GGPP) IPP esterpeni PP Geranilfarnesildifosfato (GFPP)
8 Biosintesi dei terpeni ciclici
9 Biosintesi rmoni dello steroidei squalene
10 Biosintesi rmoni del steroidei colesterolo Il primo stadio è l epossidazione del doppio legame 2,3 dello squalene L apertura dell epossido acido catalizzata dà luogo ad una serie concatenata di ciclizzazioni che portano ad un sistema tetraciclico del catione protosterile L eliminazione del protone al -9 dà inizio a trasposizioni 1,2 di idruro e metliluro con formazione del lanosterolo. Per ottenere il colesterolo -27 dal lanosterolo -30 devono essere rimossi tre metili, ridotti due doppi legami ed introdotto uno nuovo
11 rmoni rmoni sterodei steroidei dal colesterolo Tutti gli ormoni sterodei derivano dal colesterolo Possono essere divisi in : Glucorticoidi ruolo nella sintesi proteica dei carboidrati e deposito glicogeno nel fegato. Mineralcorticoidi controllo del bilancio elettrolitico; promuovono rilascio Na + e l - e l escrezione di K + Progestinici o gestogeni Intervengono nella preparazione dell utero per la gravidanza; mantengono le condizioni necessarie per la gestazione Androgeni. esponsabili dello sviluppo e del mantenimento delle caratteristiche sessuali maschili. anno anche un attività anabolica che stimola la crescita delle ossa e dei muscoli e promuove il deposito di proteine Estrogeni. esponsabili delle caratteristiche sessuali femminili. on il progesterone controllano il ciclo mestruale. Durante la gravidanza i livelli aumentano considerevolmente (50 volte).
12 Metabolismo ossidativo del -carotene a b - arotene Mucosa intestinale cissione centrale: si formano due molecole di retinale 2 a Deidrogenasi b 2 cissione acentrica: si genera una sola molecola di retinale retinale 2 retinale deidrogenasi NAD retinolo (vitamina A) [] Acido retinoico i trova solo in prodotti di origine animale. Fonti ricche: oli di fegato di pesci deidroretinolo (vitamina A 2 )
13 Meccanismo della visione hodopsina + N hv Meta-hodopsina + N + opsina 11 Z isomerasi - opsina 11-cis-retinale acido retinoico retinale (tutto trans) NADP + = residuo di Lisina dell' psina retinolo (tutto trans)
14 Biosintesi dei Polichetidi eazione di laisen oa AcetiloA oa oa MaloniloA + 2 oa oa AcetoacetiloA MaloniloA erie di reazioni di laisen 2 3 -[ ] n oa Poli- -chetotioestere
15 L enzima: Polichetoacilsintetasi oa 4 x oa X + - NADP- X - X 2 X X Enz + oa X oa
16 Biosintesi di composti a nucleo benzenico da un poli- -chetoestere Enz A B Polichetide 8 da 4 unità 2 A B - + Enz - Enz ondensazione Aldolica eazione di laisen Enz - Enz - 2 Enz enolizzazione enolizzazione ed idrolisi del tioestere 2 Floracetofenone Acido orsellinico
17 Biosintesi di composti a nucleo naftalenico da un poli- -chetoestere -12. [] Polichetide 12 da 6 unità 2 [] - 2 [] - 2 Plumbagina 7-metiljuglone omposto tossico per altre piante e per animali (cavalli) essudato dalle radici delle piante di noce nero. Da plumbago spp
18 Antracicline Prodotte da treptomyces Utilizzate anche come antitumorali Enz oa 9 x malonil-oa Propionil-oA Esempio di starter diverso da acetiloa Me Me L-daunosamina N 2 Doxorubicina (Adriamicina) N 2 Daunorubicina (Daunomicina)
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Lipidi Piccole molecole organiche di scarsa solubilità in acqua Grasso animale, Colesterolo Grassi, oli, cere, alcuni ormoni, alcune vitamine Divisi in due gruppi: con legami esterei idrolizzabili e non
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LIPIDI Classe eterogenea di di sostanze organiche caratterizzate dal fatto di di non essere solubili in in acqua ma solubili in in solventi non polari aprotici. 1. 1. Acidi grassi 2. 2. Trigliceridi 3.
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