Capitolo 7 Composti organici alogenati

Save this PDF as:
 WORD  PNG  TXT  JPG

Dimensione: px
Iniziare la visualizzazioe della pagina:

Download "Capitolo 7 Composti organici alogenati"

Transcript

1 himica Organica Informazione Scientifica sul Farmaco apitolo 7 omposti organici alogenati Organic hemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr.

2 Introduzione I composti organici alogenati sono importanti per vari motivi: - versatili reagenti - solventi - insetticidi - farmaci - altro antipsicotico 2

3 lassi di alogenuri Alchilici: l alogeno, X, è direttamente legato ad un carbonio sp 3. Vinilici: X è legato ad un carbonio sp 2 di un alchene. Arilici: X è legato ad un carbonio sp 2 di un anello arimatico. Esempi: Br l I alchilico vinilico arilico 3

4 lassi di alogenuri alchilici Alogenuri metilici: 3 X Primari: 3 2 X. Secondari: ( 3 ) 2 X.. Terziari: ( 3 ) 3 X. Br Br 3 3 Br 4

5 Dialogenuri Geminali: due alogeni legati allo stesso carbonio Vicinali: due alogeni legati a due carboni adiacenti. Br Br Br Br Dialogenuro geminale Dialogenuro vicinale 5

6 Nomenclatura IUPA Sono identificati come alogenoalcani, il nome è quello dell alcano, l alogeno è un sostituente l 2-clorobutano 2 2 Br 3 ( 2 ) 2 ( 2 ) (2-bromoetil)eptano 6

7 Nomi comuni e sistematici 2 l 2 metilene cloruro. l 3 cloroformio. l 4 tetracloruro di carbonio. Nomi sistematici Sono chiamati alogenuri alchilici. Sono ancora usati per i gruppi alchilici piccoli l cloruro di sec-butile (2-clorobutano) ( 3 ) 3 Br bromuro di terz-butile 2-bromo-2-metilpropano 7

8 Usi degli alogenuri alchilici Solventi sgrassatura e pulizia a secco Anestetici: Alotano è F 3 lbr l 3 usato originariamente (tossico e cancerogeno) Freon, clorofluorocarburi o F Freon 12, F 2 l 2, ora rimpiazzato con Freon 22, F 2 l, meno dannoso per lo strato dell ozono. Pesticidi - DDT (ora proibito). 8

9 Polarità degli alogenuri m = 4.8 x d x d, d = carica (proporzionale a DEN); d = distanza (lunghezza di legame) in Angstroms. Elettronegatività: F > l > Br > I Lunghezza di legame: -F < -l < -Br < -I Momento dipolare: -l > -F > -Br > -I 1.56 D 1.51 D 1.48 D 1.29 D 9

10 Proprietà fisiche Punti di ebollizione Maggiori sono le forze intermolecolare, maggiore è il b.p. Attrazione dipolo-dipolo non molto diversa tra i vari alogenuri Interazioni di Van der Waals maggiori tra gli atomi più grandi Masse maggiori = b.p maggiori. La forma sferica diminuisce il b.p. ( 3 ) 3 Br 3 ( 2 ) 3 Br Densità Fluoruri e cloruri meno densi dell acqua. Dicloruri, bromuri e ioduri più densi dell acqua. 10

11 Polarità e Reattività Gli alogeni sono più elettronegativi del carbonio. Il legame -X è polare, il carbonio ha una parziale carica positiva. Il carbonio è elettrofilo e può essere attaccato dai nucleofili. L alogeno può uscire portandosi dietro il doppietto di elettroni. d+ d- Br Nu: - Br Nu + Br - 11

12 Reazioni degli alogenuri alchilici Nu + + X X gruppo uscente Nu L alogeno (gruppo uscente) è rimpiazzato da un altro gruppo (nucleofilo). Poiché l alogeno è più elettronegativo del carbonio, il legame -X si rompe eteroliticamente e X - esce. Il gruppo che prende il posto di X - è un nucleofilo. La reazione prende quindi il nome di Sostituzione Nucleofila 12

13 Quale meccanismo? Nella reazione si rompe il legame -Br e si forma il legame -Nu Possiamo immaginare 2 modalità 1- si rompe il legame -Br e contemporaneamente si forma il legame -Nu 2- prima si rompe il legame -Br e dopo si forma il legame -Nu Non è possibile che prima si formi il legame -Nu, ci sarebbe un carbonio con 5 legami Nu: - Br Br Br - + Nu Nu: - + Nu Br - Nu 13 Br

14 Meccanismo S N 2 Nu: - Sostituzione nucleofila Bimolecolare. Reazione oncertata: si formano nuovi legami e si rompono i vecchi legami contemporaneamente. Inversione di Walden. Br Nu + Br - 14

15 Diagramma di energia S N 2 15

16 Substrato: impedimento sterico Alogenuro Tipo di velocità relativa 2 X metilico X primario X primario X primario 0.4 ( 3 ) 2 X secondario ( 3 ) 3 X terziario ~

17 Forza dei nucleofili Nell ambito di una coppia acido/base coniugata, la base è più nucleofila: O - > 2 O, N 2- > N 3 Diminuisce da sinistra a destra nella tavola periodica. Atomi più elettronegativi sono meno propensi a formare nuovi legami: O - > F -, N 3 > 2 O Aumenta dall alto in basso nella tavola periodica (maggiori dimensioni e polarizzabilità): I - > Br - > l - 17

18 18

19 Nucleofili ingombrati Soffrono di impedimento sterico per l attacco al carbonio elettrofilo, quindi sono nucleofili deboli. 3 2 O ethoxide (unhindered) weaker base, but stronger nucleophil 3 3 O 3 t-butoxide (hindered) stronger base, but weaker nucleophile 19

20 Effetto del solvente (1) Solventi polari protici (O- o N-) riducono la forza del nucleofilo. Prima di attaccare il carbonio elettrofilo bisogna rompere i legami idrogeno. 20

21 Effetto del solvente (2) Solventi polari aprotici (no O- o N-) non formano legami idrogeno con il nucleofilo, quindi favoriscono la reazione S N 2 Esempi: 3 N acetonitrile O N 3 3 dimethylformamide (DMF) O 3 3 acetone 21

22 Gruppi uscenti Elettron-attrattori Stabili una volta usciti (basi deboli) 22

23 Reazioni S N 1 sostituzione nucleofila Unimolecolare. Reazione in due stadi con formazione di un carbocatione come intermedio. La velocità dipende solo dalla concentrazione del substrato. Meccanismo Br Br - + Nu: - Nu 23

24 Diagramma di energia S N 1 La formazione del carbocatione è endotermica Il carbocatione è un intermedio (minimo relativo di energia). 24

25 Velocità delle S N 1 3 > 2 > 1 >> 3 X L ordine segue la stabilità dei carbocationi arbocationi più stabili si formano più facilmente Gruppi uscenti migliori, reazioni più veloci (come per le S N 2) I solventi migliori sono quelli polari protici: solvatano gli anioni grazie al legame idrogeno 25

26 26

27 Riassumendo: 27

28 S N 2 S N 1 Primari o metilici Nucleofili forti Solventi polari aprotici (DMSO, DMF) v = k[sub][nuc] Inversione al carbonio chirale Terziari Nucleofli deboli (a volte il solvente) Solventi polari protici v = k[sub] Racemizzazione 28

29 Reazioni di Eliminazione B + + B + X X L alogenuro alchilico perde uno ione alogenuro e cede alla base uno ione + su un atomo di carbonio adiacente. Si forma un legame p; il prodotto è un alchene. Questa reazione è chiamata deidroalogenazione (-X). 29

30 Sostituzione ed eliminazione competono 30

31 Reazione E2 Eliminazione Bimolecolare Richiede una base forte L uscita dell alogenuro e del protone sono contemporanee, non si formano intermedi. 31

32 Regola di Saytzeff Se si può formare più di un prodotto, si forma preferenzialmente l alchene più sostituito (più stabile). R 2 =R 2 > R 2 =R > R=R > 2 =R tetra > tri > di > mono Br 3 O

33 Sustituzione o Eliminazione? La forza del nucleofilo determina l ordine: i nucleofili forti favoriscono le S N 2 o le E2. Alogenuri primari solitamente S N 2. Alogenuri terziari miscele di S N 1, E1 o E2 Alte temperature favoriscono le eliminazioni. Basi ingombrate favoriscono le eliminazioni. Buoni nucleofili ma basi deboli favoriscono le sostituzioni. 33

34 E gli alogenuri secondari? Spesso danno miscele di prodotti. 34

35 Fine del capitolo 7 35

R-X ALOGENURI ALCHILICI. F Cl Br I. Nomenclatura. In genere si indicano con. + - Il legame C-X è polarizzato, ciò rende il carbonio elettrofilo

R-X ALOGENURI ALCHILICI. F Cl Br I. Nomenclatura. In genere si indicano con. + - Il legame C-X è polarizzato, ciò rende il carbonio elettrofilo ALOGENURI ALCHILICI In genere si indicano con Nomenclatura R-X + - Il legame C-X è polarizzato, ciò rende il carbonio elettrofilo X F Cl Br I 3-Bromo-2-metilpentano 4-Bromo-cicloesene trans-2-clorocicloesanolo

Dettagli

Appunti di Chimica Organica Elementi per CdL Ostetricia CHIMICA ORGANICA. Appunti di Lezione. Elementi per il corso di Laurea In Ostetricia

Appunti di Chimica Organica Elementi per CdL Ostetricia CHIMICA ORGANICA. Appunti di Lezione. Elementi per il corso di Laurea In Ostetricia Appunti di himica Organica Elementi per dl Ostetricia IMIA ORGANIA Appunti di Lezione Elementi per il corso di Laurea In Ostetricia Autore: Roberto Zanrè A.A. 2009/2010 1 Appunti di himica Organica Elementi

Dettagli

Alogenuri alchilici. Alogenuri alchilici: funzioni. Varietà di funzione dei composti alogenati. Figura

Alogenuri alchilici. Alogenuri alchilici: funzioni. Varietà di funzione dei composti alogenati. Figura Figura Alogenuri alchilici Alogenuri alchilici: funzioni Varietà di funzione dei composti alogenati Alogenuri alchilici: nomenclatura Alogenuri alchilici o aloalcani Bromo Alogenuri alchilici: struttura

Dettagli

Capitolo 4 Reazioni degli alcheni

Capitolo 4 Reazioni degli alcheni himica Organica Informazione Scientifica sul Farmaco apitolo 4 Reazioni degli alcheni Organic hemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. In questa lezione: richiami generali sulle reazioni chimice reattività

Dettagli

REAZIONE DI SOSTITUZIONE NUCLEOFILA MONOMOLECOLARE SN1

REAZIONE DI SOSTITUZIONE NUCLEOFILA MONOMOLECOLARE SN1 REAZIONE DI SOSTITUZIONE NUCLEOFILA MONOMOLECOLARE SN1 Gli alogenuri organici sono composti in cui un atomo di idrogeno è rimpiazzato con un atomo di alogeno. I due tipi di alogenuri organici più comuni

Dettagli

S N. Reazioni di Sostituzione Nucleofila. Nucleofilo: Nu: + C X C + Nu + X - Sostituzione Nucleofila:

S N. Reazioni di Sostituzione Nucleofila. Nucleofilo: Nu: + C X C + Nu + X - Sostituzione Nucleofila: Reazioni di Sostituzione Nucleofila S N Sostituzione Nucleofila: Reazione in cui un nucleofilo è sostituito da un altro Nucleofilo: Atomo o gruppo che può donare una coppia di elettroni ad un altro atomo

Dettagli

Capitolo 8 Alcoli e Fenoli

Capitolo 8 Alcoli e Fenoli Chimica Organica Informazione Scientifica sul Farmaco Capitolo 8 Alcoli e Fenoli Organic Chemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. Struttura degli Alcoli Alcoli: Il gruppo funzionale è l ossidrile (), legato

Dettagli

Alogenuri Alchilici R-Cl R-Br R-I R-F

Alogenuri Alchilici R-Cl R-Br R-I R-F Alogenuri Alchilici R-Cl R-Br R-I I R-FR Alogenoalcani I composti contenenti un atomo di alogeno legato covalentemente ad un atomo di carbonio ibridato sp 3 sono chiamati alogenoalcani o alogenuri alchilici.

Dettagli

REAZIONI E LORO MECCANISMI

REAZIONI E LORO MECCANISMI REAZIONI E LORO MECCANISMI Rivisitazione dei concetti di Omolisi, Eterolisi Reagenti Nucleofili e Reagenti Elettrofili Addizione elettrofila Sostituzione nucleofila Eliminazione Reazioni radicaliche Reazioni

Dettagli

Aromaticità. Addizione elettrofila alcheni

Aromaticità. Addizione elettrofila alcheni Aromaticità Le molecole sono aromatiche se sono soddisfatte le seguenti condizioni: La molecola è ciclica La molecola è interamente coniugata La molecola è planare (atomi di carbonio con ibridazione sp

Dettagli

G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata

G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata SSTITUZINI NUCLEFILE H H H H H + HBr + H H 2 H Br SUBSTRATI alogenuri, eteri, epossidi, esteri solfonici Possibili meccanismi S N 1, S N 2, S N 2, S n i 1 Generalità Gruppo uscente (LG) deve essere una

Dettagli

Addizioni nucleofile. Addizioni a C=O

Addizioni nucleofile. Addizioni a C=O Addizioni nucleofile Addizioni a C= Substrato Un composto che possiede un atomo di carbonio elettron-deficiente legato con un legame π (che si possa rompere facilmente) ad un atomo più elettronegativo

Dettagli

SOSTITUZIONE NUCLEOFILA BIMOLECOLARE

SOSTITUZIONE NUCLEOFILA BIMOLECOLARE SOSTITUZIONE NUCLEOFILA BIMOLECOLARE Elettrofilo (atomo di C) Nucleofilo Alogenuri metilici, primari e molti secondari reagiscono con nucleofili attraverso un processo bimolecolare. 1 Processo a 10 e-,

Dettagli

Alchini (C n H 2n-2 ) Alcheni: idrocarburi insaturi con uno o più legami carbonio-carbonio doppi.

Alchini (C n H 2n-2 ) Alcheni: idrocarburi insaturi con uno o più legami carbonio-carbonio doppi. himica rganica Alcheni Idrocarburi ( x y ) Alifatici Aromatici Alcani ( n 2n+2 ) Alcheni ( n 2n ) Alchini ( n 2n-2 ) icloalcani ( n 2n ) Alcheni: idrocarburi insaturi con uno o più legami carbonio-carbonio

Dettagli

Ammine : caratteristiche strutturali

Ammine : caratteristiche strutturali Ammine : caratteristiche strutturali Le ammine sono composti formalmente derivanti dall ammoniaca in cui uno o più atomi di idrogeno sono stati sostituiti da gruppi alchilici Come per l ammonica l azoto

Dettagli

Gruppi funzionali. aldeidi

Gruppi funzionali. aldeidi Gruppi funzionali alcoli aldeidi chetoni Acidi carbossilici ' eteri ' esteri fenoli In grassetto il gruppo funzionale che definisce il carattere del composto 1 2 Gruppi funzionali: arrangiamento di pochi

Dettagli

Alcoli, eteri, tioli, solfuri

Alcoli, eteri, tioli, solfuri Alcoli, eteri, tioli, solfuri Alcoli Alcoli: gruppo ossidrilico legato ad un carbonio saturo Metanolo Sintesi industriale Tossico per l uomo (

Dettagli

Unità didattica 7 (segue) Reattività del benzene. Il benzene è ricco di eletroni π, per cui è un nucleofilo che reagisce con gli elettrofili

Unità didattica 7 (segue) Reattività del benzene. Il benzene è ricco di eletroni π, per cui è un nucleofilo che reagisce con gli elettrofili Unità didattica 7 (segue) Reattività del benzene Il benzene è ricco di eletroni π, per cui è un nucleofilo che reagisce con gli elettrofili Se avvenisse anche il secondo stadio dell addizione, il benzene

Dettagli

Alcheni: struttura e proprietà

Alcheni: struttura e proprietà Chimica Organica Informazione Scientifica sul Farmaco Alcheni: struttura e proprietà Organic Chemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. In questa lezione: struttura degli alcheni nomenclatura proprietà fisiche

Dettagli

REAZIONI DEGLI ALCHENI

REAZIONI DEGLI ALCHENI REAZIONI DEGLI ALCHENI La reazione caratteristica degli alcheni è l addizione al C=C Idroalogenazione Idratazione (acido-catalizzata) Alogenazione Ossidrilazione (ossidazione) Idrogenazione (riduzione)

Dettagli

COMPOSTI AROMATICI. Formula C 6 H 6

COMPOSTI AROMATICI. Formula C 6 H 6 COMPOSTI AROMATICI Gli alcani ed alcheni hanno diversa reattività chimica. Vi è un altra classe di idrocarburi che pur essendo insaturi hanno un comportamento chimico diverso dagli alcheni Sono i composti

Dettagli

Legame covalente polare

Legame covalente polare Legame chimico: covalente polare Legame covalente polare Il passaggio dal legame covalente al legame ionico è il risultato di una distribuzione elettronica non simmetrica. Il simbolo δ (lettera greca delta

Dettagli

Alcoli, fenoli ed eteri

Alcoli, fenoli ed eteri Alcoli, fenoli ed eteri Alcoli e fenoli Alcoli: gruppo ossidrilico legato ad un carbonio saturo Fenoli: gruppo ossidrilico legato ad un anello aromatico Metanolo Sintesi industriale Tossico per l uomo

Dettagli

FORZE INTERMOLECOLARI

FORZE INTERMOLECOLARI FORZE INTERMOLECOLARI Le forze intermolecolari sono forze di attrazione che si stabiliscono tra le molecole che costituiscono una sostanza Determinano la tendenza delle molecole ad avvicinarsi. Per ogni

Dettagli

Ammine R N + H. ammina terziaria ammina secondaria ammina primaria sale di ammonio quaternario

Ammine R N + H. ammina terziaria ammina secondaria ammina primaria sale di ammonio quaternario AMMINE Ammine Le ammine possono essere considerate dei derivati dell ammoniaca in cui uno o più atomi di idrogeno sono stati sostituiti con gruppi alchilici o arilici. Il simbolo generale per una ammina

Dettagli

Reattività degli Alcheni. Addizione elettrofila

Reattività degli Alcheni. Addizione elettrofila Reattività degli Alcheni Addizione elettrofila Reattività degli alcheni Abbiamo visto che il gruppo funzionale che caratterizza un alchene è il doppio legame carbonio-carbonio. Tutti i composti che presentano

Dettagli

Alogenuri Alchilici (o aloalcani)

Alogenuri Alchilici (o aloalcani) Capitolo 6 Alogenuri Alchilici: Sostituzioni Nucleofiliche ed Eliminazioni Alogenuri Alchilici (o aloalcani) Composti con un atomo di alogeno legato ad un carbonio sp 3 Diffusi in natura, raramente coinvolti

Dettagli

Formule di risonanza. Chimica Organica II. Come individuarle: Come valutarne l importanza:

Formule di risonanza. Chimica Organica II. Come individuarle: Come valutarne l importanza: Formule di risonanza Come individuarle: Le formule di risonanza devono rispettare le regole delle strutture di Lewis La posizione dei nuclei deve rimanere fissa (le formule di risonanza vengono scritte

Dettagli

Formule di risonanza. Chimica Organica II. Come individuarle: Come valutarne l importanza:

Formule di risonanza. Chimica Organica II. Come individuarle: Come valutarne l importanza: Formule di risonanza Come individuarle: Le formule di risonanza devono rispettare le regole delle strutture di Lewis La posizione dei nuclei deve rimanere fissa (le formule di risonanza vengono scritte

Dettagli

IDROCARBURI INSATURI: GLI ALCHENI HANNO ALMENO UN DOPPIO LEGAME NELLA STRUTTURA NOMENCLATURA: RADICE COME NEGLI IDROCARBURI, DESINENZA -ENE

IDROCARBURI INSATURI: GLI ALCHENI HANNO ALMENO UN DOPPIO LEGAME NELLA STRUTTURA NOMENCLATURA: RADICE COME NEGLI IDROCARBURI, DESINENZA -ENE IDRCARBURI INSATURI: GLI ALCENI ANN ALMEN UN DPPI LEGAME NELLA STRUTTURA NMENCLATURA: RADICE CME NEGLI IDRCARBURI, DESINENZA -ENE butano 2-butene o but-2-ene Esempi di nomenclatura degli alcheni Esempi

Dettagli

Complementi di Chimica Organica. Composti Aromatici: Benzene C 6 H 6 (1825) (1865) Friedrich August Kekulé

Complementi di Chimica Organica. Composti Aromatici: Benzene C 6 H 6 (1825) (1865) Friedrich August Kekulé Composti Aromatici: Benzene C 6 6 (1825) (1865) Friedrich August Kekulé Composti Aromatici: Benzene, energia di coniugazione = -119.5 KJ/mol (-119.2 x 3 = -357.6) = -208.2 KJ/mol -357.6 KJ/mol (-208.2

Dettagli

N H CH 3 H 3 C. Ammine. Struttura. Classificazione. Nomenclatura. Reattività

N H CH 3 H 3 C. Ammine. Struttura. Classificazione. Nomenclatura. Reattività Ammine Struttura lassificazione omenclatura Reattività 3 3 elle ammine gli orbitali dell azoto sono ibridati sp 3. 3 degli orbitali ibridi sono impegnati nella formazione di legami con o. Il quarto orbitale

Dettagli

Composti carbonilici. Chimica Organica II

Composti carbonilici. Chimica Organica II Composti carbonilici Il gruppo carbonilico è formato da un carbonio legato tramite un doppio legame ad un ossigeno. Probabilmente è il gruppo funzionale più importante. Le proprietà del gruppo carbonilico

Dettagli

IDROCARBURI AROMATICI

IDROCARBURI AROMATICI IDROCARBURI AROMATICI IL BENZENE E una sostanza chimica liquida e incolore dal caratteristico odore aromatico pungente. A temperatura ambiente volatilizza assai facilmente. La maggior parte del benzene

Dettagli

CHIMICA ORGANICA - CLASSE 3 - RISPOSTE

CHIMICA ORGANICA - CLASSE 3 - RISPOSTE CHIMICA ORGANICA - CLASSE 3 - RISPOSTE Prof: Anna Rosa MASTELLARI. Specializzazione di CHIMICA Testo: CHIMICA ORGANICA, BIORGANICA E LABORATORIO ALCANI E CICLOALCANI (Capitolo 2) 1. Assegnare la nomenclatura

Dettagli

FORZE INTERMOLECOLARI o LEGAMI DEBOLI

FORZE INTERMOLECOLARI o LEGAMI DEBOLI FRZE INTERMLECLARI o LEGAMI DEBLI 1 Le forze intermolecolari sono forze attrattive tra entità discrete come atomi o molecole, dette anche legami o interazioni deboli (E

Dettagli

FORZE INTERMOLECOLARI o LEGAMI DEBOLI

FORZE INTERMOLECOLARI o LEGAMI DEBOLI FRZE INTERMLECLARI o LEGAMI DEBLI 1 Le forze intermolecolari sono forze attrattive tra entità discrete come atomi o molecole, dette anche legami o interazioni deboli (E

Dettagli

Alcheni: struttura e reattività

Alcheni: struttura e reattività Alcheni: struttura e reattività Alcheni Gli alcheni sono detti anche olefine e sono idrocarburi insaturi C n 2n Alcheni in biologia ormone delle piante che induce la maturazione dei frutti costituente

Dettagli

Composti carbonilici Acidi carbossilici

Composti carbonilici Acidi carbossilici Composti carbonilici Acidi carbossilici Acidi carbossilici: nomenclatura alcano -> acido alcanoico Acidi carbossilici: proprietà Il gruppo carbossilico ha caratteristiche comuni ai chetoni (C=O) e agli

Dettagli

Reazioni degli alcani

Reazioni degli alcani Reazioni degli alcani I legami degli alcani sono semplici, covalenti e non polari per questo sono composti praticamente inerti.(parum affinis ) Reagiscono solo con ossigeno (ossidoriduzioni) e con gli

Dettagli

Alcheni: : struttura e reattività. Alcheni. Gli alcheni sono detti anche olefine e sono idrocarburi insaturi C n. H 2n. Alcheni in biologia

Alcheni: : struttura e reattività. Alcheni. Gli alcheni sono detti anche olefine e sono idrocarburi insaturi C n. H 2n. Alcheni in biologia Alcheni: : struttura e reattività Alcheni Gli alcheni sono detti anche olefine e sono idrocarburi insaturi C n H 2n Alcheni in biologia ormone delle piante che induce la maturazione dei frutti costituente

Dettagli

Composti organici del silicio

Composti organici del silicio Composti organici del silicio e B C N O F Ne P S Ar Br Kr : 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 2 3d 0 Il silicio è un elemento della seconda riga della tavole periodica, è più grande, meno elettronegativo e più polarizzabile

Dettagli

Che cosa è la chimica organica? E la chimica del carbonio, cioè la chimica che si occupa di studiare tutti quei composti che contengono l elemento

Che cosa è la chimica organica? E la chimica del carbonio, cioè la chimica che si occupa di studiare tutti quei composti che contengono l elemento Che cosa è la chimica organica? E la chimica del carbonio, cioè la chimica che si occupa di studiare tutti quei composti che contengono l elemento carbonio.. CENNI SU STRUTTURA ATOMICA: Rappresentazione

Dettagli

Il legame dativo o coordinativo: lo stesso atomo fornisce i due elettroni di legame.

Il legame dativo o coordinativo: lo stesso atomo fornisce i due elettroni di legame. Il legame dativo o coordinativo: lo stesso atomo fornisce i due elettroni di legame. Non necessariamente i due elettroni che concorrono alla formazione del legame devono provenire da entrambi gli atomi

Dettagli

AMMINE. con acidi RNH 2. con O come elettrofilo RNH 2 + H + + R NH 3 NESSUNA REAZIONE. atomo basico, atomo nucleofilo

AMMINE. con acidi RNH 2. con O come elettrofilo RNH 2 + H + + R NH 3 NESSUNA REAZIONE. atomo basico, atomo nucleofilo AMME : 2 1. come atomo basico o nucleofilo atomo basico, atomo nucleofilo cattivo gruppo uscente, anche in seguito a protonazione ESSUA EAZE con acidi 2 con come elettrofilo SL con ammine terziarie 2 2

Dettagli

ELETTRONEGATIVITA CAPACITA DI UN ATOMO DI ATTIRARE UNA COPPIA DI ELETTRONI DI LEGAME DETERMINANDO COSI IL TIPO DI LEGAME CHE SI VIENE A FORMARE. DERIVA DA ALTRE DUE GRANDEZZE I. Energia di ionizzazione:

Dettagli

Alchini. Suffisso: -ino. d. H 3 CCH 2 CC CH

Alchini. Suffisso: -ino. d. H 3 CCH 2 CC CH Alchini Suffisso: -ino Indicare la posizione del triplo legame con il numero che lo contraddistingue nella catena. La numerazione comincia sempre dall estremità più prossima al triplo legame. 3 3 2 2 2

Dettagli

CHIMICA ORGANICA. Gli alcheni

CHIMICA ORGANICA. Gli alcheni 1 2-ALENI IMIA ORGANIA ALENI Formula generale n 2n Desinenza -ene Gli alcheni La prima classe di idrocarburi insaturi è quella degli alcheni, detti anche olefine, che presentano lungo la catena uno o più

Dettagli

Forze intermolecolari

Forze intermolecolari Forze intermolecolari Le forze intermolecolari sono forze attrattive tra molecole, tra ioni o tra ioni e molecole. In assenza di tali forze tutte le molecole sarebbero gas le molecole possono stabilire

Dettagli

Introduzione alla Chimica Organica V Ed.

Introduzione alla Chimica Organica V Ed. William H. Brown - Thomas Poon Introduzione alla Chimica Organica V Ed. Capitolo 2 2.1 Cosa sono gli acidi e le basi secondo Arrhenius? Un Acido di Arrhenius è una sostanze che sciolta in acqua produce

Dettagli

Alcheni: struttura e reattività

Alcheni: struttura e reattività Alcheni: struttura e reattività Alcheni Gli alcheni sono detti anche olefine e sono idrocarburi insaturi C n H 2n Alcheni in biologia ormone delle piante che induce la maturazione dei frutti costituente

Dettagli

PROPRIETA FISICHE DEI COMPOSTI ORGANICI

PROPRIETA FISICHE DEI COMPOSTI ORGANICI PRPRIETA FISICE DEI CMPSTI RGAICI I composti organici sono molto numerosi a causa del fatto che il legame σ tra due atomi di carbonio è particolarmente forte, a causa delle piccole dimensioni e del valore

Dettagli

Capitolo 10 Composti Aromatici

Capitolo 10 Composti Aromatici himica Organica Informazione Scientifica sul Farmaco apitolo 10 omposti Aromatici Organic hemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. In questa lezione: scoperta del benzene struttura elettronica del benzene

Dettagli

Sostituzione nucleofila Addizione a gruppi carbonilici Addizione a doppi legami attivati

Sostituzione nucleofila Addizione a gruppi carbonilici Addizione a doppi legami attivati himica rganica II Sintesi di legami - Nella costruzione di molecole organiche complesse, gli stadi critici sono spesso quelli che comportano la formazione di legami carboni- carbonio. I legami - possono

Dettagli

Legame chimico: covalente polare Legame covalente polare

Legame chimico: covalente polare Legame covalente polare Legame chimico: covalente polare Legame covalente polare Il passaggio dal legame covalente al legame ionico è il risultato di una distribuzione elettronica non simmetrica. Il simbolo δ (lettera greca delta

Dettagli

Reazioni Stereospecifiche e Stereoselettive

Reazioni Stereospecifiche e Stereoselettive Reazioni Stereospecifiche e Stereoselettive La stereospecificità in chimica è la proprietà di una stessa reazione di generare stereoisomeri diversi partendo da stereoisomeri diversi. Si differenzia dalla

Dettagli

IL LEGAME A IDROGENO

IL LEGAME A IDROGENO IL LEGAME A IDROGENO Il legame idrogeno è un particolare tipo di interazione fra molecole che si forma ogni volta che un atomo di idrogeno, legato ad un atomo fortemente elettronegativo (cioè capace di

Dettagli

Gruppi funzionali. La maggior parte delle molecole organiche oltre ai legami C-C e C-H possiedono: - Eteroatomi (O, N, Alogeni);

Gruppi funzionali. La maggior parte delle molecole organiche oltre ai legami C-C e C-H possiedono: - Eteroatomi (O, N, Alogeni); --- himica rganica - SG --- --- himica rganica - SG --- Gruppi funzionali Il carbonio forma sempre 4 legami, con l eccezione di intermedi di reazione, che possono avere 3 legami, e dei carbeni, che hanno

Dettagli

I LEGAMI CHIMICI. Configurazione elettronica stabile: è quella in cui tutti i livelli energetici dell atomo sono pieni di elettroni

I LEGAMI CHIMICI. Configurazione elettronica stabile: è quella in cui tutti i livelli energetici dell atomo sono pieni di elettroni I LEGAMI CIMICI In natura sono pochi gli elementi che presentano atomi allo stato libero. Gli unici elementi che sono costituiti da atomi isolati si chiamano gas nobili o inerti, formano il gruppo VIII

Dettagli

Capitolo 8 Acidi Carbossilici e Derivati

Capitolo 8 Acidi Carbossilici e Derivati Chimica rganica Scienze della Terra, dell Ambiente e del Territorio Capitolo 8 Acidi Carbossilici e Derivati rganic Chemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. Prentice Hall rganic Chemistry, 3 rd Edition

Dettagli

R OH. alcol primario (1 ) alcol secondario (2 ) alcol terziario (3 )

R OH. alcol primario (1 ) alcol secondario (2 ) alcol terziario (3 ) ALLI R Suffisso: -ol o olo R R R R R alcol primario (1 ) alcol secondario (2 ) alcol terziario (3 ) Si sceglie la catena carboniosa più lunga contenente anche l ossidrile e si deduce il nome dell alcano

Dettagli

Proprietà Chimico-fisiche dei composti organici

Proprietà Chimico-fisiche dei composti organici Proprietà Chimico-fisiche dei composti organici Le costanti fisiche dei composti sono dei valori numerici associati con le proprietà misurabili di queste sostanze. Queste proprietà non variano e sono usate

Dettagli

Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith Copyright 2009 The McGraw Hill Companies srl

Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith Copyright 2009 The McGraw Hill Companies srl Soluzioni ai problemi proposti nel libro Capitolo 1 1.1 Il numero di massa è il numero dei protoni e dei neutroni. Il numero atomico è il numero dei protoni ed è identico per tutti gli isotopi. a. Numero

Dettagli

Prof.ssa Stacca Prof.ssa Stacca

Prof.ssa Stacca Prof.ssa Stacca La bassa differenza di elettronegatività tra C e H fa sì che i legami presenti negli alcani siano legami covalenti quasi omopolari; di conseguenza gli alcani sono composti apolari. La bassa differenza

Dettagli

Composti organici dello zolfo

Composti organici dello zolfo Complementi di Chimica rganica Composti organici dello zolfo He B C e i P Cl Ar Br Kr : 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 4 3d 0 Lo zolfo è un elemento della seconda riga della tavole periodica, è più grande, meno

Dettagli

UNIVERSITÀ DEGLI STUDI DI TERAMO CORSO DI LAUREA IN BIOTECNOLOGIE CORSO MONODISCIPLINARE: BIOCHIMICA (6CFU)

UNIVERSITÀ DEGLI STUDI DI TERAMO CORSO DI LAUREA IN BIOTECNOLOGIE CORSO MONODISCIPLINARE: BIOCHIMICA (6CFU) UNIVERSITÀ DEGLI STUDI DI TERAMO CORSO DI LAUREA IN BIOTECNOLOGIE CORSO MONODISCIPLINARE: BIOCHIMICA (6CFU) Roberto Giacominelli Stuffler IL C.M. BIOCHIMICA È SUDDIVISO IN DUE UNITÀ DIDATTICHE: A) BIOCHIMICA

Dettagli

IL LEGAME CHIMICO. Per descrivere come gli elettroni si distribuiscono nell atomo attorno al nucleo si può far riferimento al MODELLO A GUSCI

IL LEGAME CHIMICO. Per descrivere come gli elettroni si distribuiscono nell atomo attorno al nucleo si può far riferimento al MODELLO A GUSCI IL LEGAME CIMICO Come dagli atomi si costruiscono le molecole 02/19/08 0959 PM 1 Per descrivere come gli elettroni si distribuiscono nell atomo attorno al nucleo si può far riferimento al MODELLO A GUSCI

Dettagli

Composti carbonilici: reazioni al carbonio in posizione a

Composti carbonilici: reazioni al carbonio in posizione a Composti carbonilici: reazioni al carbonio in posizione a Addizione nucleofila a composti carbonilici a,b-insaturi Nelle molecole contenenti carbonili coniugati con doppi legami sono presenti due siti

Dettagli

FENOLI: nomenclatura IUPAC

FENOLI: nomenclatura IUPAC FENOLI, AMMINE ed ENAMMINE FENOLI: nomenclatura IUPAC I fenoli sono composti la cui caratteristica strutturale è quella di possedere un gruppo idrossile ( OH) legato a un anello benzenico. Il sistema it

Dettagli

Pronti per l Università Liceo Scientifico de Caprariis Atripalda PON F

Pronti per l Università Liceo Scientifico de Caprariis Atripalda PON F Pronti per l Università Liceo Scientifico de Caprariis Atripalda PON F2 2011-14 La chimica del carbonio Il Carbonio Copyright 2008 PresentationFx.com Redistribution Prohibited Image 2008 clix@sxc.hu This

Dettagli

Teorie Acido-Base. valutazione degli acidi

Teorie Acido-Base. valutazione degli acidi Teorie Acido-Base valutazione degli acidi Teoria di Brønsted-Lowry Acidi donano ioni H + Basi accettano ioni H + CH 3 C 2 H + H 2 CH 3 C 2 + H 3 + acido acetico CH 3 NH 2 + H 2 CH 3 NH 3+ + H metilammina

Dettagli

Aldeidi e chetoni. Struttura e proprietà Nomenclatura e nomi comuni Fonti Reazioni Principali aldeidi e chetoni

Aldeidi e chetoni. Struttura e proprietà Nomenclatura e nomi comuni Fonti Reazioni Principali aldeidi e chetoni Aldeidi e chetoni Struttura e proprietà Nomenclatura e nomi comuni Fonti Reazioni Principali aldeidi e chetoni Aldeidi e chetoni Aldeidi e chetoni Aldeidi e chetoni Il legame = è costituito da un legame

Dettagli

ESERCIZI PREPARATORI PER IL COMPITO DI CHIMICA MODULO 2

ESERCIZI PREPARATORI PER IL COMPITO DI CHIMICA MODULO 2 ESERCIZI PREPARATORI PER IL COMPITO DI CHIMICA MODULO 2 69 Il blocco s delle Tavola periodica è costituito dai seguenti elementi a) metalli di transizione b) metalli alcalini c) alogeni d) metalli alcalini

Dettagli

Composti Carbossilici. Reattività

Composti Carbossilici. Reattività omposti arbossilici eattività omposti carbossilici N ' ' Ammide N' 2 Estere ' ' Anidride () 2 X Alogenuro acilico X I composti carbossilici hanno la caratteristica comune di possedere un gruppo carbonilico

Dettagli

MOLECOLE. 2 - i legami chimici. Prof. Vittoria Patti

MOLECOLE. 2 - i legami chimici. Prof. Vittoria Patti MOLECOLE 2 - i legami chimici Prof. Vittoria Patti Gli stati di aggregazione della materia STATO SOLIDO molecole ravvicinate, struttura ordinata, volume proprio, forma propria STATO LIQUIDO molecole

Dettagli

Introduzione alla Chimica Organica. Copyright The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display.

Introduzione alla Chimica Organica. Copyright The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display. Introduzione alla Chimica Organica Copyright The McGraw-ill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display. 1 Elementi Comuni nei Composti Organici 2 Classificazione degli idrocarburi

Dettagli

COMPOSTI OSSIGENATI E SOLFORATI. Eteri; Tioli; Solfuri

COMPOSTI OSSIGENATI E SOLFORATI. Eteri; Tioli; Solfuri CMPSTI SSIGENATI E SLFRATI Eteri; Tioli; Solfuri R--R; R; R-SH; R R-S-RR ETERI Gli eteri possono essere considerati come derivati organici dell acqua che contengono due gruppi alchilici al posto dei due

Dettagli

COMPOSTI AROMATICI POLICICLICI

COMPOSTI AROMATICI POLICICLICI CHIMICA DEI COMPOSTI AROMATICI POLICICLICI CHIMICA DI PIRROLO, FURANO E TIOFENE CHIMICA DI IMIDAZOLI, OSSAZOLI E TIAZOLI CHIMICA DI ISOSSAZOLI, PIRAZOLI, ISOTIAZOLI LEZIONE 5 COMPOSTI AROMATICI POLICICLICI

Dettagli

ALCOLI, ETERI, TIOLI. Alcool: molecola contenente un gruppo -OH legato ad un carbonio sp 3

ALCOLI, ETERI, TIOLI. Alcool: molecola contenente un gruppo -OH legato ad un carbonio sp 3 ALCOLI, ETERI, TIOLI Alcool: molecola contenente un gruppo -OH legato ad un carbonio sp 3 Etere: composto contenente un atomo di ossigeno legato a due carboni sp 3 Tiolo: molecola contenente un gruppo

Dettagli

Reazioni degli epossidi

Reazioni degli epossidi 12-04-2016 Reazioni degli epossidi Apertura dell anello acido-catalizzata, esempi Struttura intermedio: 3 forme limiti di risonanza H H a a O O b b H O CH 3 CH 3 CH 3 H H H H Struttura ibrido intermedio

Dettagli

L acidità del protone legato al carbonio in α compete con la. quanto accade con gli acidi carbossilici e le ammidi primarie e secondarie

L acidità del protone legato al carbonio in α compete con la. quanto accade con gli acidi carbossilici e le ammidi primarie e secondarie CHIMICA ACIDO-BASE DI COMPOSTI CARBONILICI Produzione di enolati: deprotonazione al carbonio in a ad un gruppo carbonilico (aldeidi, chetoni, esteri) L acidità del protone legato al carbonio in α compete

Dettagli

Legame covalente Puro Polare Legame dativo o di coordinazione Legame ionico Legame metallico

Legame covalente Puro Polare Legame dativo o di coordinazione Legame ionico Legame metallico I LEGAMI CHIMICI Legami atomici o forti Legami molecolari o deboli Legame covalente Puro Polare Legame dativo o di coordinazione Legame ionico Legame metallico Legame dipolo-dipolo Legame idrogeno Legame

Dettagli

Verifiche dei Capitoli - Tomo C

Verifiche dei Capitoli - Tomo C Soluzioni Verifiche dei Capitoli - Tomo C Per ogni Capitolo sono presentate le soluzioni delle Verifiche, delle Autoverifiche, delle Competenze e dei quesiti proposti nelle schede di Laboratorio. VERIFICHE

Dettagli

Struttura elettronica e tavola periodica

Struttura elettronica e tavola periodica Struttura elettronica e tavola periodica La tavola è suddivisa nei blocchi s, p, d e f Eccezioni: 1) Elio (He) il quale pur appartenendo al blocco s, compare in quello p. Possiede uno strato di valenza

Dettagli

IDROCARBURI: classificazione

IDROCARBURI: classificazione ALCANI 1 IDROCARBURI: classificazione 2 ALCANI Formula bruta: C n H 2n+2 1 C CH 4 2 C C 2 H 6 3 C C 3 H 8 4 C C 4 H 10 3 ALCANI: ibridazione Orbitali s, p e sp 3 z orbitale 2s y x z z z orbitali 2p y x

Dettagli

LA CHIMICA DEL CARBONIO

LA CHIMICA DEL CARBONIO LA CHIMICA DEL CARBONIO E QUELLA PARTE DELLA CHIMICA CHE STUDIA IL CARBONIO E TUTTI I SUOI DERIVATI. I COMPOSTI DEL CARBONIO POSSONO ESSERE NATURALI (PROTEINE, ACIDI NUCLEICI, LIPIDI E CARBOIDRATI) O ESSERE

Dettagli

CHIMICA ORGANICA II. Fabrizio Mancin

CHIMICA ORGANICA II. Fabrizio Mancin IMIA RGANIA II Fabrizio Mancin Dipartimento di Scienze himiche Edificio himica rganica, II Piano, Stanza 5 tel. 049 8275666, e-mail: fabrizio.mancin@unipd.it, http://www.chimica.unipd.it/fabrizio.mancin/

Dettagli

CHIMICA ORGANICA. Gli alchini

CHIMICA ORGANICA. Gli alchini 1 C3-ALCHINI CHIMICA ORGANICA ALCHINI Formula generale C n n 2 Desinenza -ino Gli alchini Gli alchini sono caratterizzati dalla presenza di uno o più tripli legami carboniocarbonio e sono anch essi classificati

Dettagli

Acidi carbossilici e derivati

Acidi carbossilici e derivati Acidi carbossilici e derivati Acidi carbossilici Il gruppo funzionale di questa classe di sostanze è il carbossile: Il gruppo carbossilico è composto formalmente da un gruppo carbonilico legato ad un gruppo

Dettagli

Idrocarburi Saturi. Reazioni

Idrocarburi Saturi. Reazioni Idrocarburi Saturi Reazioni Fonti ed usi Gli alcani lineari, ramificati e ciclici si ottengono principalmente dalla lavorazione (frazionamento, cracking, etc.), del petrolio. Fonti ed usi Gli alcani, soprattutto

Dettagli

Competizione tra reazioni di sostituzione e di eliminazione

Competizione tra reazioni di sostituzione e di eliminazione Competizione tra reazioni di sostituzione e di eliminazione C δ + δ - CH 2 G Centro elettrofilo δ + H Centro elettrofilo Potenziale buon gruppo uscente Si distinguono due principali meccanismi di eliminazione:

Dettagli

Reazione di Briggs Rauscher

Reazione di Briggs Rauscher Cinetica chimica 1 Reazione di Briggs Rauscher a) Come varia nel tempo la composizione chimica di un sistema? b) Qual è il meccanismo secondo cui avviene una reazione chimica? c) Come è possibile modificare

Dettagli

1.La forma delle molecole 2.La teoria VSEPR 3.Molecole polari e apolari 4.Le forze intermolecolari 5.Legami a confronto

1.La forma delle molecole 2.La teoria VSEPR 3.Molecole polari e apolari 4.Le forze intermolecolari 5.Legami a confronto 1.La forma delle molecole 2.La teoria VSEPR 3.Molecole polari e apolari 4.Le forze intermolecolari 5.Legami a confronto 1 1. La forma delle molecole Molte proprietà delle sostanze dipendono dalla forma

Dettagli

Esploriamo la chimica

Esploriamo la chimica 1 Valitutti, Tifi, Gentile Esploriamo la chimica Seconda edizione di Chimica: molecole in movimento Capitolo 10 Il sistema periodico 1. L energia di legame 2. I gas nobili e le regole dell ottetto 3. Il

Dettagli

IDROCARBURI I ALCANI ANALISI CONFORMAZIONALE

IDROCARBURI I ALCANI ANALISI CONFORMAZIONALE IDROCARBURI I ALCANI NOMENCLATURA ANALISI CONFORMAZIONALE REAZIONI GLI IDROCARBURI CONTENGONO SOLO CARBONIO ED IDROGENO VENGONO DISTINTI IN TRE CLASSI 1. SATURI: SOLO LEGAMI SEMPLICI C-C SE SATURI ED ACICLICI:

Dettagli

Forze Intermolecolari. Copyright The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display.

Forze Intermolecolari. Copyright The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display. Forze Intermolecolari Copyright The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display. 1 Forze Intermolecolari Le Forze Intermolecolari sono forze attrattive fra molecole. Le

Dettagli

Alcheni e alchini. idrocarburi. Insaturi C-C doppi/tripli. alcani. Saturi C-C semplici cicloalcani. aromatici

Alcheni e alchini. idrocarburi. Insaturi C-C doppi/tripli. alcani. Saturi C-C semplici cicloalcani. aromatici Alcheni e alchini alcani Saturi C-C semplici cicloalcani idrocarburi Insaturi C-C doppi/tripli aromatici 1 Alcheni e Alchini Alcheni e alchini sono idrocarburi che hanno rispettivamente un doppio legame

Dettagli

Tensione di vapore evaporazione

Tensione di vapore evaporazione Transizioni di fase Una sostanza può esistere in tre stati fisici: solido liquido gassoso Il processo in cui una sostanza passa da uno stato fisico ad un altro è noto come transizione di fase o cambiamento

Dettagli