Isomeria nelle molecole organiche

Save this PDF as:
 WORD  PNG  TXT  JPG

Dimensione: px
Iniziare la visualizzazioe della pagina:

Download "Isomeria nelle molecole organiche"

Transcript

1 Isomeria nelle molecole organiche

2 3 Cis/Trans o Z/E 1 4 Regole di priorità negli alcheni: 1. Numero atomico maggiore=maggiore priorità; 2. Maggiore priorità all isotopo più pesante; 3. Se il primo atomo non permette di scegliere si procede con il gruppo successivo e così via; 4. Nel caso di doppi legami valgono come multipli legami singoli

3 Chiralità ed enantiomeri Isomeri geometrici achirali Ambedue non sono sovrapponibili Isomeri geometrici chirali Sono immagini speculari Enantiomeri

4 Come assegnare il nome ad una coppia di enantiomeri: la configurazione assoluta Assegnare la priorità Collocare il gruppo a più bassa priorità dietro Senso orario: enantiomero a configurazione assoluta (R) Senso antiorario: enantiomero a configurazione assoluta (S)

5 Esempio di calcolo della priorità: qual è la configurazione assoluta? Attenzione: ogniqualvolta si scambiano due gruppi si inverte la configurazione!

6 Determinazione della configurazione assoluta di una molecola ciclica La taglio a metà Qual è la configurazione assoluta di questa molecola?

7 Ogni atomo tetraedrico con quattro sostituenti diversi può essere chirale

8 Enantiomeri e diastereoisomeri I diastereoisomeri sono stereoisomeri che non sono enantiomeri Il numero massimo di stereoisomeri per una molecola con n atomi di carbonio chirali è 2 n Composti meso: la molecola NON è chirale!

9 ACIDO TARTARICO D COO COO COO COO O O O O O O O O COO COO COO COO O E meso (R) E (S) Due stereocentri tre stereoisomeri 9

10 Cl Cl Me d Me Ph Ph Br Br EPIMERI Cl Cl Me e Me Ph Ph Br Br 10

11 I due diversi conformeri sono due enantiomeri? SI! Ma poichè si interconvertono l uno nell altro non possono essere isolati Esistono conformeri che possono essere separati in seguito alla loro lenta rotazione Sono enantiomeri

12 Proiezioni di Fisher Alcune molecole, specie se possiedono un elevato numero di stereocentri, possono essere rappresentate utilizzando le PROIEZIONI DI FISER Le proiezioni di Fischer rappresenta delle molecole piatte, con gli atomi di carbonio all intersezione di rette perpendicolari, ai cui estremi vengono posti i sostituenti. Per convenzione i sostituenti orizzontali escono dal piano mentre quelli verticali sono all interno del piano A causa di questa convenzione non tutte le trasformazioni o manipolazioni delle strutture sono concesse 12

13 Proiezioni di Fisher Le strutture possono essere ruotate di 180 Le strutture non possono essere ruotate di 90 13

14 Permessi

15 Come usare le proiezioni di Fischer per assegnare la configurazione assoluta 1. Priorità 2. Collocare il sostituente a più bassa priorità verso il basso usando movimenti permessi

16

17 Come decidere se abbiamo isomeri e di che tipo essi sono Composti che hanno la stessa formula molecolare Sono completamente sovrapponibili? anno diversa connettività? Sono identici dopo rotazione attorno ad un legame singolo? Sono oggetti correlati e non sovrapponibili alla loro immagine speculare?

18 ELEMENTI STEREOGENICI che generano solo diastereoisomeri R R R R Alcheni R N O R O N R N R' R R' N R N NR 2 R NR 2 N Ossime Immine Idrazoni 18

19 Definizioni di termini usati per discutere stereoisomeri e loro proprietà 1. Configurazione assoluta: la collocazione relativa dei sostituenti ad un atomo di carbonio chirale (usualmente si indica con (S) o (R)). 2. Achirale: una molecola che è suovrapponibile alla sua immagine speculare. 3. Chirale: una molecola che non è sovrapponibile alla sua immagine speculare. 4. Atomo di C chirale: un atomo di carbonio sp 3 cui sono legati 4 sostituenti diversi; sinonimi: atomo di carbonio asimmetrico o atomo di carbonio stereogenico. 5. Diastereoisomeri: ogni coppia di stereoisomeri che non sono enantiomeri. 6. Enantiomeri: ogni coppia di stereoisomeri che non sono enantiomeri. 7. Proiezione di Fischer: una rappresentazione in due dimensioni (sul piano) di una molecola chirale che utilizza linee orizzontali e verticali. 8. Comosto meso: un isomero che ha centri chirali e un piano interno di simmetria (specchio) che rende la molecola achirale. 9. Miscela racema: una miscela 50:50 di enantiomeri. 10. Stereoisomeri: composti nei quali gli atomi hanno la stessa connettività ma hanno forme diverse nello spazio.

20 La molecola chirale può mostrare attività ottica cioè può ruotare il piano della luce polarizzata La luce polarizzata è costituita da due raggi (destrorso d e sinistrorso l o levogiro) che percorrono cammini elicoidali opposti. Quando i due raggi interagiscono con un enantiomero di una data molecola si creano interazioni Queste interazioni sono tra di loro diastereoisomeriche e quindi non equivalenti per simmetria. Il piano polarizzato della luce subisce una rotazione di un certo angolo, misurabile sperimentalmente. L interazione della luce con l altro enantiomero genera un fenomeno di uguale intensità ma di segno opposto. 20

21 Polarimetro Misura dell attività ottica L enantiomero con >0 viene definito destrorotatorio (d o +); L enantiomero con <0 viene definito levorotatorio (l o -) 21

22 Usando lo schema precedente classificare le seguenti coppie di composti come: identici, conformeri, o isomeri. Nel caso di isomeri specificare di che tipo si tratta

23 Assegnare la configurazione (S) o (R) a ciascuno degli atomi di carbonio chirali Convertire ciascuna delle seguenti rappresentazioni steriche in proiezioni di Fischer

24 Convertire ciascuna delle seguenti proiezioni di Fischer in rappresentazioni steriche Scrivere tutti i possibili stereoisomeri che possono esistere per questi composti

CHIRALITA' E' una proprietà relativa ad oggetti PRIVI DI UN PIANO DI SIMMETRIA.

CHIRALITA' E' una proprietà relativa ad oggetti PRIVI DI UN PIANO DI SIMMETRIA. CIRALITA' E' una proprietà relativa ad oggetti PRIVI DI UN PIANO DI SIMMETRIA. non simmetrica rispetto al piano piano di simmetria La mano destra non è sovrapponibile alla mano sinistra: ne è invece l'immagine

Dettagli

Capitolo 6 stereoisomeria

Capitolo 6 stereoisomeria himica Organica Informazione Scientifica sul Farmaco apitolo 6 stereoisomeria Organic hemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. Louis Pasteur, 1822-1895 In questa lezione: hiralità ed enantiomeri onfigurazione

Dettagli

C 4 H 10 C 4 H 10. Hanno la stessa formula molecolare C 4 H 10.

C 4 H 10 C 4 H 10. Hanno la stessa formula molecolare C 4 H 10. Isomeria costituzionale negli alcani Isomeri costituzionali (strutturali): composti con uguale formula molecolare ma diversa formula di struttura (con un diverso ordine con cui sono legati i loro atomi).

Dettagli

21/03/2011 STEREOCHIMICA. Gli stereoisomeri differiscono unicamente per la disposizione degli atomi nello spazio. Diastereoisomeri.

21/03/2011 STEREOCHIMICA. Gli stereoisomeri differiscono unicamente per la disposizione degli atomi nello spazio. Diastereoisomeri. L esistenza degli enantiomeri è legata ad una precisa proprietà strutturale delle molecole:le molecole devono essere chirali Una molecola chirale è una molecola che non è sovrapponibile alla sua immagine

Dettagli

Isomeri. Unità didattica 5. Isomeri cis-trans. La stereochimica. I composti achirali hanno immagini speculari sovrapponibili

Isomeri. Unità didattica 5. Isomeri cis-trans. La stereochimica. I composti achirali hanno immagini speculari sovrapponibili Isomeri Composti non identici ma che hanno la stessa formula molecolare Unità didattica 5 La stereochimica La disposizione degli atomi nello spazio; La stereochimica delle reazioni di addizione Isomeri

Dettagli

Stereochimica. Atomi di carbonio tetraedrici e loro immagini speculari. Le molecole del tipo CH 3

Stereochimica. Atomi di carbonio tetraedrici e loro immagini speculari. Le molecole del tipo CH 3 Figura Stereochimica Stereochimica: enantiomeri Atomi di carbonio tetraedrici e loro immagini speculari. Le molecole del tipo CH 3 X e CH 2 XY sono identiche alle loro immagini speculari, ma una molecola

Dettagli

Idrocarburi. Stereoisomeria

Idrocarburi. Stereoisomeria Idrocarburi Stereoisomeria Stereisomeri configurazionali Il fatto che gli atomi di carbonio degli alcani siano tutti ibridati sp 3 rende possibile la formazione anche di altri stereoisomeri (isomeri con

Dettagli

L Atomo di Carbonio Tetraedrico e la Rappresentazione di Fischer

L Atomo di Carbonio Tetraedrico e la Rappresentazione di Fischer L Atomo di Carbonio Tetraedrico e la Rappresentazione di Fischer Un atomo di carbonio con almeno due sostituenti identici e la sua immagine speculare sono sovrapponibili e quindi eguali atomo1.c3d Un atomo

Dettagli

G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata CHO

G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata CHO Configurazione (Mislow, 1965) Posizione relativa degli atomi nello spazio cha caratterizza un particolare stereoisomero Enantiomeri: configurazione opposta Diastereoisomeri: configurazione diversa Conformazione

Dettagli

Stereochimica. Molecole nello spazio

Stereochimica. Molecole nello spazio Stereochimica Molecole nello spazio Stereoisomeri: definizioni Stereoisomeri: isomeri che hanno la medesima connettività tra gli atomi ma differente orientazione 3D degli atomi nello spazio. Stereoisomeri

Dettagli

Diagramma che riassume i diversi tipi di isomeri. N.B. Gli isomeri costituzionali (o isomeri di struttura: es. n-propile /isopropile non sono

Diagramma che riassume i diversi tipi di isomeri. N.B. Gli isomeri costituzionali (o isomeri di struttura: es. n-propile /isopropile non sono STEREOCHIMICA La stereochimica studia la struttura molecolare nelle tre dimensioni, cioè nello spazio. Un aspetto della stereochimica è la STEREOISOMERIA. Diagramma che riassume i diversi tipi di isomeri.

Dettagli

Un oggetto si definisce chirale se non è sovrapponibile alla. propria immagine speculare (mano destra e mano sinistra). Non

Un oggetto si definisce chirale se non è sovrapponibile alla. propria immagine speculare (mano destra e mano sinistra). Non Illustrate la chiralità delle molecole: Chiralità Un oggetto si definisce chirale se non è sovrapponibile alla propria immagine speculare (mano destra e mano sinistra). Non c è un piano di simmetria La

Dettagli

Chimica Organica. Stereochimica ISOMERI ISOMERI DI STRUTTURA STEREOISOMERI DIASTEREOMERI ENANTIOMERI ISOMERI CIS-TRANS CONFORMERI ROTAMERI

Chimica Organica. Stereochimica ISOMERI ISOMERI DI STRUTTURA STEREOISOMERI DIASTEREOMERI ENANTIOMERI ISOMERI CIS-TRANS CONFORMERI ROTAMERI Chimica rganica Stereochimica ISMERI ISMERI DI STRUTTURA STEREISMERI DIASTEREMERI ENANTIMERI ISMERI CIS-TRANS CNFRMERI RTAMERI Stereoisomeri Composti con la stessa connessione tra gli atomi, ma con una

Dettagli

7.9 Reazioni che introducono un centro Stereogenico

7.9 Reazioni che introducono un centro Stereogenico 7.9 eazioni che introducono un centro tereogenico Molte reazioni convertono reagenti achirali a prodotti chirali. E importante ricordare, comunque che se tutti i i componenti iniziali (reagenti, catalizzatori,

Dettagli

STEREOISOMERIA carbonio ibridizzato sp3 è legato a quattro atomi o gruppi tutti diversi fra loro

STEREOISOMERIA carbonio ibridizzato sp3 è legato a quattro atomi o gruppi tutti diversi fra loro STEREOISOMERIA i sono oggetti che sono sovrapponibili alla loro immagine speculare: tutti gli oggetti di forma piana, ad esempio. osì, se prendo un alchene e lo confronto con la sua immagine allo specchio:

Dettagli

G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata

G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata Molecola chirale: esiste in due forme enantiomorfe La molecola chirale può mostrare attività ottica cioè può ruotare il piano della luce polarizzata La luce polarizzata è costituita da due raggi (destrorso

Dettagli

isomeria di struttura isomeria di posizione isomeria di catena stereoisomeria isomeria di conformazione isomeria di configurazione 'isomeria ottica

isomeria di struttura isomeria di posizione isomeria di catena stereoisomeria isomeria di conformazione isomeria di configurazione 'isomeria ottica ISOMERIA L'isomeria di struttura è connessa al diverso modo in cui gli atomi di due o più composti si legano tra loro in sequenza. Ci sono due forme: isomeria di posizione e isomeria di catena. La stereoisomeria

Dettagli

ROTAZIONI OTTICHE DICOMPOSTI CHIRALI

ROTAZIONI OTTICHE DICOMPOSTI CHIRALI Corso di Chimica Organica: 6 a esperienza di laboratorio : ROTAZIONI OTTICHE DICOMPOSTI CHIRALI Anno accademico 2011/2012 PRINCIPI GENERALI Un atomo di carbonio legato a 4 gruppi diversi è un centro stereogeno

Dettagli

CHIMICA ORGANICA. L isomeria

CHIMICA ORGANICA. L isomeria 1 B-ISOMERIA IMIA ORGANIA L isomeria Gli isomeri sono composti diversi (ciascuno con proprietà fisiche e chimiche proprie) che hanno tuttavia la stessa composizione chimica e quindi la stessa formula chimica

Dettagli

Isomeria Costituzionale. Isomeria Conformazionale

Isomeria Costituzionale. Isomeria Conformazionale Isomeria ostituzionale Isomeri ostituzionali: omposti con uguale formula molecolare ma con un diverso ordine con cui sono legati gli atomi tra loro. Isomeria onformazionale onformazione: ciascuna disposizione

Dettagli

CONTENUTI DELLA LEZIONE DI OGGI:

CONTENUTI DELLA LEZIONE DI OGGI: CONTENUTI DELLA LEZIONE DI OGGI: 1. Isomeria (chiralità, enantiomeri, configurazione assoluta, nomenclatura R, S) 2. Analisi miscela di enantiomeri - polarimetria - cromatografia chirale - NMR 3. Risoluzione

Dettagli

Idrocarburi Saturi. Cicloalcani

Idrocarburi Saturi. Cicloalcani Idrocarburi Saturi Cicloalcani Cicloalcani I cicloalcani sono idrocarburi i cui atomi di carbonio sono uniti per formare un anello In natura sono presenti cicloalcani con dimensioni dell anello che vanno

Dettagli

- il DNA, la molecola che contiene l informazione genetica, - le proteine dei nostro organismo ( proteine dei muscoli, della pelle, gli enzimi),

- il DNA, la molecola che contiene l informazione genetica, - le proteine dei nostro organismo ( proteine dei muscoli, della pelle, gli enzimi), La chimica organica è la chimica dei composti del carbonio, che sono i mattoni con cui sono costruiti tutti i corpi viventi della terra. Questi composti comprendono ad esempio - il DNA, la molecola che

Dettagli

La chimica della vita: i composti organici. CARBOIDRATI LIPIDI PROTEINE ACIDI NUCLEICI (DNA, RNA)

La chimica della vita: i composti organici. CARBOIDRATI LIPIDI PROTEINE ACIDI NUCLEICI (DNA, RNA) La chimica della vita: i composti organici. CARBOIDRATI LIPIDI PROTEINE ACIDI NUCLEICI (DNA, RNA) IL CARBONIO E un non metallo, appartiene al IV gruppo ed al II periodo. Possiede 4 elettroni esterni per

Dettagli

PIANO DELLE UDA Terzo Anno

PIANO DELLE UDA Terzo Anno ITIS ENRICO MEDI PIANO DI STUDIO DELLA DISCIPLINA Chimica organica (indirizzo biotecnologie ambientali) PIANO DELLE UDA Terzo Anno UDA COMPETENZE UDA ABILITÀ UDA CONOSCENZE UDA UDA N. 1 Rappresentare una

Dettagli

Chimica Organica. Definizione. La chimica organica è la chimica dei composti contenenti carbonio

Chimica Organica. Definizione. La chimica organica è la chimica dei composti contenenti carbonio Chimica Organica Definizione La chimica organica è la chimica dei composti contenenti carbonio I carbonati, il biossido di carbonio e i cianuri metallici sono un eccezione in quanto vengono classificati

Dettagli

Capitolo 15 O C H CH 2 OH. Risposte a Domande ed esercizi di fine capitolo. Tipi di carboidrati

Capitolo 15 O C H CH 2 OH. Risposte a Domande ed esercizi di fine capitolo. Tipi di carboidrati apitolo 15 Risposte a Domande ed esercizi di fine capitolo Tipi di carboidrati 15.1 Un monosaccaride è lo zucchero più semplice e consiste di una singola unità saccaridica. Un disaccaride è formato da

Dettagli

Configurazione. Conformazione

Configurazione. Conformazione Configurazione Posizione relativa degli atomi nello spazio che caratterizza un particolare stereoisomero Sono in numero limitato (in genere 2) Conformazione Particolare geometria di una molecola che dipende

Dettagli

Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith Copyright 2009 The McGraw Hill Companies srl

Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith Copyright 2009 The McGraw Hill Companies srl Soluzioni ai problemi proposti nel libro Capitolo 1 1.1 Il numero di massa è il numero dei protoni e dei neutroni. Il numero atomico è il numero dei protoni ed è identico per tutti gli isotopi. a. Numero

Dettagli

CHIMICA ORGANICA I - laboratorio AA 2009/10

CHIMICA ORGANICA I - laboratorio AA 2009/10 CIMICA ORGANICA I - laboratorio AA 2009/10 Esperienza 1 Costtrruziione dii MODELLII MOLECOLARII La conoscenza della struttura tridimensionale delle molecole è un elemento chiave per la comprensione delle

Dettagli

ISOMERIA. Isomeri costituzionali. Stereoisomeri. Nomenclatura. Importanza biologica della chiralità

ISOMERIA. Isomeri costituzionali. Stereoisomeri. Nomenclatura. Importanza biologica della chiralità ISOMERIA Isomeri costituzionali Stereoisomeri Nomenclatura Importanza biologica della chiralità ISOMERI Si definiscono isomeri composti con identica formula molecolare, ma diversa struttura (concatenazione

Dettagli

Corso di Chimica Organica: 6 a esperienza di laboratorio : ROTAZIONI OTTICHE DI COMPOSTI CHIRALI

Corso di Chimica Organica: 6 a esperienza di laboratorio : ROTAZIONI OTTICHE DI COMPOSTI CHIRALI Corso di Chimica Organica: 6 a esperienza di laboratorio : ROTAZIONI OTTICHE DI COMPOSTI CHIRALI Anno accademico 2013/2014 PRINCIPI GENERALI Un atomo di carbonio legato a 4 gruppi diversi è un centro stereogeno

Dettagli

le reazioni chimiche asimmetriche

le reazioni chimiche asimmetriche Struttura molecolare e chiralità: le reazioni chimiche asimmetriche Lezioni d'autore Un video : Clic Chiralità (I) I termini chirale e chiralità, entrambi derivati dal greco χείρ (mano), sono comuni nella

Dettagli

Alcheni: struttura e reattività

Alcheni: struttura e reattività Alcheni: struttura e reattività Alcheni Gli alcheni sono detti anche olefine e sono idrocarburi insaturi C n 2n Alcheni in biologia ormone delle piante che induce la maturazione dei frutti costituente

Dettagli

Alcheni: : struttura e reattività. Alcheni. Gli alcheni sono detti anche olefine e sono idrocarburi insaturi C n. H 2n. Alcheni in biologia

Alcheni: : struttura e reattività. Alcheni. Gli alcheni sono detti anche olefine e sono idrocarburi insaturi C n. H 2n. Alcheni in biologia Alcheni: : struttura e reattività Alcheni Gli alcheni sono detti anche olefine e sono idrocarburi insaturi C n H 2n Alcheni in biologia ormone delle piante che induce la maturazione dei frutti costituente

Dettagli

Alchini (C n H 2n-2 ) Alcheni: idrocarburi insaturi con uno o più legami carbonio-carbonio doppi.

Alchini (C n H 2n-2 ) Alcheni: idrocarburi insaturi con uno o più legami carbonio-carbonio doppi. himica rganica Alcheni Idrocarburi ( x y ) Alifatici Aromatici Alcani ( n 2n+2 ) Alcheni ( n 2n ) Alchini ( n 2n-2 ) icloalcani ( n 2n ) Alcheni: idrocarburi insaturi con uno o più legami carbonio-carbonio

Dettagli

PIANO DI LAVORO ANNUALE

PIANO DI LAVORO ANNUALE PIANO DI LAVORO ANNUALE Classe 3B A.S. 2013-14 Disciplina: Chimica Organica Docente: prof. Laura M. Iannone Ore settimanali: 4 Libro di testo: Percorsi di Chimica Organica, di Paolo De Maria ed. Zanichelli.

Dettagli

Alcheni: struttura e proprietà

Alcheni: struttura e proprietà Chimica Organica Informazione Scientifica sul Farmaco Alcheni: struttura e proprietà Organic Chemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. In questa lezione: struttura degli alcheni nomenclatura proprietà fisiche

Dettagli

La Chimica Organica idrogeno carbonio azoto ossigeno composti covalenti catene di atomi di carbonio strutture covalenti e debolmente polarizzate

La Chimica Organica idrogeno carbonio azoto ossigeno composti covalenti catene di atomi di carbonio strutture covalenti e debolmente polarizzate LA IMIA ORGANIA La himica Organica I quattro elementi idrogeno, carbonio, azoto e ossigeno rappresentano più del 95% dei costituenti della materia vivente. I composti organici sono composti covalenti che

Dettagli

Idrocarburi insaturi. Alcheni

Idrocarburi insaturi. Alcheni Idrocarburi insaturi Alcheni Idrocarburi insaturi Un idrocarburo si dice insaturo quando possiede un numero di atomi di idrogeno minore al numero massimo possibile per un dato numero di atomi di carbonio.

Dettagli

Isomeria configurazionale o stereoisomeria

Isomeria configurazionale o stereoisomeria Isomeria configurazionale o stereoisomeria Tale isomeria si ha in complessi che hanno la stessa formula empirica e la stessa sequenza delle connessioni atomiche, ma diversa distribuzione spaziale degli

Dettagli

Centri chirali specchio

Centri chirali specchio entri chirali L atomo centrale ha ibridazione sp 3 ed è legato a quattro sostituenti diversi, esso è detto carbonio chirale. Esiste, un altra molecola nella quale gli stessi atomi sono legati all atomo

Dettagli

Reazioni Stereospecifiche e Stereoselettive

Reazioni Stereospecifiche e Stereoselettive Reazioni Stereospecifiche e Stereoselettive La stereospecificità in chimica è la proprietà di una stessa reazione di generare stereoisomeri diversi partendo da stereoisomeri diversi. Si differenzia dalla

Dettagli

7.4 Proprietà delle Molecole Chirali: Attvità Ottica

7.4 Proprietà delle Molecole Chirali: Attvità Ottica 7.4 Proprietà delle Molecole Chirali: Attvità Ottica Una sostanza è attiva otticamente se ruota la luce polarizzata Attività Ottica Affinchè una sostanza esibisca attività ottica, essa deve essere chirale

Dettagli

CHIMICA ORGANICA I. Corso di laurea in CHIMICA

CHIMICA ORGANICA I. Corso di laurea in CHIMICA IMIA RGANIA I orso di laurea in IMIA Esercitazione n. 6 - Esercitazione sulla stereoisomeria ottica. TERMINI ED ARGMENTI PER L SVLGIMENT DEGLI ESERIZI DI QUEST FGLI: Molecole simmetriche e dissimmetriche.

Dettagli

Simmetria Molecolare

Simmetria Molecolare Simmetria Molecolare Chimica Generale ed Inorganica Chimica Inorganica 1 prof. Dario Duca simmetria: artefatti e natura elemento di simmetria operazione di simmetria piano di riflessione riflessione elementi

Dettagli

Chimica Organica. Studio dei composti del CARBONIO

Chimica Organica. Studio dei composti del CARBONIO Chimica Organica Studio dei composti del CARBONIO 1 Contengono C, H e possono contenere N, O, S Carbonio legato covalentemente ad un metallo Tutti gli elementi possibili Composti organici 2 Perché si formano

Dettagli

Addizioni Nucleofile di Enolati a Composti Carbonilici

Addizioni Nucleofile di Enolati a Composti Carbonilici Addizioni Nucleofile di Enolati a Composti Carbonilici L addizione di nucleofili all ossigeno, azoto, zolfo a composti carbonilici è una reazione che avete già incontrato e studiato. Anche nucleofili al

Dettagli

Introduzione alla Chimica Organica. Copyright The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display.

Introduzione alla Chimica Organica. Copyright The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display. Introduzione alla Chimica Organica Copyright The McGraw-ill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display. 1 Elementi Comuni nei Composti Organici 2 Classificazione degli idrocarburi

Dettagli

La prova di Fisher La ricerca di Emil Fisher che permise di chiarire la stereochimica del (+)-glucosio (cioè di chiarire in che modo sono orientati i gruppi funzionali attorno ai carboni chirali dello

Dettagli

Chimica Organica. In passato, i composti chimici erano suddivisi in due grandi gruppi,

Chimica Organica. In passato, i composti chimici erano suddivisi in due grandi gruppi, Chimica Organica In passato, i composti chimici erano suddivisi in due grandi gruppi, inorganici e organici, in base alla loro origine. La chimica organica diveniva così la chimica dei composti del carbonio.

Dettagli

Definizione di Carboidrati

Definizione di Carboidrati Carboidrati Carboidrati Definizione di Carboidrati riginalmente, composti come aldosi e chetosi, di formula stechiometrica C n ( 2 ) n, da cui idrati di carbonio. I membri più semplici della famiglia vengono

Dettagli

CHIMICA: studio della struttura e delle trasformazioni della materia

CHIMICA: studio della struttura e delle trasformazioni della materia CHIMICA: studio della struttura e delle trasformazioni della materia 1 Materia (materali) Sostanze (omogenee) Processo fisico Miscele Elementi (atomi) Reazioni chimiche Composti (molecole) Miscele omogenee

Dettagli

Il modello strutturale dell atomo

Il modello strutturale dell atomo Il modello strutturale dell atomo Gli atomi sono costituiti dal nucleo e dagli elettroni Proprietà dell atomo dipendono dal nucleo (fisica nucleare) e dagli elettroni (chimica). Il nucleo contiene protoni

Dettagli

Forze intermolecolari

Forze intermolecolari Forze intermolecolari Sono le forze che si instaurano tra le molecole di un composto e ne determinano lo stato di aggregazione (gas, liquido, solido) interazioni dipolo-dipolo attrazioni di van der Waals

Dettagli

CARBOIDRATI. (o zuccheri semplici), carboidrati che non possono essere ulteriormente idrolizzati a composti più semplici.

CARBOIDRATI. (o zuccheri semplici), carboidrati che non possono essere ulteriormente idrolizzati a composti più semplici. Monosaccaridi: CARBOIDRATI (o zuccheri semplici), carboidrati che non possono essere ulteriormente idrolizzati a composti più semplici. Oligosaccaridi: contengono almeno due unità (in genere non più di

Dettagli

Cos è un trasformazione chimica?

Cos è un trasformazione chimica? Chimica Lezione 1 Cos è un trasformazione chimica? Una reazione chimica è una trasformazione della materia che avviene senza variazioni misurabili di massa, in cui uno o più reagenti iniziali modificano

Dettagli

Lezione 39 Chimica organica - stereoisomeria

Lezione 39 Chimica organica - stereoisomeria Lezione 39 Chimica organica - stereoisomeria 1. La stereoisomeria In un atomo di carbonio ibridato sp 3 i quattro orbitali ibridi, e quindi i quattro legami da essi formati sono orientati, come detto,

Dettagli

L'ATTIVITA' OTTICA DEI COMPOSTI CHIRALI

L'ATTIVITA' OTTICA DEI COMPOSTI CHIRALI L'ATTIVITA' OTTICA DEI COMPOSTI CHIRALI Nei composti inorganici a ogni formula grezza, che esprime la composizione della molecola, corrisponde una sola formula di struttura. Nei composti organici, invece,

Dettagli

un legame covalente due legami covalenti? tre legami covalenti due legami covalenti un legame covalente

un legame covalente due legami covalenti? tre legami covalenti due legami covalenti un legame covalente e C N un legame covalente due legami covalenti? tre legami covalenti O F Ne 1s 2s 2p due legami covalenti un legame covalente C 1s 2s 2p ibridazione quattro legami covalenti Cariche Formali Usando le strutture

Dettagli

Esercitazioni di Elementi di Chimica. Modulo 2 Struttura della Materia

Esercitazioni di Elementi di Chimica. Modulo 2 Struttura della Materia Esercitazioni di Elementi di Chimica Modulo 2 Struttura della Materia Esempi di quiz a risposta multipla e questionari a completamento L esame finale sarà composto da problemi simili Qual è lo stato fisico

Dettagli

Gli amminoacidi ( 20) hanno proprietà strutturali comuni

Gli amminoacidi ( 20) hanno proprietà strutturali comuni Quando nel XIX secolo gli scienziati rivolsero per la prima volta la loro attenzione alla nutrizione, in breve tempo scoprirono che i prodotti naturali contenenti azoto erano essenziali per la nutrizione

Dettagli

I legami covalenti eteronucleari spostano la carica del legame sull atomo più elettronegativo

I legami covalenti eteronucleari spostano la carica del legame sull atomo più elettronegativo La polarità I legami covalenti eteronucleari spostano la carica del legame sull atomo più elettronegativo L elettronegatività è il parametro di riferimento utilizzato per valutare il trasferimento di carica

Dettagli

. C ISOMERIA GEOMETRICA C H C H H C H C C C H C H

. C ISOMERIA GEOMETRICA C H C H H C H C C C H C H ISOMRIA GOMTRIA egli alcheni, la rotazione è ancora possibile attorno ai legami - semplici, ma non attorno ai legami doppi = propene.. Anche se la rotazione intorno al doppio legame non è possibile, esiste

Dettagli

Nome degli alcheni a catena lineare

Nome degli alcheni a catena lineare Gli alcheni sono idrocarboni insaturi. insaturi (almeno un doppio legame) idrocarboni (solo e ) n 2n 1-Esene 6 12 opyright 1999, Michael J. Wovkulich. All rights reserved. Nome degli alcheni a catena lineare

Dettagli

POLARIMETRIA La polarimetria è un metodo di analisi non distruttivo che si basa sulla capacità delle molecole chirali di deviare il piano della luce p

POLARIMETRIA La polarimetria è un metodo di analisi non distruttivo che si basa sulla capacità delle molecole chirali di deviare il piano della luce p POLARIMETRIA Obiettivi: imparare ad usare un polarimetro POLARIMETRIA La polarimetria è un metodo di analisi non distruttivo che si basa sulla capacità delle molecole chirali di deviare il piano della

Dettagli

esempio: glucosio C 6 H 12 O 6

esempio: glucosio C 6 H 12 O 6 CARBIDRATI CARBIDRATI Il nome, carboidrati, di questa categoria di composti deriva dal fatto che molti membri hanno formula generale C n ( 2 ) m da cui il nome alternativo di idrati del carbonio. esempio:

Dettagli

Alcani e cicloalcani. Nomenclatura e nomi comuni Struttura e proprietà Reazioni

Alcani e cicloalcani. Nomenclatura e nomi comuni Struttura e proprietà Reazioni Alcani e cicloalcani Nomenclatura e nomi comuni Struttura e proprietà Reazioni Alcani Gli orbitali atomici hanno forme ben definite. Gli orbitali S sono sferici con gli e - confinati in una regione sferica

Dettagli

I CARBOIDRATI LA CHIMICA DELLA VITA GSCATULLO

I CARBOIDRATI LA CHIMICA DELLA VITA GSCATULLO I CARBOIDRATI LA CHIMICA DELLA VITA GSCATULLO ( I Carboidrati Le biomolecole Cosa sono le biomolecole? Le biomolecole sono quelle molecole presenti negli organismi viventi e da loro sintetizzate. Sono

Dettagli

Esercizi con i modelli molecolari

Esercizi con i modelli molecolari MPLEMENTI Esercizi con i modelli molecolari Gli esercizi riportati in questa appendice sono finalizzati ad agevolare l apprendimento della natura tridimensionale delle molecole. Per eseguirli è necessario

Dettagli

Polarimetria. Polarimetria

Polarimetria. Polarimetria Polarimetria Polarimetria La radiazione elettromagnetica viene considerata come una forma di energia radiante dotata di una doppia natura, ondulatoria e corpuscolare. In ogni momento il vettore campo elettrico

Dettagli

CHIMICA ORGANICA = STUDIO DEI COMPOSTI DEL CARBONIO. energia superiore. energia inferiore. orbitale s

CHIMICA ORGANICA = STUDIO DEI COMPOSTI DEL CARBONIO. energia superiore. energia inferiore. orbitale s CIMICA ORGANICA = STUDIO DEI COMPOSTI DEL CARBONIO C elemento del secondo periodo della tavola periodica; numero atomico = 6 configurazione elettronica del C 2p 2s 1s energia superiore energia inferiore

Dettagli

Capitolo 23 Dal carbonio agli idrocarburi

Capitolo 23 Dal carbonio agli idrocarburi Capitolo 23 Dal carbonio agli idrocarburi 1. I composti organici 2. Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani 3. L isomeria 4. La nomenclatura degli idrocarburi saturi 5. Proprietà fisiche e chimiche

Dettagli

Diagramma di Ramachandran

Diagramma di Ramachandran Chimica Biologica A.A. 2010-2011 Diagramma di Ramachandran Diagramma di Ramachandran Catena polipeptidica La formazione in successione di legami peptidici genera la cosiddetta catena principale o scheletro

Dettagli

Valitutti, Falasca, Tifi, Gentile. Chimica. concetti e modelli.blu

Valitutti, Falasca, Tifi, Gentile. Chimica. concetti e modelli.blu Valitutti, Falasca, Tifi, Gentile Chimica concetti e modelli.blu 2 Capitolo 14 Le nuove teorie di legame 3 Sommario 1. I limiti della teoria di Lewis 2. Il legame chimico secondo la meccanica quantistica

Dettagli

INTRODUZIONE ALLO STUDIO DELLA CHIMICA ORGANICA

INTRODUZIONE ALLO STUDIO DELLA CHIMICA ORGANICA INTRODUZIONE ALLO STUDIO DELLA CHIMICA ORGANICA ai primi dell 800 Il chimico svedese Jacob Berzelius (1779-1848) indicava le sostanze con il termine organico se ottenute dagli organismi viventi (animali

Dettagli

IDROCARBURI I ALCANI ANALISI CONFORMAZIONALE

IDROCARBURI I ALCANI ANALISI CONFORMAZIONALE IDROCARBURI I ALCANI NOMENCLATURA ANALISI CONFORMAZIONALE REAZIONI GLI IDROCARBURI CONTENGONO SOLO CARBONIO ED IDROGENO VENGONO DISTINTI IN TRE CLASSI 1. SATURI: SOLO LEGAMI SEMPLICI C-C SE SATURI ED ACICLICI:

Dettagli

06/03/2012. Elementi in chimica organica

06/03/2012. Elementi in chimica organica CORSO DI LAUREA IN BIOINFORMATICA CHIMICA ORGANICA E DELLE MACROMOLECOLE BIOLOGICHE MICHAEL ASSFALG Lezione: 6 CFU = 48 ORE Lun 14:30-16:30, 16:30, Mer 8:30-10:30 PROVA FINALE: SCRITTO (+ ORALE) TESTI:

Dettagli

H N H R N H R N R R N R H H H

H N H R N H R N R R N R H H H AMMINE Sono derivati dell ammoniaca (NH 3 ) nei quali uno o più atomi di idrogeno sono sostituiti da altrettanti radicali alchilici (R-, come ad esempio il gruppo -CH 3 ). Come l ammoniaca anche le ammine

Dettagli

METALLI: bassa energia di ionizzazione bassa affinità elettronica. NON METALLI: elevata energia di ionizzazione elevata affinità elettronica

METALLI: bassa energia di ionizzazione bassa affinità elettronica. NON METALLI: elevata energia di ionizzazione elevata affinità elettronica METALLI: bassa energia di ionizzazione bassa affinità elettronica NON METALLI: elevata energia di ionizzazione elevata affinità elettronica LEGAME CHIMICO La formazione di legami tra atomi per formare

Dettagli

I composti più importanti dal punto di vista biologico, detti anche. BIOMOLECOLE, appartengono a quattro classi: carboidrati, proteine,

I composti più importanti dal punto di vista biologico, detti anche. BIOMOLECOLE, appartengono a quattro classi: carboidrati, proteine, I composti più importanti dal punto di vista biologico, detti anche BIMLELE, appartengono a quattro classi: carboidrati, proteine, acidi nucleici e lipidi. arboidrati: polimeri di monosaccaridi Proteine:

Dettagli

Caratteristiche generali

Caratteristiche generali AMMINOACIDI Gli amminoacidi sono le unità costruttive (building blocks) delle proteine. Come dice il termine, gli amminoacidi naturali sono costituiti da un gruppo amminico (-NH 2 ) e da un gruppo carbossilico

Dettagli

Struttura degli amminoacidi

Struttura degli amminoacidi AMMINOACIDI, PEPTIDI E PROTEINE AMMINOACIDI, PEPTIDI E PROTEINE AMMINOACIDI, PEPTIDI E PROTEINE Le proteine sono macromolecole costituite dall unione di un grande numero di unità elementari: gli amminoacidi

Dettagli

Configurazioni elettroniche e periodicità

Configurazioni elettroniche e periodicità Configurazioni elettroniche e periodicità Le configurazioni elettroniche dei vari elementi sono una funzione periodica del numero atomico Z. Gli elementi che appartengono allo stesso gruppo nella tavola

Dettagli

Legame chimico unità 1, modulo D del libro

Legame chimico unità 1, modulo D del libro Legame chimico unità 1, modulo D del libro PERCHÉ IL LEGAME CHIMICO? Gli atomi si trovano raramente isolati, spesso due o più atomi si uniscono tramite un legame chimico. Perché ciò avviene? Perché l insieme

Dettagli

Peso Atomico. Tre problemi da risolvere!! (2) Quale unità di misura conviene adottare?

Peso Atomico. Tre problemi da risolvere!! (2) Quale unità di misura conviene adottare? Peso Atomico Tre problemi da risolvere!! (1) Difetto di massa (2) Quale unità di misura conviene adottare? (3) Come tener conto della miscela isotopica naturale per ciascun elemento? Il difetto di massa

Dettagli

STEREOCHIMICA C OH CH 2 CH 3. 180 in questo caso nessuna rotazione è in grado di far sovrapporre perfettamente le due strutture

STEREOCHIMICA C OH CH 2 CH 3. 180 in questo caso nessuna rotazione è in grado di far sovrapporre perfettamente le due strutture TEEIMIA TEEIMEI Due stereoisomeri sono sostanze diverse che hanno in comune sia la formula bruta che la formula di costituzione. osa li rende diversi allora? Una differente orientazione tridimensionale

Dettagli

Capitolo 10 Composti Aromatici

Capitolo 10 Composti Aromatici himica Organica Informazione Scientifica sul Farmaco apitolo 10 omposti Aromatici Organic hemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. In questa lezione: scoperta del benzene struttura elettronica del benzene

Dettagli

IL LEGAME SIGMA σ E IL LEGAME PI- GRECO π

IL LEGAME SIGMA σ E IL LEGAME PI- GRECO π IL LEGAME SIGMA σ E IL LEGAME PI- GRECO π La teoria di Lewis considera gli elettroni di valenza degli atomi che formano legami,ma prescinde totalmente dal fatto che tali elettroni sono descritti da orbitali

Dettagli

CORSO DI CHIMICA ORGANICA. Testo consigliato: Chimica Organica H.Hart,D.J.Hart, L.E.Craine Zanichelli

CORSO DI CHIMICA ORGANICA. Testo consigliato: Chimica Organica H.Hart,D.J.Hart, L.E.Craine Zanichelli CORSO DI CIMICA ORGANICA Testo consigliato: Chimica Organica.art,D.J.art, L.E.Craine Zanichelli Nucleo contenente neutroni e protoni 10-2 m Spazio extranucleare contenente elettroni NUMERO ATOMICO: numero

Dettagli

CARBOIDRATI Sono aldeidi o chetoni con diversi gruppi ossidrilici (formula molecolare di base (CH2O)n, con n =>3) Funzioni riserva energetica

CARBOIDRATI Sono aldeidi o chetoni con diversi gruppi ossidrilici (formula molecolare di base (CH2O)n, con n =>3) Funzioni riserva energetica CARBOIDRATI Sono aldeidi o chetoni con diversi gruppi ossidrilici (formula molecolare di base (CH2O)n, con n =>3) Funzioni riserva energetica combustibili intermedi metabolici Impalcatura del DNA e RNA

Dettagli

Zolfo (Z = 16) Conf. Elettronica 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 4 Conf. Elettronica esterna 3s 2 3p 4

Zolfo (Z = 16) Conf. Elettronica 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 4 Conf. Elettronica esterna 3s 2 3p 4 TAVOLA PERIODICA DEGLI ELEMENTI Gli elementi sono ordinati nella tavola periodica secondo numero atomico crescente ed in base alle loro proprietà chimico-fisiche che seguono un andamento periodico. Gli

Dettagli

+ ε (deschermo) ε (schermo) α β α. B o

+ ε (deschermo) ε (schermo) α β α. B o Il fenomeno dell accoppiamento di spin Nuclei non equivalenti possono interagire attraverso i loro momenti di spin Ai fini della indagine strutturale di molecole incognite è necessario sario non solo considerare

Dettagli

Amministrazione, finanza e marketing - Turismo Ministero dell Istruzione, dell Università e della Ricerca PROGRAMMAZIONE DISCIPLINARE PER U. di A.

Amministrazione, finanza e marketing - Turismo Ministero dell Istruzione, dell Università e della Ricerca PROGRAMMAZIONE DISCIPLINARE PER U. di A. MATERIA CHIMICA CLASSE 2 INDIRIZZO AFM / TUR DESCRIZIONE Unità di Apprendimento UdA n. 1 Titolo: LA MATERIA Aver acquisito la capacità di osservare, descrivere ed analizzare i fenomeni legati alle trasformazioni

Dettagli

CHIMICA ORGANICA I con Elementi di Laboratorio. Corso di Laurea in CHIMICA, Chimica Applicata, Scienza dei Materiali (L.T.)

CHIMICA ORGANICA I con Elementi di Laboratorio. Corso di Laurea in CHIMICA, Chimica Applicata, Scienza dei Materiali (L.T.) IMIA RGANIA I con Elementi di Laboratorio orso di Laurea in IMIA, himica Applicata, Scienza dei Materiali (L.T.) Esercitazione n. 5 - Esercitazione sulla stereoisomeria geometrica TERMINI ED ARGMENTI PER

Dettagli

IBRIDAZIONE DEL CARBONIO NEGLI ALCANI PREMESSA: COSA SONO GLI ORBITALI IBRIDI.

IBRIDAZIONE DEL CARBONIO NEGLI ALCANI PREMESSA: COSA SONO GLI ORBITALI IBRIDI. ALCANI Gli alcani sono composti organici costituiti solamente da carbonio e idrogeno (per questo motivo appartengono alla più ampia classe degli idrocarburi), aventi formula bruta C n H (2n + 2). Gli alcani

Dettagli

Spettroscopia NMR Interazioni spin-spin

Spettroscopia NMR Interazioni spin-spin Spettroscopia NMR Interazioni spin-spin meno schermato più schermato H sch H sch H eff H eff Energia relativa Energia assorbita B 0 Accoppiamento tra nuclei Energia relativa Energia assorbita H A Accoppiamento

Dettagli

CHIMICA II (CHIMICA ORGANICA)

CHIMICA II (CHIMICA ORGANICA) CHIMICA II (CHIMICA ORGANICA) Prof. Gennaro Piccialli Prof. Aldo Galeone Prof. Giorgia Oliviero Testo Consigliato: gruppo 1 (matricole A-E) gruppo 2 (matricole F-O) gruppo 3 (matricole P-Z) Introduzione

Dettagli