Farmaci cardiotonici

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1 Nel cuore speciali meccanismi assicurano la ritmicità cardiaca e la trasmissione del potenziale d'azione all'intera muscolatura cardiaca per permetterne la contrazione. Il cuore, contraendosi ritmicamente, pompa e mantiene in circolo una quantità di sangue tale da soddisfare le esigenze dell'organismo. Nel cuore sono presenti tre tipi di muscolatura: -atriale - ventricolare - specializzata(per l'eccitazione) Il cuore è riccamente innervato da fibre nervose SIMPATICHE e PARASIMPATICHE. Il cuore è una pompa pulsatile composta da due ATRI e due VENTRICOLI 1

2 Polarità di membrana nei miocardiociti Fase 1: Parziale ripolarizzazione per chiusura dei canali veloci del Na + ed ingresso di ioni Cl -. Fase 0: Depolarizzazione per apertura dei canali veloci del Na Fase 2: Ripolarizzazione lenta per un ridotto efflusso di K + e un lento influsso di ioni Na + e Ca Fase 3: Fase finale di ripolarizzazione per chiusura dei canali lenti di Na + e Ca ++ (influsso) e apertura dei canali veloci di K + (efflusso). 4 Fase 4: Ripristino del Na + all'esterno e del K + all'interno per intervento di pompe ioniche (ATPasi Na + /K + dipendenti). 2

3 1) agiscono direttamente sulle attività del miocardio -farmaci del sistema nervoso autonomo; -farmaci antiaritmici; -inotropi positivi (es. glucosidi digitatici); 2) agiscono indirettamente sulle attività del miocardio -nitrati (farmaci antianginosi); -diuretici e ACE-inibitori (utilizzati nell insufficienza cardiaca). 3) Calcio-antagonisti -agiscono sia direttamente che indirettamente tramite il rilassamento della muscolatura liscia vasale. PATOLOGIE CARDIACHE Insufficienza cardiaca Cardiopatia ischemica Disturbi del ritmo 3

4 Insufficienza cardiaca Inotropi positivi Glicosidi cardioattivi Sensibilizzatori delle miofibrille al Ca ++ Agonisti adrenergici e dopaminergici Inibitori della PDE 3 4

5 Inotropi positivi a struttura glicosidica Sono sostanze di origine naturale contenute in varie famiglie vegetali, le più importanti delle quali sono: SCROFULARIACEE (Digitalis purpurea, Digitalis lanata); LILIACEE (Urginea Scilla); RANUNCOLACEE (Adonis Vernalis); APOCINACEE (Strophantus Kombè, Strophantus gratus, Thevetia peruviana). Possiedono una struttura chimica complessa e mostrano selettività per il miocardio rispetto ad altre cellule muscolari (es. cellule muscolari lisce). Inotropi positivi a struttura glicosidica: Meccanismo d azione l'effetto diretto inotropo positivo della digitale è dovuto ad una inibizione della ATPasi Na + -K + dipendente di membrana: a tale evento consegue un aumento della concentrazione di calcio intracellulare ed una facilitazione della corrente, dovuta ai canali lenti del calcio, durante la fase di plateau. 5

6 Inotropi positivi a struttura glicosidica Inotropi positivi a struttura glicosidica: porzioni agliconiche 6

7 Inotropi positivi a struttura glicosidica: principali zuccheri Inotropi positivi a struttura glicosidica: Meccanismo d azione L interazione con il recettore sembra riguardare solamente la prima unità zuccherina, quella cioè legata alla genina. 7

8 Inotropi positivi a struttura glicosidica: SAR L'azione farmacologica è legata alla componente steroidea in quanto le genine libere provocano i medesimi effetti. Di particolare rilievo sono: 1. la giunzione cis degli anelli A-B e C-D; 2. la giunzione trans degli anelli B-C; 3. la presenza dei gruppi OH in 3 e in 14. Il gruppo lattonico in 17 e lo zucchero in 3, anche se importanti, non sono indispensabili per l'attività in quanto possono essere sostituiti da gruppi con caratteristiche stereoelettroniche simili. La parte zuccherina ha grande influenza sulle proprietà farmacocinetiche (assorbimento, legame alle proteine plasmatiche, distribuzione, metabolismo). L'anello lattonico può essere sostituito con una catena lineare del tipo: Inotropi positivi a struttura glicosidica: ADME La Digitossina ha un buon assorbimento per via orale ed è lentamente escreta per cui determina fenomeni di accumulo e quindi di tossicità. La Digossina è considerata il glicoside di elezione. Ha una persistenza nell'organismo inferiore a quella della digitossina per la maggiore idrofilia. 8

9 Inotropi positivi a struttura glicosidica Semisintesi della Meproscillarina Catecolaminergici Dopamina,Dobutamina,Etilefrina,Isoprenalina, Norepinefrina, Epinefrina,Dopexamina Meccanismo d azione: Aumentano il Ca2+citosolico Aumento della forza di contrazione Però si osserva una rapida insorgenza di tolleranza al trattamento per desensibilizzazione recettoriale Utilizzati per la terapia di supporto a breve termine in casi di insufficenza cardiocircolatoria. Le amine simpaticomimetiche hanno una bassa biodisponibilità per via orale e tipicamente sono somministrate per infusione endovenosa continua 9

10 Sensibilizzanti delle proteine contrattili leganti il Ca 2+ Questi farmaci interagiscono direttamente con la troponina C. Levosimendan I loro effetti sono proporzionali alle concentrazioni di Ca 2+ interno. Sono indicati nello scompenso cardiaco congestizio refrattario ad altri farmaci. Sono idonei alla somministrazione per os a lungo termine. Antiaritmici ARITMIE CARDIACHE Disturbi del ritmo e della frequenza cardiaca Suddivise in aritmie benigne e maligne Causate da una anormale automaticità e propagazione dell impulso Congenite, prodotte da farmaci o causate da squilibri elettrolitici Sincopi e fibrillazioni. Si associano terapia farmacologica e chirurgia Se asintomatiche, non sono trattate terapeuticamente Possono dipendere da iperattività del sistema simpatico 10

11 Antiaritmici L azione pulsante del cuore è dovuta a tre eventi elettrici: - la generazione di un segnale elettrico; - la conduzione del segnale generato; - lo spegnimento del segnale. Il ritmo cardiaco è regolato principalmente dal flusso ionico (Na +, K +, Ca ++, Cl - ) attraverso la membrana cellulare. Un disturbo del ritmo è da imputare prevalentemente ad un cambiamento del rapporto tra le concentrazioni di tali ioni, dovuto a cambiamenti della permeabilità ad essi da parte della membrana cellulare. I farmaci antiaritmici sono in grado di modificare in modo diretto o indiretto le macromolecole che controllano i flussi ionici attraverso la membrana. I farmaci antiaritmici, caratterizzati da strutture chimiche diverse e difficilmente correlabili, hanno meccanismi d azione non univoci. Antiaritmici Regolazione L innervazione vagale libera ACh verso i recettori muscarinici, la cui attivazione ritarda la soglia di scarica il cuore rallenta. L innervazione simpatica libera NA verso i recettori β1 nel tessuto pace maker e nel miocardio. La NA Determina un più veloce raggiungimento della soglia e la frequenza cardiaca aumenta (cronotropismo positivo). 11

12 Antiaritmici Antiaritmici: SAR dei bloccanti dei canali Na + Classi IA, IB, IC Nonostante la diversità strutturale che caratterizza le sostanze che bloccano i canali del sodio, possono essere individuate tre principali porzioni farmacoforiche: Il meccanismo d azione è simile a quello proposto per gli anestetici locali. 12

13 Antiaritmici: Classe IA Antiaritmici: Classe IA Sintesi della Procainamide procainamide 13

14 Antiaritmici: Classe IA Sintesi della Disopiramide disopiramide H 2 O 2 Antiaritmici: Classe IB 14

15 Antiaritmici: Classe IB Sintesi della Mexiletina mexiletina Antiaritmici: Classe IC 15

16 Antiaritmici: Classe II (β-bloccanti) Antiaritmici: Classe III (bloccanti canale K + ) 16

17 Antiaritmici: Classe IV () 17

18 Interferiscono con il passaggio dall'esterno verso l'interno degli ioni calcio attraverso i canali lenti delle membrane delle cellule attive. Influiscono sulle cellule miocardiche, sulle cellule specializzate del sistema di conduzione del cuore e sulle cellule della muscolatura liscia vascolare. In tal modo può essere ridotta la contrattilità miocardica, possono essere depresse la formazione e la propagazione dell'impulso elettrico all'interno del cuore, può essere diminuito il tono vascolare coronarico o sistemico. IMPIEGHI TERAPEUTICI Antianginosi Antiipertensivi Antiaritmici Flussi ionici cellulari 18

19 Canali voltaggio dipendenti (VOC) Funzionalmente e strutturalmente simili a quelli al Na+ Ne esistono 2 classi, in base al potenziale di attivazione: Canali a bassa soglia (canali T): si attivano in seguito a piccole depolarizzazioni e si inattivano molto rapidamente importanti nel controllo dell eccitabilità. Canali ad alta soglia: si attivano in seguito a forti depolarizzazioni e rimangono aperti più a lungo responsabili dei grandi aumenti di Ca++ intracellulare necessari per l azione di secondo messaggero del Ca++. Ne esistono diversi sottotipi (L, N, P/Q, R), che differiscono per la sensibilità farmacologica. I diversi tipi di canale differiscono per la composizione in subunità. I calcio antagonisti bloccano i canali ad alta soglia di tipo L e sono utilizzati come antiipertensivi, antiaritmici, nell angina (i canali di tipo L sono presenti soprattutto nel sistema cardiovascolare). Questi farmaci si legano preferenzialmente ai canali nello stato inattivato e stabilizzano i canali in questo stato. L effetto è una diminuzione delle correnti di calcio transmembrana in risposta ad uno stimolo depolarizzante. Il processo della contrazione 19

20 Classificazione I Calcio Antagonisti che interferiscono in modo specifico con i canali del Calcio vengono suddivisi in tre classi: Diidropiridine (nifedipina, amlodipina, felodipina): sono più attive a livello della muscolatura liscia Vascolare Benzotiazepine (diltiazem): hanno selettività intermedia, cardiaca e vascolare Fenilalchilamine (verapamil, gallopamil): sono più attive a livello cardiaco Siti di legame sui VOC-L 20

21 Siti di legame sui VOC-L 1,4 diidropiridine (DHP) 21

22 1,4 diidropiridine (DHP): SAR 1,4 diidropiridine (DHP): Ruolo del centro chirale 22

23 1,4 diidropiridine (DHP): Sintesi della Nifedipina Le benzotiazepine E' stato preparato inizialmente (prima degli anni '80) nell'ambito di studi miranti a derivati potenzialmente attivi a livello del SNC. Il racemato cis è un calciobloccante decisamente più attivo del racemato trans. Dei due enantiomeri dello stereoisomero cis, l'antipodo (+)-(S,S) è il più attivo. 23

24 Le benzotiazepine: SAR del Diltiazem Le benzotiazepine: Sintesi del Diltiazem 24

25 Le fenilalchilammine Le fenilalchilammine 25

26 Le fenilalchilammine: Sintesi del Verapamil O O N O N O Le fenilalchilammine: Analoghi per complicazione molecolare 26

27 Le difenilalchilammine Derivati difenilpropilamminici N-sostituiti, inibiscono il reuptake delle catecolammine, hanno effetto antiaritmico utili nelle cardiopatie ischemiche. Derivato simbiotico, nel quale il nucleo piperazinico connette la funzione diaril butilamminica con lo scheletro molecolare della lidocaina. Coronarodilatatore utile nell angina. Le difenilalchilammine: Sintesi della Prenilamina e della Fendilina 27

28 Le difenilalchilammine: Sintesi della Lidoflazina Farmaci antianginosi 28

29 Antianginosi ANGINA PECTORIS Angina stabile Angina instabile sforzo /stress emotivo Angina variante Placche aterosclerotiche e trombi a livello coronarico La frequenza dell'insorgenza ed intensità del dolore sono prevedibili ed è una condizione cronica. spasmi delle coronarie comparsa di angina a riposo e non durante sforzi fisici impegnativi Frequenza e l'intensità del dolore è sempre più crescente, inoltre in questa forma non è prevedibile Antianginosi Fine terapeutico PERFUSIONE DELLA ZONA ISCHEMICA MIGLIORAMENTO DELLA FORNITURA DI OSSIGENO CONSUMO DI OSSIGENO 29

30 Antianginosi Antianginosi Analoghi strutturali della Khelina La Khellina è un prodotto naturale che si ricava dai semi e dai frutti della Amni Visnaga. E' un coronarodilatatore, ma è anche un broncodilatante ed uno spasmolitico. Viene somministrata per os, i.m. e per via rettale. Gli effetti collaterali che può generare sono nausea, vomito e reazioni allergiche. 30

31 Antianginosi Analoghi strutturali semplificati della Khelina Sono coronarodilatatori con attività antianginosa e spasmolitica, usati nella terapia dell'infarto e in genere nelle cardiopatie ischemiche. Il metilcromone è uno spasmolitico utile negli stati anginosi e nelle coliche biliari, intestinali e renali. Antianginosi Analoghi strutturali semplificati della Khelina Sintesi del Metilcromone 31

32 Antianginosi Analoghi strutturali semplificati della Khelina Sintesi del Carbocromene 32

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